compound introduction
物理描述 | 双硫磷呈现为白色结晶固体或液体（87°F以上）。用作杀虫剂。工业级是粘稠的棕色液体。(NIOSH, 2024)
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[4-(4-dimethoxyphosphinothioyloxyphenyl)sulfanylphenoxy]-dimethoxy-sulfanylidene-lambda5-phosphane
Dangerous GoodsCAS number：3383-96-8 molecular formula：C16H20O6P2S3
overview
Specs
| Chinese alias | 硫甲双磷 | ||
| English alias | ABATE | EPA Pesticide Chemical Code 059001 | DB12231 | AC-52160 | HSDB 956 | BSPBio_002465 | NSC 755842 | O,O,O',O'-Tetramethyl O,O'-thiodi-P-phenylene bis(phosphorothioate) | Temefos (USAN/INN) | TEMEFOS [WHO-DD] | NCGC00163910-03 | Tox21_301778 | Americ | ||
| CAS number | 3383-96-8 | molecular formula | C16H20O6P2S3 |
| molecular weight | 466.5 | Exact mass | 分析标准品 |
| PSA | 145 | logp | 6 |
numbering system
| CAS | 3383-96-8 |
| UNII | ONP3ME32DL |
| HMDB ID | HMDB0258801 |
| KEGG ID | C18809 |
| ChEBI ID | 38954 |
| Wikidata | Q417958 |
| ChEMBL ID | CHEMBL1355821 |
| Wikipedia | Temefos |
| NSC Number | NSC Number: NSC755842 |
| 废弃 CAS | 53320-58-4 |
| DrugBank ID | DB12231 |
| ICSC 编号 | 0199 |
| PubChem CID | 5392 |
| RTECS Number | TF6890000 |
| Nikkaji Number | J4.517I |
| 联合国编号 | 2783 |
| NCI 词表代码 | C80606 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID1032484 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3TFO |
| Metabolomics Workbench ID | 56089 |
| European Community (EC) Number | 222-191-1 |
| PubChem Reference Collection SID | 516578605 |
| United States Adopted Name (USAN) | TEMEFOS |
| International Nonproprietary Names (INN) | TEMEFOS |
physicochemical properties
| LogP | 5.96 |
| XLogP3 | 6 |
| 密度 | 1.32 |
| 沸点 | 248-257 °F (分解) |
| 熔点 | 87 °F |
| 闪点 | ABATE 4-E 167 °F（闭杯）；ABATE 6-E 109 °F（闭杯）；ABATE 200-E 113 °F（闭杯）；ABATE 500-E 142 °F（闭杯） |
| 复杂性 | 474 |
| 溶解度 | 不溶 |
| 蒸气压 | (77 °F): 0.00000007 mmHg |
| Exact Mass | 465.98972587 |
| Pesticides | 农药 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 白色结晶固体或液体（87°F以上）。[杀虫剂][注：工业级为粘稠棕色液体。] |
| Decomposition | 120-125 °C |
| 颜色/形态 | 白色，结晶固体或液体(87华氏度以上)[注意：技术级是棕色粘稠液体]。 |
| 重原子计数 | 27 |
| Molecular Weight | 466.5 |
| Monoisotopic Mass | 465.98972587 |
| 其他实验性质 | 最佳稳定性在pH 5-7和49 °C以下 |
| 可旋转键计数 | 10 |
| 氢键供体计数 | 0 |
| 氢键受体计数 | 9 |
| Kovats 保留指数 | 标准非极性：3096.8 |
| Stability/Shelf Life | 在25°C下至少稳定2年。 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 145 Ų |
| Collision Cross Section | 187.6 Ų [M+H]+ [CCS类型：TW；方法：用多聚丙氨酸和药物标准品校准] |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
