compound introduction
物理描述 | 甲胺磷是结晶固体，技术产品为淡白色，有刺激性气味。用作多种蔬菜和棉花上的杀虫剂。(EPA, 1998)
All
Chemical Reagents
Biomedicine
Organic raw materials
Inorganic chemical industry
intermediate
Agricultural chemicals
Auxiliaries and catalysts
Fragrances and Flavors
Dyes and Pigments
Daily chemical industry
[amino(methylsulfanyl)phosphoryl]oxymethane
Dangerous GoodsCAS number：10265-92-6 molecular formula：C2H8NO2PS
overview
Specs
| Chinese alias | 多灭灵;杀螨隆;<i>O</i>,<i>S</i>-二甲基硫代磷酸酰胺 | ||
| English alias | O,S-Dimethyl phosphoramidothioate; Phosphoramidothioic acid O,S-dimethyl ester | ||
| CAS number | 10265-92-6 | molecular formula | C2H8NO2PS |
| molecular weight | 141.13 | Exact mass | - |
| PSA | 77.6 | logp | -0.9 |
numbering system
| CAS | 10265-92-6 |
| UNII | 8Z083FM94W |
| HMDB ID | HMDB0031803 |
| KEGG ID | C18667 |
| ChEBI ID | 38721 |
| Wikidata | Q421055 |
| ChEMBL ID | CHEMBL504888 |
| Wikipedia | Methamidophos |
| HTS Number | 2930.80.00.00 |
| 废弃 CAS | 115182-35-9 |
| DrugBank ID | DB14972 |
| ICSC 编号 | 0176 |
| PubChem CID | 4096 |
| Nikkaji Number | J9.819A |
| 联合国编号 | 2783 |
| NCI 词表代码 | C163671 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID6024177 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3FQJ |
| Metabolomics Workbench ID | 45115 |
| European Community (EC) Number | 233-606-0 |
| PubChem Reference Collection SID | 505807038 |
physicochemical properties
| LogP | -0.66 |
| XLogP3 | XLogP3-AA: -0.9 |
| 密度 | 1.31 @ 44.5°C |
| 气味 | 巯基类气味 |
| 沸点 | 加热时分解而不沸腾 |
| 熔点 | 40 °C |
| 复杂性 | 95.7 |
| 折射率 | 折射率：1.5092 @ 40°C/D |
| 溶解度 | 在水中的溶解度：良好 |
| 蒸气压 | 0.0003 [mm Hg] @25 °C |
| Exact Mass | 141.00133667 |
| Pesticides | 农药 |
| Corrosivity | 对低碳钢和含铜合金有轻微腐蚀性。 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 无色晶体。 |
| Decomposition | ...在40°C和pH 2时，140小时内分解50%；在37°C和pH 9时，120小时内分解50%。 |
| 颜色/形态 | 从乙醚中得到的晶体 |
| 重原子计数 | 7 |
| Molecular Weight | 141.13 |
| Monoisotopic Mass | 141.00133667 |
| 其他实验性质 | 甲胺磷是两种立体异构体的外消旋混合物：右旋D(+)和左旋L(-)。这种外消旋混合物，甲胺磷(±)，可以分离成单个异构体(对映体)：甲胺磷(+)和甲胺磷(-)。 |
