compound introduction
物理描述 | 苯醚菊酯是淡黄色至黄棕色液体。不腐蚀。用作杀虫剂。
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(3-phenoxyphenyl)methyl 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate
Dangerous GoodsCAS number：26002-80-2 molecular formula：C23H26O3
overview
Specs
| Chinese alias | - | ||
| English alias | Hegor antipoux | 3-phenoxybenzyl 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-en-1-yl)cyclopropanecarboxylate | AI3-29062 | CAS-26002-80-2 | HSDB 3922 | NCGC00094561-04 | Spectrum_001981 | DB13717 | NCGC00094561-03 | 707484X33X | delta -(cis-trans)-Phenothrin | ENT 27 | ||
| CAS number | 26002-80-2 | molecular formula | C23H26O3 |
| molecular weight | 350.4 | Exact mass | ≥99% |
| PSA | 35.5 | logp | 6.2 |
numbering system
| CAS | 26002-80-2 |
| UNII | 707484X33X |
| HMDB ID | HMDB0242366 |
| KEGG ID | D08357 |
| ChEBI ID | 34916 |
| Wikidata | Q999813 |
| ChEMBL ID | CHEMBL1322884 |
| Wikipedia | Phenothrin |
| NSC Number | NSC Number: NSC758668 |
| 废弃 CAS | 73170-79-3 |
| AIDS 编号 | 338011 |
| DrugBank ID | DB13717 |
| DrugCentral | 4686 |
| ICSC 编号 | 0313 |
| PubChem CID | 4767 |
| Nikkaji Number | J10.128A |
| 联合国编号 | 3082 |
| NCI 词表代码 | C166974 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID7032688 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B425K |
| Metabolomics Workbench ID | 123306 |
| European Community (EC) Number | 682-786-0 |
| PubChem Reference Collection SID | 500816312 |
| International Nonproprietary Names (INN) | PHENOTHRIN |
physicochemical properties
| pH | pH = 5.16 @ 20 °C |
| XLogP3 | 6.2 |
| 密度 | 相对密度(水=1)：1.06 |
| 气味 | 微弱特征气味 |
| 沸点 | >290 °C |
| 复杂性 | 512 |
| 折射率 | 折射率：25 °C/D时为1.5483 |
| 溶解度 | 水中溶解度：无 |
| 蒸气压 | 蒸气压，Pa在20°C时 |
| Exact Mass | 350.18819469 |
| Pesticides | 农药(苯醚菊酯) -> 美国农业部PDB |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 淡黄色至黄棕色液体。 |
| Decomposition | 加热分解时会产生刺激性烟雾和气体。/(+)-顺,反-苯醚菊酯/ |
| 颜色/形态 | 淡黄色至黄棕色透明液体 |
| 重原子计数 | 26 |
| Molecular Weight | 350.4 |
| Monoisotopic Mass | 350.18819469 |
| 内分泌干扰物 | 潜在的内分泌干扰物 <<<211>>熏蒸剂 -> FDA添加到食品中的物质 |
| 可旋转键计数 | 7 |
| 氢键供体计数 | 0 |
| 氢键受体计数 | 3 |
| Kovats 保留指数 | 半标准非极性：2478 |
| Stability/Shelf Life | d-芬硫碱被碱水解，但在中性或弱酸性介质中稳定。除甲醇、乙基溶纤剂、邻甲酚和二甲亚砜外，在大多数溶剂中不稳定。对紫外线照射不稳定，在收获前应用时残留期短。然而，d-芬硫碱应用于收获后的小麦，在30°C储存六个月后仅显示轻微降解。当避光保存时，在室温下一年后未观察到d-芬硫碱的分解。 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 35.5 Ų |
| Collision Cross Section | 187.18 Ų [M+K]+ [CCS类型：TW；方法：用聚丙氨酸和药物标准校准] |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 2 |
Safety information
Treatment：
口服暴露后，治疗是对症和支持性的，包括监测过敏反应和呼吸窘迫的发展。必要时提供充分的气道管理。除非除虫菊酯产品与碳氢化合物结合，否则通常不需要洗胃。吸入暴露后，将患者转移到新鲜空气处。监测呼吸窘迫。如果出现咳嗽或呼吸困难，评估呼吸道刺激、支气管炎或肺炎。根据需要给予氧气并辅助通气。使用吸入性β2激动剂和口服或皮质类固醇治疗支气管痉挛。眼睛暴露的情况下，用大量室温水冲洗暴露的眼睛至少15分钟。如果...
