compound introduction
根据世界卫生组织国际癌症研究机构(IARC)，异戊二烯可致癌。
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2-methylbuta-1,3-diene
Dangerous GoodsCAS number：78-79-5 molecular formula：C5H8
overview
Specs
| Chinese alias | 2-甲基-1,3-丁二烯 | ||
| English alias | 2-Methyl-1,3-butadiene | ||
| CAS number | 78-79-5 | molecular formula | C5H8 |
| molecular weight | 68.12 | Exact mass | 分析标准品 |
| PSA | 0.000 Ų | logp | 2.5 |
numbering system
| CAS | 78-79-5 |
| UNII | 0A62964IBU |
| RXCUI | 1364275 |
| HMDB ID | HMDB0253673 |
| KEGG ID | C16521 |
| ChEBI ID | 35194 |
| Wikidata | Q271943 |
| ChEMBL ID | CHEMBL1566132 |
| Wikipedia | Isoprene |
| NSC Number | NSC Number: NSC9237 |
| 废弃 CAS | 78006-92-5 |
| ICSC 编号 | 0904 |
| PubChem CID | 6557 |
| Related CAS | 9003-31-0 |
| Nikkaji Number | J1.958E |
| 联合国编号 | 1218 |
| NCI 词表代码 | C29824 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID2020761 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3A6R |
| Metabolomics Workbench ID | 55076 |
| European Community (EC) Number | 618-550-0 |
| PubChem Reference Collection SID | 481107259 |
physicochemical properties
| pH | 天然橡胶乳胶从树中流出时的pH值为6.5-7.0。 |
| LogP | 2.30 |
| Taste | 无味 |
| XLogP3 | XLogP3-AA: 2.5 |
| 密度 | 0.679 @ 20°C |
| 气味 | 无味 |
| 沸点 | 34 °C @760 [mm Hg] |
| 熔点 | -146.7 °C |
| 粘度 | 0.3 mm²/s at 20-25 °C |
| 闪点 | -65 °F (-54 °C) (闭杯) |
| Polymers | 塑料与橡胶 -> 其他单体 |
| 复杂性 | 51.1 |
| 折射率 | 折射率：1.52 /固化（未硫化）/ |
| 溶解度 | 水中溶解度，mg/l 在 25 °C：642 (非常差) |
| 蒸气压 | 400 [毫米汞柱] @550 °C |
| Exact Mass | 68.062600255 |
| 化学类别 | 反应性物质 - 2级 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 极易挥发的无色液体，有特征性气味。 |
| 自燃温度 | 220 °C |
| 蒸气密度 | 相对蒸气密度（空气=1）：2.4 |
| Decomposition | 加热分解时释放有毒的硫氧化物(SOx)烟雾。 |
| 颜色/形态 | 未拉伸时为无定形，但拉伸后具有取向的晶体结构/固化(未硫化)/ |
| Polymerization | 该物质因加热和许多材料的影响而聚合。这会产生火灾或爆炸危险。 |
| Surface Tension | 16.9 达因/cm = 0.0169 N/m 在 20 °C（液体） |
| 重原子计数 | 5 |
| Molecular Weight | 68.12 |
| Monoisotopic Mass | 68.062600255 |
| Heat of Combustion | -45.2 kJ/kg |
| 内分泌干扰物 | 潜在的内分泌干扰物 <<<211>>熏蒸剂 -> FDA添加到食品中的物质 |
| 可旋转键计数 | 1 |
| 氢键供体计数 | 0 |
| 氢键受体计数 | 0 |
| 食品接触物质 | FCS -> FDA食品接触物质清单，列于21 CFR中 |
| Kovats 保留指数 | 标准极性：633 |
| Heat of Vaporization | 25 °C时为26.39 kJ/mol；34 °C时为25.87 kJ/mol |
| Stability/Shelf Life | 乳胶可定义为含有约0.05至5微米直径离散聚合物颗粒的稳定水分散体。 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 0 Ų |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
EC 分类：
符号: F+, T; R: 45-12-68-52/53; S: 53-45-61; 注: D
UN 分类：
UN 危险类别: 3; UN 包装组: I
DOT 标签：
易燃液体
Body Burden：
在一项针对美国4个城市工业区妇女牛奶中污染物的小型研究中，在8个样本中的1个中检测到异戊二烯(1)。在一项针对来自新泽西州贝永和伊丽莎白以及北卡罗来纳州研究三角公园志愿者的呼出气中挥发性有机化合物的小型研究中，在12个样本中的1个中检测到异戊二烯(2)。在约1小时的测试期间，异戊二烯在8名志愿者（包括2名吸烟者）中的7人呼出气中被检测到，数量范围为15-390.0微克(3)。在一项针对54名非吸烟志愿者呼出气中挥发性有机化合物的小型研究中，在387个样本中的18个中检测到异戊二烯，浓度范围为0.5-0.9纳克/升(4)。在呼出气中检测到异戊二烯的浓度范围约为18-60纳克/升...
