compound introduction
苯达松是一种苯并噻二嗪，是3-位被异丙基取代的1H-2,1,3-苯并噻二嗪-4(3H)-酮 2,2-二氧化物。它具有除草剂、外源物和环境污染物的作用。
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2,2-dioxo-3-propan-2-yl-1H-2lambda6,1,3-benzothiadiazin-4-one
CAS number：25057-89-0 molecular formula：C10H12N2O3S
overview
Specs
| Chinese alias | 灭草松;噻草平 | ||
| English alias | 3-Isopropyl-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-one-2,2-dioxide; 3-Isopropyl-3,4-dihydro-2,1,3-benzothiadiazin-4(1H)-one 2,2-dioxide; Adagio; BAS 351H; Basagran; Basagran 4E; Bendioxide; Thiadiazinol | ||
| CAS number | 25057-89-0 | molecular formula | C10H12N2O3S |
| molecular weight | 240.28 | Exact mass | - |
| PSA | 74.9 | logp | 2.8 |
numbering system
| CAS | 25057-89-0 |
| UNII | R4S7ZGZ9CT |
| HMDB ID | HMDB0248965 |
| KEGG ID | C10965 |
| ChEBI ID | 3018 |
| Wikidata | Q148937 |
| ChEMBL ID | CHEMBL1567045 |
| Wikipedia | Bentazon |
| 废弃 CAS | 58856-82-9 |
| ICSC 编号 | 0828 |
| PubChem CID | 2328 |
| Related CAS | 50723-80-3 (盐酸盐) |
| DSSTox Substance ID | DTXSID0023901 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3H4X |
| Metabolomics Workbench ID | 67425 |
| European Community (EC) Number | 246-585-8 |
| PubChem Reference Collection SID | 505556992 |
physicochemical properties
| LogP | -0.46 |
| XLogP3 | 2.8 |
| 密度 | 1.41 at 20 °C |
| 气味 | 无味 |
| 熔点 | 137-139 °C |
| 复杂性 | 385 |
| 溶解度 | 水中溶解度：无 |
| 蒸气压 | 蒸气压，Pa在20°C时 |
| Exact Mass | 240.05686342 |
| Pesticides | 农药 |
| Corrosivity | 不腐蚀 |
| Human Drugs | 药品 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 无色至白色结晶粉末。 |
| 解离常数 | 解离常数：pKa = 2.92 (20 °C) |
| Decomposition | 200 °C |
| 颜色/形态 | 白色结晶粉末 |
| 重原子计数 | 16 |
| Molecular Weight | 240.28 |
| Monoisotopic Mass | 240.05686342 |
| 其他实验性质 | 在酸性和碱性介质中均非常耐水解。被阳光分解 |
| 可旋转键计数 | 1 |
| 氢键供体计数 | 1 |
| 氢键受体计数 | 4 |
| Kovats 保留指数 | 标准非极性：1926 |
| Stability/Shelf Life | 在推荐的储存条件下稳定。 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 74.9 Ų |
| Collision Cross Section | 145.63 Ų [M+H]+ |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
EC 分类：
符号：Xn；R：22-36；S：(2)-24-37-61
储存条件：
保存在密闭容器中，置于干燥和通风良好的地方。
危害摘要：
眼睛刺激物；[ICSC] 粘膜刺激物；可能引起皮肤致敏；[eChemPortal: ESIS] 眼睛刺激物；[MSDSonline] 对人类不太可能致癌(组别NL)；[EPA]
吸入预防：
避免吸入粉尘和雾。使用局部排气或呼吸保护。
吸入风险：
在20°C时蒸发可忽略不计；然而，喷雾或分散时，特别是粉末状时，空气中颗粒物的有害浓度可迅速达到。
安全储存：
提供容纳灭火废水的设施。与食品和饲料分开存放。
急救措施：
急救措施：口服：饮用一两杯水。就医。
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。进食前洗手。
暴露途径：
该物质可通过吸入和摄入被人体吸收。
暴露预防：
避免青少年和儿童接触！
有害效应：
皮肤致敏剂 - 能在皮肤中引起过敏反应的物质。
毒性摘要：
鉴定与用途：苯达唑是一种白色结晶固体。它曾被用作除草剂。人体研究：苯达唑对眼睛和粘膜有刺激性。一名50岁男性在用苯达唑溶液喷洒玉米后被送医，出现出汗、发热、恶心、呕吐水样和血性内容物以及血性水样便。他根据症状接受治疗，包括体外血液透析，但最终多器官衰竭(急性呼吸衰竭、急性肝衰竭、凝血病、急性肾衰竭、代谢性酸中毒和胃肠道出血)，并在入院11.35小时后死亡。在另一个案例中，故意服用130克苯达唑导致呕吐、发热、出汗、管状肌肉僵硬...
