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2-hydroxybutanedioic acid

Dangerous Goods

CAS number:6915-15-7    molecular formula:C4H6O5

overview

compound introduction

苹果酸是一种 2-羟基二羧酸,是丁烯二酸中一个与碳原子相连的氢被羟基取代后的产物。它作为食品酸度调节剂和基本代谢物发挥作用。它是一种 2-羟基二羧酸和 C4-二羧酸。它在功能上与丁烯二酸相关。它是苹果酸盐 (2-) 和苹果酸的共轭酸。

Specs

Chinese alias苹果酸
English aliasMALIC ACID (USP-RS) | Hydroxybutanedioic acid, (-)- | Butanedioic acid, hydroxy- | DL-2-hydroxybutanedioic acid | E296 | E-296 | MALIC ACID,(DL) | NSC25941 | NSC-25941 | (+-)-Hydroxysuccinic acid | 2-Hydroxysuccinic acid | 2-HYDROXY-SUCCINIC ACID | hydrox
CAS number6915-15-7molecular formulaC4H6O5
molecular weight134.09Exact mass适用于合成
PSA94.8logp-1.3

numbering system

CAS6915-15-7
UNII817L1N4CKP
RXCUI29209
KEGG IDD04843
ChEBI ID6650
ChEMBL IDCHEMBL1455497
WikipediaMalic_acid
HTS Number2918.19.60.00
NSC NumberNSC Number: NSC25941
废弃 CAS879715-44-3
DrugBank IDDB12751
PubChem CID525
Related CAS676-46-0 (二盐酸盐)
MetaboLightsMTBLC6650
Nikkaji NumberJ3.091K
NCI 词表代码C80654
DSSTox Substance IDDTXSID0027640
生态与环境部编号_25Q1B3ENY
Metabolomics Workbench ID123508
European Community (EC) Number230-022-8
PubChem Reference Collection SID481107319

physicochemical properties

pH0.001% 水溶液的 pH 值为 3.80,0.1% 溶液为 2.80,1.0% 溶液为 2.34
LogPlog Kow = -1.26
Taste酸味
XLogP3-1.3
密度1.25 @25 °C
气味特性
沸点在>225°C和<235°C时分解(沸点无法测定)/OECD指南103(沸点/沸程)/
熔点晶体;熔点:101 °C /D(+)-型/
粘度6.5 mPa.s (= cP) 50% 水溶液在 25 °C
复杂性129
溶解度它极易溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙醚和其他极性溶剂。
蒸气压25 °C(外推值)时为 3.28X10-8 mm Hg
Exact Mass134.02152329
Fragrances香料成分(l-苹果酸)-> IFRA 透明度列表
Animal Drugs药物 -> 英国兽医药品管理局名单
化学类别其他类别 -> 有机酸
形式电荷0
物理描述无色固体;[Hawley] 近乎白色或白色结晶粉末或颗粒;[JECFA]
解离常数iupacpka
Decomposition加热分解时会发出刺鼻的烟雾和刺激性气体。
颜色/形态白色、三斜晶系结晶
重原子计数9
食品添加剂风味增强剂、香料或助剂,pH 控制剂,增效剂 -> FDA 添加到食品中的物质
Flavoring Agents欧盟香料物质
Molecular Weight134.09
Monoisotopic Mass134.02152329
Heat of Combustion-267.3 kJ/mol at 20 °C
其他实验性质旋光率:-5.7 度/ L-(+)型/, +5.2 度/D-( -)型@ 18 °C (在丙酮中)
可旋转键计数3
氢键供体计数3
氢键受体计数5
Kovats 保留指数标准非极性:944
Stability/Shelf Life在推荐的储存条件下稳定。
共价键单元计数1
同位素原子计数0
拓扑极性表面积94.8 Ų
Collision Cross Section115.9 Ų [M-H]- [CCS 类型:DT;方法:单场校准,使用 ESI 低浓度调谐混合物 (Agilent)]
定义键立体中心计数0
定义原子立体中心计数0
未定义键立体中心计数0
未定义原子手性中心计数1