UN 分类：
UN危险类别：6.1；UN包装组：III
DOT 标签：
9类
健康危害：
靶器官：眼睛，呼吸系统，中枢神经系统，心血管系统，血液胆碱酯酶(NIOSH, 2024)
储存条件：
... 存放在密封良好的容器中，置于阴凉、通风良好的区域，远离强酸或强碱。尽可能自动将材料从桶或其他储存容器转移到工艺容器中。在处理、使用或储存此化学品的场所，禁止吸烟和明火等点火源。涉及此化学品转移的金属容器应接地和连接。无论在何处使用、处理、制造或储存此化学品，均应使用防爆电气设备和配件。
危害摘要：
被归类为轻微毒性，2%粉剂配方的LD50为5 gm/kg；[EXTOXNET] 建议每个工人在接触胆碱酯酶抑制剂前，进行两次基线胆碱酯酶活性测定（间隔三天），且至少30天内未接触过酶抑制性农药，因为已发表的基线值存在较大的个体差异。应至少每年建立一次。建议工人离开工作场所接触，直到胆碱酯酶活性恢复到基线的20%以内。[TLVs和BEIs]
反应基团：
硫化物，有机
吸入预防：
使用通风（粉末除外），局部排气或呼吸防护。
吸入风险：
在20°C下蒸发此物质时，空气中不会或只会非常缓慢地达到有害污染水平。
处置方法：
水解：被马拉硫磷污染的工作服应摇动并在肥皂-苏打溶液中浸泡6-8小时。然后必须在热肥皂-苏打溶液中洗涤2-3次，并仔细冲洗。容器用5%苛性钠或洗涤苏打(每10升水300-500克)进行净化。容器装满此溶液，保持5-12小时，然后用大量水冲洗。如果没有苏打，可用木灰代替。/马拉硫磷/
安全储存：
配备容纳灭火废水的设施。与食品和饲料分开存放。密闭良好。储存在没有排水或下水道通道的区域。
急救措施：
摄入急救：漱口。就医。
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。进食前洗手。
易燃极限：
易燃性：可燃固体
暴露途径：
吸入，皮肤吸收，摄入，皮肤和/或眼睛接触
暴露预防：
防止粉尘扩散！防止产生雾气！
有害效应：
ACGIH 致癌物 - 无法分类
泄漏处置：
个人防护：根据物质在空气中的浓度，使用有机气体和蒸气的过滤式呼吸器。切勿让此化学物质进入环境。将泄漏物质扫入有盖容器中。如果合适，先湿润以防止扬尘。小心收集剩余物。然后根据当地法规储存和处理。
火灾危险：
可燃。含有机溶剂的液体配方可能易燃。在火灾中释放刺激性或有毒烟雾(或气体)。
火灾扑救：
使用水喷雾、泡沫、粉末、二氧化碳。发生火灾时：通过喷水保持桶等物品冷却。
火灾潜力：
可燃。含有机溶剂的液体配方可能易燃。
火灾预防：
禁止明火。
灭火程序：
使用适合周围火灾类型的灭火剂灭火。/马拉硫磷/
皮肤预防：
防护手套。防护服。
相互作用：
阿巴特和马拉硫磷的混合物在大鼠中的毒性比任一单一化合物都明显更高。
眼部防护：
佩戴面罩或眼睛防护装置，并配合呼吸防护。
Target Organs：
眼睛、呼吸系统、中枢神经系统、心血管系统、血液胆碱酯酶
OSHA Standards：
1989年OSHA PEL TWA 5毫克/立方米已被撤销，但在某些州仍在执行。/可吸入部分/
EPA Ecotoxicity：
来自EPA的农药生态毒性数据：71
Special Reports：
美国环境保护局/农药项目办公室的化学成分数据库关于特美福斯(3383-96-8)。[截至2009年5月22日可从以下网址获取：http://npirspublic.ceris.purdue.edu/ppis/]
人为污染源：
Temephos的生产可能导致其通过各种废物流释放到环境中；其作为农药用于控制摇蚊、蚋和蚊子的幼虫，以及控制蛾和苍蝇(1)将导致其直接释放到环境(SRC)。在控制摇蚊、蚋和蚊子的情况下，Temephos直接施用于地表水(2)。其用于控制猫和狗的跳蚤以及人类的虱子(1)也可能导致其通过各种废物流释放到环境(SRC)。
包装和标签：
不要与食品和饲料一起运输。海洋污染物。
反应性概况：
有机硫代磷酸酯在有强还原剂（如氢化物）存在时容易形成剧毒和易燃的磷化氢气体。被氧化剂部分氧化可能导致有毒氧化物磷的释放。
环境水浓度：
地表水：从新泽西州和加利福尼亚州几个地点采集的地表水样品中双硫磷的浓度，日期未提供，范围为2至11 ppb(1)。空中喷施后，池塘中双硫磷的浓度高达62微克/升(2)。
生态毒性值：
USDA APHIS化学效应：collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^3383-96-8$'
症状与体征：
刺激眼睛，视力模糊；头晕；呼吸困难（呼吸困难）；流涎；腹部绞痛，恶心，腹泻，呕吐
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
ICSC 环境数据：
该物质对水生生物具有剧毒。该物质可能对环境有害。应特别关注蜜蜂。该化学物质可能在食物链中发生生物积累。该物质在正常使用情况下会进入环境。然而，应非常小心，避免任何额外的释放，例如通过不适当的处置。
FIFRA Requirements：
根据联邦农药法律FIFRA的指导，EPA正在对较老的农药进行全面审查，考虑其健康和环境效应，并决定是否继续使用。在此农药重新注册计划下，EPA检查最初在1984年11月1日前注册的农药活性成分的较新健康和安全数据，并确定农药的使用是否符合较新的安全标准，例如1996年《食品质量保护法》中描述的标准。双硫磷被列入A表，该表包含大多数用于食品的农药，因此具有很高的人类暴露潜力。A表包含194个化学案例（或350个单独的活性成分），EPA已为这些案例发布了重新注册资格决定...
