compound introduction
根据加州劳动法，环磷酰胺(水合物)可致癌。根据科学和健康专家独立委员会，它可导致发育毒性。根据州或联邦政府标签要求，它可导致女性生殖毒性和男性生殖毒性。
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N,N-bis(2-chloroethyl)-2-oxo-1,3,2lambda5-oxazaphosphinan-2-amine
CAS number：50-18-0 molecular formula：C7H15Cl2N2O2P
overview
Specs
| Chinese alias | - | ||
| English alias | 1-(Bis(2-chloroethyl)amino)-1-oxo-2-aza-5-oxaphosphoridine; 2-(Di(2-chloroethyl)amino)-1-oxa-3-aza-2-phosphacyclohexane 2-oxide | ||
| CAS number | 50-18-0 | molecular formula | C7H15Cl2N2O2P |
| molecular weight | 261.08 | Exact mass | - |
| PSA | 41.6 | logp | 0.6 |
numbering system
| CAS | 50-18-0 |
| UNII | 6UXW23996M |
| RXCUI | 1545988 |
| HMDB ID | HMDB0014672 |
| KEGG ID | D07760 |
| ChEBI ID | 4027 |
| Wikidata | Q408524 |
| ChEMBL ID | CHEMBL88 |
| Wikipedia | Cyclophosphamide |
| NSC Number | NSC Number: NSC26271 |
| 废弃 CAS | 60007-95-6 |
| AIDS 编号 | 002314 |
| DrugBank ID | DB00531 |
| DrugCentral | 758 |
| ICSC 编号 | 0689 |
| PharmGKB ID | PA449165 |
| PubChem CID | 2907 |
| Related CAS | 6055-19-2（一水合物） |
| Nikkaji Number | J3.202F |
| 联合国编号 | 3464 |
| NCI 词表代码 | C61694 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID5020364 |
| Metabolomics Workbench ID | 42870 |
| European Community (EC) Number | 200-015-4 |
| PubChem Reference Collection SID | 481107063 |
| International Nonproprietary Names (INN) | CYCLOPHOSPHAMIDE |
physicochemical properties
| LogP | 0.63 |
| Taste | 微苦 |
| XLogP3 | 0.6 |
| 密度 | 1.48 g/cm³ |
| 气味 | 无味 |
| 沸点 | 336 °C |
| 熔点 | 49.5 - 53 °C |
| 闪点 | 113 °C c.c. |
| 复杂性 | 212 |
| 溶解度 | 水中溶解度, g/l 在20°C: 40 (中等) |
| 蒸气压 | 蒸气压，帕斯卡，25°C：0.006(计算值) |
| Exact Mass | 260.0248201 |
| Human Drugs | 细胞毒性药物 |
| 化学类别 | 脂肪胺 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 白色细结晶粉末。 |
| Decomposition | 环磷酰胺与含苯甲醇的注射用抑菌水配制时的分解速率常数显著高于与注射用无菌水配制时的速率常数。有研究表明苯醇可能在某种程度上催化环磷酰胺的分解，在pH值2-10范围内，分解速率与pH值无关。 |
