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2-[6-[5-(4,5-dihydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl)oxy-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-10-[5-(dimethylamino)-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2-oxo-1-oxacyclohexadeca-11,13-dien-7-yl]acetaldehyde

Dangerous Goods

CAS number:8025-81-8    molecular formula:C43H74N2O14

overview

compound introduction

螺旋霉素是一种主要具有抑菌作用的大环内酯类抗菌剂,对革兰氏阳性球菌和杆菌、革兰氏阴性球菌以及军团菌、支原体、衣原体、某些类型的螺旋体、刚地弓形虫和隐孢子虫均有活性。螺旋霉素是一种16元环大环内酯类抗生素,于1952年由安莫链霉菌(Streptomyces ambofaciens)发现,自1955年起已有口服制剂,自1987年起已有注射制剂。耐药菌包括肠杆菌、假单胞菌和霉菌。

Specs

Chinese alias-
English aliasSpiramycin, European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard | AKOS015896378 | SR-01000872632-1 | SR-01000872632 | Prestwick3_000745 | Prestwick_121 | Prestwick2_000745 | Spiramycin, Pharmaceutical Secondary Standard; Certified Reference Material | spiramyc
CAS number8025-81-8molecular formulaC43H74N2O14
molecular weight843.1Exact mass分析标准品
PSA195logp2.1

numbering system

CAS8025-81-8
HMDB IDHMDB0252438
WikidataQ13023033
ChEMBL IDCHEMBL453514
WikipediaSpiramycin
DrugBank IDDB06145
DrugCentral4711
PubChem CID5266
NCI 词表代码C839
Metabolomics Workbench ID149638
European Community (EC) Number232-429-6

physicochemical properties

pH
XLogP3XLogP3-AA: 2.1
复杂性1370
溶解度可溶于大多数有机溶剂
Exact Mass842.51400504
化学类别其他用途->药物
形式电荷0
Decomposition加热分解时产生刺激性烟雾和刺激性气体。
颜色/形态无定形
重原子计数59
Molecular Weight843.1
Optical Rotation比旋光度:20 °C/D时为-80度
Monoisotopic Mass842.51400504
其他实验性质从环己烷中结晶。熔点:140-142 °C。比旋光度:20 °C/D时为-90.4度 /螺旋霉素II二乙酸酯/
可旋转键计数11
氢键供体计数4
氢键受体计数16
共价键单元计数1
同位素原子计数0
拓扑极性表面积195 Ų
定义键立体中心计数0
定义原子立体中心计数0
未定义键立体中心计数2
未定义原子手性中心计数19