| 内分泌干扰物 | 潜在的内分泌干扰物 <<<211>>熏蒸剂 -> FDA添加到食品中的物质 |
| 可旋转键计数 | 2 |
| 氢键供体计数 | 1 |
| 氢键受体计数 | 4 |
| Kovats 保留指数 | 半标准非极性：1245.2 |
| Stability/Shelf Life | 在pH 3-8下稳定。在酸和碱中水解。 |
| Ionization Efficiency | 参考文献：DOI:10.1038/s41598-020-62573-z |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 77.6 Ų |
| Collision Cross Section | 137.5 Ų [M+Na]+ |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 1 |
Safety information
EC 分类：
符号：T+, N；R：24-26/28-50；S：(1/2)-28-36/37-45-61
Treatment：
如果化合物已被摄入，应使用5%碳酸氢钠进行快速洗胃。对于皮肤接触，应用肥皂和水清洗皮肤。如果化合物进入眼睛，应用大量等渗盐水或水冲洗。在严重情况下，应给予阿托品和/或吡啶肟肟。抗胆碱药物可对抗过量乙酰胆碱的作用并重新激活乙酰胆碱酯酶。阿托品可作为解毒剂与吡啶肟肟或其他吡啶肟肟类化合物(如三甲肟肟或肟肟肟)联合使用，但在至少两项荟萃分析中发现使用"-肟肟"类化合物没有益处，甚至可能有害。阿托品是毒蕈碱受体拮抗剂，因此在外周阻断乙酰胆碱的作用。
UN 分类：
UN 危险类别：6.1; UN 包装组：II
DOT 标签：
有毒
AEGLs Notes：
AEGL状态：建议中
AEGLs Table：
8 hr: 2.5 mg/m3
健康危害：
如果吞食、吸入或通过皮肤吸收，该物质有害或致命。(EPA, 1998)
储存条件：
配备容纳灭火废水的设施。与食品和饲料分开存放。保持干燥。保存在通风良好的房间。
危害摘要：
被归类为高毒物质，只能由持证施用者使用。[EXTOXNET] 少数有机磷酸酯(OPs)可诱导迟发性神经病变(OPIDN)。OPIDN通常发生在摄入后，通常是非职业性的。[Levy, p. 431] 眼睛刺激物；可通过皮肤吸收；胆碱酯酶抑制剂，短期接触可能导致中枢神经系统影响(惊厥和呼吸衰竭)；长期或重复接触可能导致迟发性神经病变；[ICSC] 职业暴露导致迟发性神经病变的报告；也是有机磷农药乙酰甲胺磷的代谢物；胆碱酯酶抑制剂，是有机磷农药中急性毒性最高的之一；中度眼睛(在2/6只兔子中角膜浑浊持续长达十天)和轻度皮肤刺激物；不致敏...
反应基团：
弱酸
吸入预防：
使用通风（粉末除外），局部排气或呼吸防护。
吸入风险：
分散时可迅速达到空气中有害颗粒物浓度，特别是粉末状物质。
处置方法：
SRP：最有利的行动方案是使用具有较低职业暴露或环境污染内在倾向的替代化学品产品。回收任何未使用材料的部分以获得批准的用途，或将其返回给制造商或供应商。化学品的最终处置必须考虑：材料对空气质量的影响；在土壤或水中的潜在迁移；对动物、水生和植物生命的影响；以及符合环境和公共卫生法规。
安全储存：
配备容纳灭火废水的设施。与食品和饲料分开存放。保持干燥。保存在通风良好的房间。存放在没有排水或下水道通道的区域。
急救措施：
摄入急救：漱口。饮用活性炭水浆，但如果发生惊厥则不要饮用。休息。立即就医。
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。进食前洗手。
暴露途径：
该物质可通过吸入、皮肤接触和食道进入人体。
暴露预防：
防止粉尘扩散！严格遵守卫生！避免青少年和儿童接触！急救：使用个人防护装备。所有情况均应咨询医生！
有害效应：
其他毒物-有机磷酸酯
毒性摘要：
(±)-甲胺磷是一种胆碱酯酶或乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂。胆碱酯酶抑制剂(或"抗胆碱酯酶")抑制乙酰胆碱酯酶的作用。由于其基本功能，干扰乙酰胆碱酯酶作用的化学物质是强效神经毒素，低剂量时会导致过量流涎和流泪，随后是肌肉痉挛，最终导致死亡。神经毒气和使用于杀虫剂的许多物质已被证明通过与乙酰胆碱酯酶活性位点的丝氨酸结合来发挥作用，完全抑制该酶。乙酰胆碱酯酶分解神经递质乙酰胆碱，乙酰胆碱在神经和肌肉接头处释放，以使肌肉或器官放松。乙酰胆碱酯酶抑制的结果是...
