compound introduction
物理描述 | 双环戊二烯呈现为液体，有刺激性气味。闪点90°F。蒸气对眼睛和呼吸系统有刺激性。如果长时间受热或受到污染，可能会发生聚合。如果聚合发生在容器内，容器可能会剧烈破裂。不溶于水。密度8.2磅/加仑。用于油漆、清漆、作为杀虫剂的中间体、作为塑料中的阻燃剂。
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tricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-diene
Dangerous GoodsCAS number：77-73-6 molecular formula：C10H12
overview
Specs
| Chinese alias | 4,7-亚甲基-4,7,8,9-四氢茚 | ||
| English alias | Biscyclopentadiene | 4,7-Methano-1H-indene, 3a,4,7,7a-tetrahydro- | 3a,4,7,7a-Tetrahydro-4,7-methanoindene | Bicyclopentadiene | CAS-77-73-6 | Dimer cyklopentadienu | NSC 7352 | Cyclopentadiene dimer | Tricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-diene | Dicyklopentadien | ||
| CAS number | 77-73-6 | molecular formula | C10H12 |
| molecular weight | 132.20 | Exact mass | 适用于合成 |
| PSA | 0.000 Ų | logp | 2.5 |
numbering system
| CAS | 77-73-6 |
| HMDB ID | HMDB0251216 |
| KEGG ID | C14411 |
| ChEBI ID | 34695 |
| Wikidata | Q419053 |
| ChEMBL ID | CHEMBL1570502 |
| Wikipedia | Dicyclopentadiene |
| HTS Number | 2902.19.00.10 |
| NSC Number | NSC Number: NSC7352 |
| 废弃 CAS | 45737-84-6 |
| ICSC 编号 | 0873 |
| PubChem CID | 6492 |
| Related CAS | 25038-78-2 |
| RTECS Number | PC1050000 |
| Nikkaji Number | J9.241J |
| 联合国编号 | 2048 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID5025023 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3A5D |
| European Community (EC) Number | 217-145-2 |
| PubChem Reference Collection SID | 500776675 |
physicochemical properties
| LogP | 2.78 |
| XLogP3 | XLogP3-AA: 2.5 |
| 密度 | 0.98 (95°F时的液体) |
| 气味 | 甜，尖锐气味，令人不悦 |
| 沸点 | 342 °F |
| 熔点 | 90 °F |
| 闪点 | (oc) 90 °F |
| 复杂性 | 212 |
| 折射率 | 折射率 = 1.5073（31 °C时） |
| 溶解度 | 0.02% |
| 蒸气压 | 1.4 mmHg |
| Exact Mass | 132.093900383 |
| Pesticides | 活性物质 -> 欧盟农药数据库：未批准 |
| Corrosivity | 非腐蚀性 |
| 化学类别 | 活性剂-1级 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 无色结晶固体，有令人不快的樟脑样气味。[注意：90°F以上为液体。] |
| 自燃温度 | 503 °C |
| 蒸气密度 | 4.55 |
| Decomposition | 170-172 °C |
| 颜色/形态 | 无色结晶固体[注：90华氏度以上为液体] |
| Polymerization | 如果聚合发生在容器内，容器可能会猛烈破裂。 |
| 重原子计数 | 10 |
| Molecular Weight | 132.20 |
| Monoisotopic Mass | 132.093900383 |
| Heat of Combustion | -18,800 BTU/lb = -10,400 cal/g = -437X10+5 J/kg |
| 可旋转键计数 | 0 |
| 氢键供体计数 | 0 |
| 氢键受体计数 | 0 |
| 食品接触物质 | FCS -> FDA食品接触物质清单，列于21 CFR中 |
| Heat of Vaporization | 38.5 kJ/mol |
| Stability/Shelf Life | 在推荐储存条件下稳定。含有以下稳定剂：BHT (0.05 %) |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 0 Ų |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 4 |
Safety information
EC 分类：
符号：F，Xn，N；R：11-20/22-36/37/38-51/53；S：(2)-36/37-61
UN 分类：
UN危险类别：3；UN包装组：III
DOT 标签：
易燃液体
TSCA 要求：
(TSCA第4节)要求双环戊二烯的生产商和加工商进行体外经皮吸收速率研究。
健康危害：
ERG2024，指南130P(双环戊二烯)：·灭火或稀释水径流可能导致环境污染。
储存条件：
仅在稳定状态下储存。储存在没有排水或下水道通道的区域。防火。凉爽。避光。与强氧化剂分开...