泄漏处置：
切勿冲洗入下水道。将溢出物质扫入有盖容器。如合适，先湿润以防止粉尘。小心收集剩余物。然后根据当地法规储存和处理。个人防护：包括自给式呼吸器的化学防护服。
法规信息：
新西兰EPA化学品清单状态：苯达唑：没有单独批准，但可在适当的团体标准下使用
火灾危险：
含有有机溶剂的液体配方可能易燃。在火灾中释放刺激性或有毒烟雾（或气体）。如果配方含有易燃/爆炸性溶剂，有火灾和爆炸风险。
火灾扑救：
使用水喷雾、粉末、泡沫、二氧化碳。
灭火程序：
如有必要，佩戴自给式呼吸装置进行灭火。
环境归宿：
大气归宿：根据大气中半挥发性有机化合物的气/粒分配模型(1)，苯达松在20°C时的蒸气压为4.05X10-8毫米汞柱(2)，预计在大气中仅存在于颗粒相。颗粒相苯达松可能通过湿沉降和干沉降从空气中去除(SRC)。苯达松在330至335纳米波长处吸收光(3)，因此可能易受阳光直接光解，因为阳光包含290纳米以上的波长(SRC)。
皮肤预防：
防护手套。
相互作用：
使用墨西哥黑甜玉米细胞悬浮培养物研究各种细胞色素p450单加氧酶抑制剂对除草剂苯达松吸收和代谢的影响。玉米细胞迅速吸收苯达松并通过芳基羟基化和糖基化代谢为6-羟基苯达松的糖基结合物。墨西哥黑甜玉米细胞积累的苯达松水平约为外部介质中水平的20倍。当墨西哥黑甜玉米细胞在含有25 uM苯达松的外部介质中孵育时，糖基结合物的形成(约2 nmol/min/g鲜重)受芳基羟基化限制。环丙酰亚胺，一种植物生长 retardant，苯肼，一种基于机制的细胞色素p450抑制剂，和胡椒基丁醚，一种...
眼部防护：
佩戴安全护目镜。
Target Organs：
血液学
Toxicity Data：
LC50(大鼠)=5,100 mg/m3/4h
Cleanup Methods：
意外释放措施：个人预防措施、防护设备和应急程序：使用个人防护设备。避免粉尘形成。避免吸入蒸气、雾或气体。确保充分通风。将人员疏散到安全区域。避免吸入粉尘。环境预防措施：如安全可行，防止进一步泄漏或溢出。不要让产品进入排水道。必须避免向环境排放。 containment和清理的方法和材料：在不产生粉尘的情况下收集并安排处置。清扫和铲起。保存在合适的、密闭的容器中以便处置。
EPA Ecotoxicity：
农药生态毒性数据来自EPA：33
Special Reports：
世界卫生组织/国际化学品安全规划署；食品中的农药残留 - 1991年。第二部分 - 毒理学 (1992)
人为污染源：
苯达唑的生产可能导致其通过各种废物流释放到环境中；其作为除草剂的使用(1)将导致其直接释放到环境中(SRC)。
包装和标签：
不要与食品和饲料一起运输。
症状与体征：
眼睛接触：发红。疼痛。
ICSC 环境数据：
避免在不同于正常使用的情况下释放到环境中。
FIFRA Requirements：
根据联邦杀虫剂法律FIFRA的指导，EPA正在对较老的杀虫剂进行全面审查，考虑其健康和环境效应，并决定是否继续使用。在此杀虫剂重新注册计划下，EPA检查1984年11月1日前首次注册的杀虫剂活性成分的较新健康和安全数据，并根据较新的安全标准（如1996年《食品质量保护法》中描述的标准）确定使用该杀虫剂是否不会造成不合理风险。苯达唑被列入A表，该表包含大多数用于食品的杀虫剂，因此具有很高的人类暴露潜力。A表包含194个化学案例（或350个单独的活性成分），EPA已为这些案例发布了重新注册...
