compound introduction
根据科学和健康专家独立委员会的评估，甲草胺可致癌。
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2-chloro-N-(2,6-diethylphenyl)-N-(methoxymethyl)acetamide
Dangerous GoodsCAS number：15972-60-8 molecular formula：C14H20ClNO2
overview
Specs
| Chinese alias | 甲草胺;α-氯代-2',6'-二乙基-<i>N</i>-甲氧甲基乙酰替苯胺 | ||
| English alias | Acetanilide, 2-chloro-2',6'-diethyl-N-(methoxymethyl)- | AI3-51506 | NCGC00090758-05 | Ralchlor | KBioGR_001109 | NCGC00259754-01 | Acetamide, 2-chloro-N-(2,6-diethylphenyl)-N-(methoxymethyl)- | KBio2_002372 | Satochlor | KBio2_004940 | Pillarzo | Spectru | ||
| CAS number | 15972-60-8 | molecular formula | C14H20ClNO2 |
| molecular weight | 269.77 | Exact mass | 分析标准品 |
| PSA | 29.5 | logp | 3.5 |
numbering system
| CAS | 15972-60-8 |
| UNII | 24S2S61PXL |
| HMDB ID | HMDB0031766 |
| KEGG ID | C10928 |
| ChEBI ID | 2533 |
| Wikidata | Q421204 |
| ChEMBL ID | CHEMBL1414154 |
| Wikipedia | Alachlor |
| HTS Number | 2924.25.00.00 |
| ICSC 编号 | 0371 |
| PubChem CID | 2078 |
| Nikkaji Number | J3.136D |
| 联合国编号 | 3077 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID1022265 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3GK6 |
| European Community (EC) Number | 110-976-0 |
| PubChem Reference Collection SID | 505548960 |
physicochemical properties
| LogP | 3.5 |
| XLogP3 | 3.5 |
| 密度 | 1.133 |
| 气味 | 无味 |
| 沸点 | 0.02 mmHg下212 °F |
| 熔点 | 104-106 °F |
| 闪点 | 278.6 °F (闭杯) |
| 复杂性 | 248 |
| 溶解度 | 水中溶解度，g/100ml在25°C时：0.02（非常差） |
| 蒸气压 | 2.2x10-5 mmHg |
| Exact Mass | 269.1182566 |
| Pesticides | 农药 |
| Corrosivity | 对316和304号不锈钢、铝和HERESITE无腐蚀性；对钢和黑铁有腐蚀性 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 结晶奶油色固体。 |
| 蒸气密度 | 9.3 |
| Decomposition | 加热分解时会产生/氯化氢和氮氧化物/的剧毒烟雾。 |
| 颜色/形态 | 无色至黄色晶体 |
| 重原子计数 | 18 |
| Molecular Weight | 269.77 |
| Monoisotopic Mass | 269.1182566 |
| 其他实验性质 | 在105°C时分解 |
| 内分泌干扰物 | 潜在的内分泌干扰物 <<<211>>熏蒸剂 -> FDA添加到食品中的物质 |
| 可旋转键计数 | 6 |
| 氢键供体计数 | 0 |
| 氢键受体计数 | 2 |
| Kovats 保留指数 | 半标准非极性：320.08 |
