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5-ethyl-5-pentan-2-yl-1,3-diazinane-2,4,6-trione

CAS number:76-74-4    molecular formula:C11H18N2O3

overview

compound introduction

戊巴比妥是巴比妥类药物的一种,其结构是在巴比妥酸的C-5位被乙基和仲戊基取代。它具有GABAA受体激动剂的作用。

Specs

Chinese alias-
English aliasPentobarbital; 5-Ethyl-5-pentan-2-yl-1,3-diazinane-2,4,6-trione; 5-Ethyl-5-(1-methylbutyl)barbituric acid
CAS number76-74-4molecular formulaC11H18N2O3
molecular weight226.27Exact mass-
PSA75.3logp2.1

numbering system

CAS76-74-4
UNIII4744080IR
RXCUI8004
HMDB IDHMDB0014457
KEGG IDD00499
ChEBI ID7983
WikidataQ409632
ChEMBL IDCHEMBL448
WikipediaPentobarbital
NSC NumberNSC Number: NSC28708
DrugBank IDDB00312
DrugCentral2095
PharmGKB IDPA450859
PubChem CID4737
Related CAS57-33-0 (单盐酸盐)
Nikkaji NumberJ4.552G
DEA Code Number2271(DEA III类管制物质)
NCI 词表代码C61885
Pharos Ligand IDWUHF1NWW8Z7U
DSSTox Substance IDDTXSID7023435
Metabolomics Workbench ID42699
European Community (EC) Number200-983-8
International Nonproprietary Names (INN)PENTOBARBITAL

physicochemical properties

LogP2.1
LogS-2.52
XLogP32.1
气味几乎无气味
熔点129.5 °C
复杂性305
溶解度8.64e-01 g/L
Exact Mass226.13174244
Human DrugsFDA批准药物 -> 活性成分
Animal Drugs药品 -> 动物药物 -> 在台湾获批
形式电荷0
物理描述固体
解离常数iupacpka
Decomposition加热分解时释放出/一氧化氮/的毒性烟雾。
颜色/形态水针
重原子计数16
Molecular Weight226.27
Monoisotopic Mass226.13174244
其他实验性质白色粉末;略有苦味。在约127°C分解。易溶于水、酒精。几乎不溶于苯、乙醚。水溶液不稳定。/戊巴比妥钠/
可旋转键计数4
氢键供体计数2
氢键受体计数3
Kovats 保留指数半标准非极性:1772
Stability/Shelf Life碱性溶液在储存和加热时分解/戊巴比妥钠/
共价键单元计数1
同位素原子计数0
拓扑极性表面积75.3 Ų
定义键立体中心计数0
定义原子立体中心计数0
未定义键立体中心计数0
未定义原子手性中心计数1

