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(8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-11,17-dihydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13-dimethyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one

Dangerous Goods

CAS number:50-24-8    molecular formula:C21H28O5

overview

compound introduction

泼尼松龙是一种糖皮质激素,是泼尼松在11位上的氧基被还原为相应的β-羟基的产物。它是泼尼松的药物代谢物。它具有抗炎药、抗肿瘤药、外源性物质、免疫抑制剂、肾上腺素能药物、药物代谢物和环境污染物的作用。它是一种初级α-羟基酮、三级α-羟基酮、糖皮质激素、17α-羟基类固醇、21-羟基类固醇、11β-羟基类固醇、20-氧代类固醇、C21-类固醇和3-氧代-Δ(1),Δ(4)-类固醇。它在功能上与Δ(1)-孕酮相关。

Specs

Chinese alias氢化泼尼松
English aliasMetacortandralone | Hydroretrocortine | 1,4-Pregnadiene-11β,17α,21-triol-3,20-dione | 1-Dehydrocortisol, 1-Dehydrohydrocortisone | 11β,17α,21-Trihydroxy-1,4-pregnadiene-3,20-dione
CAS number50-24-8molecular formulaC21H28O5
molecular weight360.4Exact mass≥98%
PSA94.8logp1.6

numbering system

CAS50-24-8
UNII9PHQ9Y1OLM
RXCUI8638
HMDB IDHMDB0014998
KEGG IDD00472
ChEBI ID8378
WikidataQ11426176
ChEMBL IDCHEMBL131
WikipediaPrednisolone
HTS Number2937.21.00.40
NSC NumberNSC Number: NSC9120
废弃 CAS58201-11-9
DrugBank IDDB00860
DrugCentral2245
PharmGKB IDPA451096
PubChem CID5755
Nikkaji NumberJ39.548J
NCI 词表代码C769
Pharos Ligand ID62NHAD654ZAJ
DSSTox Substance IDDTXSID9021184
Lipid Maps ID (LM_ID)LMST02030179
生态与环境部编号_25Q1B39V7
Metabolomics Workbench ID35458
European Community (EC) Number200-021-7
PubChem Reference Collection SID481107501
International Nonproprietary Names (INN)PREDNISOLONE

physicochemical properties

LogP1
LogS-3.21
XLogP31.6
气味无气味
熔点235 °C
复杂性724
溶解度2.39e-01 g/L
Exact Mass360.19367399
Human Drugs眼科制剂 > 抗炎剂
Animal Drugs药品 -> 动物药物 -> 在台湾获批
化学类别药物
形式电荷0
物理描述固体
颜色/形态白色至几乎白色的结晶粉末
重原子计数26
Molecular Weight360.4
Optical Rotation比旋光度: 25 °C/D(二氧六环)下+102度;最大吸收(甲醇): 242纳米(e= 15,000, a= 414, 1%, 1厘米)
Monoisotopic Mass360.19367399
内分泌干扰物潜在的内分泌干扰物 <<<211>>熏蒸剂 -> FDA添加到食品中的物质
可旋转键计数2
氢键供体计数3
氢键受体计数5
共价键单元计数1
同位素原子计数0
拓扑极性表面积94.8 Ų
Collision Cross Section183.7 Ų [M+H]+ [CCS类型: TW; 方法: 用聚丙氨酸和药物标准校准]
定义键立体中心计数0
定义原子立体中心计数7
未定义键立体中心计数0
未定义原子手性中心计数0