DOT 标签：
9类
健康危害：
吸入材料可能有害。接触可能导致皮肤和眼睛灼伤。吸入石棉粉尘可能对肺部造成损害。火灾可能产生刺激性、腐蚀性和/或有毒气体。一些液体产生的蒸气可能导致头晕或窒息。灭火或稀释水的径流可能导致环境污染。(ERG, 2024)
储存条件：
将原料和制剂远离热量储存在上锁、通风良好的区域，最好没有排水口，专门用于杀虫剂储存。远离儿童、未经授权的人员和动物。远离食物和动物饲料储存。
危害摘要：
不腐蚀性；[CAMEO] 拟除虫菊酯对人类经皮暴露后毒性低。在中国573例经皮或摄入中毒病例中，51名患者意识障碍，34名患者有癫痫发作。其中，只有五名是职业暴露。癫痫发作更常与暴露于氰戊菊酯、氟氯氰菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯和氟胺氰菊酯有关。暴露于氯菊酯后未报告癫痫发作。拟除虫菊酯也可能在皮肤接触后引起感觉异常。感觉异常（刺痛和麻木）通常在接触后1-2小时开始，并在24小时内解决。[EPA杀虫剂，第87-8页] 高剂量喂养动物时，除虫菊酯会导致肝损伤。[EXTOXNET]
反应基团：
脂肪族不饱和烃
吸入预防：
使用通风、局部排气或呼吸防护。
吸入风险：
无法说明在20°C蒸发时，该物质在空气中达到有害浓度的速率。
处置方法：
处置：含有d-苯醚菊酯的废物应在适当的高温焚烧炉中焚烧，并配备废气洗涤。如果没有焚烧炉，受污染的吸收剂或多余产品应在pH 12或以上通过水解分解。需要接触合适的水解剂以确保活性成分降解到安全水平。对于乳剂材料，使用5%氢氧化钠(烧碱)溶液或饱和(7-10%)碳酸钠(洗涤碱)溶液。对于非乳剂材料，使用烧碱或洗涤碱(如上)与水/油溶性溶剂如变性酒精、单乙二醇、己二醇或异丙醇的1:1混合物(按体积)。用水解剂覆盖材料并让其静置...
安全储存：
设置用于容纳灭火产生的废水。与食品和饲料分开。保存在通风良好的房间中。
急救措施：
摄入急救：漱口。
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。进食前洗手。
暴露途径：
吸入（L857）；口服（L857）；皮肤接触（L857）；眼睛接触（L857）。
暴露预防：
防止产生雾滴！
有害效应：
职业性肝毒素 - 次级肝毒素：职业环境中的毒性效应潜力基于人类摄入或动物实验的中毒案例。
毒性摘要：
I型和II型拟除虫菊酯通过延长神经细胞兴奋时钠通道门的开相来发挥作用。它们似乎结合在钠通道附近的膜脂质相中，从而改变通道动力学。这阻断了神经中钠通道的关闭，延长了膜电位恢复到静息状态的时间。重复的(感觉、运动)神经元放电和延长的负后电位产生与DDT相似的效果，导致神经系统过度活动，可能导致瘫痪和/或死亡。拟除虫菊酯的其他作用机制包括对γ-氨基丁酸(GABA)介导的抑制的拮抗作用，对烟碱胆碱...