健康危害：
ERG2024，指南130P（异戊二烯，稳定型）：· 来自消防控制或稀释水的径流可能导致环境污染。
储存条件：
"致癌物"预防措施：储存地点应尽可能靠近使用致癌物的实验室，以便只需携带实验所需的小量。致癌物应存放在橱柜的一个区域，防爆冰箱或冷冻柜（取决于化学物理特性...）上应贴有适当的标签。应保留库存...，显示致癌物的数量和获取日期...分配设施...应与储存区相邻。/化学致癌物/
危害摘要：
对皮肤、眼睛和粘膜有刺激性；高浓度时引起中枢神经系统抑制；如果留在衣服上，可能导致皮肤发红；[CHRIS] 可影响中枢神经系统，导致呼吸抑制；[ICSC] 人类志愿者暴露于57 ppm时抱怨轻微上呼吸道刺激；[AIHA] 稳定化的异戊二烯（UN1218）有爆炸性聚合警告；[ERG 2016]
反应基团：
可聚合化合物
吸入预防：
使用通风。使用局部排气或呼吸防护。
吸入风险：
在20°C下，该物质蒸发后，空气中可迅速达到有害污染水平。
处置方法：
SRP：在审查时，土地处理或填埋(卫生填埋)处置实践的标准正在重大修订中。在实施废物残渣(包括废物污泥)的土地处置之前，咨询环境监管机构以获取可接受的处置实践指导。
安全储存：
防火。与可燃物质、还原剂、强氧化剂、强碱、强酸、醇类和酰氯分离。保持凉爽。避光保存。密封良好。仅在稳定状态下储存。必须有容纳灭火后废液的设施。储存在没有排水道或下水道通道的区域。
急救措施：
摄入急救：漱口。不要催吐。就医。
排放浓度：
已在木炉和壁炉排放物中检测到异戊二烯，浓度范围为0.003至0.106 ppb(1)。在另一项研究中，在木烟中检测到浓度为7 ppb的异戊二烯(2)。从石油火灾附近采集的大气样品中检测到异戊二烯浓度为0.46 mg/cu m(3)。在10个涡轮发动机废气样品中有5个检测到异戊二烯，浓度分别为19.8、18.1、0.14、0.20和0.05 ppm(4)。异戊二烯作为壁炉排放物释放，软木和硬木燃烧的燃料分别为38.74和27.04 mg/kg(5)。在使用硬木的木炉排放物中发现异戊二烯为43.25 mg/kg的燃料燃烧，使用合成燃料为4.36 mg/kg的燃料燃烧(5)。在燃烧松木的排放物中测得异戊二烯为41....
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。
易燃极限：
下限可燃性：1.5%（体积）；上限可燃性：8.9%（体积）
暴露途径：
该物质可通过吸入和摄入被人体吸收。
暴露预防：
防止产生雾气！严格卫生！
有害效应：
NTP致癌物 - 有理由预期为人类致癌物。
毒性摘要：
识别与用途：异戊二烯是无色挥发性液体。用于制造丁基橡胶，以及作为合成弹性体生产中的共聚物。人体研究：呼吸道刺激是过度暴露的潜在症状。高浓度下，异戊二烯可能作为中枢神经系统抑制剂和窒息剂。在异戊二烯橡胶生产工人中观察到上呼吸道的卡他性炎症、亚萎缩性和萎缩性过程，以及嗅觉减退。患病率和程度与工龄增加相关。在彗星试验中，异戊二烯在代谢激活存在下诱导外周血单核细胞DNA损伤。动物研究：将雌雄大鼠分别暴露于0、438、875、1750、3500或7000 ppm的异戊二烯蒸气中...