危害摘要：
暴露工人出现头痛。建议的TLV预期可防止在一项未发表研究中，小鼠暴露9天在33 ppm下观察到的中枢神经系统效应(震颤、协调性丧失和步态不稳)。[ACGIH] 皮肤、眼睛和呼吸道刺激物；[ICSC] 在动物实验中，牛在250 mg/kg剂量下中毒。参见环戊二烯。
反应基团：
可聚合化合物
吸入预防：
使用通风（粉末除外），局部排气或呼吸防护。
吸入风险：
在20°C下蒸发此物质时，空气中达到有害污染浓度会相当缓慢；然而，喷雾或分散时则快得多。
安全储存：
仅在稳定状态下储存。储存在没有排水或下水道通道的区域。防火。凉爽。避光。与强氧化剂分开存放。
急救措施：
摄入急救：漱口。就医。
排放浓度：
在1976-1978年间从美国各地广泛范围的化学制造商获得的六十三种工业废水样品中，发现了二环戊二烯，浓度<10微克/升(1)。在新泽西州的三个公共处理设施中，有一个检测到二环戊二烯，浓度为9 ppb(2)。
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。
易燃极限：
易燃性：可燃固体
暴露途径：
吸入，食入，皮肤和/或眼睛接触
有害效应：
职业性肝毒素 - 次级肝毒素：职业环境中的毒性效应潜力基于人类摄入或动物实验的中毒案例。
毒性摘要：
标识与用途：双环戊二烯(DCPD)是一种无色结晶固体(90华氏度以上为液体)。DCPD用于制造环戊二烯作为农药中间体；用于生产二茂铁化合物；用于油漆、清漆和树脂制造；用于生产弹性体、树脂体系和聚合物。它还用作动物(如野兔、兔子和鹿)的驱虫剂，在冬季或夏季使用。以浸渍条的形式应用于落叶树和针叶树，或通过喷洒在观赏植物和灌木周围。人体暴露与毒性：吸入后的暴露症状--咳嗽、喉咙痛和头痛；皮肤暴露--发红和疼痛；眼睛暴露--发红和疼痛；摄入--腹痛和恶心。人体感官反应...
泄漏处置：
清除所有点火源。个人防护：根据物质在空气中的浓度使用有机气体和颗粒物过滤式呼吸器。切勿让此化学品进入环境。将泄漏物质扫入有盖密封容器中。然后根据当地法规储存和处理。
火灾危险：
易燃。高于32°C可能形成爆炸性蒸气/空气混合物。
火灾扑救：
使用大量水、泡沫、二氧化碳、粉末。火灾时：通过喷水保持桶等容器冷却。
火灾潜力：
暴露于热或火焰时有危险的火灾危险...
火灾预防：
禁止明火、火花和吸烟。高于32°C时使用封闭系统、通风设备和防爆电气设备。
环境归宿：
大气归宿：根据大气中半挥发性有机气溶胶/颗粒分配模型(1)，二环戊二烯在25°C时的蒸气压为2.30 mm Hg(2)，预计在大气中仅以蒸气形式存在。气相二环戊二烯通过与光化学产生的羟基自由基反应而降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计为3.2小时(SRC)，根据其在25°C时的速率常数1.2X10-10 cm³/分子-秒(SRC)计算得出，该常数是通过结构估计方法(3)推导的。二环戊二烯也会与臭氧和硝酸根自由基在大气中反应降解(4)。与臭氧反应的半衰期估计为11分钟(SRC)，根据...