泄漏处置：
切勿冲洗入下水道。切勿让此化学品进入环境。尽可能收集泄漏和溢出的液体到密封容器中。用沙子或惰性吸收剂吸收剩余液体。然后根据当地法规储存和处理。
火灾危险：
可燃。含有机溶剂的液体配方可能易燃。
火灾扑救：
使用粉末、水成膜泡沫、泡沫、二氧化碳。发生火灾时：通过喷水保持桶等物品冷却。
火灾潜力：
可燃。含有机溶剂的液体配方可能易燃。
火灾预防：
禁止明火。
灭火程序：
拟除虫菊酯制剂中的一些溶剂高度易燃。切勿使用水灭火。使用干粉、二氧化碳或抗酒精泡沫、沙子或土。用水喷雾冷却附近的桶。
环境归宿：
大气命运：根据大气中半挥发性有机化合物的气/粒分配模型(1)，苯醚菊酯在21°C时的蒸气压为1.43X10-7 mm Hg(2)，将在大气环境中以气相和颗粒物相存在。气态苯醚菊酯通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计为4小时(SRC)，根据其在25°C时的速率常数1.06X10-10 cu cm/分子-秒(SRC)计算得出，该常数使用结构估计方法推导(3)。苯醚菊酯与臭氧的气相反应半衰期估计在臭氧浓度为7X10+11个分子/立方厘米的大气中约为38分钟(4)。颗粒物相...
皮肤预防：
防护手套。
相互作用：
/拟除虫菊酯/ 解毒 ... 在蝇类中很重要，可能因添加增效剂而延迟 ... 有机磷酸酯或氨基甲酸酯 ... 以确保致死效果。 ... /拟除虫菊酯/
眼部防护：
佩戴安全护目镜。
Toxicity Data：
LD50: > 5000 mg/kg (口服，大鼠) (A561) LD50: 10 000 mg/kg (经皮，大鼠) (A561)
Health Effects：
拟除虫菊酯效应通常包括攻击性行为的快速发作和对外部刺激的敏感性增加，随后出现细震颤、伴有全身粗大震颤的虚脱、体温升高、昏迷和死亡。拟除虫菊酯中毒后也可能出现感觉异常、严重角膜损伤、低血压和心动过速，与过敏反应相关。(L857)
Cleanup Methods：
泄漏 保持旁观者远离泄漏或溢出的产品。禁止在附近吸烟和使用明火。通过穿戴适当的防护服和口罩避免接触。将损坏或泄漏容器中剩余的产品转移到干净的空桶中，并贴上标签。吸收溢出物，并用石灰、湿锯末、沙子或泥土覆盖受污染区域，然后放入安全容器中妥善处置。用泥土或沙袋筑起屏障来控制大量泄漏。用最容易获得的屏障材料（如泥土或沙子） containment 防止液体扩散到其他货物、植被或水道。用10%的碳酸钠溶液清洗空的、损坏的或泄漏的容器，添加速率至少为...
EPA Ecotoxicity：
农药生态毒性数据来自EPA：62
Special Reports：
国际化学品安全规划署；健康与安全指南第32号：d-苯醚菊酯(1989年)。[截至2009年5月28日可从以下网址获取：http://www.inchem.org/documents/hsg/hsg/hsg032.htm]
人为污染源：
苯醚菊酯的生产可能导致其通过各种废物流释放到环境中；其作为杀虫剂的使用(1)将导致其直接释放到环境中(SRC)。
反应性概况：
拟除虫菊酯衍生物。
症状与体征：
口服暴露后，可能出现严重的轻微震颤、明显的反射性兴奋增强和交感神经激活。恶心、呕吐和腹痛通常在摄入后发生。有报道称吸入后突然发生支气管痉挛、口腔和喉部黏膜肿胀以及类过敏反应。也可能发生以肺炎、咳嗽、呼吸困难、喘息、胸痛和支气管痉挛为特征的超敏反应。皮炎是皮肤接触苯醚菊酯的主要影响。(T36)
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
ICSC 环境数据：
该物质对水生生物具有剧毒。该物质在正常使用情况下会进入环境。然而，应非常小心，避免任何额外的释放，例如通过不当处置。
FIFRA Requirements：
根据联邦杀虫剂法律FIFRA的指导，美国环保局(EPA)正在对较老的杀虫剂进行全面审查，考虑其对健康和环境的影响，并决定是否继续使用。在这一杀虫剂重新注册计划下，EPA审查最初在1984年11月1日前注册的杀虫剂活性成分的较新健康和安全数据，并根据较新的安全标准（如1996年《食品质量保护法》中描述的标准）确定杀虫剂的使用是否不会造成不合理风险。芬硫磷被列入A表，该表包含大多数用于食品的杀虫剂，因此具有很高的人类暴露潜力。A表包含194个化学案例（或350个单独的活性成分），美国环保局已为这些案例...