泄漏处置：
疏散危险区域！咨询专家！移除所有点火源。个人防护：包括自给式呼吸器在内的全套防护服。切勿冲洗入下水道。切勿让此化学品进入环境。用密封容器收集泄漏液体。用惰性吸收剂覆盖泄漏物质。然后根据当地法规储存和处理。
火灾危险：
极易燃。蒸气/空气混合物具有爆炸性。
火灾扑救：
使用粉末、泡沫、二氧化碳。着火时：通过喷水使桶等保持冷却。
火灾潜力：
暴露于热或火焰时有火灾危险。
火灾预防：
禁止明火、火花和吸烟。封闭系统、通风、防爆电气设备和照明。防止静电积聚(例如，通过接地)。切勿使用压缩空气进行填充、排放或处理。
环境归宿：
大气归宿：根据大气中半挥发性有机化合物气/粒分配模型(1)，异戊二烯在25°C时的蒸气压为550毫米汞柱(2)，预计在大气中仅以蒸气形式存在。气相异戊二烯通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计为3.8小时(SRC)，根据其在25°C时的速率常数1.01X10-10立方厘米/分子-秒计算得出(3)。异戊二烯还将通过与臭氧和硝酸根反应而在大气中降解，这些反应的半衰期分别为19小时和1.2小时，根据反应速率1.43X10-17立方厘米/分子-秒(4)和每立方厘米2.4X10+8硝酸根自由基(5)计算得出...
皮肤预防：
防护手套。
相互作用：
健康年轻成年受试者（n = 10）在不同天暴露于/异戊二烯/的过滤空气和可变浓度的臭氧中。暴露持续时间为130分钟，包括休息和轻度跑步机运动的交替周期；在暴露前后采集呼吸样本。对六名受试者，在暴露后19±1小时重新采集呼吸样本。呼吸样品通过低温浓缩并用毛细管气相色谱法分析。暴露后立即异戊二烯输出量因臭氧或过滤空气而显著降低（分别为17%和19%）。这些结果表明，单独运动可降低呼吸中的异戊二烯水平，没有臭氧的附加效应。然而，在六名重新研究的暴露于臭氧19±1小时的受试者中，呼吸异戊二烯浓度...
眼部防护：
佩戴安全护目镜或眼部防护，结合呼吸防护。
预防措施：
描述了用含有乙二醇醚衍生物的半导体加工配方对几种手套材料进行渗透测试的结果。测试了丁腈橡胶(Edmont)、天然橡胶(Edmont和Baxter)、丁基橡胶(North)、聚氯乙烯(Baxter)、天然橡胶/氯丁橡胶/丁腈橡胶混合物(Pioneer)和天然橡胶/氯丁橡胶混合物(Playtex)的商业手套样品，根据ASTM F739-85渗透测试方法(开环配置)进行测试。所检测的液体配方包括含有2-乙氧基乙酸乙酯、正丁酸乙酯和二甲苯的正性光刻胶稀释剂；含有2-乙氧基乙酸乙酯、正丁酸乙酯、二甲苯、聚合物树脂和光活性化合物的正性光刻胶；含有2-甲氧基乙...
