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2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoic acid

Dangerous Goods

CAS number:15687-27-1    molecular formula:C13H18O2

overview

compound introduction

布洛芬是一种一元羧酸,是丙酸中2位的一个氢被4-(2-甲基丙基)苯基取代的产物。它具有抗衰老剂、非甾体抗炎药、非麻醉性镇痛药、解热药、外源性物质、自由基清除剂、环氧化酶2抑制剂、环氧化酶1抑制剂、环境污染物和药物过敏原的作用。它与丙酸功能相关。它是布洛芬(1-)的共轭酸。

Specs

Chinese alias-
English aliasLamidon | Nobgen | Roidenin | Brufen | Andran | Medipren | Nuprin | Haltran | Advil | Ebufac | Trendar | Nurofen | Butylenin | Ibuprocin | Ibumetin | ibuprofen | 2-(4-Isobutylphenyl)propanoic acid | Adran | Mynosedin | Liptan | Anflagen | Epobron | Nobfen
CAS number15687-27-1molecular formulaC13H18O2
molecular weight206.28Exact mass-
PSA37.3logp3.5

numbering system

CAS15687-27-1
UNIIWK2XYI10QM
RXCUI5640
HMDB IDHMDB0001925
KEGG IDD00126
ChEBI ID5855
WikidataQ186969
ChEMBL IDCHEMBL521
WikipediaIbuprofen
HTS Number2916.39.15.00
NSC NumberNSC Number: NSC256857
废弃 CAS58560-75-1
AIDS 编号025464
DrugBank IDDB01050
DrugCentral1407
PharmGKB IDPA449957
PubChem CID3672
Related CAS79261-49-7 (钾盐)
Nikkaji NumberJ3.134H
NCI 词表代码C561
Pharos Ligand IDJSNCQPWTHATF
DSSTox Substance IDDTXSID5020732
Metabolomics Workbench ID141986
European Community (EC) Number239-784-6
PubChem Reference Collection SID481107987
United States Adopted Name (USAN)IBUPROFEN
International Nonproprietary Names (INN)IBUPROFEN

physicochemical properties

LogP3.97
LogS-3.99
XLogP33.5
气味特征性气味
沸点157 ºC
熔点76 °C
复杂性203
溶解度0.021 mg/mL at 25 °C
蒸气压4.74X10-5 mm Hg @ 25 °C
Exact Mass206.130679813
Human Drugs非阿片类和非甾体抗炎药(NSAIMs)
形式电荷0
物理描述固体
解离常数pKa = 4.91
Decomposition加热至分解时会产生刺激性烟雾和气体。
颜色/形态无色、结晶性稳定固体
重原子计数15
Molecular Weight206.28
Monoisotopic Mass206.130679813
Caco2 Permeability-4.28
内分泌干扰物潜在的内分泌干扰物 <<<211>>熏蒸剂 -> FDA添加到食品中的物质
可旋转键计数4
氢键供体计数1
氢键受体计数2
Kovats 保留指数半标准非极性:1589
Stability/Shelf LifeSTABLE
Ionization Efficiency参考文献:DOI
共价键单元计数1
同位素原子计数0
拓扑极性表面积37.3 Ų
Collision Cross Section144 Ų [M+H]+ [CCS类型:TW;方法:用聚丙氨酸和药物标准品校准]
定义键立体中心计数0
定义原子立体中心计数0
未定义键立体中心计数0
未定义原子手性中心计数1

