compound introduction
克霉唑是咪唑类化合物的一种，是1H-咪唑中连接到氮上的氢被单氯三苯甲基取代的化合物。它具有抗感染剂、异生物质和环境污染物的作用。它是咪唑类、单氯苯类、咪唑类抗真菌药物和唑类抗真菌药物的成员。
All
Chemical Reagents
Biomedicine
Organic raw materials
Inorganic chemical industry
intermediate
Agricultural chemicals
Auxiliaries and catalysts
Fragrances and Flavors
Dyes and Pigments
Daily chemical industry
1-[(2-chlorophenyl)-diphenylmethyl]imidazole
Dangerous GoodsCAS number：23593-75-1 molecular formula：C22H17ClN2
overview
Specs
| Chinese alias | 克霉唑 | 1-(o-氯三苯)咪唑, 1-[(2-氯苯基)二苯基甲基]-1-H咪唑, 1-(o-氯-α,α-二苯基苄基)咪唑 | 1-(2-氯三苯甲基)咪唑 | 1-[(2-氯苯基)二苯甲基]咪唑 | ||
| English alias | DTXSID7029871 | Mycelex | Canifug | Mycelex-7 Combination Pack | Mycelex (TN) | SVT-15652 | Diphenyl-(2-chlorophenyl)-1-imidazolylmethane | Desamix F | Lotrimin Cream | Mycelax | Mycelex OTC | Clotrimazol | clotrimazole | Gyne-Lotrimin 3 Combination Pack | ||
| CAS number | 23593-75-1 | molecular formula | C22H17ClN2 |
| molecular weight | 344.8 | Exact mass | - |
| PSA | 17.8 | logp | 5 |
numbering system
| CAS | 23593-75-1 |
| UNII | G07GZ97H65 |
| RXCUI | 2623 |
| HMDB ID | HMDB0001922 |
| KEGG ID | D00282 |
| ChEBI ID | 3764 |
| Wikidata | Q413546 |
| ChEMBL ID | CHEMBL104 |
| Wikipedia | Clotrimazole |
| NSC Number | NSC Number: NSC257473 |
| 废弃 CAS | 117829-71-7 |
| AIDS 编号 | 007336 |
| DrugBank ID | DB00257 |
| DrugCentral | 719 |
| PharmGKB ID | PA449057 |
| PubChem CID | 2812 |
| Nikkaji Number | J3.156I |
| NCI 词表代码 | C381 |
| Pharos Ligand ID | MRC3NXQ97R3Y |
| DSSTox Substance ID | DTXSID7029871 |
| Metabolomics Workbench ID | 37930 |
| European Community (EC) Number | 245-764-8 |
| PubChem Reference Collection SID | 481107040 |
| United States Adopted Name (USAN) | CLOTRIMAZOLE |
| International Nonproprietary Names (INN) | CLOTRIMAZOLE |
physicochemical properties
| pH | 弱碱 |
| LogP | 6.1 |
| XLogP3 | 5 |
| 气味 | 无气味 |
| 熔点 | 148 °C |
| 复杂性 | 396 |
| 溶解度 | 3.7 [ug/mL] (pH 7.4时结果的平均值) |
| Exact Mass | 344.1080262 |
| Human Drugs | 抗真菌药物 |
| Animal Drugs | 药品 -> 英国兽医药品管理局列表 |
| 化学类别 | 咪唑类 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 固体 |
| 解离常数 | pKa: 4.1 |
| 颜色/形态 | 白色至淡黄色结晶粉末 |
| 重原子计数 | 25 |