Safety information

储存条件:
将容器紧密关闭,存放在干燥通风处。储存类别(TRGS 510):不可燃固体。
危害摘要:
对皮肤和眼睛有刺激性;紧急医疗治疗:酸类;未发表的报告中无动物生殖毒性证据;[REPROTOX] 水果和蔬菜中的每日摄入量估计为 1.5 -3 克;[JECFA] 严重眼刺激和中度皮肤刺激;[RTECS] 刺激性物质;可能引起严重眼部损伤;误食有害;[Sigma-Aldrich MSDS]
处置方法:
/产品/向有执照的处置公司提供多余且不可回收的解决方案。联系有执照的专业废物处置服务来处置此材料。溶解或将该材料与可燃溶剂混合并在配备后燃烧器和洗涤器的化学焚烧炉中燃烧。 /受污染的包装/作为未使用的产品进行处置。
排放浓度:
收集自香港道路隧道气溶胶样品(2003-2004 年监测期间),检测到苹果酸浓度为 2.2-9.1 ng/cu m(1);报告称表观存在的苹果酸未检出至 6.63 ug/vehicle-km(1)。
毒性摘要:
识别和使用:苹果酸形成无色晶体,具有特征性的酸味。它用作化妆品和食品成分。苹果酸已被测试作为各种条件的实验疗法。人类接触和毒性:苹果酸及其盐类被认为对皮肤和粘膜是强刺激性物质,并对眼睛构成特定风险。处理添加剂人员通过吸入暴露也被认为存在风险。在临床测试中,苹果酸具有刺激性,随着施用材料的 pH 值增加,刺激作用减弱。接受过苹果酸斑贴试验的患者,食用避免含有苹果酸或柠檬酸的食物的饮食,然后挑战高含苹果酸和柠檬酸的饮食,两者均出现立即荨麻疹和延迟接触性皮炎...
法规信息:
新西兰 EPA 化学品状态清单:苹果酸:没有单独的批准,但可在适当的群体标准下使用。
灭火程序:
用水喷雾、耐酒精泡沫、干粉或二氧化碳灭火
环境归宿:
大气命运:根据半挥发性有机化合物在大气的气/粒子分配模型(1),苹果酸(其在 25 °C(2)下的外推蒸气压为 3.28X10-8 mm Hg)将同时存在于环境大气的蒸汽和颗粒相中。蒸汽相中的苹果酸通过与大气温道产生的羟基自由基反应在大气中被降解(SRC);该反应在半空气中的半衰期估计为 2 天 (SRC),根据其速率常数计算得出,该速率常数为 8.3X10-12 cu cm/分子 -秒(基于结构估算方法)(3)。颗粒相中的苹果酸可能通过湿和干沉降从空气中去除(SRC)。已在大气颗粒物、雨水和雪水中检测到苹果酸 (4,5) 。马...
相互作用:
八组雌性斯普拉格 - 道利大鼠每周通过胃管给药五次,连续五周,每次给予氢氧化铝 281 mg/kg/天。同时,七组动物在饮用水中分别摄入抗坏血酸(56.3 mg/kg/天)、柠檬酸(62 mg/kg/天)、葡萄糖酸(62.7 mg/kg/天)、乳酸(28.8 mg/kg/天)、苹果酸(42.9 mg/kg/天)、草酸(28.8 mq/kg/天)和酒石酸(48 mg/kg/天)。第八组未接受任何膳食成分,被指定为对照组。动物置于塑料代谢笼中,并在治疗期间收集尿液。测量了每只大鼠的肝脏、脾脏、肾脏、大脑和骨骼中的铝含量,以及排入尿液的总铝量。所有...
预防措施:
手套在使用前必须检查。使用正确的手套移除技术(不要触摸手套的外表面)以避免皮肤接触该产品。使用后按适用的法律和良好实验室实践处置被污染的手套。洗手并擦干双手。
Cleanup Methods:
意外释放措施/个人防护装备和应急程序/使用个人防护装备。避免粉尘形成。避免吸入蒸汽、雾或气体。确保通风良好。将人员疏散到安全区域。避免呼吸灰尘。
Special Reports:
Fuime MZ; 苹果酸和苹果酸钠的安全评估最终报告。毒理学国际杂志 20(增刊 1): 47-55 (2001)[Fuime MZ; 毒理学国际杂志 20(增刊 1): 47-55 (2001)]
人为污染源:
作为化学中间体用于合成酯类、盐和化合物;用作螯合剂和缓冲剂;以及在食品中用作香料添加剂和酸化剂 (1,2) 的生产和使用,可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。被确定为烟草烟雾的化学成分后 (2),将导致直接排放到环境中的结果(SRC)。
环境水浓度:
雨水/雪水:在 1999-2000 年采样期间从新泽西州纽伯林县收集的雨水中检测到苹果酸 (1)。1992 年在日本东京收集的雪、冰雹和雨水样本中含有浓度为 0.49-6.76 ug/L 的苹果酸 (2)。
FDA Requirements:
合成香料物质和助剂 /用于动物药物、饲料及相关产品/,根据法案第 409 节的规定,对其预期用途一般认为是安全的。苹果酸被列入此清单中。