泄漏处置：
个人防护：包括自给式呼吸器在内的全套防护服。切勿让此化学品进入环境。将泄漏物质扫入有盖密封容器中。如合适，先湿润以防止扬尘。小心收集剩余物。然后根据当地法规储存和处理。
火灾危险：
在特定条件下可燃。含有机溶剂的液体配方可能易燃。在火灾中释放刺激性或有毒烟雾(或气体)。如果配方含有易燃/爆炸性溶剂，有火灾和爆炸风险。
火灾扑救：
使用水喷雾、粉末、醇类泡沫灭火剂、二氧化碳。
火灾预防：
禁止明火。
灭火程序：
如果材料着火或参与火灾：使用大量水作为雾状水灭火。使用适合周围火灾类型的灭火剂灭火。(材料本身不燃烧或难以燃烧。)/有机磷农药，固体，有毒/
环境归宿：
大气归宿：根据大气中半挥发性有机气/粒分配模型(1)，甲胺磷在大气中将以气相和颗粒相形式存在，其在25°C时的蒸气压为3.5X10-5 mm Hg(2)。气相甲胺磷通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计为12小时(SRC)，根据其在25°C时的速率常数2.8X10-11 cu cm/molecule-sec(SRC)计算得出，该常数是通过结构估计方法(3)推导的。颗粒相甲胺磷可通过湿沉降和干沉降从空气中去除(SRC)。
皮肤预防：
防护手套。防护服。
相互作用：
由于不同类别的酶可能被抑制，有机磷农药中毒的影响可能很复杂，并且至少可能涉及与药物以及其他农药或化学物质的相互作用。增强作用也可能涉及配制的农药中的溶剂或其他成分。某些药物如吩噻嗪类、抗组胺药、中枢神经系统抑制剂、巴比妥类、黄嘌呤类(茶碱)、氨基糖苷类和拟副交感神经药物因毒性增加应避免使用。/有机磷农药/
眼部防护：
如果是粉末，佩戴面罩或眼防护装置，并结合呼吸防护。
Target Organs：
神经系统
Toxicity Data：
LC50（大鼠）= 162 毫克/立方米/4小时
Health Effects：
胆碱酯酶抑制剂急性暴露可引起胆碱能危象，特征为严重恶心/呕吐、流涎、出汗、心动过缓、低血压、虚脱和惊厥。肌肉力量逐渐增强是可能的，如果呼吸肌受累，可能导致死亡。乙酰胆碱(ACh)在运动神经的积累会导致神经肌肉接头处烟碱受体的过度刺激。当发生这种情况时，可出现肌肉无力、疲劳、肌肉痉挛、肌束震颤和瘫痪等症状。当乙酰胆碱在自主神经节积累时，会导致交感神经系统烟碱受体的过度刺激。与此相关的症状是高血压和低血糖。中枢神经系统中烟碱乙酰胆碱受体的过度刺激...
Cleanup Methods：
环境考虑：陆地泄漏：挖掘坑、池塘、泻湖、存放区以容纳液体或固体材料。/SRP：如果时间允许，坑、池塘、泻湖、渗坑或存放区应用不透水的柔性膜衬里密封。/使用土壤、沙袋、聚氨酯泡沫或泡沫混凝土围堵地表径流。/用飞灰、水泥粉或商业吸附剂吸收大量液体。/有机磷农药，液体，易燃，有毒；有机磷农药，液体，有毒；有机磷农药，固体，有毒/
EPA Ecotoxicity：
农药生态毒性数据来自EPA：44
Special Reports：
美国环保署/农药项目办公室；甲胺磷的临时再登记资格决定(IRED)。环保署对正在办理再登记、需要再登记资格决定且需要根据FQPA进行累积评估的农药发布IRED。环保署完成单个农药的总体风险评估后发布的IRED，可能包括采取风险降低措施——例如，降低对工人的风险或取消登记人不再希望维持的用途——以便在环保署考虑累积风险后能够发布最终的RED之前，获得这些变更带来的好处。[截至2003年7月24日可从以下网址获取：http://www.epa.gov/pesticides/reregistration/status.htm]
人为污染源：
甲胺磷的生产可能导致其通过各种废物流释放到环境中；其作为杀虫剂和杀螨剂的使用(1)将导致其直接释放到环境中(SRC)。
包装和标签：
不可破包装。将可破包装放入封闭的不可破容器中。不要与食品和饲料一起运输。海洋污染物。
反应性概况：
有机磷类物质，如甲基胺磷，在强还原剂如氢化物存在下容易形成剧毒和易燃的磷化氢气体。被氧化剂部分氧化可能导致有毒氧化物释放。避免强酸或强碱。[EPA, 1998]。
环境水浓度：
地表水：1990 年在委内瑞拉梅里达省的一些安第斯高地水道中，发现甲胺磷浓度范围为 <0.1 至 0.9 微克/升(1)。这些水道服务于种植马铃薯、卷心菜和胡萝卜等农作物的农场地区(1)。1989-1990 年从西班牙瓜达尔基维尔河流域 22 个站点采集的甲胺磷平均浓度范围为 0 至 0.11 微克/升(2)。
生态毒性值：
美国农业部动植物卫生检验局化学效应：collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^10265-92-6$'
症状与体征：
低剂量暴露症状包括过量流涎和流泪。急性剂量症状包括严重恶心/呕吐、流涎、出汗、心动过缓、低血压、虚脱和惊厥。肌肉无力程度可能增加，如果呼吸肌受累，可能导致死亡。高血压、低血糖、焦虑、头痛、震颤和共济失调也可能发生。
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
ICSC 环境数据：
该物质对水生生物剧毒。该物质可能对环境有害。应特别关注鸟类和蜜蜂。该物质在正常使用情况下会进入环境。然而，应非常小心地避免任何额外的释放，例如通过不适当的处置。
Food Survey Values：
甲胺磷在欧盟协调监测计划1996年和1997年采样的食品中，分别在约0.8%和0.6%的样品中检出且等于或低于最大残留水平（未提供浓度），在约0.5%和0.4%的样品中检出且高于最大残留水平(1)。1996年的研究采样了苹果、草莓、番茄、生菜和葡萄，1997年的研究采样了橘子、梨、香蕉、豆类和马铃薯(1)。在中国1990年总膳食研究中，甲胺磷在谷物、蔬菜和水果中的浓度分别为痕量-69.1、痕量-21.4和14.3-27.3微克/千克(2)。1990-1994年间，在瑞典的国产食品和进口食品中均检出甲胺磷残留(3)。在17份样品中有16份检出甲胺磷...