Safety information

Treatment:
过量治疗主要是支持性的,包括保持气道通畅,必要时进行辅助呼吸和给氧,监测生命体征和体液平衡,以及需要时的液体疗法和其他休克标准治疗。如果肾功能正常,强制利尿可能有助于巴比妥类药物的排泄。尿液碱化会增加某些巴比妥类药物(特别是苯巴比妥,以及阿普巴比妥和甲苯巴比妥(代谢为苯巴比妥))的肾脏排泄。虽然不推荐作为常规程序,但在严重巴比妥类药物中毒或患者无尿或休克时,可使用血液透析。患者应每30分钟翻身一次,如果出现肺部感染...
储存条件:
戊巴比妥钠注射液应室温储存;应避免冷冻和将注射液暴露在极端高温下。短暂暴露在高达40°C的温度不会对注射液产生不利影响。
处置方法:
SRP:在审查时,小量处置的监管标准正在重大修订中,但家庭废药品可按以下方式管理:与湿猫砂或咖啡渣混合,用塑料袋双层包装,丢弃在垃圾中。
暴露途径:
巴比妥类药物通过静脉注射、口服、直肠或胃肠外给药后,在不同程度上被吸收。
有害效应:
巴比妥类药物可减少灰黄霉素的吸收。同时给药需要调整剂量。巴比妥类药物与苯二氮卓类和阿片类等中枢神经系统抑制剂合用可导致严重的呼吸抑制。误用卡痛叶与巴比妥类药物可导致严重的中枢神经系统抑制和死亡。
毒性摘要:
戊巴比妥与GABAA受体上与Cl-离子通道相关的独特结合位点结合,增加了Cl-离子通道开放的时间。因此,GABA在丘脑的突触后抑制作用延长。所有这些效应都与GABA敏感神经元钙电导(gCa)显著降低有关。巴比妥类药物作用的净结果是急性增强抑制性GABA能张力。巴比妥类药物还通过强效(尽管特征不那么明确)和直接抑制兴奋性AMPA型谷氨酸受体发挥作用,导致谷氨酸能神经传递的显著抑制。
法规信息:
REACH注册物质:状态:活跃 更新:2012-10-11 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/11117
灭火程序:
与所有火灾一样,将人员疏散到安全区域。消防员应使用自给式呼吸设备和防护服。
环境归宿:
大气归宿:根据半挥发性有机化合物在大气中的气/粒分配模型(1),戊巴比妥在25°C时的估计蒸气压为3.0X10-10 Hg(SRC),通过碎片常数法(2)确定,预计在环境大气中仅存在于颗粒相。颗粒相戊巴比妥可通过湿沉降或干沉降从空气中去除(SRC)。戊巴比妥不含在波长>290 nm处发色的基团(3),因此预计不会受到阳光直接光解的影响(SRC)。
预防措施:
/使用/ 安全护目镜 /和/ 保护暴露的皮肤。
Health Effects:
它们导致言语不清、定向障碍和"醉酒"行为。它们具有生理和心理成瘾性。它们导致言语不清、定向障碍和"醉酒"行为。它们具有生理和心理成瘾性。
Cleanup Methods:
用高效真空吸尘器清理溢出物或收集溢出物。避免吸入粉尘。将溢出物放入适当标记的容器中处置。清洗溢出地点。
人为污染源:
戊巴比妥的生产和使用作为镇静剂(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
环境水浓度:
地表水:1968年6月12日,在一项未指定的英国低地河流水样中检测到戊巴比妥,但未量化(1)。
症状与体征:
过量症状通常包括迟钝、不协调、思维困难、言语缓慢、判断力错误、嗜睡或昏迷、呼吸浅、蹒跚,在严重情况下可导致昏迷和死亡。
其他安全信息:
化学品评估:IMAP评估 - 2,4,6(1H,3H,5H)-嘧啶三酮,5-乙基-5-(1-甲基丁基):人类健康I级评估
Milk Concentrations:
戊巴比妥分泌到母乳中。在每天100mg剂量服用32小时后19小时,可在母乳中检测到0.17 ug/mL的水平。
水/土壤挥发率:
使用片段常数估算法(1)估算的喷他巴妥的亨利定律常数为8.4×10-13 atm-cu m/mole(SRC)。该亨利定律常数表明喷他巴妥预计基本上不会从水和湿润的土壤表面挥发(2)。基于从片段常数法(3)估算的蒸气压3.0×10-10 mm Hg(SRC),预计喷他巴妥不会从干燥的土壤表面挥发(SRC)。
危害类别和分类:
代表物2 (95.3%)
土壤吸附/迁移性:
戊巴比妥的Koc估计值为28(SRC),使用log Kow为2.10(1)和回归推导方程(2)。根据分类方案(3),此估计的Koc值表明戊巴比妥预计在土壤中具有很高的迁移性。戊巴比妥的pKa为7.8(4),表明该化合物将在环境中以阴离子形式部分存在,而阴离子通常不会比其中性形式更强地吸附到含有有机碳和粘土的土壤中(5)。催眠活性巴比妥酸的pK值在7.78至8.30之间。在pH 7.4时,二取代巴比妥酸以未解离形式存在,解离程度受pH微小变化的强烈影响(4)。
个人防护装备 (PPE):
如果通过涉及空气监测的职业卫生调查确定有必要,应使用NIOSH批准的呼吸器。如果不需要呼吸器,应使用批准的防尘口罩。
环境生物富集作用:
使用log Kow 2.10(1)和回归推导方程(2)计算,喷他巴妥在鱼类中的估算BCF值为11。根据分类方案(3),该BCF值表明在水生生物中生物富集的可能性低(SRC)。
环境非生物降解性:
由于缺乏在环境条件下可水解的官能团(1),戊巴比妥预计不会在环境中发生水解。戊巴比妥不含在波长>290 nm处发色的基团(1),因此预计不会受到阳光直接光解的影响(SRC)。
Carcinogen Classification:
对人类无致癌性迹象(未被IARC列出)。
环境归宿/暴露摘要:
戊巴比妥的生产和使用作为镇静剂可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中,在25 °C下估计蒸气压为3.0X10-10 mm Hg,表明戊巴比妥将仅存在于大气中的颗粒相。颗粒相的戊巴比妥将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。戊巴比妥不含有在波长>290 nm处发色的发色团,因此预计不会受到阳光的直接光解。如果释放到土壤中,基于估计的Koc为28,预计戊巴比妥将具有很高的迁移性。戊巴比妥的pKa为7.8,表明该化合物将在环境中以阴离子形式部分存在,而阴离子通常不会比其中性形式更强地吸附到含有有机碳和粘土的土壤中...
皮肤、眼睛和呼吸道刺激:
可能引起刺激。转移到新鲜空气。用大量水冲洗。

Production methods and uses

Production method
乙基氰乙酸+甲基丙基酮+溴乙烷+二氰二胺(Cope反应/氢化/脱氢溴化/环化/腈水解/脱羧)。
purpose
用途:
用于短期治疗失眠症。
使用分类:
药品 -> 动物药物 -> 在台湾获批
工业应用参考:
工业分类参考:医药制造业。 应用场景参考:适用于产品性能验证、质量检测和过程控制等应用环节,可作为检测相关材料或实验耗材使用 。 作用参考:在健康、安全与公共防护相关场景中,可为消毒、净化、防腐或阻燃方向提供材料支持 。 选型提示:实际选型应结合产品定位、纯度要求、设备精细化程度和现场环境综合判断,不宜仅凭单一指标决定 。

Related

upstream information
制造方法:
乙氰乙酸酯(CID:7764);甲基丙基酮(CID:7895);溴乙烷(CID:6332);二氰二胺(CID:10005);胍(CID:3520);乙氧基钠(CID:2723922);硫酸(CID:1118);尿素(CID:1176);硫脲(CID:2723790)
downstream information

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