| Henry's Law Constant | 8.32X10-9 atm-cu m/mol在25°C时 |
| Stability/Shelf Life | 对紫外线辐射稳定 |
| Ionization Efficiency | 参考文献：DOI:10.1038/s41598-020-62573-z |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 29.5 Ų |
| Collision Cross Section | 156.82 Ų [M+H]+ [CCS类型：TW；缓冲气体：N2；电离：GC-APCI+] |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
EC 分类：
符号：Xn，N；R：22-40-43-50/53；S：(2)-36/37-46-60-61
UN 分类：
UN危险类别：9；UN包装组：III
DOT 标签：
有毒
健康危害：
剧毒，吸入、摄入或皮肤吸收可能致命。避免任何皮肤接触。火灾可能产生刺激性、腐蚀性和/或有毒气体。灭火或稀释水 runoff 可能具有腐蚀性和/或毒性，并造成环境污染。(ERG, 2024)
储存条件：
仅存放在原始容器中。储存时不要污染水、种子或饲料。...远离儿童存放。
危害摘要：
农场工人中很少报告过敏性接触性皮炎；[Kanerva, p. 1746] 以下除草剂的口服LD50>1 gm/kg，对人类几乎没有或没有急性毒性：阿特拉氯、氨三唑、氨基磺酸铵、阿特拉津、茅草枯、二甲氯酸、草甘膦、灭草隆、除草醚、氨氯吡啶酸、敌稗、西玛津等。[LaDou, p. 613] 阿特拉氯是限制使用农药，分类为轻微毒性。在实验动物的慢性喂养研究中，它会导致肝脏和肾脏损伤。[EXTOXNET] 皮肤致敏剂；[ACGIH]
反应基团：
胺，芳香族
吸入预防：
避免吸入粉尘。使用呼吸防护。
吸入风险：
在20°C时蒸发可忽略不计；然而，喷雾或分散时，特别是粉末状时，空气中颗粒物的有害浓度可迅速达到。
处置方法：
SRP：最有利的行动方案是使用具有较低职业暴露或环境污染内在倾向的替代化学品产品。回收任何未使用材料的部分以获得批准的用途，或将其返回给制造商或供应商。化学品的最终处置必须考虑：材料对空气质量的影响；在土壤或水中的潜在迁移；对动物、水生和植物生命的影响；以及符合环境和公共卫生法规。
安全储存：
配备用于容纳灭火废水的设施。与强氧化剂和不相容物质分开存放。保存在通风良好的房间中。仅存放在原始容器中。存放在没有排水口或下水道通道的区域。
急救措施：
摄入急救：漱口。不要催吐。就医。
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。
暴露途径：
口服(L922)；经皮(L922)
暴露预防：
防止粉尘扩散！
有害效应：
ACGIH致癌物 - 已确认动物致癌物。
毒性摘要：
其作用方式是延长酶抑制，以及抑制香叶基香叶基焦磷酸酯(GGPP)环化酶。已知它还抑制脂肪酸、脂质、蛋白质、异戊二烯类、类黄酮和赤霉素的生物合成。(L921, L923)。
泄漏处置：
个人防护：根据物质在空气中的浓度配备颗粒物过滤式呼吸器。切勿让此化学物质进入环境。将泄漏物质扫入有盖容器中。仔细收集剩余物。然后根据当地法规储存和处置。
火灾危险：
可燃。在火灾中释放刺激性或有毒烟雾(或气体)。
火灾扑救：
使用水喷雾、泡沫、粉末、二氧化碳。
火灾预防：
禁止明火。禁止与易燃物接触。
灭火程序：
该化学品不易燃，但可能支持燃烧。保持在火的上风向。使用干化学品、二氧化碳、水喷雾或泡沫灭火器。火灾中会产生有毒气体，包括氮氧化物和氯。如果材料或污染物流进入水道，通知下游用户可能受到污染的水。通知当地卫生、消防官员和污染控制机构。从安全、防爆的位置，使用水喷雾冷却暴露的容器。如果冷却流无效（通风声音的音量和音调增加，罐变色，或显示任何变形迹象），立即撤退到安全位置。如果员工需要灭火，他们必须接受OSHA 1910.156的培训和装备。如果员工需要...
环境归宿：
大气归宿：根据大气中半挥发性有机气溶胶/颗粒分配模型(1)，莠去津在25°C时的蒸气压为2.20X10-5 mm Hg(SRC)，通过片段常数法(2)确定，将在大气中同时存在于气相和颗粒相。气相莠去津通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计为8.5小时(SRC)，根据其在25°C时的速率常数1.85X10-10 cu cm/分子-秒(3)计算。颗粒相莠去津可通过湿沉降或干沉降从空气中去除(SRC)。莠去津在波长>290 nm时不吸收(4)，因此预计不易受到阳光直接光解的影响...
