compound introduction
物理描述 | 甲基乙烯酮表现为具有刺激性气味的无色透明液体。闪点20 °F。在受热或污染条件下可能发生聚合并释放热量。密度小于水。吸入高度毒性。导致皮肤、眼睛和粘膜灼伤。
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but-3-en-2-one
Dangerous GoodsCAS number：78-94-4 molecular formula：C4H6O
overview
Specs
| Chinese alias | 甲基乙烯基酮 | ||
| English alias | 3-Buten-2-one; MVK | ||
| CAS number | 78-94-4 | molecular formula | C4H6O |
| molecular weight | 70.09 | Exact mass | - |
| PSA | 17.1 | logp | 0.5 |
numbering system
| CAS | 78-94-4 |
| UNII | AR7642I1MP |
| HMDB ID | HMDB0061873 |
| KEGG ID | C20701 |
| ChEBI ID | 48058 |
| Wikidata | Q417525 |
| ChEMBL ID | CHEMBL1600824 |
| Wikipedia | Methyl_vinyl_ketone |
| NSC Number | NSC Number: NSC4853 |
| ICSC 编号 | 1495 |
| PubChem CID | 6570 |
| Related CAS | 25038-87-3 |
| Nikkaji Number | J7H |
| 联合国编号 | 1251 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID3025671 |
| Lipid Maps ID (LM_ID) | LMFA12000018 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3A72 |
| Metabolomics Workbench ID | 5424 |
| European Community (EC) Number | 201-160-6 |
| PubChem Reference Collection SID | 500801474 |
physicochemical properties
| LogP | 0.117 (估计值) |
| XLogP3 | XLogP3-AA: 0.5 |
| 密度 | 0.86 @ 20°C |
| 气味 | 气味浓度(低) = 0.5720毫克/立方米。气味浓度(高) = 0.5720毫克/立方米。 |
| 沸点 | 81.4 °C @760 [mm Hg] |
| 熔点 | -7 °C |
| 粘度 | 0.807 Cp at 70 °F |
| 闪点 | 20 °F |
| 复杂性 | 54.7 |
| 折射率 | 折射率：20 °C/D时为1.4086 |
| 溶解度 | 在水中的溶解度：良好 |
| 蒸气压 | 152 [mm Hg] @25 °C |
| Exact Mass | 70.041864811 |
| 化学类别 | 反应性物质 - 2级 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 一种有刺激性气味的无色透明液体。 |
| 自燃温度 | 491 °C |
| 蒸气密度 | 2.41 |
| 颜色/形态 | 无色液体 |
| Odor Threshold | 0.5 mg/cu m |
| Polymerization | 通常含有抑制剂以防止聚合。聚合可能由高温、氧化剂、过氧化物或阳光引起。无抑制剂的单体蒸气可能在通风口和其他封闭空间中形成聚合物。 |
| 重原子计数 | 5 |
| Molecular Weight | 70.09 |
| Monoisotopic Mass | 70.041864811 |
| 可旋转键计数 | 1 |
| 氢键供体计数 | 0 |
| 氢键受体计数 | 1 |
| Kovats 保留指数 | 标准极性：947.4 |
| Heat of Vaporization | 203 BTU/lb = 113 cal/g = 4.73x10+5 J/kg |
| Henry's Law Constant | 25 °C时为4.65X10-5 atm-cu m/mole |
| Stability/Shelf Life | 静置时聚合 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 17.1 Ų |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
UN 分类：
UN危险类别：6.1；UN次要风险：3和8；UN包装组：I
DOT 标签：
有毒吸入危害 易燃液体 腐蚀性
AEGLs Notes：
AEGLs状态: 临时
AEGLs Table：
8 hr: 1.0
Body Burden：
在美国4个城市工业区居住女性的牛奶污染物初步研究中，在8个样本中的1个中检测到甲基乙烯基酮(1)。
健康危害：
ERG2024，指南131P（甲基乙烯基酮，稳定）：·来自消防或稀释水的径流可能导致环境污染。
储存条件：
防火...保存在黑暗处...仅在稳定状态下储存。
危害摘要：
甲基乙烯酮使用和处理中遇到的主要危险来自其毒理学特性和易燃性。通过所有途径（即吸入、食入和皮肤接触）都有毒，接触这种无色、有刺激性气味的液体可能发生在其用作烷基化剂、作为类固醇和维生素A合成中的中间体，以及作为包装材料用塑料和聚合物生产中的前体时。暴露的影响可能包括皮肤和眼睛的接触性灼伤、心动过速、恶心、呼吸困难、头痛、头晕、昏厥、昏迷和死亡。在可能过度暴露的活动或情况下，佩戴带全面罩的自给式呼吸装置，以及专门推荐的完整化学防护服...