| 颜色/形态 | 结晶固体 |
| 重原子计数 | 14 |
| Molecular Weight | 261.08 |
| Monoisotopic Mass | 260.0248201 |
| 其他实验性质 | 对氧化、湿度和光敏感。 |
| 内分泌干扰物 | 潜在的内分泌干扰物 <<<211>>熏蒸剂 -> FDA添加到食品中的物质 |
| 可旋转键计数 | 5 |
| 氢键供体计数 | 1 |
| 氢键受体计数 | 4 |
| Stability/Shelf Life | 配制溶液如果在室温下储存应在24小时内使用，如果在冷藏条件下储存应在6天内使用。当用无菌注射用水或含对羟基苯甲酸酯的抑菌注射用水配制至21毫克/毫升浓度时，在24-27°C下8小时内环磷酰胺分解将<1.5%，在5°C下6天内分解将<1.5%。 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 41.6 Ų |
| Collision Cross Section | 155.56 Ų [M+K]+ [CCS类型：TW；方法：用聚丙氨酸和药物标准校准] |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 1 |
Safety information
UN 分类：
UN危险类别：6.1；UN包装组：III
DOT 标签：
有毒
Body Burden：
在8名药剂师和护士的尿液中检测到环磷酰胺（连同异环磷酰胺），含量范围为<0.001-0.5微克(1)。德国慕尼黑一家医院的21名护士和药剂人员接受了化合物暴露监测；在混合3,900毫克/升环磷酰胺的日子里，31个尿液样本中有12个呈阳性，浓度范围为3.5至38微克/24小时尿液(2)。
健康危害：
急性/慢性危害：该化合物是皮肤刺激物。加热分解时会产生POx、NOx和氯离子的高毒性烟雾。(NTP，1992)
储存条件：
"致癌物"预防措施: 储存地点应尽可能靠近使用致癌物的实验室，以便只需携带...实验所需的小量。致癌物应存放在橱柜的一个部分、防爆冰箱或冷冻室(取决于化学物理特性...)中，并带有适当的标签。应保留库存...，显示致癌物的数量和获取日期...分配设施...应与储存区域相邻。/化学致癌物/
危害摘要：
在使用和处理环磷酰胺过程中遇到的主要危险源于其毒理学特性。接触这种无味的白色结晶粉末可能发生在其制造、配制或作为抗肿瘤药物分配使用时。接触的影响可能包括发热、寒战、呼吸困难、头晕、疲劳、头痛、恶心、出血性结肠炎、肝炎、白细胞减少症以及肺炎或间质性肺纤维化。国际癌症研究机构(IARC)已将环磷酰胺列为人类致癌物（1组）。应通过使用高效颗粒捕集器(HEPA)或活性炭过滤器的机械通风来控制接触，以减少排出空气中的物质含量。在活动或情况...
反应基团：
卤代有机化合物
吸入预防：
使用封闭系统和通风。
吸入风险：
分散时可迅速达到空气中有害颗粒物浓度，特别是粉末状物质。
安全储存：
与食品和饲料分开。保持干燥。避光。密闭保存。见化学危险。
急救措施：
摄入急救：漱口。就医。
排放浓度：
在来自未指定地点的医院污水样本中检测到环磷酰胺浓度为 149 ng/l(1) 和 19 ng/l 至 4.5 ug/l(2)。
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。进食前洗手。
暴露途径：
口服给药后，一小时达到峰值浓度。
暴露预防：
避免所有接触！避免哺乳期妇女接触！
有害效应：
环磷烷的烷基化作用也可能影响卵子和精子的生成过程，导致两性不育。不育的风险与时间和剂量相关，在某些患者中是不可逆的。不育可能表现为女性的闭经和男性的睾丸萎缩。患者在接受环磷酰胺治疗前应充分了解不孕不育的风险。
毒性摘要：
烷化剂通过三种不同机制发挥作用:1)将烷基团附着到DNA碱基上,导致DNA在修复酶尝试替换烷基化碱基的过程中被片段化,阻止DNA合成和受影响DNA的RNA转录,2)通过形成交联(DNA中原子的键)导致DNA损伤,这阻止了DNA的分离以进行合成或转录,3)诱导核苷酸错配导致突变.
