compound introduction
硫辛酸是一种杂环硫代脂肪酸，由戊酸在5位带有1,2-二硫杂环戊烷-3-基团组成。它具有抗衰老剂和基本代谢物的功能。它是二硫杂环戊烷、杂环脂肪酸和硫代脂肪酸的成员。它在功能上与辛酸相关。它是硫辛酸的共轭酸。
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5-(dithiolan-3-yl)pentanoic acid
Dangerous GoodsCAS number：1077-28-7 molecular formula：C8H14O2S2
overview
Specs
| Chinese alias | - | ||
| English alias | thioctic acid | dl-Thioctic acid | 1077-28-7 | alpha-Lipoic acid | 5-(1,2-Dithiolan-3-yl)pentanoic acid | 1,2-dithiolane-3-pentanoic acid | DL-alpha-Lipoic acid | alpha Lipoic Acid | Biletan | 62-46-4 | 6,8-Thioctic acid | Thioctacid | DL-6,8-Thioctic aci | ||
| CAS number | 1077-28-7 | molecular formula | C8H14O2S2 |
| molecular weight | 206.3 | Exact mass | 10mM in DMSO |
| PSA | 87.9 | logp | 1.7 |
numbering system
| CAS | 1077-28-7 |
| UNII | 73Y7P0K73Y |
| RXCUI | 6417 |
| HMDB ID | HMDB0251530 |
| KEGG ID | C16241 |
| ChEBI ID | 16494 |
| Wikidata | Q312229 |
| ChEMBL ID | CHEMBL134342 |
| Wikipedia | Lipoic_acid |
| NSC Number | NSC Number: NSC90788 |
| 废弃 CAS | 27779-68-6 |
| AIDS 编号 | 030563 |
| DrugBank ID | DB00166 |
| DrugCentral | 4732 |
| PharmGKB ID | PA164776929 |
| PubChem CID | 864 |
| MetaboLights | MTBLC30313 |
| Nikkaji Number | J38.321J |
| NCI 词表代码 | C61595 |
| Pharos Ligand ID | FWWQC89NSQGD |
| DSSTox Substance ID | DTXSID7025508 |
| 生态与环境部编号 | _26F0RLLPU |
| Metabolomics Workbench ID | 1887 |
| European Community (EC) Number | 200-534-6 |
| PubChem Reference Collection SID | 504687758 |
physicochemical properties
| LogP | 2.1 |
| XLogP3 | XLogP3-AA: 1.7 |
| 沸点 | 162.5 °C |
| 熔点 | 47.5-48 °C |
| 复杂性 | 150 |
| 溶解度 | 可溶于甲醇、乙醇、乙醚和氯仿 |
| Exact Mass | 206.04352203 |
| 化学类别 | 二硫杂环戊烷 |
| 形式电荷 | 0 |
| 解离常数 | pKa = 5.10 |
| Decomposition | 加热分解时，材料释放出/硫氧化物/有毒烟雾。 |
| 颜色/形态 | 形成淡黄色薄片 |
| 重原子计数 | 12 |
| Molecular Weight | 206.3 |
| Monoisotopic Mass | 206.04352203 |
| 其他实验性质 | 从环己烷中结晶。熔点: 45-47.5 °C (微量)。比旋光度: 23 °C/D时-113度 (c = 1.88在苯中)。紫外最大吸收(甲醇): 330 nm (ε 140)。/硫辛酸, L-型/ |
| 可旋转键计数 | 5 |
| 氢键供体计数 | 1 |
| 氢键受体计数 | 4 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 87.9 Ų |
| Collision Cross Section | 133.8 Ų [M+H-H2O]+ [CCS 类型: DT; 方法: 使用Agilent调谐混合物(Agilent)单场校准] |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 1 |
Safety information
Treatment：
如果化合物已被摄入，应使用5%碳酸氢钠进行快速洗胃。对于皮肤接触，应用肥皂和水清洗皮肤。如果化合物进入眼睛，应用大量等渗盐水或水冲洗。在严重情况下，应给予阿托品和/或吡啶肟肟。抗胆碱药物可对抗过量乙酰胆碱的作用并重新激活乙酰胆碱酯酶。阿托品可作为解毒剂与吡啶肟肟或其他吡啶肟肟类化合物(如三甲肟肟或肟肟肟)联合使用，但在至少两项荟萃分析中发现使用"-肟肟"类化合物没有益处，甚至可能有害。阿托品是毒蕈碱受体拮抗剂，因此在外周阻断乙酰胆碱的作用。
储存条件：
按照USP-NF中定义的密封容器储存。应按照标签说明处理和储存此材料，以确保产品完整性。
处置方法：
SRP：在审查时，小量处置的监管标准正在重大修订中，但家庭废药品可按以下方式管理：与湿猫砂或咖啡渣混合，用塑料袋双层包装，丢弃在垃圾中。
有害效应：
1996年ALA研究对6只恒河猴的研究表明，灵长类动物过量致死剂量会导致肝坏死。研究人员注意到，接受90 mg/kg至100 mg/kg静脉注射ALA的6只猴子中有3只在腿部肌肉、肝脏、心脏和肾脏中表现出大面积坏死区域。这种情况使研究人员得出结论，极高剂量的静脉ALA可产生较小剂量所预防的相同症状。
毒性摘要：
(R)-硫辛酸是胆碱酯酶或乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂。胆碱酯酶抑制剂(或"抗胆碱酯酶")抑制乙酰胆碱酯酶的作用。由于其基本功能，干扰乙酰胆碱酯酶作用的化学品是强效神经毒素，低剂量时引起过量流涎和流泪，随后是肌肉痉挛，最终导致死亡。神经气体和许多用于杀虫剂的物质已被证明通过与乙酰胆碱酯酶活性位点的丝氨酸结合来发挥作用，完全抑制该酶。乙酰胆碱酯酶分解神经递质乙酰胆碱，乙酰胆碱在神经和肌肉接头处释放，以使肌肉或器官放松。乙酰胆碱酯酶抑制的结果...