皮肤预防：
防护手套。
相互作用：
添加的稳定剂或抑制剂可能影响/双环戊二烯/的毒理学特性，请咨询专家。
眼部防护：
佩戴安全护目镜。
Target Organs：
眼睛、皮肤、呼吸系统、中枢神经系统、肾脏
Toxicity Data：
LC50 (大鼠) = 660 ppm/4h
OSHA Standards：
1989年OSHA PEL TWA 5 ppm (30 mg/cu m)被撤销，但在某些州仍然执行。
Cleanup Methods：
用刷子收集到纸上。放在通风橱中的铁盘里。烧掉纸张。
Special Reports：
EPA/污染预防和毒物办公室；高产量(HPV)挑战计划的稳健摘要和测试计划。树脂油和环戊二烯二聚物浓缩物。[截至2016年2月22日可从以下网址获取：http://cfpub.epa.gov/hpv-s/]
人为污染源：
(1)双环戊二烯用于合成氯化烃农药和二茂铁，用于油漆、清漆和树脂制造，以及用作池塘衬垫的弹性体，其生产和使用可能导致通过各种废物流(SRC)释放到环境中。它通过在落叶树和针叶树上应用浸渍条，或在观赏植物和灌木周围喷洒，作为野兔、兔子和鹿等动物的驱虫剂使用，将导致其直接释放到环境中(SRC)。双环戊二烯是焦炉工业的副产品(1)。双环戊二烯是汽油配方的次要组分(2,3)。
反应性概况：
双环戊二烯可能与氧化剂剧烈反应。可能与还原剂发生放热反应释放氢气。在各种催化剂(如酸)或引发剂存在下，如果长时间受热或被污染，可能发生放热聚合反应。暴露于空气中可能发生自氧化形成爆炸性过氧化物。
反应性警报：
可聚合
环境水浓度：
地表水：1981年在科罗拉多州商业城的一个被农药制造商废弃四年的废液池中定性检测到双环戊二烯(1)。1992-1997年间，在荷兰的莱茵河、马斯河、北部三角区和韦斯特斯谢尔德地表水中，双环戊二烯的平均浓度分别为0.1 ug/L、<0.1 ug/L、0.1 ug/L和0.6 ug/L(2)。1992年12月至1996年5月，在西班牙巴塞罗那的洛布雷加特含水层系统中检测到双环戊二烯，浓度范围为<0.01 ug/L至8.39 ug/L(3)。
症状与体征：
刺激眼睛、皮肤、鼻子、喉咙；不协调、头痛；打喷嚏、咳嗽；皮肤起疱；在动物中：肾脏、肺部损伤
隔离与疏散：
疏散：ERG2024，指南 130P（二环戊二烯）：· 如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车发生火灾，在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。
DOT ID and Guide：
2048 130
ICSC 环境数据：
该物质对水生生物有毒。
NFPA 危害分类：
NFPA不稳定性等级：1-本身通常稳定但在高温高压下可能变得不稳定的物质。
人体毒性摘录：
/病例报告/ 工人的意外暴露，在前2个月出现头痛但在后3个月未出现，表明一定程度的适应性。
标准运输编号：
49 072 19; 双环戊二烯(易燃液体，未特别指明)
短期暴露影响：
该物质对眼睛、皮肤和呼吸道有刺激性。
空气和水反应：
高度易燃。不溶于水。
水/土壤挥发率：
双环戊二烯的亨利常数估计为0.02 atm-cu m/mole(SRC)，源自其蒸气压2.30 mm Hg(1)和水溶性20 mg/L(2)。此亨利常数表明双环戊二烯预计会从水面快速挥发(3)。基于此亨利常数，估计从模型河流(深1米，流速1米/秒，风速3米/秒)(3)的挥发半衰期为3.4小时(SRC)。从模型湖泊(深1米，流速0.05米/秒，风速0.5米/秒)(3)的挥发半衰期估计为4.6天(SRC)。双环戊二烯的估计亨利常数表明可能从湿润土壤表面挥发(SRC)。预计双环戊二烯会从干燥土壤表面挥发(SRC)基...