Toxicity Data：
LC50（大鼠）= 180,000 mg/m³/4小时
Special Reports：
美国能源部；吸入发育毒理学研究：异戊二烯在小鼠和大鼠中的致畸学研究：最终报告(1989) NTIS/DE89008095，PNL-6829，合同号AC06-76RL01830
人为污染源：
异戊二烯的生产和使用作为聚异戊二烯、合成橡胶、丁基橡胶制造中的单体，以及在合成弹性体生产中的共聚物(1,2)，可能通过各种废物流导致其释放到环境中(SRC)。异戊二烯已被确定为烟草、烟草烟雾和烟草替代烟雾的成分(3)。
包装和标签：
不可破坏的包装。
反应性概况：
异戊二烯可能与强氧化剂剧烈反应。可能与还原剂发生放热反应释放氢气。在各种催化剂（如酸）或引发剂存在下可能发生放热加成聚合。暴露在空气中时自动氧化形成爆炸性过氧化物。将异戊二烯与等摩尔量的以下物质在密闭容器中混合会导致温度和压力增加：氯磺酸、硝酸(70%)、发烟硫酸、硫酸(90%) [NFPA 1991]。
反应性警报：
可过氧化物
症状与体征：
摄入暴露：腹痛。灼烧感。进一步参见吸入。
隔离与疏散：
疏散：ERG2024，指南130P（异戊二烯，稳定型）：· 如果涉及储罐、铁路罐车或公路罐车的火灾，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。
DOT ID and Guide：
1218 130P
Physical Dangers：
蒸气比空气重，可能沿地面扩散；远处可能被点燃。由于流动、搅拌等原因，可能产生静电荷。蒸气未被抑制，可能在通风口或火焰 arresters 中聚合，造成堵塞。
ICSC 环境数据：
该物质对水生生物有毒。强烈建议不要让该物质进入环境。
NFPA 危害分类：
NFPA特别通知：W-禁水：与水剧烈或爆炸性反应的物质。
Food Survey Values：
在煮熟的汉堡肉中检测到异戊二烯浓度为 3,000 ug/kg(1)。在 1998 年 3 月 20-31 日进行的一项研究中，在墨西哥城餐厅、玉米饼店、烤肉店、油炸食品烹饪排放或使用液态丙烷烹饪食物的排放中未检测到异戊二烯(2)。
其他安全信息：
化学品评估：IMAP评估 - 1,3-丁二烯, 2-甲基-: 人体健康II级评估
标准运输编号：
49 072 30; 异戊二烯
短期暴露影响：
该物质和蒸气对眼睛、皮肤和呼吸道有中度刺激性。该物质可能对中枢神经系统产生影响。这可能导致呼吸抑制和意识降低。如果吞咽，物质容易进入气道，可能导致吸入性肺炎。
空气和水反应：
高度易燃。不溶于水。
非人类毒性值：
LD50 大鼠腹腔注射 1,310-1,470 mg/kg
Milk Concentrations：
在美国4个城市工业区居住女性的牛奶污染物试点研究中，在8个样品中的1个中检测到异戊二烯(1)。
水/土壤挥发率：
异戊二烯的亨利定律常数估计为7.7X10-2 atm-cu m/mole(SRC)，源自其蒸气压，550 mm Hg(1)，和水溶性，642 mg/L(2)。该亨利定律常数表明异戊二烯预计会从水面迅速挥发(3)。基于此亨利定律常数，从模型河流（1米深，流速1米/秒，风速3米/秒）(3)的挥发半衰期估计为2.4小时(SRC)。从模型湖泊（1米深，流速0.05米/秒，风速0.5米/秒）(3)的挥发半衰期估计为3.3天(SRC)。异戊二烯的估计亨利定律常数表明，从湿润土壤表面可能发生挥发(SRC)。基于其蒸气压，异戊二烯从干燥土壤表面挥发的可能性可能存在...