皮肤预防：
防护手套。防护服。
眼部防护：
如果是粉末，佩戴安全护目镜或眼部防护与呼吸防护结合使用。
预防措施：
用水冲洗眼睛。用大量肥皂和水清洗皮肤。
Target Organs：
血液学
Toxicity Data：
LD50: 930 - 1360 mg/kg (口服，大鼠) (L922) LD50: 13 300 mg/kg (经皮，兔) (L922)
Health Effects：
ARDS/急性肺损伤，食道或胃肠道灼伤可能是乙草胺中毒的结果(T36)。
Cleanup Methods：
意外泄漏措施。个人预防措施。使用推荐的个人防护设备/用于此产品/。环境预防措施。最小化扩散。避免进入排水系统、下水道、沟渠和水道。通知当局。清理方法。用泥土、沙子或吸收材料吸收。挖掘严重污染的土壤。收集在容器中回收或处置。...用洗涤剂和水清洗泄漏区域。尽量减少水的使用，以防止环境污染。/INTRRO/
EPA Ecotoxicity：
来自EPA的农药生态毒性数据：83
Special Reports：
Junk GA等人；受控水土系统中农药的降解。ACS Symp Ser 259: ISS Treat Disposal Pestic Wastes 37-67 (1984)。一篇有42篇参考文献的综述，包括6种农药在受控水土系统中的降解途径，包括莠去津。
人为污染源：
莠去津的生产可能导致其通过各种废物流释放到环境中；其作为除草剂的使用(1)将导致其直接释放到环境中(SRC)。
包装和标签：
不要与食品和饲料一起运输。
反应性概况：
一种卤代乙酰胺。有机酰胺/酰亚胺与偶氮和重氮化合物反应生成有毒气体。有机酰胺/酰亚胺与强还原剂反应形成易燃气体。酰胺是非常弱的碱(比水弱)。酰亚胺的碱性更弱，实际上与强碱反应形成盐。也就是说，它们可以表现为酸。将酰胺与脱水剂如P2O5或SOCl2混合会生成相应的腈。这些化合物的燃烧会产生氮的混合氧化物(NOx)。
症状与体征：
莠去津对皮肤和眼睛有轻微刺激。接触甲霜灵通常会导致头痛、头晕、乏力和恶心等非特异性症状。莠去津中毒可产生过敏性皮炎或哮喘伴支气管痉挛和喘鸣，长期接触(T36)。
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
Physical Dangers：
如果是粉末或颗粒状，与空气混合可能发生粉尘爆炸。
ICSC 环境数据：
该物质对水生生物有毒。该物质在正常使用情况下会进入环境。然而，应非常小心，避免任何额外的释放，例如通过不适当的处置。
FIFRA Requirements：
根据联邦农药法律FIFRA的指导，EPA正在对较老的农药进行全面审查，考虑其对健康和环境的影响，并决定其未来使用。在此农药重新注册计划下，EPA检查最初在1984年11月1日前注册的农药活性成分的健康和安全数据，并确定它们是否有资格重新注册。此外，所有农药都必须满足1996年《食品质量保护法》的新安全标准。甲草胺被列入A表，该表包含大多数食品使用农药，并由EPA在1988年修订FIFRA之前发布了注册标准的194个化学案例(或350个单独的活性成分)。案例编号：0063；农药类型：除草剂；再...