泄漏处置：
个人防护：根据物质在空气中的浓度配备颗粒物过滤呼吸器。将泄漏物质扫入有盖密封容器中。如合适，先湿润以防止扬尘。小心收集剩余物质。然后根据当地法规储存和处理。
法规信息：
加州化妆品安全计划(CSCP)报告成分：报告 - 无论成分在产品中的预期功能如何
火灾危险：
可燃。在火灾中释放刺激性或有毒烟雾(或气体)。
火灾扑救：
使用水喷雾、粉末、泡沫、二氧化碳。
火灾预防：
禁止明火。
环境归宿：
大气归宿：根据大气中半挥发性有机化合物气/粒分配模型(1)，环磷酰胺在25°C时的估计蒸气压为4.4×10-5毫米汞柱(SRC)，通过碎片常数法(2)确定，将在大气中同时存在于气相和颗粒相。气相环磷酰胺通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计为5.5小时(SRC)，根据其在25°C时的速率常数7.0×10-11立方厘米/分子-秒(SRC)计算得出，该常数使用结构估计法(3)推导得出。颗粒相环磷酰胺可通过湿沉降和干沉降从空气中去除(SRC)。环磷酰胺易...
皮肤预防：
防护手套。防护服。
眼部防护：
佩戴面罩或眼睛防护装置，并配合呼吸防护。
Hepatotoxicity：
可能性评分：B（极有可能导致临床明显的肝损伤）。
Cleanup Methods：
/抗肿瘤药物的预防措施:/ 如果在铺地毯的区域常规制备或管理危险药物，需要特殊设备来清除溢出物。应使用吸收性粉末代替垫子或床单，并按照制造商推荐的时间留在溢出物上。然后应使用专为危险药物清理保留的小型真空装置收集粉末。然后应按照常规程序清洁地毯。应取下并丢弃或清洁真空袋，真空机外部应用洗涤剂清洗并冲洗，然后覆盖存放。受污染的粉末应丢弃到可密封的塑料袋中，与其他受污染的废物材料隔离。或者，使用廉价的...
Special Reports：
Anderson D 等人；突变研究 330 (1-2): 115-81 (1995)。环磷酰胺：评估其生殖细胞潜在风险的突变性综述。
人为污染源：
环磷酰胺作为抗肿瘤药物(1)的生产和使用可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
反应性概况：
环磷酰胺对光照敏感（会变暗）。也对氧化敏感。水溶液可在室温下保存几小时，但在86°F以上温度会发生水解。在DMSO、95%乙醇或丙酮中的溶液在正常实验室条件下可稳定24小时。与苯甲醇不相容。在极端pH值下会发生酸和碱水解（NTP，1992）
症状与体征：
最常报告的不良反应包括中性粒细胞减少、发热性中性粒细胞减少、发热、脱发、恶心、呕吐和腹泻。
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
ICSC 环境数据：
该物质的环境效应尚未得到充分研究。
RCRA Requirements：
U058; 根据40 CFR 261.33规定，当环磷酰胺作为商业化学品或制造化学品中间体或不符合规格的商业化学品或制造化学品中间体成为废物时，必须根据联邦和/或州危险废物法规进行管理。任何因清理该废物泄漏到水中或陆地而产生的残留物、受污染的土壤、水或其他碎屑也被定义为危险废物。产生少量该废物的废物产生者可能有资格部分豁免危险废物法规(40 CFR 261.5)。
其他安全信息：
化学品评估：IMAP评估 - 2H-1,3,2-氧氮磷杂环己烷-2-胺，N,N-双(2-氯乙基)四氢-，2-氧化物：人类健康I级评估
短期暴露影响：