标准运输编号：
49 216 77；有机磷农药，固体，未特别指明(化合物和制剂)(农业杀虫剂，NEC，非液体)
生态毒性摘录：
/野外研究/ 1981年，爱达荷州东南部证实了艾草松鸡(Centrocercus urophasianus)的死亡事件。1985年和7月，捕获了82只看似健康的松鸡，以量化有机磷杀虫剂和其他农药对艾草松鸡的影响，这些松鸡生活在与农田接壤的艾草(Artemisia物种)区域。松鸡被戴上无线电项圈，并在每个夏季的部分时间内进行追踪。在1985-86年，至少18%的82只无线电标记松鸡在被喷洒有机磷杀虫剂甲胺磷时占据了农田。大脑胆碱酯酶检测和作物内容物残留分析表明，1985年和1986年分别有5%和16%的标记样本死于有机磷杀虫剂。作物内容物中的最大残留...
短期暴露影响：
该物质对眼睛有刺激性。该物质可能通过胆碱酯酶抑制效应对神经系统产生影响。这可能导致惊厥、呼吸衰竭、心力衰竭和死亡。效应可能延迟。需要医疗观察。
空气和水反应：
与空气无快速反应。与水无快速反应。
Milk Concentrations：
许多有机磷杀虫剂会通过乳汁排泄.../有机磷杀虫剂/
水/土壤挥发率：
使用片段常数估算法(1)估计甲胺磷的亨利定律常数为8.7X10-10 atm-cu m/mole(SRC)。该亨利定律常数表明甲胺酚预计基本上不会从水面挥发(2)。甲胺酚的亨利定律常数表明预计不会从湿润的土壤表面挥发(SRC)。基于其蒸气压为3.5X10-5 mm Hg(3)，预计甲胺酚不会从干燥的土壤表面挥发(SRC)。
Allowable Tolerances：
根据第180.1(n)节定义的区域注册容差，确立甲胺磷在或下述农产品原料中的残留容差：芹菜，1 ppm。
Average Daily Intake：
1991年中国总膳食研究中甲基胺磷的平均日摄入量为240微克/人/日的可接受日摄入量的23.9%(1)。意大利罗马人群的甲基胺磷估计日摄入量为0.24微克/人/天(2)。
EPA IRIS Information：
参考剂量(RfD)，慢性：5 x 10 ^-5 mg/kg-day
Medical Surveillance：
SRP：工人应接受年度体检。有机磷农药工作的禁忌症是中枢神经系统有机疾病、精神障碍和癫痫以及明显的内分泌疾病。工作开始前必须测定血液胆碱酯酶，包括血浆和红细胞胆碱酯酶。如果工作周期延长，应每3-4天测定一次。胆碱酯酶活性下降25%或以上的人员必须调离工作岗位，直到不再暴露且胆碱酯酶活性恢复为止。/有机磷农药/
Plant Concentrations：
在1989年测试期间，加州食品和农业部门对各种食品样品进行农药残留监测，在测试的豆类、西兰花、卷心菜、花椰菜、生菜、土豆和番茄样品中，甲胺磷的定性检出率分别为100%、13%、8%、7%、33%、5%和53%(1)。
RAIS Toxicity Values：
口服慢性参考剂量参考：IRIS当前
危害类别和分类：
水生急性1级
环境生物降解性：
厌氧条件：在厌氧条件下，甲胺磷在壤质砂土和砂质壤土中的半衰期分别为11天和4天(1)。
运输方法和法规：
海洋污染物
长期暴露的影响：
该物质可能对神经系统有影响。胆碱酯酶抑制。可能产生累积效应。
非火灾泄漏响应：
大量泄漏：在泄漏前方筑堤以便后续处置。(EPA, 1998)
土壤吸附/迁移性：
据报道，甲胺磷的Koc值为5(1)。根据一个分类方案(2)，该Koc值表明甲胺磷在土壤中预计具有极高的迁移性。
Acceptable Daily Intakes：
口服RfD: 0.00005 mg/kg/day (UF: 1000, MF: 1)
个人防护装备 (PPE)：
化学护目镜、橡胶手套和不透水的防护服。
人体暴露可能途径：
儿童通过与父母受污染的衣物接触也可能发生二次暴露。/有机磷农药/
环境生物富集作用：
使用log Kow为-0.8(1)和回归推导方程(2)计算得到甲胺磷的估算BCF值为3.1(SRC)。根据分类方案(3)，该BCF值表明在水生生物中生物富集的可能性低(SRC)。
环境非生物降解性：
甲胺磷与光化学产生的羟基自由基气相反应的速率常数已通过结构估计方法(1)估计为2.8X10-11 cu cm/molecule-sec（25°C时）(SRC)。这对应于大气中羟基自由基浓度为5X10+5个/立方厘米时的半衰期约为12小时(1)。据报道，甲胺磷在22°C和pH 4、7、9条件下的水解半衰期分别为1.8年、120小时和70小时(2)。在水中的光解速率为0.0079/天，在土壤中为0.210/天(3)；对应的半衰期分别为87天和3.3天(SRC)。