Firefighting Hazards：
火灾中产生有毒气体。
RAIS Toxicity Values：
口服亚慢性慢性参考剂量参考: PPRTV 当前
NIOSH Recommendations：
建议暴露限值：10小时时间加权平均值：5 ppm (30 mg/cu m)。
危害类别和分类：
水生慢性2级
环境生物降解性：
好氧条件：双环戊二烯，浓度为100 mg/L，在使用日本MITI测试(OECD 301C)中的活性污泥接种物(30 mg/L)时，2周内达到其理论BOD的0%，该测试将该化合物分类为不易生物降解(1)。使用OECD指南301F( ready生物降解性：呼吸计测试)和活性污泥接种物，含有29%双环戊二烯的石油裂解流在28天后双环戊二烯部分的生物降解率为0%(2)。当用从洛基山兵工厂获得的土壤和水接种时，观察到双环戊二烯的生物转化非常缓慢(3)。加拿大阿尔伯塔省的两项现场研究发现，266天内生物降解率为37-57%，116天内不明显至60%(4)。
运输方法和法规：
《国际海运危险货物规则》规定了运输危险化学品的基本原则。涉及此类物质的类别中包含了针对个别物质的详细建议和若干良好实践建议。还编制了技术名称的通用索引。在尝试查找运输任何物质或物品时应使用的适当程序时，应始终查阅此索引。二环戊二烯被列入危险品清单。
非火灾泄漏响应：
大量泄漏：在液体泄漏前方筑堤以便后续处置。水喷雾可减少蒸气，但在封闭空间中可能无法防止点燃。(ERG, 2024)
土壤吸附/迁移性：
使用基于分子连接性指数的结构估计方法(1)，可估计双环戊二烯的Koc为1500(SRC)。根据分类方案(2)，此估计的Koc值表明双环戊二烯在土壤中的迁移性较低。
CSL Reaction Information：
创建日期：10/7/17
上限爆炸极限 (UEL)：
6.3%
下限爆炸极限 (LEL)：
0.8%
人体暴露可能途径：
NIOSH (NOES 调查 1981-1983) 统计估计美国有6,248名工人（其中442名为女性）可能接触二环戊二烯(1)。职业性接触二环戊二烯可能通过吸入和在工作场所与该化合物的皮肤接触而发生(SRC)。公众最可能接触二环戊二烯的途径是通过吸入，因为该物质存在于汽油中(SRC)。
环境生物富集作用：
使用OECD方法305C和鲤鱼(Cyprinus carpio)进行8周暴露实验，测得双环戊二烯在鱼中的BCF范围为58.9-384(1)。根据分类方案(3)，该BCF范围表明水生生物的生物蓄积程度为中等至高(SRC)。使用1 mg/L浓度测得蓝鳃鱼(Lepomis macrochirus)的BCF为53；然而，由于暴露期仅为96小时，在环境命运评估中应用了"被忽视的研究"标志(4)。
环境非生物降解性：
二环戊二烯与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数在25°C时估计为1.2X10-10 立方厘米/分子-秒(SRC)，使用结构估计方法(1)。这对应于大气中羟基自由基浓度为5X10+5 每立方厘米时的半衰期约为3.2小时(1)。二环戊二烯与大气臭氧的气相反应速率常数在25°C时测量为1.46X10-15 立方厘米/分子-秒(2)；这对应于大气中臭氧分子浓度为7X10+11 每立方厘米时的半衰期约为11分钟(1)。二环戊二烯与大气硝酸根自由基的气相反应速率常数测量为1.2X10-12 立方厘米/分子...
解毒剂和急救处理：
... 脱去受污染的衣服。冲洗然后用水和肥皂清洗皮肤 ...
防护行动标准 (PAC)：
PAC-3：75 [ppm]
DOT Hazard Classification：
Placard/Label(s)
Natural Pollution Sources：
(1)双环戊二烯作为原油的组分存在，(2)存在于煤焦油中。
Other Hazardous Reactions：
在20°C下蒸发此物质时，空气中达到有害污染浓度会相当缓慢；然而，喷雾或分散时则快得多。
Peroxide Forming Chemical：
附加参考资料：https://cameochemicals.noaa.gov/chemical/3179
Toxic Combustion Products：
物质或混合物产生的特殊危险：一氧化碳
环境归宿/暴露摘要：
双环戊二烯的生产和使用在合成氯代烃农药和二茂铁、油漆、清漆和树脂制造中，以及在用作池塘衬垫的弹性体中，可能导致其通过各种废物流释放到环境中。它通过在落叶树和针叶树上应用浸渍条，或在观赏植物和灌木周围喷洒作为动物（如野兔、兔子和鹿）的驱避剂，将直接释放到环境中。双环戊二烯存在于原油和煤焦油中。如果释放到空气中，25°C时的蒸气压为2.30 mm Hg，表明双环戊二烯将仅以蒸气形式存在于大气中。气相双环戊二烯将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解...