该物质可能对血液、膀胱、中枢神经系统和心脏产生影响。
空气和水反应：
水溶性。
水/土壤挥发率：
环磷酰胺的亨利定律常数估计为1.4×10-11大气压-立方米/摩尔(SRC)，使用碎片常数估算法(1)。该亨利定律常数表明环磷酰胺预计从水体表面基本不会挥发(2)。基于估计的蒸气压为4.5×10-5毫米汞柱(SRC)，通过碎片常数法测定(3)，环磷酰胺预计不会从干燥的土壤表面挥发(SRC)。
Medical Surveillance：
/抗肿瘤药物的预防措施：/ 目前没有可用于常规监测人员是否接触危险药物的方法。检测致突变物或染色体损伤的测试不具有药物特异性，仅在受控研究中才有价值。尿液化学分析检测危险药物的存在，其灵敏度水平需要能够检测职业暴露，仅限于少数几种药物，尚未商业化。/抗肿瘤药物/
RAIS Toxicity Values：
口服斜率因子参考：CALEPA
TSCA Test Submissions：
未审核 | 环磷酰胺(CAS # 50-18-0)被评估了染色体效应。测试物质在中国仓鼠卵巢(CHO)细胞中进行了体外细胞遗传学检测，有无S-9代谢活化。确定使用该方法可以有效地检测测试物质的前诱变活性。由于文件质量差，没有更多可用信息。
危害类别和分类：
特定靶器官毒性 - 反复接触 - 1类(骨髓、心脏、肝脏、免疫系统、全身毒性)
环境生物降解性：
好氧：实验室规模污水处理研究表明环磷酰胺不易生物降解(1-3)。在29天内添加10微克/升化合物期间，平均回收率为83%(2)。环磷酰胺以160毫克/升存在时，使用0.2克/升活性污泥接种物和Zahn-Wellens测试，四周内未显示DOC消除(2)。根据OECD确认测试，该化合物被确认为不易生物降解，该测试使用单一化合物和化合物混合物，在150至750毫克/升浓度范围内运行10-14天，并采用污水污泥接种物(3)。
运输方法和法规：
"致癌物"预防措施：当没有规定时，必须采用以下程序。致癌物应放入密封防水的容器中(初级容器)，该容器应放入第二个不可破碎、防漏的容器中，该容器能够承受致癌物的化学攻击(次级容器)。初级容器和次级容器之间的空间应填充吸收材料，该材料能够承受致癌物的化学攻击，并且在发生破裂或泄漏时足以吸收初级容器的全部内容物。然后每个次级容器应放入坚固的外箱中。次级容器和外箱之间的空间应填充适当数量的减震材料...
长期暴露的影响：
该物质可能对血液、膀胱、肺和骨髓产生影响。这可能导致白细胞减少、膀胱炎和肺纤维化。该物质对人类有致癌性。可能对人类生殖细胞造成可遗传的基因损伤。对人类造成严重的生殖毒性。
非火灾泄漏响应：
储存注意事项：应保护此化学品免受光照。将容器紧密封闭在惰性气氛下，并在冷藏温度下储存。(NTP, 1992)
土壤吸附/迁移性：
环磷酰胺的Koc估计为52(SRC)，使用log Kow为0.63(1)和回归推导方程(2)。根据分类方案(3)，该估计的Koc值表明环磷酰胺在土壤中预计具有高迁移性。
人体暴露可能途径：
1984年4月在西德一家制造设施进行的空气监测发现环磷酰胺水平在0.1至810微克/立方米之间(1)。在一家参与环磷酰胺称重并将其制成片剂的生产区域，检测到2-480微克/立方米的空气浓度(1)。在医院分发和给予环磷酰胺的空气样本(取自通风橱)中未检测到可检测水平(检测限为0.05微克/立方米)；然而，通风橱的过滤介质含有可测量量的环磷酰胺，表明可能发生一些暴露(1)。在制造设施的个体空气采样器中，环磷酰胺浓度从低于检测限到97.0微克/立方米不等，在层流罩中，浓度范围为0-60...