| Molecular Weight | 344.8 |
| Monoisotopic Mass | 344.1080262 |
| 可旋转键计数 | 4 |
| 氢键供体计数 | 0 |
| 氢键受体计数 | 1 |
| Kovats 保留指数 | 标准非极性: 2100 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 17.8 Ų |
| Collision Cross Section | 171.47 Ų [M+K]+ [CCS 类型：TW；方法：用聚丙氨酸和药物标准校准] |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
暴露途径：
口服吸收不良且不规则，阴道或局部吸收极少。
有害效应：
克霉唑治疗可能导致他克莫司水平显著升高，从而引起他克莫司相关毒性。因此，应谨慎使用。阴道抗真菌剂可能降低孕酮的治疗效果。这些药物不应联合使用。
毒性摘要：
克霉唑与酵母14-α去甲基酶相互作用，这是一种将羊毛甾醇转化为麦角甾醇的细胞色素P-450酶，麦角甾醇是膜的重要组成部分。通过这种方式，克霉唑抑制麦角甾醇合成，导致细胞通透性增加。克霉唑还可能抑制内源性呼吸，与膜磷脂相互作用，抑制酵母向菌丝形态的转化和嘌呤的摄取，损害甘油三酯和/或磷脂的生物合成，并通过阻断称为Gardos通道的离子转运途径来抑制钙和钾离子穿过细胞膜的运动。
法规信息：
新西兰化学品状态清单: 克霉唑: 没有单独批准但可在适当的团体标准下使用
相互作用：
证实了克霉唑与某些阴离子表面活性剂对白色念珠菌菌株的协同作用。表观分配系数的测量表明，克霉唑与阴离子表面活性剂形成了亲脂性离子对。建议药物的协同作用可能是由于离子对的形成。
Hepatotoxicity：
可能性评分：E（不太可能引起明显的肝损伤）。
症状与体征：
过量症状包括红斑、刺痛、水疱、脱皮、水肿、瘙痒、荨麻疹、灼烧感和皮肤的一般刺激，以及痉挛。
FDA Requirements：
克霉唑乳膏。(a) 规格: 每克乳膏含10毫克克霉唑... (c) 使用条件: 每平方英寸病变处涂抹1/4英寸宽的乳膏，持续2至4周... 用于治疗由犬小孢子菌和须癣毛癣菌引起的犬猫真菌感染... 使用后彻底洗手以避免感染传播。联邦法律限制此药物仅由持牌兽医使用或按其处方使用。
其他安全信息：
化学品评估：IMAP评估 - 1H-咪唑,1-[(2-氯苯基)二苯甲基]-：人类健康I级评估
非人类毒性值：
LD50 小鼠, 雄性 口服 923 mg/kg
危害类别和分类：
水生慢性 1 (72.4%)
非人体毒性摘录：
克霉唑在大鼠和小鼠中的剂量为成人剂量的100倍(以mg/kg计)时具有胚胎毒性，这可能是继发于母体毒性。该药物在小鼠、兔和大鼠中剂量高达人类剂量的200倍时未显示致畸性。
Carcinogen Classification：
对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
Drug Induced Liver Injury：
参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
克霉唑局部使用后的不良反应包括刺痛感。
Effects During Pregnancy and Lactation：
尚未进行克霉唑是否可能影响男性生育能力(使伴侣怀孕的能力)或增加出生缺陷风险高于背景风险的研究。一般来说，父亲或精子捐献者的暴露不太可能增加妊娠风险。更多信息，请参阅 MotherToBaby 信息表 父亲暴露于 https://mothertobaby.org/fact-sheets/paternal-exposures-pregnancy/。
Production methods and uses
purpose
用途：
用于口咽念珠菌病和阴道酵母菌感染的局部治疗，也用于治疗皮肤真菌感染，如体癣、足癣和股癣。
使用分类：
化妆品 -> 去头屑; 抗微生物
一般制造信息：
在美国没有全身性制剂可用。
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：适合对材料精细度、设备条件和应用环境要求较高的场景，通常需要结合工艺目标做进一步筛选 。
作用参考：在科研材料体系中具备较强的组合应用潜力，价值往往取决于具体配方、纯度等级和工艺设计 。
选型提示：精细化学品的稳定性不仅取决于材料本身，也与生产流程、仓储物流、追溯能力和管理水平密切相关 。
Related
upstream information
No upstream information yet
downstream information
No downstream information yet
MSDS
Found 1 shareMSDS
23593-75-1 | Clotrimazole (200 mg).pdf