法规信息：
新西兰化学品状态清单：1,2-二噻烷-3-戊酸：没有单独批准，但可在适当的团体标准下使用
灭火程序：
与所有火灾一样，将人员疏散到安全区域。消防员应使用自给式呼吸设备和防护服。
预防措施：
通常，在处理USP参考标准品时，避免接触和吸入与该材料相关的粉尘、雾气和/或蒸气。处理后彻底清洗。
Health Effects：
胆碱酯酶抑制剂急性暴露可引起胆碱能危象，特征为严重恶心/呕吐、流涎、出汗、心动过缓、低血压、虚脱和惊厥。肌肉力量逐渐增强是可能的，如果呼吸肌受累，可能导致死亡。乙酰胆碱(ACh)在运动神经的积累会导致神经肌肉接头处烟碱受体的过度刺激。当发生这种情况时，可出现肌肉无力、疲劳、肌肉痉挛、肌束震颤和瘫痪等症状。当乙酰胆碱在自主神经节积累时，会导致交感神经系统烟碱受体的过度刺激。与此相关的症状是高血压和低血糖。中枢神经系统中烟碱乙酰胆碱受体的过度刺激...
Cleanup Methods：
用高效真空吸尘器清理溢出物或收集溢出物。避免吸入粉尘。将溢出物放入适当标记的容器中处置。清洗溢出地点。
症状与体征：
低剂量暴露症状包括过量流涎和流泪。急性剂量症状包括严重恶心/呕吐、流涎、出汗、心动过缓、低血压、虚脱和惊厥。肌肉无力程度可能增加，如果呼吸肌受累，可能导致死亡。高血压、低血糖、焦虑、头痛、震颤和共济失调也可能发生。
人体毒性摘录：
/病例报告/ 胰岛素自身免疫综合征(IAS)是一种罕见疾病，特征为低血糖和胰岛素自身抗体，且未预先使用胰岛素。在此，我们报告一例与α-硫辛酸相关的IAS病例。患者为55岁男性。他在服用α-硫辛酸后开始抱怨低血糖症状。他在餐后晚期失去意识，血糖被发现为27 mg/dl。检测到高胰岛素水平和高滴度胰岛素抗体。他的HLA基因型包含DRB1* 0406。
危害类别和分类：
水生慢性毒性 3级 (19.5%)
非人体毒性摘录：
/兽医病例报告/ 根据病史和相容的实验室结果，诊断出2只狗疑似α-硫辛酸(ALA)中毒。病例1在摄入ALA后10小时内就诊，初始行为变化可能是由于低血糖所致。住院期间，低血糖持续存在，并出现急性肝损伤的证据。通过积极的支持治疗(包括含葡萄糖补充的静脉输液、保肝药物和血浆输注)，他完全康复。病例2在摄入ALA约60小时后就诊，被发现为少尿性肾衰竭。她接受了静脉输液、胃保护药物和呋塞米治疗，但她的病情恶化，最终被安乐死...
个人防护装备 (PPE)：
佩戴批准的呼吸防护设备、化学兼容手套和防护服。
解毒剂和急救处理：
/SRP:/ 高级治疗：对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者，考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用气囊面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑对肺水肿进行药物治疗...。对于严重支气管痉挛，考虑给予β激动剂如沙丁胺醇...。监测心律并根据需要治疗心律失常...。开始静脉注射D5W /SRP: "保持通畅"，最小流速/。如果出现低血容量迹象，使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液。对于伴有低血容量体征的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用...
Carcinogen Classification：
对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
Natural Pollution Sources：
α-硫辛酸是一种天然存在的化合物，由植物和动物少量合成。显示含有该化合物的动物组织是肾脏、心脏和肝脏(1)。
Toxic Combustion Products：
火灾条件下释放有毒烟雾。
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
可能刺激眼睛、皮肤、胃肠道和/或呼吸道。
Production methods and uses
Production method
硫辛酸的工业合成分三个阶段进行。单甲基或单乙基己二酸酯与氯化亚硫反应转化为相应的酰氯。在无水氯化铝存在下与乙烯反应得到8-氯-6-酮基辛酸酯。在第二阶段，使用氯化亚硫和吡啶将该酯还原为8-氯-6-羟基辛酸酯。在第三阶段，通过处理二硫化钠将氯原子替换为硫原子。用醇性氢氧化钾水解形成的二硫代辛基酯得到硫辛酸。
purpose
用途：
用于营养补充，也用于治疗饮食不足或失衡。
Household Products：
家用及商业/机构产品：• 个人护理
一般制造信息：
帮助身体保持健康的骨骼和心肌肌/辅酶Q30/
工业应用参考：
工业分类参考：计算机、通信和其他电子设备制造业。
应用场景参考：适合对材料精细度、设备条件和应用环境要求较高的场景，通常需要结合工艺目标做进一步筛选 。
作用参考：在健康、安全与公共防护相关场景中，可为消毒、净化、防腐或阻燃方向提供材料支持 。
选型提示：精细化学品的稳定性不仅取决于材料本身，也与生产流程、仓储物流、追溯能力和管理水平密切相关 。
Related
upstream information
制造方法：
硫辛酸(CID:864)；亚硫酰氯(CID:24386)；乙烯(CID:6325)；氯化铝(CID:24012)；吡啶(CID:1049)；二硫化钠(CID:89870)；氢氧化钾(CID:14797)
downstream information
No downstream information yet
MSDS
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1077-28-7 | (±)-α-Lipoic acid.pdf
