compound introduction
物理描述 | 敌草隆是白色固体，溶解或悬浮于水乳化液体载体中。主要危害是对环境的威胁。应立即采取措施限制其向环境扩散。容易渗透土壤并污染地下水和附近溪流。可通过吸入、皮肤吸收和/或摄入引起疾病。用作除草剂。
All
Chemical Reagents
Biomedicine
Organic raw materials
Inorganic chemical industry
intermediate
Agricultural chemicals
Auxiliaries and catalysts
Fragrances and Flavors
Dyes and Pigments
Daily chemical industry
2,6-dichlorobenzonitrile
Dangerous GoodsCAS number：1194-65-6 molecular formula：C7H3Cl2N
overview
Specs
| Chinese alias | 2,6-二氯苯甲腈 | 敌草腈 | ||
| English alias | Casaron | DU-Sprex | FT-0610598 | NCGC00094529-03 | Q-200961 | Dichlobenil 10 microg/mL in Cyclohexane | Dichlobenil 100 microg/mL in Acetonitrile | Fydumas (Salt/Mix) | Fyducit (Salt/Mix) | 2,6-Dichlorophenyl cyanide | Dyclomec | H 1313 | NCGC00094529-01 | ||
| CAS number | 1194-65-6 | molecular formula | C7H3Cl2N |
| molecular weight | 172.01 | Exact mass | ≥98% |
| PSA | 23.8 | logp | 2.7 |
numbering system
| CAS | 1194-65-6 |
| UNII | N42NR4196R |
| HMDB ID | HMDB0245512 |
| KEGG ID | C11040 |
| ChEBI ID | 943 |
| Wikidata | Q416231 |
| ChEMBL ID | CHEMBL3039332 |
| Wikipedia | 2,6-Dichlorobenzonitrile |
| HTS Number | 2926.90.11.00 |
| NSC Number | NSC Number: NSC521490 |
| ICSC 编号 | 0867 |
| PubChem CID | 3031 |
| Nikkaji Number | J3.365K |
| 联合国编号 | 3077 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID5032365 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3UOB |
| Metabolomics Workbench ID | 49971 |
| European Community (EC) Number | 214-787-5 |
| PubChem Reference Collection SID | 505582362 |
physicochemical properties
| LogP | 2.64 |
| XLogP3 | 2.7 |
| 密度 | 1.3 g/cm³ |
| 气味 | 芳香气味 |
| 沸点 | 270 °C |
| 熔点 | 145-146 °C |
| 闪点 | 不适用。不易燃。(美国海岸警卫队，1999) |
| 复杂性 | 150 |
| 溶解度 | 水中溶解度：无 |
| 蒸气压 | 20 °C时的蒸气压，Pa：0.073 |
| Exact Mass | 170.9642545 |
| Pesticides | 农药 |
| Corrosivity | 非腐蚀性 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 白色至淡白色晶体，具有特征性气味。 |
| 自燃温度 | 不适用。不易燃。(美国海岸警卫队，1999) |
| Decomposition | 加热至分解时释放出/氯化氢、氢氰化物和氮氧化物/的有毒气体。 |
| 颜色/形态 | 白色结晶固体 |
| 重原子计数 | 10 |
| Molecular Weight | 172.01 |
| Monoisotopic Mass | 170.9642545 |
| 可旋转键计数 | 0 |
| 氢键供体计数 | 0 |
| 氢键受体计数 | 1 |
| Kovats 保留指数 | 标准极性：2084 |
| Stability/Shelf Life | 耐热，<270 °C。耐酸，但被强碱迅速水解为2,6-二氯苯甲酰胺。在黑暗中(22°C)无菌水溶液中pH 5、7和9时，150天后分解仅5-10%。 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 23.8 Ų |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
EC 分类：
符号：Xn，N；R：21-51/53；S：(2)-36/37-61
Treatment：
氰化物中毒的解毒剂包括羟钴胺和亚硝酸钠，它们可从细胞色素系统中释放氰化物，以及硫氰酸酶，这是一种存在于哺乳动物中的天然酶，可将血清中的氰化物与硫代硫酸盐结合，产生相对无害的硫氰酸盐。也可以给予氧气治疗。(L97)
DOT 标签：
9类
健康危害：
吸入材料可能有害。接触可能导致皮肤和眼睛灼伤。吸入石棉粉尘可能对肺部造成损害。火灾可能产生刺激性、腐蚀性和/或有毒气体。一些液体产生的蒸气可能导致头晕或窒息。灭火或稀释水的径流可能导致环境污染。(ERG, 2024)
储存条件：
农药的安全储存。始终将农药储存在原始容器中，并附有列出成分、使用说明和意外中毒急救步骤的标签。切勿将农药与食品、动物饲料或医疗用品一起或附近存放。不要将农药储存在可能被洪水淹没的地方，或可能溢出或泄漏到井、排水沟、地下水或地表水的地方。
危害摘要：
使用和处理二氯苯尼尔时遇到的主要危害源于其作为农药的毒理学特性。皮肤效应似乎是最常见的：从可能对皮肤和眼睛造成接触性灼伤，到皮炎，包括氯痤疮。然而，如果吸入、吞咽或通过皮肤吸收足够高剂量的二氯苯尼耳，也可能是致命的。应避免呼吸二氯苯尼耳的芳香性、淡白色、晶体状粉尘，以及其与皮肤或眼睛的接触。如果无法避免，应穿着靴子和防护服、手套和护目镜（在紧急情况下，还应佩戴正压呼吸装置）。在暴露现场移除并隔离受污染的衣物，并用肥皂和水彻底清洗暴露的皮肤，特别是在吸烟前...
反应基团：
芳基卤化物
吸入预防：
使用通风（粉末除外），局部排气或呼吸防护。
吸入风险：
分散时，空气中有害颗粒物的浓度可能迅速达到危险水平。
处置方法：
农药的安全处置。空的农药容器可能和满的一样危险，因为内部有残留物。切勿重复使用这样的容器。当容器空了时，应仔细冲洗三次，并将冲洗水彻底排回喷雾器或之前用于混合农药的容器中。按照标签说明使用冲洗水作为农药。安全地盖好盖子或密封件。根据标签说明处置容器。不要刺穿或燃烧加压容器，如气溶胶——它可能会爆炸。确实要切割或刺穿其他金属或塑料制成的空农药容器，以防止他人重复使用它们。在冲洗完容器后，将其包裹起来并放入垃圾桶。
安全储存：
配备容纳灭火消防废水的设施。与氧化剂、食品和饲料分开存放。存放在没有排水或下水道通道的区域。
急救措施：
摄入急救：漱口。不要催吐。就医。
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。
暴露途径：
口服(L96)；吸入(L96)；皮肤接触(L96)
暴露预防：
参见长期或反复暴露的影响。
有害效应：
皮肤毒素 - 氯痤疮。
毒性摘要：
有机腈在体内和体外都会分解成氰化物离子。因此，有机腉的主要毒性机制是它们产生有毒的氰化物离子或氢氰化物。氰化物是电子传递链第四个复合物中细胞色素c氧化酶的抑制剂（存在于真核细胞线粒体膜中）。它与该酶中的三价铁原子结合。氰化物与这种细胞色素的结合阻止了电子从细胞色素c氧化酶向氧气的传递。结果，电子传递链被破坏，细胞无法再通过有氧呼吸产生ATP供能。主要依赖有氧呼吸的组织，如中枢神经系统和心脏，特别受到影响。氰化物也...
泄漏处置：
个人防护：根据物质在空气中的浓度配备合适的颗粒物过滤式呼吸器。切勿让此化学品进入环境。将泄漏物扫入有盖密封容器中。如适用，可先湿润以防止粉尘产生。小心收集剩余物。然后根据当地法规进行储存和处理。
火灾危险：
不可燃。在火灾中释放刺激性或有毒烟雾（或气体）。
火灾扑救：
如果周围发生火灾，使用适当的灭火介质。
火灾潜力：
配制产品不易燃。
灭火程序：
如果物质涉及火灾：使用适合周围火灾类型的灭火剂灭火。(物质本身不燃烧或难以燃烧。)
皮肤预防：
防护手套。
相互作用：
用3-氨基苯甲酰胺处理降低了二氯苯(2,6-二氯苯甲腈；12 mg/kg；腹腔注射)在小鼠嗅觉粘膜中的毒性和共价结合。
眼部防护：
佩戴安全护目镜。
Toxicity Data：
LD50：3160 mg/kg/48小时(口服，大鼠)(T95) LD50：707 mg/kg/48小时(腹腔注射，小鼠)(T95) LC50：>250 mg/m³/4小时(吸入，大鼠)(T94)
Health Effects：
短时间内高浓度接触氰化物会损害大脑和心脏，甚至可能导致昏迷、癫痫、呼吸暂停、心脏骤停和死亡。慢性吸入氰化物会导致呼吸困难、胸痛、呕吐、血液变化、头痛和甲状腺肿大。皮肤接触氰化物盐会引起刺激并产生溃疡。(L96, L97)
EPA Ecotoxicity：
农药生态毒性数据来自EPA：70
Special Reports：
美国环保局/农药办公室；重新登记资格决定文件-地乐酚。EPA-738-R-98-003 1998年10月。该RED总结了风险评估结论，并概述了为使该农药在美国继续注册所需的任何风险降低措施。[截至2006年2月7日可从以下网址获取：http://www.epa.gov/pesticides/reregistration/status.htm]
人为污染源：
二氯苯胺的生产可能导致其通过各种废物流释放到环境中；其作为除草剂(1)的使用将导致其直接释放到环境中(SRC)。
包装和标签：
不要与食品和饲料一起运输。
反应性概况：
DICHLOBENIL是一种氯代苯腈。腈类在存在金属和某些金属化合物的情况下可能聚合。它们与酸不相容；将腈类与强氧化酸混合可能导致极其剧烈的反应。腈类通常与其他氧化剂如过氧化物和环氧化物不相容。碱和腈类的组合可产生氰化氢。腈类在酸性和碱性水溶液中水解生成羧酸(或羧酸盐)。这些反应产生热量。过氧化物将腈类转化为酰胺。腈类可与还原剂剧烈反应。乙腈和丙腈可溶于水，但高于丙腈的腈类水溶性低。它们也不溶于水溶液酸。
环境水浓度：
雨/雪：在荷兰的降雨中检测到二氯苯，含量为0.1-0.2 ug/L(1)。在意大利的Vallombrosa和Renon，1988年4月至10月的降雨中检测到二氯苯，含量为0.1-3.2 ug/L(2)。
生态毒性值：
美国农业部APHIS化学影响：collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^1194-65-6$'
症状与体征：
氰化物中毒的特征是呼吸急促而深、呼吸困难、全身无力、头晕、头痛、眩晕、意识混乱、惊厥/癫痫发作，最终失去意识。(L96, L97)
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
ICSC 环境数据：
该物质对水生生物有毒。该物质在正常使用情况下会进入环境。然而，应非常小心，避免任何额外的释放，例如通过不适当的处置。
FIFRA Requirements：
根据联邦农药法律FIFRA的指导，EPA正在对较老的农药进行全面审查，考虑其对健康和环境的影响，并决定其未来使用。在此农药重新登记计划下，EPA审查了1984年11月1日前首次注册的农药活性成分的健康和安全数据，并确定它们是否有资格重新登记。此外，所有农药必须满足1996年《食品质量保护法》的新安全标准。地乐酚被列入A表，该表包含大多数食品使用农药，并由EPA在1988年修订的FIFRA之前发布了注册标准的194个化学案例(或350个单独的活性成分)。案例号: 0263; 农药类型: 除草剂;...
Food Survey Values：
二氯苯腈经常被确定为FDA农药残留监测计划中检测到的农药。在1993-1994年和2000-2003年期间，每年都有未公开数量的食品样品被确定为含有二氯苯腈，但未量化(1)。在1995-1999年的调查中未报告检测到(1)。在1989-1991年农药残留监测计划分析中，在一个橙子样品中检测到二氯苯腈，但未量化(2)。
人体毒性摘录：
/其他毒性信息/ 当分散时，空气中有害颗粒物浓度可迅速达到。
其他安全信息：
化学品评估：IMAP评估 - 2,6-二氯苯甲腈：人类健康一级评估
标准运输编号：
49 638 05；二氯苯胺（环境有害物质，固体，未特别指明）
空气和水反应：
与空气无快速反应。与水无快速反应。
水/土壤挥发率：
二氯苯胺的亨利定律常数估计为1.0X10-5 atm-cu m/mole(SRC)，根据其蒸气压6.6X10-4 mm Hg(1)和水溶性14.6 mg/L(1)计算得出。该亨利定律常数表明二氯苯胺预计会从水面挥发(2)。基于该亨利定律常数，从模型河流(1米深，流速1米/秒，风速3米/秒)(2)的挥发半衰期估计为3天(SRC)。从模型湖泊(1米深，流速0.05米/秒，风速0.5米/秒)(2)的挥发半衰期估计为40天(SRC)。二氯苯胺的估计亨利定律常数表明，从湿润土壤表面可能发生挥发(SRC)。基于其蒸气压，二氯苯胺预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)...
Allowable Tolerances：
已建立除草剂二氯苯胺(2,6-二氯苯甲腈)及其代谢物2,6-二氯苯酰胺在以下农产品中的残留限量：苹果，0.5 ppm；黑莓，0.1 ppm；蓝莓，0.15 ppm；蔓越莓，0.1 ppm；榛子，0.1 ppm；核果类水果，第12组，0.15 ppm；葡萄，0.15 ppm；梨，0.5 ppm；覆盆子，0.1 ppm。
Firefighting Hazards：
不可燃。在火灾中释放刺激性或有毒烟雾（或气体）。
RAIS Toxicity Values：
口服慢性参考剂量参考：OPP
危害类别和分类：
水生慢性 2
环境生物降解性：
厌氧：二氯苯胺在厌氧水条件下对代谢具有持久性(SRC)。在厌氧条件下孵育370天的湖泊水：沉积物浆液中，二氯苯胺的外推半衰期为2.8年(1)。
长期暴露的影响：
该物质可能对皮肤有影响。这可能导致氯痤疮。
非火灾泄漏响应：
大量泄漏：在液体泄漏前方筑堤以便后续处置。用塑料布或防水布覆盖粉末泄漏以最小化扩散。防止进入水道、下水道、地下室或密闭区域。(ERG, 2024)
土壤吸附/迁移性：
据报道，二氯苯胺在土壤中的平均Koc值为167(1)。在砂质壤土和壤土中的土壤柱研究表明，在壤土中淋溶明显减少，但在砂质壤土中会根据灌溉速率发生淋溶(2)。对于壤土和中等灌溉，大部分二氯苯胺保留在顶部10厘米处，而其代谢物二氯苯酰胺更容易被淋溶(2)。在粉砂壤土(0.6%有机质)、粉砂壤土(1.9%有机质)、水生沉积物(2.8%有机质)、壤土(3.0%有机质)和砂土(4.8%有机质)中测得的Koc值分别为49、110、114、205和106(3)。在砂土(0.28%有机质)、水合土壤(2.24%有机质)、粉砂壤土中测得的二氯苯胺的额外Koc值分别为195、323、272、133和262...
Acceptable Daily Intakes：
OPP RfD= 0.0005 mg/kg
上限爆炸极限 (UEL)：
不适用。不易燃。(美国海岸警卫队，1999)
下限爆炸极限 (LEL)：
不适用。不易燃。(美国海岸警卫队，1999)
个人防护装备 (PPE)：
个人防护：... 佩戴适当的化学防护手套、靴子和护目镜。
人体暴露可能途径：
NIOSH (NOES调查1981-1983)统计估计美国有200名工人(其中没有女性)可能接触地乐酚(1)。职业接触地乐酚可能通过在工作场所吸入粉尘或皮肤接触这种化合物而发生，这些场所是生产或使用地乐酚作为除草剂的地方(SRC)。地乐酚在FDA农药残留监测计划下的未指定食品中经常被检测到(2)；因此，一般人群可能通过摄入含有这种化合物残留的食品而接触地乐酚(SRC)。
环境生物富集作用：
二氯苯胺在鱼中的生物富集系数为15-20(1)。二氯苯胺的BCF值从鲈鱼的9.95到蓝鳃鱼的18.5不等(2)。二氯苯胺在俄勒冈州一个池塘中以每英亩15磅有效成分施用后，会在虹鳟鱼、大口黑鲈和棕 bullhead catfish 的可食用(鱼肉)和非可食用(内脏)组织中积累。虹鳟鱼的可食用、非可食用和整个鱼组织的最大生物富集系数分别为12、35和27；大口黑鲈分别为10、17和15；棕 bullhead catfish 分别为14、21和17(3)。根据分类方案(4)，这些BCF值表明水生生物中的生物富集程度为低至中等(SRC)。
环境非生物降解性：
二氯苯胺与光化学产生的羟基自由基在气相中的反应速率常数在25°C下估计为1.7X10-13 cm³/分子-秒(SRC)，使用结构估计方法(1)。这对应于在大气羟基浓度为5X10+5个/cm³时的大气半衰期约为94天(1)。二氯苯胺在甲醇中的吸收最大值为298 nm (ε = 2,100)(2)。在未指定波长下照射8小时后，主要光解产物是邻氯苯甲腈。还形成了少量苯甲腈(2)。在硅胶上用>290 nm的光照射二氯苯胺17小时，损失小于0.5%(3)。二氯苯胺在自然阳光下的水中光解半衰期(40°北...
解毒剂和急救处理：
高级治疗: 对于意识不清、严重肺水肿或呼吸停止的患者，考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用带阀面罩装置的正压通气技术可能有益。监测心律并按需治疗心律失常...。用D5W /SRP: "保持通畅"，最小流速/开始静脉输液。如有低血容量迹象，使用乳酸盐林格氏液。注意液体过载迹象。考虑肺水肿的药物治疗...。对于有低血容量体征的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载迹象...。用地西泮(Valium)治疗癫痫...。使用盐酸丙美卡因辅助眼睛冲洗...。/毒物A和B/
Carcinogen Classification：
对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
Other Hazardous Reactions：
该物质加热分解产生有毒和腐蚀性烟雾，包括氯化氢。与氧化剂剧烈反应。
环境归宿/暴露摘要：
地乐酚的生产可能导致其通过各种废物流释放到环境中；其作为除草剂的使用将导致其直接释放到环境中。如果释放到空气中，20°C时6.6X10-4 mm Hg的蒸气压表明地乐酚将在大气中同时存在于气相和颗粒相。气相地乐酚将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为94天。颗粒相地乐酚将通过湿沉降和干沉降从大气中去除。如果释放到土壤中，根据在多种土壤和沉积物中测得的Koc值49-323，地乐酚预计具有高至中等迁移性。从...
Atmospheric Concentrations：
城市/郊区：1989年在意大利Vallombrosa的大气样品中检测到地乐酚，浓度为3.11 mg/cu m(1)。
Sediment/Soil Concentrations：
土壤：在爱尔兰一个农业田块的土壤中检测到二氯苯，深度为2.54厘米时浓度为4.55毫克/千克，深度为7.62-10.16厘米时浓度为0.45毫克/千克(1)。
危险反应性和不相容性：
二氯苯胺在水中的悬浮液不会变质。它与大多数可湿性粉剂除草剂相容。不建议与水溶性肥料或乳油型除草剂混合使用。
Exposure Control and Personal Protection：
暴露摘要：TIH（吸入毒性危害）- 用于描述吸入时有毒的气体和挥发性液体的术语。有些物质本身就是TIH材料，例如氯气，有些在水中泄漏时会释放TIH气体，例如氯硅烷。[ERG 2016]。
EPA Human Health Benchmarks for Pesticides：
参考文献（PDF）：农药健康基准-2021年更新
USGS Health-Based Screening Levels for Evaluating Water-Quality：
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
Production methods and uses
Production method
2,6-二氯甲苯的氯化，然后水解为醛，转化为肟并脱水。
purpose
用途：
2,6-二氯苯腈是一种除草剂。(L598)
使用分类：
HERBICIDES
Household Products：
家庭与商业/机构产品：• 家庭维护
一般制造信息：
使用正常除草剂速率的应用在有利条件下可保持2-6个月的有效期，甚至在有利条件下可长达1年。
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：适合对材料精细度、设备条件和应用环境要求较高的场景，通常需要结合工艺目标做进一步筛选 。
作用参考：在电池、电子、信息材料和高端制造等技术方向，常被视为可拓展的功能材料或中间材料 。
选型提示：涉及安全应用管理时，仍应以 MSDS、产品详情页和现场工艺控制要求为准，不应由参考文案替代 。
Related
upstream information
制造方法：
2,6-二氯甲苯 (CID:8368)；氨 (CID:222)；五氧化二钒 (CID:14814)；2-氯-6-硝基苯甲腈 (CID:146567586)；2-氨基-6-氯苯甲腈 (CID:81056)；2,6-二氯苯甲酰胺 (CID:16183)；苯甲醛 (CID:240)；2,6-二氯苯甲醛 (CID:6737)；羟胺 (CID:787)；乙酸酐 (CID:7918)
downstream information
No downstream information yet
MSDS
Found 1 shareMSDS
1194-65-6 | 2,6-Dichlorobenzonitrile.pdf
