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2-(3-aminopropylamino)ethylsulfanylphosphonic acid

Dangerous Goods

CAS number：20537-88-6    molecular formula：C5H15N2O3PS

overview
Specs
numbering system
physicochemical properties
Safety information
Production methods and uses
Related
MSDS
related products

overview

compound introduction

氨磷汀是一种有机硫代磷酸，是2-[(3-氨基丙基)氨基]乙硫醇的S-磷酸衍生物。它是游离硫醇WR-1065的前药，用作癌症化疗和放疗中的细胞保护剂。它具有抗氧化剂、前药和辐射保护剂的作用。它是一种二胺和有机硫代磷酸。它在功能上与半胱胺相关。

Specs

Chinese alias2-[(3-氨基丙基)氨基]乙硫醇1-(磷酸二氢) | 安磷汀 | 阿米福汀
English aliasAB00053311-04 | Ethyol;WR2721 | KBioSS_000812 | 2-((3-Aminopropyl)amino)-ethanethiol, dihydrogen phosphate ester (9CI) | Amifostine (Hydrate) | BRN 2088122 | DB01143 | Acide ((amino-3 propylamino)-2 ethyl)-S-phosphorothioique | FT-0622272 | Gammaphos | S
CAS number20537-88-6molecular formulaC5H15N2O3PS
molecular weight214.23Exact mass≥98%
PSA121logp-4.5

numbering system

CAS20537-88-6
UNIIILA426L95O
RXCUI1545987
HMDB IDHMDB0015274
KEGG IDD13187
ChEBI ID2636
ChEMBL IDCHEMBL1006
WikipediaAmifostine
NSC NumberNSC Number: NSC296961
废弃 CAS53028-04-9
AIDS 编号041359
DrugBank IDDB01143
DrugCentral156
PharmGKB IDPA448365
PubChem CID2141
Related CAS63717-27-1 (一水合物)
Nikkaji NumberJ23.675F
NCI 词表代码C66724
DSSTox Substance IDDTXSID8022585
Metabolomics Workbench ID43365
European Community (EC) Number633-786-4
PubChem Reference Collection SID500755398
International Nonproprietary Names (INN)AMIFOSTINE

physicochemical properties

LogP-1.9
XLogP3XLogP3-AA: -4.5
复杂性152
溶解度溶解度：甲苯 < 0.01 (mg/mL)
Exact Mass214.05410052
Human DrugsFDA批准药物 -> 活性成分
化学类别磷化合物
形式电荷0
物理描述固体
颜色/形态白色结晶粉末
重原子计数12
Molecular Weight214.23
Monoisotopic Mass214.05410052
其他实验性质水中溶解度：>9 g/100 ml，pKa1 <2.0；pKa2：4.2；pKa3：9.0；pKa4：11.7 /三水合物/
可旋转键计数7
氢键供体计数4
氢键受体计数6
Stability/Shelf Life稳定性：散装：在60°C下小容器中储存的小样品在24小时内显示约14%分解。在60°C下大容器中储存30天的小样品似乎稳定。化合物的稳定性取决于温度和存在的相对湿度(HPLC和TLC)。化合物应储存在紧密封闭的容器中冷藏。溶液：5%水溶液在室温下24小时后显示约1%分解(TLC)。
共价键单元计数1
同位素原子计数0
拓扑极性表面积121 Ų
Collision Cross Section146.9 Ų [M+H]+ [CCS类型：TW；方法：用聚丙氨酸和药物标准校准]
定义键立体中心计数0
定义原子立体中心计数0
未定义键立体中心计数0
未定义原子手性中心计数0

Safety information

储存条件：
氨磷汀溶液在约25°C室温下储存5小时或在2-8°C冷藏条件下可稳定24小时。给药前应目视检查氨磷汀溶液是否有颗粒物质和变色，只要溶液和容器允许。
处置方法：
SRP：在审查时，土地处理或填埋(卫生填埋)处置实践的标准正在重大修订中。在实施废物残渣(包括废物污泥)的土地处置之前，咨询环境监管机构以获取可接受的处置实践指导。
相互作用：
氨磷汀可能暂时引起低血压；应在给予氨磷汀前24小时停用降压药或其他可能引起低血压的药物；接受不能停用的降压治疗的患者不应接受氨磷汀。
Toxicity Data：
毒性数据：狗(静脉注射)：LD Lo：279 mg/kg
环境水浓度：
虽然未找到关于氨磷汀的特定数据(SRC, 2007)，但文献表明，一些源自人类和兽医治疗的药物活性化合物在市政污水处理厂中不会被完全去除，因此会被排放到接收水体中(1)。废水处理过程通常不是为了从废水中去除这些化合物而设计的(2)。选定的有机废物化合物可能降解成新的更持久的化合物，这些化合物可能被释放出来，替代或附加于母体化合物(2)。研究表明，几种极性药物活性化合物可以渗透土壤(1)。
FDA Requirements：
具有治疗等效性评估的批准药物产品清单确定了当前上市的销售处方药产品，包括根据联邦食品、药品和化妆品法案第505节FDA基于安全性和有效性批准的氨磷汀。
人体毒性摘录：
/其他毒性信息/ 尽管在接受氨磷汀细胞保护治疗期间低钙血症很少发生，但应监测有低钙血症风险的患者(如肾病综合征患者或接受多次氨磷汀治疗的患者)的血清钙浓度，并在必要时开始钙补充。
非人类毒性值：
LD50 小鼠腹腔注射 700 mg/kg /氨磷汀一水合物/
Milk Concentrations：
尚不清楚氨磷汀或其代谢物是否分布到母乳中。
危害类别和分类：
急性毒性 4 (100%)
非人体毒性摘录：
/基因毒性/ 氨磷汀在Ames试验和小鼠微核试验中未显示致突变性。然而，游离硫醇代谢物在Ames试验和小鼠体外研究中显示致突变性。该代谢物在小鼠微核试验中未显示致突变性，并且在人淋巴细胞中未显示致裂性。体外和体内研究数据表明，氨磷汀可能保护免受化疗药物的致突变效应。
解毒剂和急救处理：
高级治疗：对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者，应考虑经口或经鼻气管插管以控制气道。使用气囊面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑药物治疗肺水肿...。对于严重支气管痉挛，考虑使用β受体激动剂如沙丁胺醇...。监测心律，必要时治疗心律失常...。开始静脉输注D5W/SRP："保持开放"，最小流速。如果出现低血容量迹象，使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液。对于伴有低血容量体征的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用丙...
Drug Induced Liver Injury：
参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022

Production methods and uses

Production method
制备：J.R. Piper, T.P. Johnston, US 3892824 (1975年至南方研究所)
purpose
用途：
治疗类别：放射保护剂
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。 应用场景参考：适用于产品性能验证、质量检测和过程控制等应用环节，可作为检测相关材料或实验耗材使用 。 作用参考：可作为基础工业材料参与合成、提纯或改性过程，为后续产品制造和工艺放大提供支撑 。 选型提示：涉及安全应用管理时，仍应以 MSDS、产品详情页和现场工艺控制要求为准，不应由参考文案替代 。

Related

upstream information
制造方法：
1,3-丙二胺(CID:428)；2-氯乙醇(CID:34)；硫代磷酸钠(CID:22058853)
downstream information

No downstream information yet

MSDS

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