反应基团：
可聚合化合物
吸入预防：
使用通风、局部排气或呼吸防护。
吸入风险：
在20°C下，该物质蒸发后，空气中可迅速达到有害污染水平。
处置方法：
SRP：最有利的行动方案是使用具有较低职业暴露或环境污染内在倾向的替代化学品产品。回收任何未使用材料的部分以获得批准的用途，或将其返回给制造商或供应商。化学品的最终处置必须考虑：材料对空气质量的影响；在土壤或水中的潜在迁移；对动物、水生和植物生命的影响；以及符合环境和公共卫生法规。
安全储存：
防火。冷却。避光保存。与强还原剂、强氧化剂和强碱分开。仅在稳定状态下储存。
急救措施：
急救摄入：漱口。不要催吐。饮用一两杯水。就医。
排放浓度：
甲基乙烯基酮在壁炉烟雾中的中位浓度以mg/kg干燃料测量；软木为46.61，硬木为54.58，合成木为2.32；在木柴炉中燃烧的硬木测量值为174.23(1)。在微生物生长的建筑材料中检测到但未量化甲基乙烯基酮(2)。
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。进食前洗手。
易燃极限：
下限可燃性：2.1%(体积)；上限可燃性：15.6%(体积)
暴露途径：
该物质可通过吸入、皮肤接触和食道进入人体。
暴露预防：
严格卫生！
有害效应：
毒性肺炎 - 因吸入金属烟雾或有毒气体和蒸汽引起的肺部炎症。
泄漏处置：
移除所有点火源。个人防护：包括自给式呼吸器的化学防护服。尽可能将泄漏和溢出的液体收集在密封容器中。用沙子或惰性吸收剂吸收剩余液体。然后根据当地法规储存和处理。
火灾危险：
高度易燃。蒸气/空气混合物具有爆炸性。
火灾扑救：
使用水喷雾、粉末、醇类泡沫灭火剂、二氧化碳。发生火灾时：通过喷水使桶等保持冷却。
火灾潜力：
... 易燃液体 ...
火灾预防：
严禁明火、严禁火花和严禁吸烟。封闭系统、通风、防爆电气设备和照明。
灭火程序：
疏散：如果火势无法控制或容器直接暴露在火焰中，考虑疏散半径为半英里(1/2)的区域。/甲基乙烯基酮，稳定型/
环境归宿：
大气归宿：根据半挥发性有机物在大气中的气/粒分配模型(1)，甲基乙烯酮在25°C时的估计蒸气压为152毫米汞柱(SRC)，通过碎片常数法(2)确定，预计在大气中仅以气态存在。气态甲基乙烯酮通过与光化学产生的羟基自由基反应(SRC)在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为20小时(SRC)，根据其在25°C时的速率常数1.88X10-11 cu cm/molecule-sec(3)计算得出。甲基乙烯酮与臭氧的气相反应速率常数在25°C时估计为4.7X10-16 cu cm/molecule-sec(SRC)，该值是通过结构估算得出的...
