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methyl N-(methylcarbamoyloxy)ethanimidothioate

Dangerous Goods

CAS number：16752-77-5 molecular formula：C5H10N2O2S

overview

Specs

numbering system

physicochemical properties

Safety information

Production methods and uses

MSDS

overview

compound introduction

物理描述 | 灭多威是一种带有轻微硫磺味的白色晶体固体。用作杀线虫剂和蔬菜、烟草、棉花、苜蓿、大豆和玉米的杀虫剂。(EPA, 1998)

Specs

Chinese alias	万灵;灭多威
English alias	Methylthio-1-ethylidenamino methylcarbamate; Insecticide 1179; Lannabait; Lannate; Lannate LB; Lannate(R); Lanox; Lanox 216; LANOX 90; Mesomile; Methomyl 5G; Nu-bait II; Nudrin
CAS number	16752-77-5	molecular formula	C5H10N2O2S
molecular weight	162.21	Exact mass	-
PSA	76	logp	0.6

numbering system

CAS	16752-77-5
Wikidata	Q423398
ChEMBL ID	CHEMBL3085419
Wikipedia	Methomyl
废弃 CAS	22224-93-7
ICSC 编号	0177
PubChem CID	4109
RTECS Number	AK2975000
联合国编号	2757
NCI 词表代码	C163674
DSSTox Substance ID	DTXSID1022267
生态与环境部编号	_25Q1B3GMA
Metabolomics Workbench ID	45116
European Community (EC) Number	240-815-0
PubChem Reference Collection SID	505807482

physicochemical properties

LogP	1.24
XLogP3	0.6
密度	(75 °F): 1.29
气味	轻微硫化
沸点	335 °C @760 [mm Hg]
熔点	172 °F
复杂性	147
溶解度	(77 °F)：6%
蒸气压	(77 °F): 0.00005 mmHg
Exact Mass	162.04629874
Pesticides	农药
Corrosivity	水溶液非腐蚀性
形式电荷	0
物理描述	白色结晶固体，带有轻微的硫样气味。[杀虫剂]
Decomposition	叶面应用后的DT50/约为/ 3-5天。迅速降解为二氧化碳和乙腈并融入天然植物组分。
颜色/形态	白色结晶固体
重原子计数	10
Molecular Weight	162.21
Monoisotopic Mass	162.04629874
可旋转键计数	3
氢键供体计数	1
氢键受体计数	4
Kovats 保留指数	标准非极性：1540
Stability/Shelf Life	甲氧基氨基甲酸甲酯在固体形式和pH 7.0或更低的水溶液中稳定...。
Ionization Efficiency	参考：DOI:10.1021/ac902856t
共价键单元计数	1
同位素原子计数	0
拓扑极性表面积	76 Å²
Collision Cross Section	141.89 Å² [M+Na]+
定义键立体中心计数	0
定义原子立体中心计数	0
未定义键立体中心计数	1
未定义原子手性中心计数	0

Safety information

EC 分类：

符号: T+, N; R: 28-50/53; S: (1/2)-22-36/37-45-60-61

Treatment：

如果化合物已被摄入，应使用5%碳酸氢钠进行快速洗胃。对于皮肤接触，应用肥皂和水清洗皮肤。如果化合物进入眼睛，应用大量等渗盐水或水冲洗。在严重情况下，应给予阿托品和/或吡啶肟肟。抗胆碱药物可对抗过量乙酰胆碱的作用并重新激活乙酰胆碱酯酶。阿托品可作为解毒剂与吡啶肟肟或其他吡啶肟肟类化合物(如三甲肟肟或肟肟肟)联合使用，但在至少两项荟萃分析中发现使用"-肟肟"类化合物没有益处，甚至可能有害。阿托品是毒蕈碱受体拮抗剂，因此在外周阻断乙酰胆碱的作用。

UN 分类：

UN 危险类别：6.1; UN 包装组：II

DOT 标签：

毒物

AEGLs Notes：

AEGLs状态：建议中

AEGLs Table：

8 hr: 5.2 mg/m3

健康危害：

灭多威具有高口服毒性、中等吸入毒性和低皮肤毒性。人类的可能口服致死剂量为150磅成人7滴至1茶匙。死亡原因是呼吸停止。(EPA, 1998)

储存条件：

将/液体制剂/远离热源、火花和明火。不要使液体温度低于32°F。

危害摘要：

被归类为高毒性，甲氨甲酸酯只能由持证施用者使用。重返间隔期为1至7天，取决于作物。[EXTOXNET] 温室工人报告过敏性接触性皮炎；[Kanerva, p. 1812] TLV基础：乙酰胆碱酯酶抑制；男性生殖损伤；血液学效应；[ACGIH] 见氨基甲酸酯杀虫剂。