Food Survey Values：
苯达松未包含在美国食品药品监督管理局2004年至2005年总饮食研究市场篮中(1)。
生态毒性摘录：
/其他毒性信息/ 研究了除草剂敌草隆和灭草松的活性成分对眼镜蛇(Bungarus sindanus)毒液和电鳗(Electrophorus electricus)乙酰胆碱酯酶(AChE)活性的毒理学效应。敌草隆和灭草松对两种物种的AChE均产生非竞争性抑制。对于毒液AChE，计算得到的敌草隆和灭草松的IC50值分别为3.25和0.14 uM，而对于电鳗AChE，相应的IC50值分别为3.6和0.135 uM。相比之下，灭草松对两种物种AChE的抑制活性强于敌草隆。杀虫剂林丹对两种物种的AChE活性均无抑制作用，即使在测试高浓度(200-800 uM)时也是如此。
短期暴露影响：
该物质对眼睛有刺激性。
Milk Concentrations：
2010年，在中国沈阳农业大学附近的当地农场，未在生牛乳(n=100)中检测到苯达松，也未在当地超市的全脂牛奶(n=30)、半脱脂牛奶(n=20)和脱脂牛奶(n=20)中检测到(1)。
水/土壤挥发率：
pKa为3.3(1)表明哒草伏在pH值5至9时几乎完全以阴离子形式存在，因此从水面挥发不是重要的命运过程。根据4.05X10-8 mm Hg(2)的蒸气压，哒草伏预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
EPA IRIS Information：
参考剂量（RfD），慢性：3 x 10 ^-2 mg/kg-day
RAIS Toxicity Values：
口服慢性参考剂量参考：IRIS当前
危害类别和分类：
皮肤致敏物 1
环境生物降解性：
厌氧条件：在淹水砂壤土和水稻粘土中，苯基标记的苯达唑在厌氧条件下未降解(1)。在评估含水层在厌氧条件下降解的降解实验中，苯达唑未降解(2)。
土壤吸附/迁移性：
基于0.176至3.056的Kd值，预计与土壤的结合亲和力低。苯达唑可能渗入地下并进入地表径流。苯达唑降解产物N-甲基苯达唑和8-氯苯达唑在土壤中相对不移动。降解产物2-氨基-N-异丙基苯甲酰胺(AIBA)在土壤中可移动且不持久。田间研究表明，在典型使用条件下，苯达唑在土壤中迅速消散，报告的半衰期<33天，淋溶似乎不是主要的消散途径(1)。
Acceptable Daily Intakes：
FAO/WHO ADI：0.1 mg/kg bw
个人防护装备 (PPE)：
清洁设备、混合或装载时穿戴耐化学围裙。耐化学手套。防护眼镜。处理未稀释产品时穿戴防护服和靴子。
人体暴露可能途径：
在工作场所生产或使用苯达唑时，职业暴露可能通过吸入粉尘和与该化合物的皮肤接触发生。有限的监测和使用数据表明，一般人群可能通过摄入受污染的水暴露于苯达唑。(SRC)
环境生物富集作用：
根据EPA指导研究，报道了蓝鳃太阳鱼(Lepomis macrochirus)暴露28天后，苯达唑的全身生物富集系数(BCF)为3.7(1)。根据分类方案(2)，该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力低(SRC)。蓝鳃太阳鱼中14C-苯达唑残留物的BCF在可食用鱼组织中为0.4，在不可食用鱼组织中为2.3，在整个鱼体中为1.4。在通道鲶鱼中，14C-苯达唑残留物的最大浓度在不可食用组织中为11.39微克/克，在整个组织中为8.84微克/克，在可食用组织中为2.47微克/克(3)。
环境非生物降解性：
基于其在20°C时的蒸气压为4.05X10-8(1)，苯达松预计在大气中仅存在于颗粒相。颗粒相苯达松将通过湿沉降和干沉降从空气中去除。苯达松预计不会在环境中水解；在pH 5、7和9的缓冲溶液中苯达松对水解是稳定的(2)。苯达松在330至335纳米波长处吸收光(3)，因此预计易受阳光直接光解，因为阳光包含290纳米以上的波长(SRC)。苯达松在阳光下降解迅速，最终转化为二氧化碳(1)。在土壤和水中的光降解半衰期已分别测量为63小时和941小时(2)。
Carcinogen Classification：
对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