Food Survey Values：
美国食品药品管理局的监管监测项目在1978-1982年间检测到美国收集的原始农产品中含有阿特拉氯(1)。然而，既未报告含有阿特拉氯的农产品，也未报告这些农产品中的含量(1)。1989年，加利福尼亚州食品和农业部分析了四季豆、利马豆、黑眼豆、爆米花和甜玉米中的阿特拉氯残留(2)。在0.2 ppm的检测限下，这些农产品中均未检测到阿特拉氯(2)。
其他安全信息：
化学评估：IMAP评估 - 2-氯-N-(2,6-二乙基苯基)-N-(甲氧基甲基)乙酰胺：健康一级评估
空气和水反应：
在强酸性和强碱性条件下水解。
水/土壤挥发率：
甲草胺从土壤中的蒸发将取决于土壤的性质、其含水量、土壤温度以及土壤上方的空气通量。随着土壤含水量的增加，甲草胺从土壤中的蒸发会增加(2-3)。这种挥发性的增加归因于灯芯效应，该效应持续将除草剂输送到土壤表面，导致挥发性增强(1)。温度升高，如中午和下午早些时候出现的升温，也会增加蒸发速率(2)。土壤中甲草胺吸附量的增加会减少蒸发，这可以通过土壤中粘土和有机质含量增加时蒸发减慢得到证明(1-2)。结论是，甲草胺从土壤中的损失将是适度的，估计为3.5-6.5公斤/公顷/年或...
EPA IRIS Information：
参考剂量(RfD)，慢性：1 x 10 ^-2 毫克/公斤-天
Plant Concentrations：
在实验室温室实验中，杜鹃叶（Azlea indica）吸收的阿特拉氯浓度是气相平衡状态下浓度的2.85X10+5倍(1)。研究发现，植物通过根系从土壤中吸收阿特拉氯与植物蒸腾的水量成正比(2)。玉米对阿特拉氯的吸收量为施用于地块量的12.5%(2)。
RAIS Toxicity Values：
口服斜率因子参考：CALEPA
危害类别和分类：
水生慢性1
运输方法和法规：
《国际海运危险货物规则》规定了运输危险化学品的基本原则。详细建议针对个别物质，以及一些良好实践建议包含在处理此类物质的章节中。还编制了技术名称的通用索引。尝试查找运输任何物质或物品时应使用的适当程序时，应始终查阅此索引。
长期暴露的影响：
反复或长期接触可能导致皮肤过敏。该物质可能对肾脏和肝脏有影响。该物质可能对脾脏有影响。这可能导致铁质沉着症。该物质可能对人类有致癌性。
非火灾泄漏响应：
除非穿戴适当的防护服，否则不要触摸损坏的容器或泄漏的物质。如果可以在没有风险的情况下，请阻止泄漏。防止进入水道、下水道、地下室或密闭区域。用塑料布覆盖以防止扩散。用干土、沙子或其他不可燃材料吸收或覆盖并转移到容器中。切勿让水进入容器。对于固体，防止粉尘云并避免吸入粉尘。(ERG, 2024)
土壤吸附/迁移性：
不同作者报告的甲草胺Log Koc值范围为2.08(Koc=120)至3.33(Koc=2,138)(1,2)。根据分类方案(3)，估计的Koc值表明甲草胺在土壤中预计具有高至低的迁移性(3)。实验结果证实甲草胺在土壤中吸附较弱至中等，从土壤中的淋溶程度为高至中(4,5)。甲草胺的吸附随着土壤中有机质含量、粘土含量和表面积的增加而增加(4)。在高有机质和粘土含量的土壤地下水中未检测到甲草胺(5)。这可能是由于在该土壤中停留时间较长，允许甲草胺在到达地下水位前降解。土壤中连续孔隙或通道的存在...