反应基团：

硫化物, 有机

吸入预防：

使用局部排气或呼吸防护。

吸入风险：

在20°C下蒸发此物质时，有害的空气污染不会达到或只会非常缓慢地达到；然而，在喷雾或分散时，速度要快得多。

处置方法：

可通过回转窑焚烧处置，温度范围820-1600 °C，液体和气体停留时间为秒级，固体为小时级。也适用于流化床焚烧，温度范围450-980 °C，液体和气体停留时间为秒级，固体更长。

安全储存：

储存在没有排水或下水道通道的区域。保持干燥。保存在通风良好的房间内。与强碱、食品和饲料分开存放。

急救措施：

急救措施: 给予活性炭水浆饮用。立即就医。

摄入预防：

工作期间不要进食、饮水或吸烟。进食前洗手。

易燃极限：

易燃性：不燃固体，但可溶于可燃液体中。

暴露途径：

吸入(L793)；口服(L793)；皮肤接触(L793)

暴露预防：

防止粉尘扩散！严格卫生！避免青少年和儿童接触！

有害效应：

ACGIH 致癌物 - 无法分类

毒性摘要：

甲氨叉是胆碱酯酶或乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂。氨基甲酸酯通过羧基化酶的活性位点与胆碱酯酶形成不稳定的复合物。这种抑制是可逆的。胆碱酯酶抑制剂抑制乙酰胆碱酯酶的作用。由于其基本功能，干扰乙酰胆碱酯酶作用的化学品是强效神经毒素，低剂量时会导致过量流涎和流泪。在高水平暴露下，头痛、流涎、恶心、呕吐、腹痛和腹泻通常很突出。乙酰胆碱酯酶分解神经递质乙酰胆碱，乙酰胆碱在神经和肌肉接头处释放，以使肌肉或器官放松。乙酰胆碱酯酶...

泄漏处置：

个人防护：根据物质在空气中的浓度配备合适的颗粒物过滤式呼吸器。切勿让此化学品进入环境。将泄漏物扫入有盖密封容器中。如适用，可先湿润以防止粉尘产生。小心收集剩余物。然后根据当地法规进行储存和处理。

火灾危险：

在特定条件下可燃。含有机溶剂的液体配方可能易燃。火灾中会释放刺激性或有毒烟雾（或气体）。

火灾扑救：

使用水喷雾、泡沫、粉末、二氧化碳。

火灾潜力：

液体制剂易燃。

火灾预防：

禁止明火。

皮肤预防：

防护手套。

相互作用：

肟可能与氨基甲酸盐形成有毒复合物，可能降低阿托品的效果，并且在许多情况下，不需要逆转中毒。

眼部防护：

佩戴安全护目镜或眼部防护，结合呼吸防护。

预防措施：

SRP：关于工业中使用隐形眼镜的科学文献存在冲突。佩戴隐形眼镜的有益或有害影响不仅取决于物质，还取决于包括物质形式、暴露的特征和持续时间、其他眼部防护设备的使用以及隐形眼镜的卫生等因素。然而，可能存在某些具有刺激性或腐蚀性的物质，佩戴隐形眼镜会对眼睛有害。在这些特定情况下，不应佩戴隐形眼镜。在任何情况下，即使佩戴隐形眼镜，也应佩戴常规的眼部防护设备。

Target Organs：

眼睛、呼吸系统、中枢神经系统、心血管系统、肝脏、肾脏、血液胆碱酯酶

Toxicity Data：

LD50: 10 mg/kg (口服，小鼠) (T14) LD50: 9 mg/kg (皮下，大鼠) (T14) LC50: 0.45 mg/kg over 4 hours (吸入，大鼠)

Health Effects：

胆碱酯酶抑制剂急性暴露可引起胆碱能危象，特征为严重恶心/呕吐、流涎、出汗、心动过缓、低血压、虚脱和惊厥。肌肉力量逐渐增强是可能的，如果呼吸肌受累，可能导致死亡。乙酰胆碱(ACh)在运动神经的积累会导致神经肌肉接头处烟碱受体的过度刺激。当发生这种情况时，可出现肌肉无力、疲劳、肌肉痉挛、肌束震颤和瘫痪等症状。当乙酰胆碱在自主神经节积累时，会导致交感神经系统烟碱受体的过度刺激。与此相关的症状是高血压和低血糖。中枢神经系统中烟碱乙酰胆碱受体的过度刺激...