Food Survey Values：
加利福尼亚州水稻谷物和叶片中双硫磷的浓度，日期未提供，分别为0.01-0.07和<0.01 ppm(1)。
其他安全信息：
化学评估：IMAP评估 - 硫代磷酸酸，O,O'-(硫代二-4,1-亚苯基) O,O,O',O'-四甲酯：人类健康I级评估
短期暴露影响：
胆碱酯酶抑制。该物质可能对神经系统产生影响。这可能导致惊厥和呼吸抑制。这些影响可能延迟出现。需要医疗观察。远高于OEL的暴露可能导致死亡。
空气和水反应：
与空气无快速反应。与水无快速反应。
水/土壤挥发率：
使用片段常数估算法(1)估计，双硫磷的亨利定律常数为2.0X10-9大气压-立方米/摩尔(SRC)。该亨利定律常数表明双硫磷预计从水面基本不挥发(2)。双硫磷的亨利定律常数表明预计不会从湿润土壤表面挥发(SRC)。根据估计的蒸气压7.9X10-8毫米汞柱(SRC)，通过片段常数法(3)确定，双硫磷预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
RAIS Toxicity Values：
口服亚慢性慢性参考剂量参考：HEAST 当前
NIOSH Recommendations：
推荐暴露限值：10小时时间加权平均值：5毫克/立方米，可吸入部分。
危害类别和分类：
对水生环境有害（长期）- 1类
环境生物降解性：
厌氧条件：从威斯康星州门多塔湖采集的双硫磷（29.4微克/克）和水/沉积物样品，在10:1的水/沉积物比例下，在氮气气氛中孵育，经历了厌氧降解。计算得到双硫磷的主要半衰期为12.2天（0-29天范围），次要半衰期为27.2天（20-121天范围）。水的pH值为8.0，由96%的沙、2%的淤泥、2%的粘土组成，溶解氧含量为10毫克/升(1)。
运输方法和法规：
《国际海运危险货物规则》规定了运输危险化学品的基本原则。详细建议针对个别物质，以及一些良好实践建议包含在处理此类物质的章节中。还编制了技术名称的通用索引。尝试查找运输任何物质或物品时应使用的适当程序时，应始终查阅此索引。
长期暴露的影响：
胆碱酯酶抑制。可能有累积效应。参见急性危害/症状。
非火灾泄漏响应：
大量泄漏：在液体泄漏前方筑堤以便后续处置。用塑料布或防水布覆盖粉末泄漏以最小化扩散。防止进入水道、下水道、地下室或密闭区域。(ERG, 2024)
土壤吸附/迁移性：
根据吸附/解吸研究计算的弗罗因德利希吸附系数范围为7.3-541（针对双硫磷），且取决于土壤中的有机碳含量。使用5、8、11和26 ppb浓度的14C标记双硫磷测量了双硫磷的Koc值。结果表明，在粉砂壤土（特拉华州）中Koc值为18,250，砂质壤土（普林斯顿）为16,250，粉砂壤土（内布拉斯加州）为31,800，壤土（安大略省）为22,800。双硫磷在沉积物上的吸附在暴露两天后逐渐增加到最大值，但双硫磷降解产物显示与土壤的结合力较弱(1)。根据分类方案(2)，这些Koc值表明双硫磷在土壤中预期是不移动的。
人体暴露可能途径：
职业接触硫磷可能通过吸入粉尘和在硫磷生产或使用的工作场所与该化合物皮肤接触。监测和使用数据表明，一般人群可能通过摄入某些鱼/海鲜和饮用水以及接触含有该化合物的消费品接触硫磷。在水域上空喷洒硫磷可能污染地表水和饮用水。(SRC)
环境生物富集作用：
在一项为期28天的动态研究中，报告了BCF值为2,300，该研究将120条适应环境的鱼暴露于0.65微克/升的C-14标记双硫磷中。观察到双硫磷的快速吸收，并主要检测到完整的双硫磷。然而，母体化合物代谢为双硫磷亚砜是主要的降解产物。检测到其他代谢物，如4,4'-二苯硫酚、硫代磷酸、O-p-(p-羟基苯基硫)苯基、O,O'-二甲基酯和磷酸、O-p-(p-羟基苯基硫)苯基二甲基酯(1)。根据分类方案(2)，该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力非常高(SRC)。
环境非生物降解性：
使用结构估算法(1)估计的碱催化二级水解速率常数为5.4X10-4 L/摩尔-秒(SRC)；这分别对应于pH值为7和8时的半衰期为106和105天(1)。在30 ug/L浓度下，pH值为5、7和9时对硫磷的水解在30天内未显示出显著水解(2)。在碱性条件下，硫磷水解为4,4'-硫代二苯酚(3)。它被碱和强酸水解(4)。在甲醇中600 ppm硫磷的阳光诱导光解产生相应的砜，这种反应也可能在有阳光的自然水域中发生(5)。据报道，在24小时连续照射(氙弧灯)下，C-14标记硫磷的半衰期为15天(k = 4.3X10-2天)，对于2.5 ug/L的硫磷...
