compound introduction
根据环境保护局(EPA)的说法，乙氧磷可致癌。
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1-[ethoxy(propylsulfanyl)phosphoryl]sulfanylpropane
Dangerous GoodsCAS number：13194-48-4 molecular formula：C8H19O2PS2
overview
Specs
| Chinese alias | 灭线磷 | ||
| English alias | O-Ethyl-S,S-dipropyl phosphorodithioate; Ethoprophos | ||
| CAS number | 13194-48-4 | molecular formula | C8H19O2PS2 |
| molecular weight | 242.3 | Exact mass | - |
| PSA | 76.9 | logp | 3.6 |
numbering system
| CAS | 13194-48-4 |
| UNII | 765Y5683OQ |
| HMDB ID | HMDB0252020 |
| KEGG ID | C18687 |
| ChEBI ID | 38665 |
| Wikidata | Q411754 |
| ChEMBL ID | CHEMBL1894994 |
| Wikipedia | Ethoprophos |
| ICSC 编号 | 1660 |
| PubChem CID | 3289 |
| Nikkaji Number | J8.092F |
| 联合国编号 | 3018 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID4032611 |
| 生态与环境部编号 | _26F0RLT48 |
| Metabolomics Workbench ID | 55958 |
| European Community (EC) Number | 236-152-1 |
| PubChem Reference Collection SID | 500781838 |
physicochemical properties
| LogP | 3.6 |
| XLogP3 | 3.6 |
| 密度 | 1.09 @ 20°C |
| 沸点 | 在0.03kPa下：86-91 °C |
| 熔点 | -13 °C |
| 复杂性 | 152 |
| 溶解度 | 水中溶解度，g/100ml 在20 °C：0.075 |
| 蒸气压 | 0.00038 [毫米汞柱] @25 °C |
| Exact Mass | 242.05640919 |
| Pesticides | 农药 |
| Corrosivity | 对金属无腐蚀性 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 淡黄色液体，有特征性气味。 |
| 蒸气密度 | 相对蒸气密度(空气=1): 8.4 |
| Decomposition | 室温。这会产生易燃的正丙硫醇(参见ICSC 1492)。加热时分解。这会产生有毒气体，包括磷氧化物和硫氧化物。 |
| 颜色/形态 | 淡黄色油状物 |
| 重原子计数 | 13 |
| Molecular Weight | 242.3 |
| Monoisotopic Mass | 242.05640919 |
| 可旋转键计数 | 8 |
| 氢键供体计数 | 0 |
| 氢键受体计数 | 4 |
| Kovats 保留指数 | 半标准非极性：1618.7 |
| Stability/Shelf Life | ... 在150 °C下热稳定8小时。 |
| Ionization Efficiency | 参考文献：DOI:10.1038/s41598-020-62573-z |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 76.9 Ų |
| Collision Cross Section | 149.27 Ų [M+H]+ [CCS 类型: TW] |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
EC 分类：
符号: T+, N; R: 25-26/27-43-50/53; S: (1/2)-27/28-36/37/39-45-60-61
Treatment：
如果化合物已被摄入，应使用5%碳酸氢钠进行快速洗胃。对于皮肤接触，应用肥皂和水清洗皮肤。如果化合物进入眼睛，应用大量等渗盐水或水冲洗。在严重情况下，应给予阿托品和/或吡啶肟肟。抗胆碱药物可对抗过量乙酰胆碱的作用并重新激活乙酰胆碱酯酶。阿托品可作为解毒剂与吡啶肟肟或其他吡啶肟肟类化合物(如三甲肟肟或肟肟肟)联合使用，但在至少两项荟萃分析中发现使用"-肟肟"类化合物没有益处，甚至可能有害。阿托品是毒蕈碱受体拮抗剂，因此在外周阻断乙酰胆碱的作用。
UN 分类：
UN危险类别：6.1；UN包装组：I
DOT 标签：
有毒
健康危害：
该物质极毒；人类可能的口服致死剂量为5-50 mg/kg，相当于150磅体重的人服用7滴至1茶匙。它是一种胆碱酯酶抑制剂，影响神经系统。(EPA, 1998)
危害摘要：
在室温下分解并释放正丙硫醇（易燃）；一种胆碱酯酶抑制剂，可能对神经系统产生影响，引起惊厥和呼吸抑制；可通过皮肤和眼睛吸收；[ICSC] 在亚慢性动物喂养研究中，除了胆碱酯酶抑制外，未观察到其他显著不良反应；建议每个工人在接触胆碱酯酶抑制剂前，进行两次间隔三天的基线胆碱酯酶活性测定，且至少30天内未接触过酶抑制性农药，因为已发表的基线值存在较大的个体差异。建议至少每年建立一次。建议将工人从工作场所暴露中移除，直到胆碱酯酶活性...