EPA Safer Chemical:
EPA Safer Chemical: Green circle - 该化学品基于实验数据和模型数据被证实为低关注物质。
Food Survey Values:
苹果酸的报告食品使用类别包括烘焙制品、冷冻乳制品、非酒精饮料和软糖(1)。苹果酸存在于枫树汁液、苹果、甜瓜、木瓜、啤酒、葡萄葡萄酒、可可酒、清酒、猕猴桃和菊苣根中 (1)。
非人类毒性值:
兔口服 LD50:3000 mg/kg
水/土壤挥发率:
苹果酸的亨利定律常数估计为 8.4X10-13 atm-cu m/mole(SRC),使用片段常数估算方法 (1)。该亨利定律常数表明,预计苹果酸从水面基本上不会挥发 (2)。此外,苹果酸的 pKa 值为 3.51 和 5.03(3),表明该化合物在环境中将部分以阴离子形式存在,且苹果酸的阴离子形式不会从水中挥发 (SRC)。基于外推蒸气压为 3.28X10-8 mm Hg(4),苹果酸的亨利定律常数表明其不会从湿润土壤表面挥发 (SRC)。预计苹果酸也不会从干燥土壤表面挥发 (SRC)。
Atmospheric Standards:
本行动颁布了合成有机化学品制造工业(SOCMI)中挥发性有机物(VOC)设备泄漏的性能标准。这些标准的预期效果是要求所有新建、改建和重建的 SOCMI 工艺单元在考虑成本、非空气质量健康和环境影响以及能源需求的情况下,使用最佳示范系统来减少 VOC 的设备泄漏排放。苹果酸作为中间产品或最终产品由本部分涵盖的工艺单元生产。
危害类别和分类:
严重眼损伤/眼刺激 - 类别 2A
环境生物降解性:
好氧:在有活性污泥和土壤接种物的有氧封闭瓶筛选研究中,苹果酸的理论 BODs 分别为 5、15 和 30 天的 68%、81% 和 100%(1)。在使用活性污泥接种物的 Warburg 呼吸仪研究中,在 4 小时和 24 小时的相应孵育期内观察到理论 BODs 为 6.0-9.6% 和 20.8-55.5%(2)。在使用污水污泥接种物的 Warburg 呼吸仪研究中,在 5 天的孵育期内观察到的理论 BOD 为 47.2%(3)。使用标准 BOD 稀释测试法并在污水接种物中观察到理论 BOD 为 56.3%(4)。在使用苯酚驯化的活性污泥接种物的 Warburg 呼吸仪研究中,在 12 小时的孵育期内观察到的理论 BOD 为 46%(5)。使用 C14-放射性标记的苹果酸...
土壤吸附/迁移性:
基于分子连接指数估算方法(1),苹果酸的 Koc 可估计为 1(SRC)。根据分类方案 (2),该估计的 Koc 值表明预计苹果酸在土壤中具有极高的迁移性。苹果酸的 pKa 值为 3.51 和 5.03(3),这表明该化合物将在环境中部分以阴离子形式存在,而阴离子通常比中性分子吸附较弱地结合到含有有机碳和粘土的土壤上 (4)。
个人防护装备 (PPE):
/身体防护/ 全套防护服保护化学品,必须根据特定工作场所中危险物质的浓度和数量选择防护装备类型。
人体暴露可能途径:
美国国家职业安全与健康研究所(NOES)在 1981-1983 年的调查中统计估计有 80,674 名工人(其中女性占 51,609 人)可能暴露于苹果酸 (1)。在工作场所生产或使用苹果酸的场合,职业性接触可通过吸入和皮肤接触发生。监测数据显示,一般人群可能通过呼吸环境空气和烟草烟雾、摄入食物和饮料以及接触含有苹果酸的消费品而暴露于苹果酸(SRC)。
环境生物富集作用:
针对苹果酸计算了鱼类的估计生物浓缩因子 BCF 为 3(SRC),使用 log Kow 为 -1.26(1) 和回归导出的方程 (2)。根据分类方案 (3),该 BCF 表明水生生物的富集潜力较低(SRC)。
环境非生物降解性:
根据分子连接指数估算方法(1),苹果酸与光化学反应产生的羟基自由基的气相反应速率常数估计为 8.3×10⁻¹² cm³/分子·秒 (25 °C, SRC)。这对应于大气浓度为每立方厘米 5×10⁵个羟基自由基时的大气半衰期约为 2 天(1)。苹果酸与羟基自由基在水溶液中的反应速率常数在 pH 1.5-14 时为 8.2×10⁸ L/mol·秒 (2);这对应于水浓度为每升 1×10⁻¹⁷个羟基自由基时的水生半衰期为 2.6 年(3)。苹果酸不吸收波长大于 290 nm的光(4),因此预计不会受阳光直接光解的影响(SRC)。预计苹果酸不会发生水解...
解毒剂和急救处理:
/SRP:/高级治疗:对于意识不清、严重肺水肿或呼吸窘迫的患者,考虑经口或鼻气管插管以控制气道。在出现上呼吸道梗阻的早期迹象时,可能需要早期插管。使用袋阀面罩装置的加压通气技术可能有益。考虑药物疗法治疗肺水肿... 。考虑给予β受体激动剂如沙丁胺醇治疗严重支气管痉挛... 。监测心律并按需处理心律失常... 。开始静脉输注 D5W /SRP:“保持开放”,最小流速/。若出现低血容量迹象,使用 0.9% 氯化钠(NS)或乳酸林格氏液 (LR)。对于伴有低血容量迹象的低血压,谨慎给予液体。
防护行动标准 (PAC):
PAC-3: 170 [mg/立方米]
Natural Pollution Sources:
苹果酸存在于苹果和其他许多水果及植物中 (1)。苹果酸存在于杏、芒果、玫瑰、李子、接骨木属、荞麦、草莓、菠萝、木瓜、橙子、橘子、土豆、葡萄、大豆、柚子、生菜、洋葱、芹菜、燕麦、花椰菜、卷心菜、西兰花、烟草、胡萝卜、橄榄、向日葵、番茄、人参、阿片罂粟、豌豆、覆盆子、鼠尾草和玉米等植物中 (2)。苹果酸可能作为大气样本的一部分出现,这是由于自然来源的挥发或前体醛的大气氧化所致 (3)。苹果酸和其他二元羧酸可能是通过大气有机化合物的光氧化在大气中形成的 (4,5)。
Other Hazardous Reactions:
/避免条件/热。
Toxic Combustion Products:
碳氧化物
环境归宿/暴露摘要:
苹果酸在作为化学中间体合成酯、盐和化合物,以及作为螯合剂和缓冲剂,并作为食品中的香料和酸味剂时的生产及使用,可能通过各种废物流将其释放到环境中。苹果酸已被确定为烟草烟雾的化学成分,该成分直接释放到环境中。苹果酸存在于苹果和其他许多水果及植物中。其在环境大气中的存在和检测可能是由于大气烃类的光氧化所致。它也可能通过从植物的挥发作用到达大气。如果释放到空气中,25 °C 下推算的蒸气压为 3.28X10-8 mm Hg,表明苹果酸将同时以气相和气溶胶相存在...
Atmospheric Concentrations:
农村/偏远地区:收集自美国田纳西州大烟山国家公园的细气溶胶样品(1995 年 7 月 15 日至 8 月 25 日)在 21 个日间样本中检测到苹果酸,浓度为 9 份(2.5-38.5 ng/cu m),在 10 个夜间样本中有 2 份检出(4.7-14 ng/cu m)(1)。收集自加拿大 Alert 的北极气溶胶样品(1987-1988 年)检测到平均苹果酸浓度为 0.026 ng/cu m,范围为<0.003-0.14 ng/cu m(2);在长时间日照期间发生双酸水平升高,而在黑暗时期则不然,这表明双酸的(如苹果酸)存在是由于其他大气化合物经光氧化生成所致 (2)。收集自匈牙利森林地区的气溶胶样品(2003 年 6 月 4 日至 7 月 10 日)检测到平均苹果酸浓度为 40 ng/cu m(范围...
Sediment/Soil Concentrations:
土壤:在德国土壤样品中定性检测到马来酸 (1)。
危险反应性和不相容性:
碱,氧化剂,还原剂,碱金属。
皮肤、眼睛和呼吸道刺激:
皮肤和眼睛刺激性物质
Other Environmental Concentrations:
苹果酸已被确定为烟草烟雾的成分 (1)。

Production methods and uses

Production method
dl-苹果酸由马来酸和富马酸在适宜催化剂存在下水合制得,并将苹果酸从平衡产物混合物中分离出来。在美国...连续工艺比旧的间歇式工艺更经济./dl-苹果酸/
purpose
用途:
计算去除率 (%):92.1
使用分类:
化妆品 -> 缓冲
行业用途:
电镀剂
消费者用途:
未知或无法合理确定
Household Products:
家庭及商业/机构产品:• 室内家居用品
一般制造信息:
工业加工部门:制药和医药制造
工业应用参考:
工业分类参考:医药制造业。 应用场景参考:适合对材料精细度、设备条件和应用环境要求较高的场景,通常需要结合工艺目标做进一步筛选 。 作用参考:可作为基础工业材料参与合成、提纯或改性过程,为后续产品制造和工艺放大提供支撑 。 选型提示:采购时应优先考虑适配性、可追溯性和持续供货能力,避免只按价格高低判断材料优劣 。

Related

upstream information
制造方法:
dl-苹果酸 (CID:525);马来酸 (CID:444266);l-苹果酸 (CID:222656);苯 (CID:241)
downstream information

No downstream information yet

MSDS

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6915-15-7 | DL-Malic acid.pdf