Safety information

Body Burden:
在人体中,未变化的螺旋霉素的尿排泄量为摄入量的10-20%(1)。
储存条件:
安全储存条件,包括任何不相容性:将容器紧密封闭存放在干燥和通风良好的地方。存放在干燥处。存放在干燥处。
危害摘要:
据报道,使用这种抗生素的农民和兽医出现过敏性接触性皮炎;[Kanerva, p. 796] 药品工人中报告有哮喘;[Malo]
处置方法:
产品:将剩余和不可回收的溶液提供给有许可证的处置公司。受污染的包装:按未使用产品处置。
排放浓度:
在意大利六个地点的污水处理厂进水和出水样品中,分别检测到螺旋霉素,浓度范围为未检出至47(中位数4.8)和12-418(中位数35)mg/天/1000人;样品于2004年1-3月在那不勒斯、拉蒂纳和库内奥采集,2004年6-9月在卡利亚里和瓦雷塞拉戈采集,2004年1-3月和6-9月在瓦雷塞奥洛纳采集(1)。在中国北京的8个污水处理厂中,在8个进水样品中的6个检测到螺旋霉素,浓度为0.0092-0.16 ug/L,在8个出水样品中的4个检测到螺旋霉素,浓度为0.0038-0.032 ug/L;在同一工厂的35个污泥样品中,83%检测到螺旋霉素,平均、中位数和最大浓度分别为7.8、7.0和32 ug/kg干重;样品于2008年1月15日、5月28日、9月24日,2009年10月15日和2010年5月13日采集(2)。
有害效应:
哮喘 - 由吸入刺激物或过敏原引起的可逆性支气管收缩(细支气管狭窄)。
毒性摘要:
鉴定与用途:螺旋霉素是一种大环内酯类抗生素,用于治疗和控制动物体内的多种细菌和支原体感染。它有螺旋霉素恩波酸盐形式用于动物饲料,以及更易溶解的己二酸盐形式用于其他给药途径。它也用于治疗原虫感染隐孢子虫病和弓形虫病。人体暴露与毒性:据报道,螺旋霉素在职业环境中可引起接触性皮炎。一名在饲料厂工作的男性因吸入螺旋霉素而变应性接触性皮炎。患者在工作期间,暴露部位反复出现湿疹样病变。据报道,螺旋霉素还可引起超敏反应。鼻炎结膜炎和痉挛...
法规信息:
新西兰化学品状态清单:螺旋霉素:没有单独批准,但可作为符合团体标准的产品成分使用。它不被批准作为化学品单独使用。
灭火程序:
合适的灭火介质:使用水喷雾、醇类泡沫、干化学灭火剂或二氧化碳。
环境归宿:
大气中的归宿:根据半挥发性有机化合物在大气中的气/粒分配模型(1),螺旋霉素在25°C时的估计蒸气压为9.9X10-31 mm Hg(SRC),通过碎片常数法(2)确定,预计在大气环境中仅存在于颗粒相。颗粒相的螺旋霉素可通过湿沉降和干沉降从空气中去除(SRC)。螺旋霉素含有在波长>290 nm处发色的基团(3),因此可能易受阳光直接光解(SRC)。
相互作用:
作者报告了一名21岁女性先天性长QT综合征患者的病例,该患者有多次晕厥发作,至少有一次是由尖端扭转型室性心动过速引起的。这种突然的并发症归因于在48小时内同时开具螺旋霉素和美喹嗪处方。尽管这两种药物属于可能引发这种类型心律失常的两个药物家族,但它们不被认为是尖端扭转型室性心动过速的易感因素。停用这种治疗后,晕厥发作完全消退,随访两年,初始QTc间期显著缩短,但仍长于正常值。这个案例强调了这两种药物家族联合用药的潜在风险...
预防措施:
使用前必须检查手套。使用适当的手套脱除技术(避免触摸手套外表面)以避免皮肤接触此产品。根据适用法规和良好实验室实践,使用后处理受污染的手套。洗手并擦干。
Cleanup Methods:
意外泄漏措施。个人预防措施、防护设备和应急程序:使用个人防护设备。避免粉尘形成。避免吸入蒸气、雾或气体。环境预防措施:不要让产品进入排水道。 containment和清理的方法和材料:在不产生粉尘的情况下捡起并安排处置。清扫和铲起。保存在适合的、密闭容器中以待处置。
人为污染源:
螺旋霉素作为抗生素的生产和使用(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。螺旋霉素尚未在美国获得批准使用(2)。
环境水浓度:
地表水:在意大利波河的奇瓦索、梅扎诺以及兰布罗河的兰布罗公园采集的地表水样品中分别检测到螺旋霉素,浓度为43.80、9.79和74.20 ng/L;在波河沿线博斯科内、皮亚琴察、克雷莫纳、卡萨尔马焦雷、皮耶韦萨利切托的其他采样点未检测到螺旋霉素(检测限0.05 ng/L)(1)。在荷兰的地表水中检测到螺旋霉素;未报告采样位置、日期和浓度(2)。在中国北部的四个提供饮用水的水库中检测到螺旋霉素(3)。