Safety information

储存条件:
含布洛芬片的制剂应储存在密闭、避光的容器中,温度为15-30 °C。
处置方法:
SRP:在审查时,土地处理或填埋(卫生填埋)处置实践的标准正在重大修订中。在实施废物残渣(包括废物污泥)的土地处置之前,咨询环境监管机构以获取可接受的处置实践指导。
排放浓度:
布洛芬在加拿大不列颠哥伦比亚省Iona Island污水处理厂(1)的市政废水中被定性识别。该化合物已在出水的沉淀池、莱茵河水和未指定的河水样品中检测到,浓度分别高达12 ug/l、<5至41 ng/l和17至139 ng/l(2)。布洛芬在瑞士污水处理厂的出水中浓度高达3 ug/l(3)。该化合物在德国美因河畔法兰克福附近的一个市政污水处理厂的出水中被检测到,从每日进水负荷250 g/day减少了90%(4)。布洛芬在德国16个处理厂的出水中未被检测到,检测限为0.010 ug/l(4)。
有害效应:
抗凝剂:布洛芬会增加接受华法林治疗的患者胃肠道出血的风险。当这些药物联合使用时,应密切监测患者出血迹象。
毒性摘要:
选择性血浆吸附(SPAD)已被证明是治疗严重布洛芬过量的潜在方法。该过程使用白蛋白透析液消除高度蛋白质结合的毒素,改善多器官衰竭和休克患者的预后。
法规信息:
新西兰EPA化学品清单状态:布洛芬:没有单独批准,但可在适当的团体标准下使用
环境归宿:
大气中的命运:根据大气中半挥发性有机化合物的气/粒分配模型(1),布洛芬在25°C时的蒸气压为4.7X10-5 mm Hg(2),将在大气中同时存在于气相和颗粒相中。气相布洛芬通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC);该反应在空气中的半衰期估计为32小时(SRC),根据其在25°C时的速率常数1.16X10-11 cm³/分子-秒计算得出(3)。颗粒相布洛芬可通过湿沉降和干沉降从空气中去除(SRC)。
Hepatotoxicity:
可能性评分:A(定义明确但非常罕见的临床明显肝损伤原因)。
Special Reports:
Busson M;布洛芬最新进展:综述文章;J Int Med Res 14 (2): 53-62 (1986)。非甾体抗炎药已成为风湿性疾病的主要治疗方式,尽管最近对其潜在危害表示担忧,但其使用仍在继续增加。
人为污染源:
布洛芬的生产和使用作为抗炎药、镇痛药和退烧药(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
环境水浓度:
地表水:在美国地质调查局进行的一项调查中,布洛芬在1999-2000年期间,从30个州的139个美国河流采样点组成的网络中提交的84个水样中,以9.5%的频率检测到,最大浓度为1.0 ug/l(中位浓度0.20 ug/l,报告水平0.018 ug/l)(1)。
水/土壤挥发率:
布洛芬的亨利定律常数估计为1.5X10-7 atm-cu m/mole(SRC),源自其蒸气压4.7X10-5 mm Hg(1)和水溶性21 mg/l(2)。该亨利定律常数表明布洛芬预计从水表面基本不会挥发(3)。基于其蒸气压(1),布洛芬预计不会从干燥的土壤表面挥发(SRC)。
危害类别和分类:
对水生环境有害(长期)- 2类
环境生物降解性:
需氧条件:布洛芬已被证明可通过污水处理 inherently 生物降解(1)。然而,对瑞士Gossau污水处理厂活性污泥的分析表明,需要超过6小时的停留时间才能完全去除布洛芬(2)。一项使用瑞士Greifensee湖水样本的研究确定,在37天内于室温下用200 ng/l外消旋布洛芬孵育,半衰期为20天(2)。巴西处理厂中0.3 ug/l的进水浓度显示去除效率在22-75%之间(3)。
土壤吸附/迁移性:
布洛芬的Koc估计值为3,400(SRC),使用log Kow 3.97(1)和回归推导方程(2)。根据分类方案(3),此估计的Koc值表明布洛芬在土壤中预计具有轻微迁移性。布洛芬的pKa为4.91(4),表明该化合物在环境中主要以解离形式存在,且阴离子通常不会比其中性对应物更强地吸附到有机碳和粘土上(5)。
人体暴露可能途径:
NIOSH (NOES调查1981-1983)统计估计美国有2,249名工人(其中1,246名为女性)可能接触布洛芬(1)。职业接触布洛芬可能通过吸入和与该化合物的皮肤接触发生在布洛芬生产或使用的工作场所(SRC)。监测数据表明,一般人群可能通过 intentional口服摄入用于医疗目的、饮用水的摄入以及与该化合物和其他含布洛芬的消费品接触而接触布洛芬(SRC)。
环境生物富集作用:
根据布洛芬的log Kow值为3.97(1)和回归推导方程(2),计算出的估计BCF值为3。根据分类方案(3),该BCF值表明布洛芬在水生生物中生物富集的可能性较低(SRC)。
环境非生物降解性:
布洛芬与光化学产生的羟基自由基在气相中的反应速率常数在25 °C时估计为1.2X10-11 cu cm/分子-秒(1)。这对应于在大气羟基自由基浓度为5X10+5每立方厘米时的大气半衰期约为32小时(1)。羧酸通常对水解具有抵抗力(2)。因此,水解预计不是布洛芬从水系统中去除的重要过程(SRC)。由于在环境紫外光谱(>290 nm)中缺乏吸收,布洛芬预计不会直接光解。
解毒剂和急救处理:
当发生布洛芬急性过量时,应通过诱导呕吐或洗胃排空胃,特别是在有证据表明药物最近摄入(1小时内)的情况下,并应采取维持尿液输出的标准措施。由于布洛芬是酸性的并在尿液中排泄,碱性利尿可能是有益的。
Drug Induced Liver Injury:
参考文献:DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
环境归宿/暴露摘要:
布洛芬的生产和使用作为抗炎、镇痛和解热药可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中,25°C时的蒸气压为4.7X10-5 Hg,表明布洛芬将在大气中同时存在于气相和颗粒相中。气相布洛芬将通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解;该反应在大气中的半衰期估计为32小时。颗粒相布洛芬将通过湿沉降和干沉降从大气中去除。如果释放到土壤中,基于估计的Koc值为3,400,布洛芬的迁移性预计较低。根据...,从湿润土壤表面的挥发预计不是一个重要的命运过程
Effects During Pregnancy and Lactation:
根据审查的研究,尚不清楚布洛芬是否会影响男性生育能力。尚未进行布洛芬是否会增加出生缺陷风险高于背景风险的研究。通常,父亲或精子捐献者的暴露不太可能增加妊娠风险。更多信息,请参阅MotherToBaby信息表父系暴露,网址:https://mothertobaby.org/fact-sheets/paternal-exposures-pregnancy/。