Food Survey Values：
在储存的小麦上，氯菊酯残留物高度持久。在研磨过程中，残留物在麸皮部分中积累，而在白面粉中减少。在烘焙过程中，它们没有显著减少。
人体毒性摘录：
/体征和症状/ 吸入除虫菊酯暴露的临床表现可能是局部的或全身性的。局限于上呼吸道的局部反应包括鼻炎、打喷嚏、喉咙痒、口腔粘膜水肿，甚至喉粘膜水肿。下呼吸道的局部反应包括咳嗽、呼吸困难、喘息和胸痛。敏感患者急性暴露可发生类似哮喘的反应。慢性暴露的个体可能出现超敏性肺炎，特征为胸痛、咳嗽、呼吸困难及支气管痉挛。/除虫菊和合成拟除虫菊酯/
其他安全信息：
化学品评估：IMAP评估 - 环丙烷羧酸,2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)-, (3-苯氧基苯基)甲酯：环境I级评估
生态毒性摘录：
/现场研究/ 合成拟除虫菊酯在实验室测试中已被证明对鱼类、水生节肢动物和蜜蜂有毒。但在实际使用中，由于施用率低且在环境中缺乏持久性，未发现严重的不良影响。合成拟除虫菊酯对鸟类和家畜的毒性较低。/拟除虫菊酯/
短期暴露影响：
该物质对眼睛有刺激性。
空气和水反应：
不溶于水。被碱水解。
水/土壤挥发率：
苯醚菊酯的亨利定律常数估计为6.8X10-6 atm-立方米/摩尔(1)，基于其蒸气压1.43X10-7 mm Hg(1)和水溶性9.7X10-3 mg/L(1)。该亨利定律常数表明苯醚菊酯预计会从水面挥发(2)。基于此亨利定律常数，从模型河流(1米深，流速1米/秒，风速3米/秒)(2)的挥发半衰期估计为7天(SRC)。从模型湖泊(1米深，流速0.05米/秒，风速0.5米/秒)(2)的挥发半衰期估计为81天(SRC)。然而，从水面的挥发预计会被吸附到水柱中的悬浮固体和沉积物而减弱。如果...，从模型池塘的估计挥发半衰期为120年。
Medical Surveillance：
初步医疗筛查：员工应接受某些医疗病史的筛查...这些病史可能使员工面临/拟除虫菊酯/暴露的更高风险。慢性呼吸道疾病：对于患有慢性呼吸道疾病的人，特别是哮喘患者，吸入/拟除虫菊酯/可能由于其致敏特性导致症状加重。皮肤病：/拟除虫菊酯/可引起皮炎，可能是过敏性的。患有皮肤病的患者可能对该药物的影响更敏感。任何出现上述所列情况的员工都应转诊进行进一步医疗检查。/除虫菊/
RAIS Toxicity Values：
口服慢性参考剂量参考：OPP
危害类别和分类：
水生慢性1级（100%）
环境生物降解性：
厌氧条件：在厌氧土壤中60天后，反式苯醚菊酯残留物接近300 ppb(初始浓度未指明)(1)。
非火灾泄漏响应：
大量泄漏：在液体泄漏前方筑堤以便后续处置。用塑料布或防水布覆盖粉末泄漏以最小化扩散。防止进入水道、下水道、地下室或密闭区域。(ERG, 2024)
土壤吸附/迁移性：
苯醚菊酯的Koc估计值为1.2X10+5(SRC)，使用log Kow 6.01(1)和回归推导方程(2)。根据分类方案(3)，此估计的Koc值表明苯醚菊酯在土壤中预计是不移动的。
Acceptable Daily Intakes：
OPP RfD= 0.071 mg/kg
个人防护装备 (PPE)：
应向员工提供并要求他们穿着不渗透的服装、手套和面罩(最小八英寸)。/拟除虫菊酯/
人体暴露可能途径：
在生产或使用酚菊酯的工作场所，通过吸入和与此化合物的皮肤接触可能发生职业暴露。使用数据表明，普通人群可能通过吸入和接触含有酚菊酯的消费品而暴露于酚菊酯。(SRC)
环境生物富集作用：
根据苯醚菊酯的log Kow为6.01(1)和回归推导方程(2)，计算得出其估算BCF为230。根据分类方案(3)，该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力高，前提是该化合物不被生物体代谢(SRC)。