Safety information

储存条件:
储存于20至25°C (68和77°F),除非制造商另有说明。储存在密封容器中。
处置方法:
SRP:在审查时,土地处理或填埋(卫生填埋)处置实践的标准正在重大修订中。在实施废物残渣(包括废物污泥)的土地处置之前,咨询环境监管机构以获取可接受的处置实践指导。
法规信息:
新西兰EPA化学品清单状态:泼尼松龙:没有单独批准,但可在适当的团体标准下使用
环境归宿:
大气归宿:根据大气中半挥发性有机化合物的气/粒分配模型(1),估计在25 °C下蒸气压为1.2X10-13 mm Hg(SRC)的泼尼松龙,通过碎片常数方法(2)确定,预计在大气中仅存在于颗粒相。颗粒相泼尼松龙可通过湿沉降或干沉降从空气中去除(SRC)。泼尼松龙含有在>290 nm波长处吸收的发色团(3),因此可能易受阳光直接光解。
Special Reports:
Wald JA等人;泼尼松龙剂量相关药代动力学和药效学评价;药代动力学和生物药剂学杂志20(12月): 567-89 (1992)。为了研究泼尼松龙的药代动力学和药效学并建立预测模型,7名健康志愿者(年龄21-37岁)在2次场合接受了16.4至49.2毫克的静脉注射泼尼松龙磷酸钠(Hydeltrasol),剂量递增;频繁采集血液和尿液样本,分析药代动力学参数、血浆皮质醇抑制以及血液嗜碱细胞和辅助T细胞 trafficking的变化。结果表明,总药物的药代动力学与先前研究结果相似。药效学模型使用...
人为污染源:
泼尼松龙作为糖皮质激素的生产和使用(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
环境水浓度:
虽然未找到泼尼松龙的具体数据(SRC, 2008),但文献表明,一些源自人类和兽医治疗的药物活性化合物在市政污水处理厂中不会被完全去除,因此被排放到受纳水体中(1)。废水处理过程通常不是为了将其从废水中去除而设计的(2)。选定的有机废物化合物可能降解成新的更持久的化合物,这些化合物可能被释放出来,替代或附加于母体化合物(2)。研究表明,几种极性药物活性化合物可以渗透土壤(1)。
其他安全信息:
化学品评估:IMAP评估 - 孕-1,4-二烯-3,20-二酮, 11,17,21-三羟基-, (11.beta.)-: 人类健康I级评估
生态毒性摘录:
/水生物种/ 暴露于光线的泼尼松龙和地塞米松水悬浮液会导致其部分光转化。通过色谱技术分离的光产物已通过光谱手段鉴定。泼尼松龙、地塞米松及其光产物已被测试,以评估它们对一些淡水链生物的急性和慢性毒性效应。轮虫Brachionus calyciflorus和甲壳动物Thamnocephalus platyurus和Daphnia magna被选用于进行急性毒性测试,而藻类Pseudokircheneriella subcapitata(前称Selenastrum capricornutum)和甲壳动物Ceriodaphnia dubia被选用于进行慢性测试。光化学衍生物比母体化合物更具毒性。通常急性毒性较低...
非人类毒性值:
LD50 Sherman大鼠(雄性)皮下注射 147 mg/kg 体重
Milk Concentrations:
研究了泼尼松龙向母乳的转移,研究对象为3名哺乳期妇女(年龄28-37岁),她们接受了50毫克泼尼松龙磷酸钠(Hydeltrasol)的静脉注射。母乳中泼尼松龙浓度下降速度比血清中快,但与预期的未结合血清水平相似。母乳水平约为血清水平的15%至40%。血清中未结合药物与母乳之间的交换似乎相对快速且双向。泼尼松龙剂量的平均0.025%(0.01-0.49%)可在母乳中回收。
水/土壤挥发率:
泼尼松龙的亨利定律常数估计为2.7×10-8 atm-cu m/mole(SRC),使用碎片常数估计法(1)。该亨利定律常数表明泼尼松龙预计从水表面基本不会挥发(2)。根据从碎片常数法确定的估计蒸气压1.2×10-13 mm Hg(SRC)(3),泼尼松龙预计不会从干燥的土壤表面挥发(SRC)。
Allowable Tolerances:
规定乳畜牛奶中泼尼松龙残留物的容许限量为零。
危害类别和分类:
水生慢性2级 (17.4%)
土壤吸附/迁移性:
使用1.62的log Kow(1)和回归推导方程(2),估计泼尼松龙的Koc为180(SRC)。根据分类方案(3),此估计的Koc值表明泼尼松龙在土壤中预计具有中等迁移性。
人体暴露可能途径:
NIOSH(NOES调查1981-1983)统计估计美国有3,293名工人(其中897名为女性)可能接触泼尼松龙(1)。在生产或使用泼尼松龙的工作场所,职业接触可能通过吸入或与该化合物的皮肤接触发生(SRC)。普通人群对泼尼松龙的接触可能仅限于服用该药物(泼尼松龙片剂和泼尼松龙糖浆)的人,这是一种糖皮质激素(SRC)。
环境生物富集作用:
使用log Kow 1.62(1)和回归推导方程(2)计算泼尼松龙的估计BCF为3.5(SRC)。根据分类方案(3),该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力低(SRC),前提是该化合物不被生物体代谢(SRC)。
环境非生物降解性:
由于缺乏在环境条件下可水解的官能团,泼尼松龙预计不会在环境中发生水解(1)。泼尼松龙含有在波长>290 nm处发色的发色团(1),因此可能易受阳光直接光解。将100 mg泼尼松龙悬浮于500 mL水中,用太阳模拟器照射4小时;60%转化为六种光化学衍生物,包括1,4-雄二烯-11β-醇-3,17-二酮(2)。
解毒剂和急救处理:
/SRP:/ 高级治疗:对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者,考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用气囊面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑对肺水肿进行药物治疗...。对于严重支气管痉挛,考虑给予β激动剂如沙丁胺醇...。监测心律并根据需要治疗心律失常...。开始静脉注射D5W /SRP: "保持通畅",最小流速/。如果出现低血容量迹象,使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液。对于伴有低血容量体征的低血压,谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用...
Drug Induced Liver Injury:
参考文献:DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
环境归宿/暴露摘要:
泼尼松龙的生产和使用作为糖皮质激素可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中,在25°C下估计的蒸气压为1.2X10-13 mm Hg,表明泼尼松龙将仅存在于大气中的颗粒相。颗粒相的泼尼松龙将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。泼尼松龙含有在波长>290 nm处吸收的发色团,因此可能受到阳光的直接光解。如果释放到土壤中,基于估计的Koc为180,泼尼松龙预计具有中等迁移性。基于估计的亨利定律常数为2.7X10-8 atm-cu m/mole,从湿润土壤表面的挥发预计不是一个重要的命运过程。生物降解...
Populations at Special Risk:
糖皮质激素在孕妇使用时可能导致胎儿损伤。一项对260名在怀孕期间接受药理剂量糖皮质激素的妇女的回顾性研究显示,有2例腭裂,8例死产,1例自然流产和15例早产。另一项研究报告了86例出生中有2例腭裂。这些研究中腭裂的发生率高于一般人群,但可能是由基础疾病以及类固醇引起的。据报道,孕妇使用糖皮质激素后还报告了其他胎儿异常,包括脑积水和腹裂。应告知女性,如果在接受糖皮质激素治疗期间怀孕或希望怀孕,应通知其医生。如果...
Effects During Pregnancy and Lactation:
一项对87名孕妇的研究发现,如上所述在妊娠期间给予倍他米松会导致妊娠期间乳糖分泌过早刺激。尽管增加具有统计学显著性,但临床重要性似乎很小。等效剂量的泼尼松龙可能具有相同效果。
USGS Health-Based Screening Levels for Evaluating Water-Quality:
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP

Production methods and uses

Production method
通过使用简单棒状杆菌的微生物过程从氢化可的松生产,该菌选择性地在1和2位置脱氢氢化可的松。
purpose
用途:
计算去除率(%):45.9
使用分类:
药品 -> 动物药物 -> 在台湾获批
工业应用参考:
工业分类参考:医药制造业。 应用场景参考:适用于产品性能验证、质量检测和过程控制等应用环节,可作为检测相关材料或实验耗材使用 。 作用参考:可用于改善产品性能、稳定性或使用体验,在配方优化和质量提升中具备辅助价值 。 选型提示:精细化学品的稳定性不仅取决于材料本身,也与生产流程、仓储物流、追溯能力和管理水平密切相关 。

Related

upstream information
制造方法:
氢化可的松 (CID:5754)
downstream information

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MSDS

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50-24-8 | Prednisolone.pdf