生态毒性值:
EC50;物种:亚栅藻(Pseudokirchneriella subcapitata)(绿藻)指数生长期,1x10+4个细胞/mL,非无菌纯培养;条件:淡水,静态,pH 8.1-8.3;浓度:2300微克/升,持续72小时(95%置信区间:1300-4000微克/升);效应:种群,叶绿素减少
其他安全信息:
化学品评估:IMAP评估 - 螺旋霉素:人体健康第一级评估
水/土壤挥发率:
估计的pKa值7.88和9.28(1)表明螺旋霉素在pH 5至9的值下几乎完全以阳离子形式存在,因此,阳离子形式从水和湿润土壤表面的挥发预计不是重要的归趋过程(SRC)。使用片段常数估计方法(2)估计螺旋霉素的亨利定律常数为9.0X10-35 atm-cu m/mole(SRC)。该亨利定律常数表明螺旋霉素的中性形式预计从水和湿润土壤表面基本不挥发(3)。基于从片段常数方法(2)确定的估计蒸气压9.9X10-31 mm Hg(SRC),螺旋霉素预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
危害类别和分类:
水生慢性毒性 2 (33.3%)
环境生物降解性:
好氧条件:在好氧条件下,螺旋霉素在28天内被禽类粪便消化降解70%(1)。厌氧条件:螺旋霉素被污泥消化,在厌氧条件下32天内降解95%(2)。
土壤吸附/迁移性:
使用基于分子连接指数的结构估算法(1),可以估计螺旋霉素的Koc值为140(SRC)。根据一个分类方案(2),该估计的Koc值表明螺旋霉素在土壤中预计具有高迁移性。螺旋霉素的估计pKa值为7.88和9.28(3),表明该化合物在环境中几乎完全以阳离子形式存在,而阳离子通常比其中性形式更容易吸附到含有机碳和粘土的土壤中(4)。
个人防护装备 (PPE):
眼睛/面部防护:使用经适当政府标准测试和批准的眼部防护设备,如NIOSH(美国)或EN 166(EU)。
人体暴露可能途径:
职业接触螺旋霉素可能发生在生产或使用螺旋霉素的工作场所通过皮肤接触该化合物。监测和使用数据表明,除非直接接受医疗治疗,否则一般人群不太可能接触螺旋霉素。(SRC)
环境生物富集作用:
根据估计的log Kow值1.87(1)和回归推导的方程(1),计算得到螺旋霉素在鱼类中的估计BCF值为8。根据分类方案(2),该BCF值表明在水生生物中生物富集的潜力低(SRC)。
环境非生物降解性:
螺旋霉素在25°C、pH 4至9的缓冲溶液中未观察到水解(1)。在波河(意大利)八个地点采集的河水中检测到螺旋霉素的五种降解产物,其中三种被认为是通过直接光解过程形成的,另外两种是通过间接光解过程形成的(2)。
Natural Pollution Sources:
螺旋霉素由法国北部土壤中的安莫链霉菌(Streptomyces ambofaciens)产生(1)。
环境归宿/暴露摘要:
螺旋霉素作为抗生素的生产和使用可能导致其通过各种废物流释放到环境中。它由土壤微生物安莫链霉菌(Streptomyces ambofaciens)产生。如果释放到空气中,25°C时估计蒸气压为9.9X10-31 mm Hg表明螺旋霉素将仅存在于大气中的颗粒相。颗粒相的螺旋霉素将通过湿沉降和干沉降从大气中去除。螺旋霉素含有在波长>290 nm处发色的基团,因此可能易受阳光直接光解。如果释放到土壤中,基于估计的Koc值为140,螺旋霉素预计具有高迁移性。然而,估计的pKa值为7.88和9.28,表明该化合物将几乎完全以阳离子形式...
危险反应性和不相容性:
不相容物质:强氧化剂

Production methods and uses

Production method
由法国北部土壤中的安莫链霉菌(Streptomyces ambofaciens)产生。
purpose
用途:
计算去除率(%):2.1
使用分类:
兽药 -> 抗微生物剂;-> JECFA功能类别
一般制造信息:
在美国不商业供应。
工业应用参考:
工业分类参考:医药制造业。 应用场景参考:适用于产品性能验证、质量检测和过程控制等应用环节,可作为检测相关材料或实验耗材使用 。 作用参考:可用于改善产品性能、稳定性或使用体验,在配方优化和质量提升中具备辅助价值 。 选型提示:精细化学品的稳定性不仅取决于材料本身,也与生产流程、仓储物流、追溯能力和管理水平密切相关 。

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