个人防护装备 (PPE)：
穿戴防护手套和衣物，防止任何合理的皮肤接触可能性。
人体暴露可能途径：
穿着推荐防护设备的施药者接触莠去津的皮肤暴露范围为0-0.009 ug莠去津/kg体重/磅施用的除草剂(1)。16名施药者中有12人尿液中莠去津代谢物二乙基苯胺的浓度低于检测限(<5 ppb)，但其余四名施药者尿液中该代谢物的浓度高达404 ppb(1)。在16名施药者的尿液中均未检测到代谢物羟基二乙基苯胺(1)。
环境生物富集作用：
在温室实验中，实验测定了杜鹃花(Azalea indica)叶片中莠去津蒸气的BCF值为2.8X10+5(1)。当植物从污染空气中移除后，叶片中莠去津的消除在15天内开始(1)。使用相关方程式，估计植物叶片吸收莠去津蒸气的BCF值为2.82X10+5(2)。
环境非生物降解性：
甲草胺应用于索耶细砂壤土。在22°C下，在封闭系统中相对湿度对保留的影响很小，直到湿度接近100%。当土壤温度...38°C或更高时，相对湿度有显著影响。甲草胺降解为2-氯-2',6'-二乙基乙酰苯胺。
解毒剂和急救处理：
对于这些除草剂的过度暴露，支持性措施通常足以成功管理...。如果患者在良好的支持性护理后病情恶化，应怀疑有其他或额外毒剂的作用。/其他除草剂/
Carcinogen Classification：
对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
环境归宿/暴露摘要：
莠去津的生产可能导致其通过各种废物流释放到环境中；其作为除草剂的使用将导致其直接释放到环境中。如果释放到空气中，25°C时的蒸气压为2.290X10-5 mm Hg表明莠去津将同时存在于气相和颗粒相。气相莠去津将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为8.5小时。颗粒相莠去津将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。莠去津在波长>290 nm时不吸收光，因此预计不易受到阳光直接光解。如果释放到土壤中，莠去津预计具有高至低迁移性...
Atmospheric Concentrations：
农村/偏远地区：1989年4月至6月在意大利森林（瓦尔隆布罗萨，阿尔博雷托阿莱吉）收集的空气中阿特拉氯水平为1.87和2.02 ng/cu m（气相），20个样品中有2个呈阳性，检测限=1.36 ng/cu m(1)。颗粒相中未发现显著量(1)。1995年4月至9月在密西西比州罗林福克农业地区采集的空气样品中未检测到该化合物(2)。
Threshold Limit Values (TLV)：
TLV-TWA(时间加权平均值)：1 mg/m³(可吸入颗粒物和蒸气)[2006]
危险反应性和不相容性：
强氧化剂。对铁和钢有腐蚀性。
Federal Drinking Water Standards：
EPA 2 ug/l
Hazard Quotient Level 3 or Cancer Risk Level 1E-04：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
Hazard Quotient Level 0.1 or Cancer Risk Level 1E-06：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
USGS Health-Based Screening Levels for Evaluating Water-Quality：
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
Production methods and uses
Production method
2,6-二乙基苯胺与甲醛、氯乙酰氯和甲醇氨的连续反应。
purpose
用途：
主要用于控制玉米(玉米)、大豆和花生中的禾本科杂草和阔叶杂草(L921)。
使用分类：
HERBICIDES
Household Products：
家用及商业/机构产品：• 农药
一般制造信息：
WHO按危害对农药的推荐分类将莠去津(技术级)列为III类：轻微危害；主要用途：除草剂。
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：适用于产品性能验证、质量检测和过程控制等应用环节，可作为检测相关材料或实验耗材使用 。
作用参考：在科研材料体系中具备较强的组合应用潜力，价值往往取决于具体配方、纯度等级和工艺设计 。
选型提示：精细化学品的稳定性不仅取决于材料本身，也与生产流程、仓储物流、追溯能力和管理水平密切相关 。
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upstream information
制造方法：
2,6-二乙基苯胺(CID:11369)；甲醛(CID:712)；氯乙酰氯(CID:6577)；甲醇(CID:887)
downstream information
No downstream information yet
MSDS
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15972-60-8 | N- (2,6-diethylphenyl) -N-methoxymethyl-chloroacetamide | 2-chloro-2 ', 6' -diethyl-N- (methoxymethyl) acetanilide | alachlor | lasso | otraxal