皮肤预防：
防护手套。防护服。
相互作用：
添加的稳定剂或抑制剂可能影响该物质的毒理学特性，请咨询专家。
眼部防护：
佩戴面罩或眼睛防护装置，并配合呼吸防护。
Toxicity Data：
LC50(大鼠)= 7毫克/立方米/4小时
Cleanup Methods：
尽可能收集泄漏和溢出的液体于密封容器中。用沙子或惰性吸收剂吸收剩余液体并移至安全地点。个人防护：包括自给式呼吸器的化学防护服。
人为污染源：
甲基乙烯酮的生产及其作为离子交换树脂组分(1)和苯乙烯-甲基乙烯酮聚合物前体(2)的使用，可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
反应性概况：
甲基乙烯酮与强氧化剂和强碱不相容。它在受热或阳光照射下会自发聚合。这种聚合可能导致容器剧烈破裂。(NTP, 1992)。
反应性警报：
可聚合
生态毒性值：
EC50；物种：角毛藻(藻类)；条件：未指明；浓度：0.13毫克/升/96小时；效应：生物量
症状与体征：
摄入暴露：灼烧感。腹痛。休克或虚脱。另见吸入。
隔离与疏散：
防护：- 夜间保护下风向人员：2.8公里(1.8英里)
DOT ID and Guide：
1251 131P
Physical Dangers：
蒸气比空气重，可能沿地面传播；远处可能有点燃。蒸气未被抑制，可能聚合，导致通风口堵塞。
NFPA 危害分类：
NFPA不稳定性等级：2 - 在高温和高压下容易发生剧烈化学变化的物质。
Food Survey Values：
已在鸡肉和猪肉中鉴定出甲基乙烯基酮，但未量化(1)。
标准运输编号：
49 072 60；甲基乙烯基酮，抑制剂
生态毒性摘录：
/水生物种/ ... 分别观察到24小时和48小时EC0/无影响/值为0.25毫克/升和0.125毫克/升，针对大型蚤的运动能力。
短期暴露影响：
催泪。该物质对眼睛和皮肤有腐蚀性。摄入时有腐蚀性。蒸气对眼睛和呼吸道有严重刺激。吸入可能导致肺水肿。该物质可能对中枢神经系统产生影响。
空气和水反应：
高度易燃。与水混溶。在热、光和空气存在下不稳定。
高度危险物质：
OSHA高度危险化学品、有毒物和反应物：注意：甲基乙烯酮在等于或高于100磅的量下，作为有毒或反应性高度危险化学品，存在灾难性事件的可能性。
Milk Concentrations：
环境：在美国4个城市工业区居住女性的牛奶污染物试点研究中，在8个样本中的1个中检测到甲基乙烯酮(1)。
水/土壤挥发率：
甲基乙烯酮的亨利定律常数为4.65X10-5 atm-cu m/mole(1)。该亨利定律常数表明甲基乙烯酮预计会从水面挥发(2)。基于该亨利定律常数，从模型河流(1米深，流速1米/秒，风速3米/秒)(2)的挥发半衰期估计为18小时(SRC)。从模型湖泊(1米深，流速0.05米/秒，风速0.5米/秒)(2)的挥发半衰期估计为8.1天(SRC)。甲基乙烯酮的亨利定律常数表明从湿润土壤表面可能发生挥发(SRC)。基于估计的蒸气压152 mm Hg(SRC)，通过碎片常数方法(3)确定，甲基乙烯酮预计会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
Firefighting Hazards：
... 蒸气未被抑制，可能形成聚合物并堵塞通风口... 在20 °C下该物质蒸发时，空气中可能很快达到有害污染水平。
Plant Concentrations：
甲基乙烯基酮已被确定为南方红橡树(1)、白杨(2)和欧洲橡树(2)树木挥发性排放物中的成分。
危害类别和分类：
易燃物质 - 3级，反应性物质 - 2级
环境生物降解性：
好氧条件：使用法国AFNOR测试方法，在5天培养期内测得甲基乙烯基酮的理论BOD为10%(1)。使用驯化的污水接种物的标准BOD技术，在5天培养期内测得甲基乙烯基酮的理论BOD为0%(2)。
运输方法和法规：
《国际海运危险货物规则》规定了运输危险化学品的基本原则。详细建议针对个别物质，以及一些良好实践建议包含在处理此类物质的章节中。还编制了技术名称的通用索引。尝试查找运输任何物质或物品时应使用的适当程序时，应始终查阅此索引。