Toxic Combustion Products：
物质或混合物引起的特殊危险：碳氧化物，氮氧化物(NOx)，硫氧化物。
环境归宿/暴露摘要：
哒草伏的生产可能通过各种废物流释放到环境中；其作为除草剂的使用将直接释放到环境中。如果释放到空气中，20°C时4.05X10-8 mm Hg的蒸气压表明哒草伏将仅存在于大气中的颗粒相。颗粒相哒草伏将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。哒草伏吸收波长>290 nm的光，因此预计易受阳光直接光解。如果释放到土壤中，基于0至46的实验Koc值，预计哒草伏具有极高至高的迁移性。哒草伏的pKa为3.3，表明该化合物在环境中几乎完全以阴离子形式存在，并且...
Atmospheric Concentrations：
农村/偏远地区：在2004年5月至9月期间，从亚马斯卡河中流域的圣达马斯收集的为期8周的每周环境空气样本中未检测到哒草伏(1)。
Evidence for Carcinogenicity：
证据权重表征：根据美国环保局1986年致癌物风险评估指南，苯达松将被归类为对人类有非致癌性证据，或E组化学品。根据美国环保局提议的致癌物风险评估指南，苯达松将被表征为不太可能通过任何暴露途径对人类致癌。此外，农药项目办公室健康影响部门致癌同行评审委员会在评估已知和提交的研究后得出结论，动物生物测定在慢性喂养方面对致癌效应基本呈阴性，并且在较旧的分类系统中，该化学品被归类为E级致癌潜力。苯达松的代谢途径和哺乳动物对其的处理...
State Drinking Water Standards：
(CA) 加利福尼亚州 18 微克/升
State Drinking Water Guidelines：
(WI) 威斯康星州 300 微克/升
Federal Drinking Water Guidelines：
EPA 200 ug/L
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
对眼睛和粘膜有刺激性。
Hazard Quotient Level 3 or Cancer Risk Level 1E-04：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
Hazard Quotient Level 0.1 or Cancer Risk Level 1E-06：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
USGS Health-Based Screening Levels for Evaluating Water-Quality：
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
Production methods and uses
Production method
苯达松可通过甲基邻氨基苯甲酸酯与异丙基磺酰氯反应制得。
purpose
用途：
这是一种用作农药的人造化合物。
使用分类：
除草剂
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：在环境监测、水资源分析、矿产检测、农残筛查和大气污染研究等方向具备潜在应用空间 。
作用参考：在电池、电子、信息材料和高端制造等技术方向，常被视为可拓展的功能材料或中间材料 。
选型提示：涉及安全应用管理时，仍应以 MSDS、产品详情页和现场工艺控制要求为准，不应由参考文案替代 。
Related
upstream information
制造方法：
苯达松 (CID:2328)；异丙基磺酰氯 (CID:117737)；邻氨基苯甲酸 (CID:227)；光气 (CID:6371)
downstream information
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MSDS
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25057-89-0 | Bentazon.pdf