防护行动标准 (PAC)：
PAC-3: 7.1 [毫克/立方米]
Carcinogen Classification：
对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
DOT Hazard Classification：
Placard/Label(s)
环境归宿/暴露摘要：
甲胺磷的生产可能通过各种废物流导致其释放到环境中；其作为杀虫剂和杀螨剂的用途将导致其直接释放到环境中。如果释放到空气中，25°C下蒸气压为3.5X10-5 mm Hg表明甲胺磷将在大气环境中同时存在于气相和颗粒相中。气相甲胺磷将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解；该反应在空气中的半衰期估计为12小时。颗粒相甲胺磷将通过湿沉降和干沉降从大气中去除。如果释放到土壤中，基于Koc为5，预计甲胺磷具有很高的迁移性。从湿润土壤表面的挥发不期望...
Sediment/Soil Concentrations：
沉积物：1988-1989年间从意大利南部萨尔诺河三个站点收集的沉积物中甲胺磷浓度为117、130和200 ng/g干重(1)。意大利南部沃尔图诺河沉积物中甲胺磷浓度在两个站点低于检测限(<30 pg/g干重)，第三个站点为130 ng/g干重(1)。
危险反应性和不相容性：
... 与碱性材料不相容。
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
该物质刺激眼睛。
运输名称/编号 DOT/UN/NA/IMO：
IMO 6.1；有机磷农药，固体，有毒，NOS；有机磷农药，液体，有毒，易燃，NOS，闪点23 °C或以上；有机磷农药，液体，有毒，易燃，NOS，闪点低于23 °C；有机磷农药，液体，有毒，NOS
Exposure Control and Personal Protection：
暴露总结：生物暴露指数（BEI）[ACGIH] - 红细胞中乙酰胆碱酯酶活性 = 个体基线的70%；血清或血浆中丁酰胆碱酯酶活性 = 个体基线的60%；在班末取样；[TLVs和BEIs]
EPA Human Health Benchmarks for Pesticides：
参考文献（PDF）：农药健康基准-2021年更新
Hazard Quotient Level 3 or Cancer Risk Level 1E-04：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
Hazard Quotient Level 0.1 or Cancer Risk Level 1E-06：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
USGS Health-Based Screening Levels for Evaluating Water-Quality：
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
Production methods and uses
Production method
甲基磷酰胺硫代酸钠和硫酸二甲酯的反应
purpose
使用分类：
环境转化 -> 农药转化产物(代谢物，后续物质)
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：适用于实验室研发、教学科研和技术验证场景，常用于新产品开发、方法建立和样品评估 。
作用参考：在电池、电子、信息材料和高端制造等技术方向，常被视为可拓展的功能材料或中间材料 。
选型提示：不同品牌和不同标准体系下的技术参数可能存在差异，应用前应优先核对规格、检测方法和质量要求 。
Related
upstream information
制造方法：
硫酸二甲酯（CID:6497）；甲胺磷（CID:4096）
downstream information
No downstream information yet
MSDS
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10265-92-6 | O-methyl-S-methyl-thiophosphoramide | O, S-dimethyl phosphoramidothioate | tamaron | methamidophos | m onitor | tomaron | tammaron