环境生物富集作用：
使用辛醇-水分配系数(log Kow)为0.63(1)和回归推导方程(2)计算环磷酰胺的生物蓄积系数(BCF)估计为3。根据分类方案(3)，该BCF表明在水生生物中生物蓄积的可能性低(SRC)。
环境非生物降解性：
环磷酰胺与光化学产生的羟基自由基在气相中的反应速率常数在25°C下估计为7.0X10-11 立方厘米/分子-秒(SRC)，使用结构估计方法(1)。这对应于大气中羟基自由基浓度为5X10+5 每立方厘米时的大气半衰期约为5.5小时(1)。水解在30°C以上发生，去除氯原子(2)。环磷酰胺在25°C的中性水解速率常数已被实验确定为7.1X10-4/小时，对应计算半衰期为41天(3)。据报道环磷酰胺对氧化、湿度和光敏感(4)；暴露于光会变暗(2)。
解毒剂和急救处理：
高级治疗: 对于意识不清、严重肺水肿或呼吸停止的患者，考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用带阀面罩装置的正压通气技术可能有益。监测心律并按需治疗心律失常...。用D5W /SRP: "保持通畅"，最小流速/开始静脉输液。如有低血容量迹象，使用乳酸盐林格氏液。注意液体过载迹象。考虑肺水肿的药物治疗...。对于有低血容量体征的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载迹象...。用地西泮(Valium)治疗癫痫...。使用盐酸丙美卡因辅助眼睛冲洗...。/毒物A和B/
Carcinogen Classification：
1，对人类有致癌性。(L135)
Drug Induced Liver Injury：
参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
Natural Pollution Sources：
环磷酰胺已知不会在自然界中存在(1)。
环境归宿/暴露摘要：
环磷酰胺的生产和使用作为抗癌药可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中，估计在25°C下蒸气压为4.5毫米汞柱，表明环磷酰胺将在大气中同时存在于气相和颗粒相。气相环磷酰胺将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为5.5小时。颗粒相环磷酰胺将通过湿沉降和干沉降从大气中去除。环磷酰胺对光敏感。如果释放到土壤中，基于估计的Koc为52，环磷酰胺预计具有高迁移性。从湿润土壤表面的挥发不...
Atmospheric Concentrations：
来源主导：1984年4月在西德一家制造设施进行的空气监测发现环磷酰胺浓度范围为0.1至810微克/立方米(1)。在一家参与环磷酰胺称重并制成片剂的生产区域检测到2-480微克/立方米的空气浓度(1)。
EPA Hazardous Waste Number：
U058；当丢弃的商业化学品产品或制造化学品中间体或不符合规格的商业化学品产品或制造化学品中间体时，为有毒废物。
危险反应性和不相容性：
/据报道/，将带有铝组分的针浸入20毫克/毫升的环磷酰胺溶液中，在24°C避光几天后，铝轻微变暗并产生气体。
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
强效皮肤刺激物。
Effects During Pregnancy and Lactation：
在一项中心进行了一项电话随访研究，研究对象为74名在怀孕第二或第三季度接受癌症化疗的女性，以确定她们产后是否成功母乳喂养。只有34%的女性能够纯母乳喂养她们的婴儿，66%的女性报告母乳喂养困难。相比之下，在22名其他在怀孕期间被诊断但未接受化疗的母亲中，母乳喂养成功率为91%。其他具有统计学意义的关联包括：1.有母乳喂养困难的母亲平均接受了5.5个周期的化疗，而无困难的母亲平均接受了3.8个周期；2.有母乳喂养困难的母亲在她们第一个化疗周期...
Production methods and uses
Production method
环磷酰胺可通过在三甲胺和二噁烷存在下，用N,N-双(β-氯乙基)-磷酰胺二氯化物处理丙醇胺来制备。
purpose
用途：
环磷酰胺适用于治疗恶性淋巴瘤、多发性骨髓瘤、白血病、蕈样肉芽肿（晚期疾病）、神经母细胞瘤（播散性疾病）、卵巢腺癌、视网膜母细胞瘤和乳腺癌。它也适用于治疗经活检证实的儿科患者的微小病变肾病综合征。
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：在环境监测、水资源分析、矿产检测、农残筛查和大气污染研究等方向具备潜在应用空间 。
作用参考：可作为基础工业材料参与合成、提纯或改性过程，为后续产品制造和工艺放大提供支撑 。
选型提示：不同品牌和不同标准体系下的技术参数可能存在差异，应用前应优先核对规格、检测方法和质量要求 。
Related
upstream information
制造方法：
环磷酰胺(CID:2907)；丙醇胺(CID:9086)；三甲胺(CID:1146)；二氧六环(CID:122652514)
downstream information
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