反应基团：
酯类、硫酸酯、磷酸酯、硫代磷酸酯和硼酸酯
吸入预防：
使用局部排气或呼吸防护。
吸入风险：
20°C下的蒸发可忽略不计；然而，当分散时，可以迅速达到有害的空气颗粒物浓度。
处置方法：
SRP：最有利的行动方案是使用具有较低职业暴露或环境污染内在倾向的替代化学品产品。回收任何未使用材料的部分以获得批准的用途，或将其返回给制造商或供应商。化学品的最终处置必须考虑：材料对空气质量的影响；在土壤或水中的潜在迁移；对动物、水生和植物生命的影响；以及符合环境和公共卫生法规。
安全储存：
应采取措施容纳灭火产生的废水。与食品和饲料分开存放。存放在没有排水或下水道通道的区域。沿地面通风。
急救措施：
摄入急救: 漱口。给予活性炭水混悬液饮用。立即就医。
排放浓度：
在施用于一个小流域的砂壤土中的液体和颗粒状乙拌约有0.01到0.1%在施用后在径流水中被检测到(1)。在哥斯达黎加苏尔特河盆地的两个香蕉包装厂废水中未检测到乙拌磷(2)。
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。进食前洗手。
暴露途径：
口服（L1655）；吸入（L1655）；皮肤接触（L1655）
暴露预防：
防止产生雾滴！严格遵守卫生规定！所有情况均需咨询医生！
有害效应：
其他毒物-有机磷酸酯
毒性摘要：
乙硫磷是一种胆碱酯酶或乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂。胆碱酯酶抑制剂(或"抗胆碱酯酶")抑制乙酰胆碱酯酶的作用。由于其基本功能，干扰乙酰胆碱酯酶作用的化学物质是强效神经毒素，低剂量时引起过量流涎和流泪，随后是肌肉痉挛，最终导致死亡。神经气体和许多用于杀虫剂的物质已被证明通过与乙酰胆碱酯酶活性位点的丝氨酸结合来完全抑制该酶。乙酰胆碱酯酶分解在神经和肌肉接头处释放的神经递质乙酰胆碱，以使肌肉或器官放松。乙酰胆碱酯酶抑制的结果是...