DOT Hazard Classification：
Placard/Label(s)
Toxic Combustion Products：
... 火灾中会产生有毒气体，包括硫和磷氧化物。
环境归宿/暴露摘要：
硫磷的生产可能通过各种废物流释放到环境中；它作为农药用于控制摇蚊、黑蝇和蚊子的幼虫，以及控制蛾和飞虫将导致其直接释放到环境中。它用于控制猫和狗的跳蚤以及人类的虱子也可能通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中，25 °C下估计的蒸气压为7.9X10-8 mm Hg表明硫磷将仅存在于大气中的颗粒相中。颗粒相的硫磷将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。在甲醇中600 ppm硫磷的阳光诱导光解产生相应的砜，这种反应也可能在...
Respirator Recommendations：
关于呼吸器选择的重要补充信息
Fish/Seafood Concentrations：
佛罗里达牡蛎中特美福斯的浓度，未提供日期，范围为0.05-0.14 ppm(1)。
Sediment/Soil Concentrations：
沉积物：从新泽西州和加利福尼亚州几个地点采集的沉积物样品中双硫磷的浓度，日期未提供，低于0.1 ppm(1)。
Threshold Limit Values (TLV)：
TLV-TWA（时间加权平均值）：1毫克/立方米（可吸入颗粒物）[2002]
危险反应性和不相容性：
强酸、强碱。
Permissible Exposure Limit (PEL)：
TWA 15 mg/m3 (总量) TWA 5 mg/m3 (呼吸性) 见附录G
Recommended Exposure Limit (REL)：
TWA 10 mg/m3 (总) TWA 5 mg/m3 (呼吸)
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
双硫磷对眼睛有轻微刺激性，但不是皮肤刺激物或皮肤致敏剂。
Exposure Control and Personal Protection：
暴露总结：生物暴露指数（BEI）[ACGIH] - 红细胞中乙酰胆碱酯酶活性 = 个体基线的70%；血清或血浆中丁酰胆碱酯酶活性 = 个体基线的60%；在班末取样；[TLVs和BEIs]
Immediately Dangerous to Life or Health (IDLH)：
参见：IDLH索引
Hazard Quotient Level 3 or Cancer Risk Level 1E-04：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
Hazard Quotient Level 0.1 or Cancer Risk Level 1E-06：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
USGS Health-Based Screening Levels for Evaluating Water-Quality：
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
Production methods and uses
Production method
4,4'-硫代二苯酚和O,O-二甲基磷氯硫代酸酯的反应
purpose
使用分类：
INSECTICIDES
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：适用于产品性能验证、质量检测和过程控制等应用环节，可作为检测相关材料或实验耗材使用 。
作用参考：可作为基础工业材料参与合成、提纯或改性过程，为后续产品制造和工艺放大提供支撑 。
选型提示：不同品牌和不同标准体系下的技术参数可能存在差异，应用前应优先核对规格、检测方法和质量要求 。
Related
upstream information
制造方法：
4,4'-硫代二苯酚（CID:17570）；O,O-二甲基磷氯硫代酸酯（CID:17304）
downstream information
No downstream information yet
MSDS
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3383-96-8 | Temephos.pdf