Average Daily Intake：
在家庭和工作吸烟环境、家庭吸烟和工作非吸烟环境、非吸烟家庭和吸烟工作环境以及非吸烟家庭和工作环境中的个体异戊二烯摄入量（家庭/工作）分别为9.01/4.92、9.41/1.15、2.89/6.96和2.39/1.49 微克/天/立方米，分别为(1)。
Firefighting Hazards：
容器在火灾中可能爆炸。如果密闭空间内的蒸气被点燃，可能发生爆炸。
Medical Surveillance：
"致癌物"的预防措施：每当需要进行医疗监测时，特别是当接触致癌物时，应就.../细胞遗传学和/或其他/可能变得有用或强制性的测试做出临时决定。/化学致癌物/
危害类别和分类：
水生慢性毒性3
环境生物降解性：
纯培养：诺卡氏菌属能够降解异戊二烯并利用该化合物作为唯一能源来源；然而，在环境条件下的生物降解速率尚不清楚(1)。
运输方法和法规：
《国际海运危险货物规则》规定了运输危险化学品的基本原则。详细建议针对个别物质，以及一些良好实践建议包含在处理此类物质的章节中。还编制了技术名称的通用索引。尝试查找运输任何物质或物品时应使用的适当程序时，应始终查阅此索引。
长期暴露的影响：
反复或长期吸入可能对肺部造成影响。该物质可能对人类有致癌性。可能对人类生殖细胞造成可遗传的基因损伤。
非人体毒性摘录：
对墨西哥橡胶植物银胶菊（Parthenium argentatum）天然和加工树脂的化学和皮肤毒理学研究已确定存在一种倍半萜肉桂酸酯（guayulin A），它是实验动物中过敏性接触性皮炎的有效诱导剂。银胶菊接触性过敏原与毒漆树皮肤过敏原一样，是致敏豚鼠皮炎的有效诱导剂。
非火灾泄漏响应：
大量泄漏：在液体泄漏前方筑堤以便后续处置。水喷雾可减少蒸气，但在封闭空间中可能无法防止点燃。(ERG, 2024)
土壤吸附/迁移性：
使用log Kow为2.42(1)和回归推导方程(2)，异戊二烯的Koc估计为125(SRC)。根据分类方案(3)，此估计的Koc值表明异戊二烯在土壤中预计具有高迁移性。
上限爆炸极限 (UEL)：
8.9 % (NTP, 1992)
下限爆炸极限 (LEL)：
15000 [ppm]
人体暴露可能途径：
自1979年以来，已有几例关于接触天然乳胶引起的荨麻疹的详细记录。最近的病例报告表明，鼻炎和哮喘也可能由橡胶暴露引起。描述了一名手术室护士，由于在工作中使用乳胶手术手套而接触天然橡胶（乳胶）...
环境生物富集作用：
在为期6周的暴露期间, 在暴露于50和5微克/升异戊二烯的鲤鱼(Cyprinus carpio)中测得的BCF值为5-14和<5.8-20(1)。根据分类方案(2), 这些BCF值表明水生生物的生物蓄积性低(SRC)。
环境非生物降解性：
异戊二烯与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数在25°C时估计为1.01X10-10 立方厘米/分子-秒(1)。这对应于在大气浓度为5X10+5 羟基自由基/立方厘米时的半衰期约为3.8小时(1)。异戊二烯与臭氧的气相反应速率常数在25°C时为1.43X10-17 立方厘米/分子-秒(2)。这对应于在大气浓度为7X10+11 臭氧分子/立方厘米时的半衰期约为19小时(2)。异戊二烯与硝酸根自由基的气相反应速率常数在25°C时为6.78X10-13 立方厘米/分子-秒(3)。这对应于在大气浓度为2.4X10+8...
解毒剂和急救处理：
无EMT数据。
防护行动标准 (PAC)：
PAC-3: 4000 [ppm]
Carcinogen Classification：
摘要：- -
DOT Hazard Classification：
Placard/Label(s)
Natural Pollution Sources：
异戊二烯在体内以每小时1.9 umol/kg的速率在鼠类中内源性生成。
环境归宿/暴露摘要：
异戊二烯的生产和使用作为聚异戊二烯、合成橡胶、丁基橡胶的单体以及作为合成弹性体生产中的共聚物, 可能通过各种废物流导致其释放到环境中。异戊二烯是一种生物源化学物质, 从多种树木和植物物种中释放, 并已在海洋水面排放物中被检测到。研究发现异戊二烯是人类呼吸气中的主要内源性碳氢化合物。如果释放到空气中, 25 °C时550毫米汞柱的蒸气压表明异戊二烯将仅以蒸气形式存在于大气中。气相异戊二烯将通过与光化学产生的羟基自由基、臭氧和硝酸根自由基的反应在大气中降解; 这些反应在大气中的半衰期估...