泄漏处置：
个人防护：包括自给式呼吸器在内的完整防护服。尽可能收集泄漏和溢出的液体到密封容器中。用沙子或惰性吸收剂吸收剩余液体。然后根据当地法规储存和处理。切勿让此化学品进入环境。
火灾危险：
可燃。在火灾中会释放刺激性或有毒烟雾(或气体)。加热会导致压力上升，有爆炸风险。
火灾扑救：
使用水喷雾、干粉、二氧化碳、醇类泡沫灭火。发生火灾时：通过喷水使桶等保持冷却。避免直接接触水。
火灾预防：
禁止明火。
灭火程序：
如果材料着火或参与火灾：使用大量水作为雾状水灭火。使用适合周围火灾类型的灭火剂灭火。(材料本身不燃烧或难以燃烧。)/有机磷农药，固体，有毒/
环境归宿：
大气归宿：根据大气中半挥发性有机化合物的气/粒分配模型(1)，乙拌磷在20-25°C下的蒸气压为0.00038毫米汞柱(2)，预计在大气中仅以蒸气形式存在。气相乙拌磷通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC)；该反应在空气中的半衰期估计为5.6小时(SRC)，是根据其在25°C下6.9X10-11 立方厘米/分子-秒的速率常数(SRC)计算得出的，该常数是通过结构估算法推导得出的(3)。虽然发现乙拌磷在土壤上会发生光解(4)，但未找到有关在空气中阳光光解的数据(SRC)。
皮肤预防：
防护手套。防护服。
相互作用：
由于不同类别的酶可能被抑制，有机磷农药中毒的影响可能很复杂，并且至少可能涉及与药物以及其他农药或化学品的相互作用。增强作用也可能涉及配制的农药中的溶剂或其他成分。某些药物如吩噻嗪类、抗组胺药、中枢神经系统抑制剂、巴比妥类、黄嘌呤类(茶碱)、氨基糖苷类和拟副交感神经药物应避免使用，因为会增加毒性。/有机磷农药/
眼部防护：
佩戴面罩或眼睛防护装置，并配合呼吸防护。
Toxicity Data：
LD50：56.2毫克/千克（口服，大鼠）（L1195）LD50：30.2毫克/千克（口服，雌性大鼠）（L1195）LD50：23.7微升/千克（经皮，兔子）（L1195）LD50：60毫克/千克（经皮，大鼠）（T14）LC50：250毫克/升，持续4小时（吸入，大鼠）（L1655）
Health Effects：
胆碱酯酶抑制剂急性暴露可引起胆碱能危象，特征为严重恶心/呕吐、流涎、出汗、心动过缓、低血压、虚脱和惊厥。肌肉力量逐渐增强是可能的，如果呼吸肌受累，可能导致死亡。乙酰胆碱(ACh)在运动神经的积累会导致神经肌肉接头处烟碱受体的过度刺激。当发生这种情况时，可出现肌肉无力、疲劳、肌肉痉挛、肌束震颤和瘫痪等症状。当乙酰胆碱在自主神经节积累时，会导致交感神经系统烟碱受体的过度刺激。与此相关的症状是高血压和低血糖。中枢神经系统中烟碱乙酰胆碱受体的过度刺激...
Cleanup Methods：
环境考虑：陆地泄漏：挖掘坑、池塘、泻湖、存放区以容纳液体或固体材料。/SRP：如果时间允许，坑、池塘、泻湖、渗坑或存放区应用不透水的柔性膜衬里密封。/使用土壤、沙袋、聚氨酯泡沫或泡沫混凝土围堵地表径流。/用飞灰、水泥粉或商业吸附剂吸收大量液体。/有机磷农药，液体，易燃，有毒；有机磷农药，液体，有毒；有机磷农药，固体，有毒/
EPA Ecotoxicity：
农药生态毒性数据来自EPA：72
Special Reports：
美国环保署/农药项目办公室；乙拌磷的临时再登记资格决定(IRED)。环保署为正在办理再登记、需要再登记资格决定，并且还需要根据FQPA进行累积评估的农药发布IRED。环保署完成单个农药的累积风险评估后发布的IRED，可能包括采取风险降低措施--例如，降低对工人的风险或消除登记人不再希望维持的用途--以便在环保署考虑累积风险后发布最终RED之前获得这些变更的好处。[截至2003年7月24日可从以下网址获取：http://www.epa.gov/pesticides/reregistration/status.htm]
人为污染源：
乙硫磷的生产可能导致其通过各种废物流释放到环境中；它作为杀线虫剂和杀虫剂(1)的使用将导致其直接释放到环境中(SRC)。
包装和标签：
不要与食品和饲料一起运输。海洋污染物。
反应性概况：
有机硫代磷酸酯，如乙拌磷，在有强还原剂如氢化物存在时，容易形成剧毒和易燃的磷化氢气体。氧化剂的部分氧化可能导致有毒氧化物磷的释放。
环境水浓度：
雨/雪/雾：在1987年10月至1990年9月期间在爱荷华州三个站点进行的农药监测项目中，旨在识别雨水中的农药浓度，在318个雨水样本中均未检测到乙氧磷(检测限0.1 ug/l)(1)。在1995年4月至9月密西西比州采集的农业雨水中检测到乙氧磷，但在城市雨水中未检测到(2)。1995年4月至9月期间，沿密西西比河在密西西比州、爱荷华州和明尼苏达州的三对城市和农业站点收集了每周复合雨水样本(3)。还采集了位于密歇根州苏必利尔湖岸边的一个远离密集城市和农业地区的背景站点(3)。在杰克逊市的城市站点检测到乙氧磷的频率约为5%，而在其他站点未检测到...