Production methods and uses

Production method
制备:J.S. Nicholson, S.S. Adams, GB971700;同上 US 3385886 (1964, 1968 均为Boots Pure Drug公司);T. Shiori, N. Kawai, J. Org. Chem. 43, 2936 (1978);J.T. Pinhey, B.A. Rowe, Tetrahedron Letters 21, 965 (1980)。
purpose
行业用途:
中间体
消费者用途:
中间体
一般制造信息:
工业加工部门:药品和医药制造
工业应用参考:
工业分类参考:医药制造业。 应用场景参考:适用于实验室研发、教学科研和技术验证场景,常用于新产品开发、方法建立和样品评估 。 作用参考:在科研材料体系中具备较强的组合应用潜力,价值往往取决于具体配方、纯度等级和工艺设计 。 选型提示:面向研发或检测用途时,建议同步评估品牌一致性、批次稳定性和后续技术支持能力 。

Related

upstream information
制造方法:
异丁苯(CID:10870);乙酰氯(CID:6367);三乙基铝(CID:16682930);氰化钾(CID:9032);丙酰氯(CID:62324);甲醇(CID:887);一氧化碳(CID:281);IBUPROFEN (CID:3672)
downstream information

No downstream information yet

MSDS

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15687-27-1 | Ibuprofen.pdf