Atmospheric Concentrations：
源主导：根据1987年5月在地中海和太平洋获得的数据，估计异戊二烯向大气的海洋通量为每年120万吨(1)。2013年7/8月和10/11月，在北极和海洋空气中检测到异戊二烯，浓度范围分别为<DL-18.28 pptv（平均范围1.88-3.37 ppt）(2)。异戊二烯海-气通量范围为22.17 nmol/m²天至537.2 nmol/m²天，平均为161.5 nmol/m²天(3)。
Accidental Release Measures：
泄漏：ERG2024，指南 130P（异戊二烯，稳定）：· 水喷雾可减少蒸气，但可能无法防止密闭空间中的点燃。
爆炸极限和潜在风险：
爆炸极限，空气中 vol%：1-9.7
Evidence for Carcinogenicity：
异戊二烯被合理预期为人类致癌物
DHS Chemicals of Interest (COI)：
安全问题：释放-易燃物：可在设施中释放的易燃化学品。
Critical Temperature and Pressure：
临界温度：412 °F = 211.1 °C = 484.3 deg K；临界压力：550 psia = 37.4 atm = 3.79 MN/sq m
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
橡胶乳液是主要的皮肤刺激物和致敏剂.../橡胶乳液/
运输名称/编号 DOT/UN/NA/IMO：
UN 1345；橡胶废料，粉末或颗粒状
Occupational Exposure Limits (OEL)：
MAK（最大工作场所浓度）：8.5 mg/m
Other Environmental Concentrations：
异戊二烯已在海洋表层水的排放中被检测到，其产生是海洋生态系统中非生物和生物过程的结果(1,2)；多项研究估计的全球海洋排放量范围约为0.1-1 TgC/yr（太克碳）至1.68-11.6 TgC/yr(2)。
Exposure Control and Personal Protection：
最大允许浓度(MAK): 3.0 [ppm]
Other Standards Regulations and Guidelines：
工作场所环境暴露水平（WEEL）：8小时时间加权平均值（TWA）2 ppm。最后修订：2004年。
Production methods and uses
Production method
俄罗斯以外生产异戊二烯单体的主要方法是从乙烯副产物流中回收。这种方法在由石脑油或瓦斯油生产乙烯且多个乙烯厂位于异戊二烯厂相对较近的地方最为可行。尽管异戊二烯相对于乙烯的质量产率相当低，但生产的乙烯足以满足大部分需求。由于这些流中存在与异戊二烯形成共沸物的正戊烷，必须使用萃取蒸馏来回收纯异戊二烯。乙腈是最常用的溶剂，但二甲基甲酰胺也商业使用。
purpose
行业用途：
未知或可合理确定
消费者用途：
其他
Household Products：
家用及商业/机构产品：• 宠物护理
一般制造信息：
工业加工部门：塑料材料和树脂制造
工业应用参考：
工业分类参考：化学纤维制造业。
应用场景参考：适用于产品性能验证、质量检测和过程控制等应用环节，可作为检测相关材料或实验耗材使用 。
作用参考：在科研材料体系中具备较强的组合应用潜力，价值往往取决于具体配方、纯度等级和工艺设计 。
选型提示：不同品牌和不同标准体系下的技术参数可能存在差异，应用前应优先核对规格、检测方法和质量要求 。
Related
upstream information
制造方法：
异戊二烯 (CID:6557); 乙烯 (CID:6325); 正戊烷 (CID:8003); 乙腈 (CID:6342); 二甲基甲酰胺 (CID:6228); 丙烯 (CID:8252); 2-甲基-1-戊烯 (CID:12986); 2-甲基-2-戊烯 (CID:12243); 戊烯 (CID:10553); 2-甲基-1-丁烯 (CID:11240); 甲基叔丁基醚 (CID:15413); 异丁烯 (CID:8255); 甲醛 (CID:712); 4,4-二甲基-m-二氧杂环己烷 (CID:13008); 二氧杂环己烷 (CID:122652514); 水 (CID:962); 甲酸 (CID:284)
downstream information
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78-79-5 | 2-methyl-1,3-butadiene [stable] | 2-methyl-1,3-butadiene, stabilized | isoprene