环境非生物降解性：
(环丙基-1-14C)-d-反式-苯醚菊酯的水解半衰期在pH 5、7和9时分别为301、495和120天(1)；(苄基-14C)-d-反式-苯醚菊酯在pH 5、7和9时分别为301、578和91天(2)。苯醚菊酯易发生碱性水解(3)。氧物种参与苯醚菊酯在玻璃上的光降解(4)。苯醚菊酯的反式和顺式异构体通过异丁烯基侧链独特的臭氧氧化作用在菜豆和水稻植物上迅速降解为相应的醛和羧酸(4)。菊酸是苯醚菊酯光解的主要光产物(5)。
Carcinogen Classification：
对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
DOT Hazard Classification：
Placard/Label(s)
环境归宿/暴露摘要：
苯醚菊酯的生产可能导致其通过各种废物流释放到环境中；其作为杀虫剂的使用将导致其直接释放到环境中。如果释放到空气中，21°C时的蒸气压为1.43X10-7 mm Hg，表明苯醚菊酯将以蒸气和颗粒物形式存在。气态苯醚菊酯将通过与光化学产生的羟基自由基和臭氧反应在大气中降解；这些反应在大气中的半衰期估计分别为4小时和38分钟。颗粒物相的苯醚菊酯将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。氧物种参与苯醚菊酯在玻璃上的光降解，表明苯醚菊酯可能易受阳光光降解。如果...
Populations at Special Risk：
慢性呼吸系统疾病：对于患有慢性呼吸系统疾病的人，特别是哮喘患者，吸入/拟除虫菊酯/可能由于其致敏特性导致症状加重。皮肤病：/拟除虫菊酯/可引起皮炎，可能是过敏性的。患有现有皮肤疾病的人可能对此剂量的影响更敏感。... /拟除虫菊酯/
危险反应性和不相容性：
... 与石灰和普通肥皂不相容，因为酸和碱会加速水解过程。/除虫菊酯/
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
暴露的主要影响...是皮疹，特别是在皮肤湿润区域。...可能刺激眼睛。
EPA Human Health Benchmarks for Pesticides：
参考文献（PDF）：农药健康基准-2021年更新
Production methods and uses
Production method
3-苯氧基苄醇 + (1RS)-顺/反-菊酸(酯化)
purpose
用途：
拟除虫菊酯被用作杀虫剂。(L857)
Household Products：
家用及商业/机构产品：• 农药
一般制造信息：
世界卫生组织按危害对农药的推荐分类将除虫菊酯(苯醚菊酯)列为在正常使用中不太可能造成急性危害；主要用途：杀虫剂。
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：可延伸到医疗、生物医药、科研院所及第三方检测等专业场景，但具体适用范围仍依赖技术条件 。
作用参考：可用于改善产品性能、稳定性或使用体验，在配方优化和质量提升中具备辅助价值 。
选型提示：不同品牌和不同标准体系下的技术参数可能存在差异，应用前应优先核对规格、检测方法和质量要求 。
Related
upstream information
制造方法：
3-苯氧基苄醇(CID:26295)；反式菊酸(CID:16747)
downstream information
No downstream information yet
MSDS
Found 1 shareMSDS
26002-80-2 | Phenothrin.pdf