症状与体征：
中毒的早期症状可能包括出汗过多、头痛、虚弱、头晕、恶心、呕吐、唾液分泌过多、胃痛、视力模糊、言语不清和肌肉抽搐。随后可能出现惊厥和昏迷。（L1655）
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
ICSC 环境数据：
该物质对水生生物具有剧毒。该物质在正常使用情况下会进入环境。然而，应非常小心，避免任何额外的释放，例如通过不当处置。
FIFRA Requirements：
基于其审查，EPA已确定认为必要的风险缓解措施，以解决当前使用乙氧磷相关的人体健康和环境风险，以及各种必要的额外数据类型，以确认这些风险缓解措施。EPA现正发布其关于乙氧磷重新登记资格和当前用途风险管理的临时决定。一旦考虑了所有有机磷农药的累积风险，将发布乙氧磷的重新登记资格和容限量重新评估决定。一旦考虑了累积风险，EPA可能需要为乙氧磷采取进一步的风险管理措施。...Int...
Food Survey Values：
在美国食品药品管理局对1985-1991财年可能被婴幼儿食用的国内食品进行监管监测的农药残留结果摘要中，在2464个苹果样本中的1个中检测到乙拌磷（浓度0.14 ppm）(1)。在1989年至1991年间收集的6970个农产品样本（水果和蔬菜）的美国监测调查中，在0.05 ppm的检测限下，未在任何样本中检测到乙拌磷(2)。在1989年加利福尼亚州食品和农业部门进行的监测中，在1个卷心菜样本或10个土豆样本中均未检测到乙拌磷（检测限未报告）(3)。在从棕色大米、土豆、卷心菜、生菜、胡萝卜、黄瓜、苹果、草莓和香蕉获得的乙酸乙酯和二氯甲烷提取物中检测到乙拌磷...
其他安全信息：
化学品评估：IMAP评估 - O-乙基S,S-二丙基二硫代磷酸酯：环境I级评估
标准运输编号：
49 216 77; 有机磷农药，固体，未指明
短期暴露影响：
胆碱酯酶抑制。该物质可能对神经系统产生影响。这可能导致惊厥和呼吸抑制。暴露可能导致死亡。效应可能延迟。需要医疗观察。
空气和水反应：
在碱中水解。
Milk Concentrations：
许多有机磷杀虫剂会通过乳汁排泄.../有机磷杀虫剂/
水/土壤挥发率：
乙拌磷的亨利定律常数为1.62X10-7大气压-立方米/摩尔(SRC)，由其蒸气压0.00038毫米汞柱(1)和水溶性750毫克/升(1)推导得出。该亨利定律常数表明乙拌磷预计从水表面基本不挥发(2)。在实验室条件下，据报道，乙拌磷残留物从含1%、10%和20%水分的砂质壤土中经过12小时后的挥发率分别为1.4-3.6%、2.3-4.5%和6.5-20.2%(3)。
Allowable Tolerances：
为线虫杀虫剂和杀虫剂(O-乙基S,S-二丙基二硫代磷酸酯)的残留物在以下农产品中制定了容限量：香蕉，0.02 ppm；利马豆，0.02 ppm；四季豆，0.02 ppm；卷心菜，0.02 ppm；玉米，饲料，0.02 ppm；玉米，青贮饲料，0.02 ppm；玉米，新鲜（包括甜玉米），0.02 ppm；玉米，谷物，0.02 ppm；黄瓜，0.02 ppm；花生，0.02 ppm；花生，干草，0.02 ppm；菠萝，0.02 ppm；马铃薯，0.02 ppm；甘蔗，0.02 ppm；甘薯，0.02 ppm。
Medical Surveillance：
SRP：工人应接受年度体检。有机磷农药工作的禁忌症是中枢神经系统有机疾病、精神障碍和癫痫以及明显的内分泌疾病。工作开始前必须测定血液胆碱酯酶，包括血浆和红细胞胆碱酯酶。如果工作周期延长，应每3-4天测定一次。胆碱酯酶活性下降25%或以上的人员必须调离工作岗位，直到不再暴露且胆碱酯酶活性恢复为止。/有机磷农药/
Plant Concentrations：