Respirator Recommendations：
关于呼吸器选择的重要补充信息
Accidental Release Measures：
泄漏：ERG2024，指南130P(双环戊二烯)：·水喷雾可减少蒸气，但可能无法防止密闭空间中的点燃。
爆炸极限和潜在风险：
爆炸极限，空气中体积百分比：0.8-6.3
Sediment/Soil Concentrations：
土壤：在1975年至1977年间从科罗拉多州洛基山兵工厂获得的土壤样品中，定性检测到二环戊二烯，源于现场农药生产(1)。
Threshold Limit Values (TLV)：
TLV-STEL(短期接触限值)：1 ppm [2018]
Permissible Exposure Limit (PEL)：
无 参见附录G
Recommended Exposure Limit (REL)：
TWA 5 ppm (30 mg/m3)
Critical Temperature and Pressure：
临界温度：386.8 °C；临界压力：3.06 MPa
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
... 未稀释材料对眼睛和皮肤的刺激相对轻微。/动物研究/
运输名称/编号 DOT/UN/NA/IMO：
IMO 3；二环戊二烯
Occupational Exposure Limits (OEL)：
MAK(最大工作场所浓度)：2.7 mg/m
Other Environmental Concentrations：
对8种商业汽油的分析检测到二环戊二烯含量为<10至90 ppm(1)。
Emergency Response Planning Guidelines：
ERPG-3: 75 ppm - 一小时暴露限值：3 = 威及生命的健康影响 [AIHA]
Exposure Control and Personal Protection：
最大允许浓度(MAK)：0.5 [ppm]
EPA Provisional Peer-Reviewed Toxicity Values：
证据权重(WOE)：信息不足，无法评估致癌潜力
Immediately Dangerous to Life or Health (IDLH)：
见：IDLH 索引
Hazard Quotient Level 3 or Cancer Risk Level 1E-04：
土壤饱和浓度(mg/kg): 2.56e+02
Hazard Quotient Level 0.1 or Cancer Risk Level 1E-06：
土壤饱和浓度(mg/kg): 2.56e+02
Production methods and uses
Production method
...环戊二烯通过将整个C5馏分在常压和30 - 100 °C下热浸泡5 - 24小时或在加压和140 - 150 °C下进行二聚，生成二环戊二烯。在第二步中，原始C5馏分中沸点为28 - 50 °C的其余组分被蒸馏出来，在塔底获得85 - 90%纯度的粗二环戊二烯(沸点172.8 °C)。
purpose
用途：
环戊二烯和双环戊二烯的工业最终用途有两个一般类别：(1)商品树脂和聚合物，包括烃类树脂、不饱和聚酯树脂和乙烯丙烯二烯橡胶(EPDM)；(2)特种聚合物和精细化学品，包括环烯烃共聚物、阻燃剂、农用化学品、特种降冰片烯、香料和香精中间体。
行业用途：
增塑剂
消费者用途：
粘附/内聚促进剂
一般制造信息：
工业加工部门：塑料制品制造
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：常见于生产制造场景，可作为主料、辅料、添加剂或工艺辅助材料参与配方与加工流程 。
作用参考：可作为基础工业材料参与合成、提纯或改性过程，为后续产品制造和工艺放大提供支撑 。
选型提示：实际选型应结合产品定位、纯度要求、设备精细化程度和现场环境综合判断，不宜仅凭单一指标决定 。
Related
upstream information
制造方法：
环戊二烯 (CID:7612)；二环戊二烯 (CID:6492)；乙烯 (CID:6325)；乙烷 (CID:6324)；丙烷 (CID:6334)
downstream information
No downstream information yet
MSDS
Found 1 shareMSDS
77-73-6 | dicyclopentadiene | dicyclopentadiene | dimer | cyclopentadiene | 3a, 4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoindene |
