compound introduction
沙丁胺醇是苯乙醇胺类化合物，是4-(2-氨基-1-羟乙基)-2-(羟甲基)苯酚，其氮原子上连接有叔丁基。它是一种β-肾上腺素能激动剂，用于治疗哮喘和慢性阻塞性肺疾病(COPD)。它具有β-肾上腺素能激动剂、支气管扩张剂、外源物和环境污染物的作用。它是苯乙醇胺类、酚类和仲胺化合物的成员。
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4-[2-(tert-butylamino)-1-hydroxyethyl]-2-(hydroxymethyl)phenol
Dangerous GoodsCAS number：18559-94-9 molecular formula：C13H21NO3
overview
Specs
| Chinese alias | 舒喘灵,柳丁氨醇,舒喘宁 | α-[（叔-丁基氨基）甲基]-4-羟基-间-二甲苯-α,α′-二醇 | ||
| English alias | DTXCID001255 | Ventiloboi | Cobutolin | Parasma | Respax | Salbutamolum | Ventalin inhaler | AH 3365 | Asmasal | Salvent | (l)-albuterol | Alti-Salbutamol | EC 242-424-0 | Etinoline | Farcolin | Salbutol | Salbuhexal | Salbuvent | DTXSID5021255 | Proventi | ||
| CAS number | 18559-94-9 | molecular formula | C13H21NO3 |
| molecular weight | 239.31 | Exact mass | - |
| PSA | 72.7 | logp | 0.3 |
numbering system
| CAS | 18559-94-9 |
| UNII | QF8SVZ843E |
| RXCUI | 435 |
| HMDB ID | HMDB0001937 |
| KEGG ID | D02147 |
| ChEBI ID | 2549 |
| Wikidata | Q93346928 |
| ChEMBL ID | CHEMBL714 |
| Wikipedia | Salbutamol |
| NSC Number | NSC Number: NSC757417 |
| 废弃 CAS | 35763-26-9 |
| AIDS 编号 | 001636 |
| DrugBank ID | DB01001 |
| DrugCentral | 105 |
| PharmGKB ID | PA448068 |
| PubChem CID | 2083 |
| Related CAS | 18559-94-9(游离碱) |
| Nikkaji Number | J10.899E |
| NCI 词表代码 | C215 |
| Pharos Ligand ID | RJYZJCG7HWL2 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID5021255 |
| Metabolomics Workbench ID | 37943 |
| European Community (EC) Number | 242-424-0 |
| PubChem Reference Collection SID | 483924317 |
| United States Adopted Name (USAN) | ALBUTEROL |
| International Nonproprietary Names (INN) | SALBUTAMOL |
physicochemical properties
| LogP | 1.4 |
| LogS | -1.22 |
| XLogP3 | 0.3 |
| 熔点 | 157 - 158 °C |
| 复杂性 | 227 |
| 溶解度 | 2.15e+00 g/L |
| 蒸气压 | 8.9X10-9 mm Hg 在 25 °C /估算值/ |
| Exact Mass | 239.15214353 |
| Human Drugs | 抗哮喘药和慢性阻塞性肺疾病药物 |
| 化学类别 | 药品 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 固体 |
| 解离常数 | pKa1 = 9.2 (胺氮)；pKa2 = 10.7 (酚性 -OH) /估算/ |
| 颜色/形态 | 从乙醇-乙酸乙酯或乙酸乙酯-环己烷中得到的结晶粉末 |
| 重原子计数 | 17 |
| Molecular Weight | 239.31 |
| Optical Rotation | 分子量：275.58。结晶为一水合物；在175°C时改变晶型；在188-195°C分解。比旋光度：-32.2 度 @ 20 °C/D (c = 0.1 在水中) /(R)-型盐酸/ |
| Monoisotopic Mass | 239.15214353 |
| 其他实验性质 | 羟基自由基反应速率常数 = 1.2X10-10 cu cm/分子-秒 @ 25 °C /估计值/ |
| 可旋转键计数 | 5 |
| 氢键供体计数 | 4 |
| 氢键受体计数 | 4 |
| Henry's Law Constant | 6.4X10-16 大气压-立方米/摩尔，25°C /估计值/ |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 72.7 Ų |
| Collision Cross Section | 159.93 Ų [M+H]+ |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 1 |
Safety information
储存条件：
含有沙丁胺醇或硫酸沙丁胺醇的制剂应储存在密闭、避光的容器中。市售的定量沙丁胺醇和硫酸沙丁胺醇吸入剂应分别储存在15-30和15-25 °C。
处置方法：
SRP：最有利的行动方案是使用具有较低职业暴露或环境污染内在倾向的替代化学品产品。回收任何未使用材料的部分以获得批准的用途，或将其返回给制造商或供应商。化学品的最终处置必须考虑：材料对空气质量的影响；在土壤或水中的潜在迁移；对动物、水生和植物生命的影响；以及符合环境和公共卫生法规。
排放浓度：
据报道，沙丁胺醇在未指定的进水中的最大浓度为0.17 ug/L(1)。在未指定的污水排放物中已报告<0.025至0.17 ug/L的浓度(2)。
暴露途径：
气雾剂给药后全身吸收迅速。
有害效应：
地高辛：对连续10天服用地高辛的正常志愿者单次静脉注射和口服沙丁胺醇后的研究表明，血清地高辛水平平均分别降低了16%和22%。因此，建议同时使用地高辛和沙丁胺醇的患者应仔细监测血清地高辛水平。
毒性摘要：
沙丁胺醇是一种β(2)-肾上腺素能激动剂，因此它刺激β(2)-肾上腺素能受体。沙丁胺醇与肺部β(2)-受体的结合导致支气管平滑肌松弛。据信沙丁胺醇通过激活腺苷酸环化酶增加cAMP的产生，沙丁胺醇的作用由cAMP介导。细胞内环磷酸腺苷的增加提高了cAMP依赖性蛋白激酶A的活性，该酶抑制肌球蛋白的磷酸化并降低细胞内钙浓度。降低的细胞内钙浓度导致平滑肌松弛和支气管扩张。除了支气管扩张外，沙丁胺醇还抑制肥大细胞中支气管收缩剂的释放，抑制微血管渗漏，并增强黏...
法规信息：
新西兰EPA化学品状态清单：1,3-苯二甲醇，α1-(1,1-二甲基乙基)氨基甲基-4-羟基-：没有单独批准，但可在适当的团体标准下使用
环境归宿：
大气命运：根据大气中半挥发性有机化合物的气/粒分配模型(1)，沙丁胺醇在25 °C时的估计蒸气压为8.9X10-9 mm Hg(SRC)，通过碎片常数法(2)确定，预计在大气中仅存在于颗粒相。颗粒相沙丁胺醇可通过湿沉降和干沉降从空气中去除(SRC)。
相互作用：
普萘洛尔，其他β受体阻滞剂：可能拮抗沙丁胺醇的作用。谨慎联合使用。
Toxicity Data：
LD<sub>50</sub>=1100 mg/kg (小鼠口服)
人为污染源：
沙丁胺醇作为支气管扩张剂的生产和使用(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
环境水浓度：
地表水：作为1999年至2000年美国地质调查局药品监测研究的一部分，在采自美国139条溪流的84个样品中未检测到沙丁胺醇(1)。在另一项调查中，该化合物在未指明的地表水中报告的最大浓度为0.035 ug/L(2)。
FDA Requirements：
其他某些剂型的新兽药。沙丁胺醇。适应症：用于马的可逆气道阻塞相关的支气管痉挛和支气管收缩的即时缓解。限制：不用于供食用的马。
人体毒性摘录：
/病例报告/ 沙丁胺醇过量可导致儿童心动过速、低血压、震颤、低钾血症和高血糖。此前仅有一例儿童报告低血糖。本文描述了一名摄入高剂量沙丁胺醇的3岁男孩。到达急诊科时，该儿童烦躁不安，有明显的不安、窦性心动过速、轻度低钾血症(3.2 mEq/L)和高血糖(187 mg/dL)。给予活性炭和静脉水化，并进行心电图监测。窦性心动过速在4至6小时内缓解。入院4小时后确诊低血糖(45 mg/dL)。该儿童通过葡萄糖替代在24小时内顺利恢复。此病例表明低血糖可能是晚期并发症...
其他安全信息：
化学品评估：IMAP评估 - 1,3-苯二甲醇，α1-[[(1,1-二甲基乙基)氨基]甲基]-4-羟基-：人类健康I级评估
非人类毒性值：
LD50 小鼠口服 > 2 g/kg
水/土壤挥发率：
使用片段常数估算法(1)，估算沙丁胺醇的亨利定律常数为 6.4X10-16 atm-cu m/mol(SRC)。该亨利定律常数表明沙丁胺醇预计从水表面基本不会挥发(2)。基于从片段常数法(3)确定的估算蒸气压 8.9X10-9 mm Hg(SRC)，沙丁胺醇预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
危害类别和分类：
皮肤致敏物 1B (11.8%)
土壤吸附/迁移性：
阿布特罗的Koc估计值为23(SRC)，使用水溶性1.41X10+4 mg/L(1)和回归推导方程(2)。根据分类方案(3)，此估计的Koc值表明阿布特罗在土壤中预计具有极高的迁移性。然而，阿布特罗的估计pKa1和pKa2值分别为9.2和10.7(4)，表明该化合物在环境中可能部分以质子化形式存在。阳离子通常比其中性对应物更强烈地吸附到有机碳和粘土上(5)，表明在某些土壤中迁移性可能低得多(SRC)。
人体暴露可能途径：
NIOSH (NOES调查1981-1983)统计估计美国有744名工人(其中603名为女性)可能接触阿布特罗(1)。职业接触阿布特罗可能发生在生产或使用阿布特罗的工作场所通过皮肤接触该化合物(SRC)。监测数据表明，一般人群可能通过饮用水的摄入和使用含阿布特罗的药品产品接触阿布特罗(SRC)。
环境生物富集作用：
据计算，沙丁胺醇(BCF)的生物蓄积系数估计为3，使用的水溶性为1.41X10+4 mg/L(1)和回归推导方程(2)。根据分类方案(3)，该BCF表明在水生生物中生物蓄积的可能性低(SRC)。
环境非生物降解性：
阿布特罗以颗粒形式存在，因此将通过湿沉降和干沉降从大气中去除。(来源)
解毒剂和急救处理：
过量治疗：停用沙丁胺醇。对症治疗。对于心动过速：必要时谨慎使用心脏选择性β-肾上腺素能阻断剂；然而，由于β-阻断剂可能诱发支气管痉挛，需谨慎。
Carcinogen Classification：
对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
Drug Induced Liver Injury：
参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
环境归宿/暴露摘要：
沙丁胺醇作为支气管扩张剂的生产和使用可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中，在25°C下估计的蒸气压为8.9X10-9 mm Hg，表明沙丁胺醇将仅存在于大气中的颗粒相中。颗粒相沙丁胺醇将通过湿沉降和干沉降从大气中去除。如果释放到土壤中，基于估计的Koc为23，预计沙丁胺醇将具有很高的迁移性。基于估计的亨利定律常数为6.4X10-16 atm-cu m/mole，预计从湿润土壤表面的挥发不是重要的命运过程。沙丁胺醇的pKa1和pKa2分别为9.2和10.7，表明该化合物将在环境中部分以质子化形式存在...
Effects During Pregnancy and Lactation：
没有数据表明父亲或精子捐赠者在受孕时使用阿布特罗会增加出生缺陷的风险。一般来说，父亲或精子捐赠者的暴露不太可能增加妊娠的风险。欲了解更多信息，请参阅MotherToBaby关于父亲暴露的资料表，网址为https://mothertobaby.org/fact-sheets/paternal-exposures-pregnancy/。
USGS Health-Based Screening Levels for Evaluating Water-Quality：
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
Production methods and uses
purpose
用途：
用于缓解支气管哮喘、慢性支气管炎和其他慢性支气管肺疾病（如COPD）引起的支气管痉挛症状和预防。
使用分类：
药品
一般制造信息：
制备：LHC Lunts et al, ZA 6705591；US 3644353 (1968, 1972均归Allen & Hanburys所有)
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：可延伸到医疗、生物医药、科研院所及第三方检测等专业场景，但具体适用范围仍依赖技术条件 。
作用参考：可作为基础工业材料参与合成、提纯或改性过程，为后续产品制造和工艺放大提供支撑 。
选型提示：精细化学品的稳定性不仅取决于材料本身，也与生产流程、仓储物流、追溯能力和管理水平密切相关 。
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18559-94-9 | Pharmacopoeia (EP) Reference StandardSalbutamol for peak identification, EuropeanPharmacopoeia (EP) Reference Standard.pdf