OSHA Standards：

1989年OSHA PEL TWA 2.5 mg/cu m被废除，但在某些州仍在执行。

Cleanup Methods：

已开发出一种系统，用于去除农药施用人员在清洁设备时产生的洗涤水中的农药。第一步是农药污染洗涤水的絮凝/混凝和沉降。然后将第一步的上清液通过活性炭柱。/农药/

EPA Ecotoxicity：

来自EPA的农药生态毒性数据：144

Special Reports：

WHO; 环境健康标准178: 甲氨叉 (1996)。标准专著旨在提供对化学品及其与物理和生物剂组合对人类健康和环境影响的批判性评论。

人为污染源：

甲氨甲酯的生产可能通过各种废物流释放到环境中；其作为杀虫剂的使用(1)将直接释放到环境中(SRC)。

包装和标签：

不可破包装。将可破包装放入封闭的不可破容器中。不要与食品和饲料一起运输。海洋污染物。

反应性概况：

灭多威是氨基甲酸酯酯。氨基甲酸酯在化学上类似于酰胺，但反应性更强。像酰胺一样，它们形成聚合物，如聚氨酯树脂。氨基甲酸酯与强酸和碱不相容，尤其与强还原剂如氢化物不相容。活性金属或氮化物与氨基甲酸酯结合会产生易燃的氢气。强氧化酸、过氧化物和氢过氧化物与氨基甲酸酯不相容。

环境水浓度：

在西班牙的4口地下水井中检测到甲氨叉，浓度未检出至300 ng/l(1)。在高尔夫球场附近的地下水中检测到甲氨叉，但未进行定量(2)。在内华达州拉斯维加斯的城市溪流中检测到甲氨叉，最大浓度为0.14 ug/l(3)。在美国的446份地表水样品中有2份，1,023份地下水样品中有25份检测到甲氨叉，最大浓度分别为2和10 ug/l(4)。

生态毒性值：

USDA APHIS化学品影响：collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^16752-77-5$'

症状与体征：

与有机磷酸酯一样，体征和症状基于胆碱能过度刺激。与有机磷酸酯中毒不同，氨基甲酸酯中毒往往持续时间较短，因为对神经组织乙酰胆碱酯酶的抑制是可逆的，并且氨基甲酸酯代谢更快。肌肉无力、头晕、出汗和轻微的身体不适是常见的早期症状。头痛、唾液分泌、恶心、呕吐、腹痛和腹泻在较高暴露水平下通常很明显。瞳孔收缩伴视力模糊、不协调、肌肉抽搐和言语不清已有报道。(L795)

隔离与疏散：

火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)

DOT ID and Guide：

2757 151(氨基甲酸酯农药，固体，有毒)

ICSC 环境数据：

该物质对水生生物剧毒。该物质可能对环境有害。应特别关注鸟类和蜜蜂。该物质在正常使用情况下会进入环境。然而，应非常小心地避免任何额外的释放，例如通过不适当的处置。

RCRA Requirements：

P066; 根据40 CFR 261.33规定，当灭多威作为商业化学品产品或制造化学品中间体或不符合规格的商业化学品产品或制造化学品中间体成为废物时，必须根据联邦和/或州危险废物法规进行管理。任何用于盛装此废物或任何残留物、受污染的土壤、水或清理此废物泄漏（无论是在水中还是在干地上）产生的其他碎片的容器或内衬也被定义为危险废物。产生少量此废物的生产商可能有资格部分豁免于危险废物法规（40 CFR 261.5(e)）。

Food Survey Values：

在1980年至1983年间分析的319份食品样本中检测到灭多威，浓度如下：卷心菜，0.02-0.41 ppm；哈密瓜，0.02 ppm；黄瓜，0.04 ppm；葡萄，0.01-0.04 ppm；生菜，0.12 ppm；罗马生菜，0.02 ppm；南瓜，0.06 ppm；土豆，低于0.01 ppm(1)。1983年美国FDA总饮食计划的一份市场篮子含有0.07 ppm的灭多威在煮过的甘蓝中，0.067 ppm的灭多威在生草莓中(1)。在1982-1986年从加利福尼亚州洛杉矶获得的19,851份国内和进口食品及饲料商品中，有126份检出灭多威，浓度为0.05-2.0 ppm（4份浓度>2 ppm）(2)。在6,391份国内商品和12,044份进口商品中分别鉴定出121份和5份灭多威，但未量化(3)。

其他安全信息：

化学品评估：IMAP评估 - 乙酰亚胺硫羟酸，N-[[(甲基氨基)羰基]氧基]-，甲酯：人类健康一级评估

标准运输编号：

49 216 26; 氨基甲酸酯农药（化合物和制剂），固体（有毒b）（杀虫剂，非农业用，其他）

短期暴露影响：

该物质对眼睛有刺激性。该物质可能对神经系统产生影响。这可能导致惊厥和呼吸抑制。胆碱酯酶抑制。远高于职业接触限度的暴露可能导致死亡。

空气和水反应：

水溶性。

水/土壤挥发率：

甲氧基氨基甲酸甲酯的亨利定律常数估计为1.9X10-11 atm-cu m/mole(SRC)，由其蒸气压5.4X10-6 mm Hg(1)和水溶性58,000 mg/l(2)推导得出。该亨利定律常数表明甲氧基氨基甲酸甲酯预计从水面挥发基本可以忽略(3)。甲氧基氨基甲酸甲酯估计的亨利定律常数表明从湿润土壤表面挥发预计不是重要的环境归趋过程(SRC)。基于其蒸气压(1)，甲氧基氨基甲酸甲酯预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。

Allowable Tolerances：

带有区域注册的容许量...已建立甲氨甲酸酯残留物在以下农产品中的容许量：梨：4 ppm。

Average Daily Intake：

根据1982年4月至1984年4月进行的市场篮研究测定的甲氨威平均每日摄入量如下：6-11个月大的婴儿1.5 ng/kg体重(bw)/天；2岁儿童0.1 ng/kg bw/天；14-16岁女性1.3 ng/kg bw/天；14-16岁男性1.2 ng/kg bw/天；25-30岁女性1.5 ng/kg bw/天；25-30岁男性0.9 ng/kg bw/天；60-65岁女性2.3 ng/kg bw/天；60-65岁男性2.1 ng/kg bw/天(1)。

EPA IRIS Information：

参考剂量（RfD），慢性：2.5 x 10 ^-2 mg/kg-day

RAIS Toxicity Values：

口服亚慢性慢性参考剂量参考：HEAST 当前

Animal Concentrations：

在美国康涅狄格州1983-5年间，从被毒死的蜂场采集的死蜜蜂中发现了灭多威残留物(0.04-3.4 ppm)(1)。

History and Incidents：

2008年8月28日拜耳作物科学公司分解失控，灭多威，2人死亡

NIOSH Recommendations：

推荐暴露限值：10小时时间加权平均值：2.5 mg/cu m。

危害类别和分类：

水生慢性1级

环境生物降解性：

甲氨甲酰酯施用于冲积土壤后似乎稳定约16天，但在非灭菌冲积土壤中比在灭菌土壤中降解更快，这表明微生物降解的重要性(1)。研究发现土壤微生物是各种土壤类型中甲氨甲酰酯转化的主要因素(2)。实验室研究表明，甲基标记的甲氨甲酰酯通过微生物作用在土壤中迅速降解，二氧化碳为主要最终产物(3)。在两种烟草种植土壤中，甲氨甲酰酯的微生物转化在7-14天的初始滞后阶段后发生，但在先前处理过甲氨甲酰酯的土壤中几乎没有滞后阶段(4)。初始滞后阶段后，半衰期约为5-6周...

运输方法和法规：

《国际海运危险货物规则》规定了运输危险化学品的基本原则。详细建议针对个别物质，以及一些良好实践建议包含在处理此类物质的章节中。还编制了技术名称的通用索引。尝试查找运输任何物质或物品时应使用的适当程序时，应始终查阅此索引。

长期暴露的影响：

该物质可能对血液有影响。这可能导致贫血。

非火灾泄漏响应：

(非特异性--氨基甲酸酯农药，固体) 保持不必要的人远离；隔离危险区域并禁止进入。保持上风向并避开低洼地区。不要接触泄漏物质，或在未佩戴防护设备的情况下处理破损包装。不要吸入粉尘、蒸气或燃烧材料的烟雾。(环保署，1998)

土壤吸附/迁移性：

据报道，甲氨甲酸酯的实测Koc值为160(1)。根据分类方案(2)，该Koc值表明甲氨甲酸酯在土壤中预计具有中等迁移性。在田间条件和实验室研究中，仅在土壤中观察到甲氨甲酸酯的轻微移动(3,4)。

Acceptable Daily Intakes：

FAO/WHO ADI: 0.03 mg/kg

个人防护装备 (PPE)：

应在工作区域内提供快速冲洗身体的设施，以在可能发生暴露的情况下紧急使用。[注：这些设施应提供足够数量或流速的水，以快速去除可能暴露的任何身体部位的物质。什么是足够的快速冲洗设施的确定取决于具体情况。在某些情况下，应 readily 提供喷淋装置，而在其他情况下，水槽或水管的水源可被视为足够。]

人体暴露可能途径：

气相中检测到的浓度范围小于1-7 ppb。喷雾后24小时内，甲氨叉存在于温室空气的气溶胶相中。

环境生物富集作用：

使用log Kow为0.6(1)和回归推导方程(2)计算得出甲氨甲酯的估计BCF为3。根据分类方案(3)，该BCF表明在水生生物中生物积累的可能性低(SRC)。

环境非生物降解性：

灭多蒸气与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数在25°C时估计为6.6X10-12 cm³/分子·秒(SRC)，使用结构估计法(1)。这相当于在大气浓度为5X10+5羟基自由基/cm³时的大气半衰期约为58小时(1)。在无菌水-乙醇(99:1)中，25°C时，灭多威在pH 4.5、6.0、7.0和8.0条件下的水解半衰期分别为56、54、38和20周(2)。在25°C纯水中(pH=7)测定灭多威水解的速率常数为8.9X10-5 1/hr，相当于半衰期262天(3)。灭多威薄膜在实验室环境重要波长灯下光降解的半衰期...

防护行动标准 (PAC)：

PAC-3: 13 [mg/m3]

Carcinogen Classification：

对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。

DOT Hazard Classification：

Placard/Label(s)

环境归宿/暴露摘要：

甲氧基氨基甲酸甲酯的生产可能导致其通过各种废物流释放到环境中；其作为杀虫剂的使用将直接释放到环境中。如果释放到空气中，25 °C时5.4X10-6 mm Hg的蒸气压表明甲氧基氨基甲酸甲酯将存在于大气中的气相和颗粒相中。气相甲氧基氨基甲酸甲酯将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为58小时。颗粒相甲氧基氨基甲酸甲酯将通过湿沉降和干沉降从大气中去除。甲氧基氨基甲酸甲酯吸收大于290 nm的光，可能在环境中直接光解。暴露于实验室环境灯的甲氧基氨基甲酸甲酯薄膜的半衰期为...

Atmospheric Concentrations：

源主导: 喷雾后24小时，在温室的气溶胶相中检测到甲氨叉，浓度为1-7 ppb(1)。

EPA Hazardous Waste Number：

P066; 当作为废弃的商业化学品产品或制造化学品中间体或不符合规格的商业化学品产品或制造化学品中间体时，属于急性危险废物。

Respirator Recommendations：

关于呼吸器选择的重要补充信息

Threshold Limit Values (TLV)：

TLV-TWA（时间加权平均）：0.2 mg/m³（可吸入部分和蒸气）[2013]

危险反应性和不相容性：

强碱。

Permissible Exposure Limit (PEL)：

无见附录G

Recommended Exposure Limit (REL)：

TWA 2.5 mg/m3

Federal Drinking Water Guidelines：

EPA 200 微克/升

皮肤、眼睛和呼吸道刺激：

/灭多威/是一种肺刺激物...

Exposure Control and Personal Protection：

暴露总结：生物暴露指数（BEI）[ACGIH] - 红细胞中乙酰胆碱酯酶活性 = 个体基线的70%；血清或血浆中丁酰胆碱酯酶活性 = 个体基线的60%；在班末取样；[TLVs和BEIs]

Immediately Dangerous to Life or Health (IDLH)：

参见：IDLH 索引

Hazard Quotient Level 3 or Cancer Risk Level 1E-04：

皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1

Hazard Quotient Level 0.1 or Cancer Risk Level 1E-06：

皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1

USGS Health-Based Screening Levels for Evaluating Water-Quality：

参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP

Production methods and uses

Production method

甲基硫代甲基肟与甲基异氰酸酯的反应

purpose

用途：

灭多威广泛应用于家庭、花园和农业应用中的杀虫剂或农药。它是一种合成化合物。

使用分类：

INSECTICIDES

工业应用参考：

工业分类参考：医药制造业。应用场景参考：适合对材料精细度、设备条件和应用环境要求较高的场景，通常需要结合工艺目标做进一步筛选。作用参考：可作为基础工业材料参与合成、提纯或改性过程，为后续产品制造和工艺放大提供支撑。选型提示：涉及安全应用管理时，仍应以 MSDS、产品详情页和现场工艺控制要求为准，不应由参考文案替代。

upstream information

制造方法：

甲基异氰酸酯(CID:12228)

downstream information

No downstream information yet