在用乙拌磷处理土壤后几天到几周播种的多种植物中检测到了乙拌磷(1-3)；植物中的残留物通常随着乙拌磷施用量的增加而增加(1-3)；各种植物中乙拌磷的残留量如下：整个洋葱(0.12-1.34 ppm)(1)，萝卜(0.12-0.66 ppm)(1)，胡萝卜(0.14-0.81 ppm)(1)；茄子(0.027-0.086 ppm)(1)；胡萝卜(0.06-0.78 ppm)(2)；豌豆(0.01-2.12 ppm)(2)；利马豆(0.02-4.16 ppm)(2)；萝卜(0.01-0.14 ppm)(2)；四季豆(0.01-0.11 ppm)(2)；芜菁(0.01-0.15 ppm)(2)；芜菁根(<0.005-0.018 ppm)(3)；洋葱(<0.005-0.068 ppm)(3)；萝卜(0.005-0.345 ppm)(3)。
RAIS Toxicity Values：
口服斜率因子参考：OPP
危害类别和分类：
水环境慢性 1
环境生物降解性：
在乙拌磷代谢研究中，观察到乙拌磷在灭菌土壤中没有代谢，但在非灭菌土壤中有代谢(1)。研究了美国中西部的乙拌磷处理地块的土壤以确定乙拌磷的持久性(1)；在1-2磅/亩颗粒制剂的施用量下，观察到5-12天的半衰期(1)；当以液体制剂施用于VA土壤时，观察到3-4天的半衰期(1)。向土壤中添加乙拌磷已被观察到会刺激微生物耗氧(2)。在使用1-乙基-14C标记的乙拌磷进行的4周土壤培养研究中，在没有先前有机磷暴露以及先前暴露于异丙磷和丰磷的土壤中，(14)CO2的释放量从23.4%到50.9%不等(3)；来自乙拌磷的(14)CO2在...
运输方法和法规：
海洋污染物
长期暴露的影响：
胆碱酯酶抑制。可能有累积效应。参见急性危害/症状。
非火灾泄漏响应：
消除所有点火源（禁止吸烟、火焰、火花或火焰）于立即区域。除非穿戴适当的防护服，否则不要触摸损坏的容器或溢出的物质。如果可以在没有风险的情况下，请堵住泄漏。防止进入水道、下水道、地下室或密闭区域。用塑料布覆盖以防止扩散。用干土、沙子或其他不可燃材料吸收或覆盖并转移到容器中。切勿让水进入容器内。(ERG, 2024)
土壤吸附/迁移性：
在使用粉砂粘壤土、粉壤土和两种砂壤土的吸附研究中，发现随着土壤有机物含量的增加，乙拌磷的吸附增加(1)；吸附在很大程度上是可逆的，表明乙拌磷与吸附表面之间的主要相互作用是疏水性键合(1)；实验测定的Koc值（未报告数值）将乙拌磷归为中等土壤迁移性类别(1)。美国农业部农药特性数据库列出了乙拌磷的Koc值为70(2)。据报道，Riverhead和Rhinebeck土壤的Koc值分别为120.6和76.0(3)。根据分类方案(4)，这些Koc值表明乙拌磷在土壤中预计具有高迁移性。
Acceptable Daily Intakes：
FAO/WHO ADI: 0.0003 mg/kg
个人防护装备 (PPE)：
紧急情况下，佩戴正压、需求式、全面罩自给式呼吸器(SCBA)或需求式供气呼吸器，并配备逃生SCBA和全包覆式耐化学腐蚀服。(EPA, 1998)
人体暴露可能途径：
儿童通过与父母受污染的衣物接触也可能发生二次暴露。/有机磷农药/
环境生物富集作用：
使用间歇式流动系统，在28天的暴露期内，测量了幼年羊头鲦鱼对乙硫磷的生物富集系数(BCF)范围为4至17(1)。根据分类方案(2)，该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力低(SRC)。
环境非生物降解性：
据估计，在25°C下，使用结构估算法(1)，乙拌磷与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数为6.9X10-11 立方厘米/分子-秒(SRC)。这相当于在羟基自由基浓度为5X10+5个/立方厘米的大气中，大气半衰期约为5.6小时(1)。乙拌磷在中性和弱酸性介质中非常稳定，但在碱性介质中迅速水解(2)。乙拌磷在0.05 N NaOH中的水解半衰期为35分钟（生成O-乙基S-丙基磷硫代酸）(3)；在0.1 N HCl中，1小时内几乎没有水解发生(3)。乙拌磷在有氧和无氧条件下的主要降解途径是水解生成O-乙基-S-丙基-硫代磷酸(4)。水解半衰期...
防护行动标准 (PAC)：
PAC-3: 5.4 [mg/m3]
Carcinogen Classification：
对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
DOT Hazard Classification：
Placard/Label(s)
环境归宿/暴露摘要：
乙拌磷的生产可能通过各种废物流释放到环境中；其作为杀虫剂的使用将直接释放到环境中。如果释放到空气中，20-25°C下0.00038毫米汞蒸气压表明乙拌磷将仅以蒸气形式存在于大气中。气相乙拌磷将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为5.6小时。如果释放到土壤中，根据70-120的Koc值，预计乙拌磷具有高迁移性。根据1.7X10-7大气压-立方米/摩尔的亨利定律常数，预计从湿润土壤表面的挥发不是重要的命运过程。预计乙拌磷不会挥发...
Atmospheric Concentrations：
来源主导：在距离田纳西州一家制剂厂275米处收集的56个环境空气样本中，有5个检测到乙氧磷，浓度范围为0.5至3.3 ng/cu m(1)。
Sediment/Soil Concentrations：
沉积物：1991年11月至1995年6月，佛罗里达州南部沉积物中未检测到乙拌磷（检测限3.3微克/千克）(1)。
危险反应性和不相容性：
与碱性材料不相容。
Exposure Control and Personal Protection：
暴露总结：生物暴露指数（BEI）[ACGIH] - 红细胞中乙酰胆碱酯酶活性 = 个体基线的70%；血清或血浆中丁酰胆碱酯酶活性 = 个体基线的60%；在班末取样；[TLVs和BEIs]
EPA Human Health Benchmarks for Pesticides：
参考文献（PDF）：农药健康基准-2021年更新
USGS Health-Based Screening Levels for Evaluating Water-Quality：
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
Production methods and uses
Production method
S,S-二丙基O-乙基磷二硫氢酸酯与过氧化氢的反应
purpose
用途：
乙拌磷用作杀虫剂。(L1655)
使用分类：
环境转化 -> 杀虫剂(母体、前体)
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：适用于实验室研发、教学科研和技术验证场景，常用于新产品开发、方法建立和样品评估 。
作用参考：在电池、电子、信息材料和高端制造等技术方向，常被视为可拓展的功能材料或中间材料 。
选型提示：采购时应优先考虑适配性、可追溯性和持续供货能力，避免只按价格高低判断材料优劣 。
Related
upstream information
制造方法：
过氧化氢 (CID:784)
downstream information
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13194-48-4 | O-ethyl-S, S-dipropyl dithiophosphate | ethyl-S, S-dipropyl phosphorodithioate | ethoprop powder | ethoprophos |