长期暴露的影响：
反复或长期接触可能导致皮肤致敏。
非火灾泄漏响应：
大量泄漏：在液体泄漏前方筑堤以便后续处置。水喷雾可减少蒸气，但在封闭空间中可能无法防止点燃。(ERG, 2024)
Hazards Identification：
ERG危险类别：吸入毒性/中毒(TIH/PIH)
土壤吸附/迁移性：
使用基于分子连接指数的结构估计方法(1)，可以估计甲基乙烯酮的Koc值为3.8(SRC)。根据分类方案(2)，该估计的Koc值表明甲基乙烯酮在土壤中预计具有很高的迁移性。
上限爆炸极限 (UEL)：
15.6%
下限爆炸极限 (LEL)：
21000 [ppm]
个人防护装备 (PPE)：
面罩，或眼部防护与呼吸防护结合使用。
人体暴露可能途径：
职业性接触甲基乙烯基酮可能通过吸入和在甲基乙烯基酮生产或使用的工作场所与此化合物皮肤接触而发生。监测数据表明，一般人群可能通过吸入空气和摄入食物暴露于甲基乙烯基酮。(SRC)
环境生物富集作用：
使用估计的log Kow为0.41(1)和回归推导方程(2)计算，甲基乙烯基酮在鱼类中的估计BCF为3.2(SRC)。根据分类方案(3)，该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力低(SRC)。
环境非生物降解性：
甲基乙烯酮与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数已在25 °C时测得为1.88X10-11 cu cm/molecule-sec(1)。这对应于大气中羟基自由基浓度为5X10+5个/立方厘米时的半衰期约为20小时(2)。甲基乙烯酮与臭氧的气相反应速率常数已通过结构估计法(2)估计为4.7X10-16 cu cm/molecule-sec at 25 °C(SRC)。这对应于臭氧浓度为7X10+11个/立方厘米时的半衰期约为2.4天(3)。甲基乙烯酮与硝酸盐的气相反应速率常数已在25 °C时估计为1.62X10-14 cu cm/molecule-sec(4)。这...
解毒剂和急救处理：
急救：吸入--新鲜空气，休息。半直立姿势。可能需要人工呼吸...肺水肿的症状通常在几小时后才显现，并且体力活动会加重症状。因此，休息和医疗观察至关重要....寻求医疗救助；皮肤--去除受污染的衣服。用大量水冲洗皮肤或淋浴。寻求医疗救助；眼睛--先用大量水冲洗几分钟（如果容易的话，取出隐形眼镜），然后去看医生；摄入--漱口。不要催吐。喝大量水。寻求医疗救助。
防护行动标准 (PAC)：
PAC-3: 2.4 [ppm]
DOT Hazard Classification：
Placard/Label(s)
Natural Pollution Sources：
甲基乙烯酮已在南方红橡树(1)、白杨(2)和欧洲橡树(2)的排放物中被鉴定出。在梭子蟹的腿部、身体和甲壳中分别检测到0.1微克/千克、0.1微克/千克和6.7微克/千克的甲基乙烯酮(3)。
Toxic Combustion Products：
... 燃烧可能产生刺激性和有毒气体。
环境归宿/暴露摘要：
甲基乙烯酮的生产及其作为离子交换树脂的组分和苯乙烯-甲基乙烯酮聚合物的前体，可能导致其通过各种废物流释放到环境中。甲基乙烯酮已被识别为树木的挥发性排放物，并在螃蟹中发现。如果释放到空气中，25°C时估计蒸气压为152 mm Hg表明甲基乙烯酮将仅以蒸气形式存在于大气中。气相甲基乙烯酮将通过与光化学产生的羟基自由基和臭氧反应在大气中降解；这些反应在大气中的半衰期估计分别为20天和2.4天。甲基乙烯酮还将与大气中的硝酸反应，半衰期为2.1天。如果释放到...
Atmospheric Concentrations：
农村/偏远地区：在佐治亚州亚特兰大费恩班克森林(1)、巴西亚马逊地区巴尔比纳(2)、苏里南亚马逊地区巴西(3)、德国柏林弗罗瑙(4)和加利福尼亚州农村地区的空气样本中发现了甲基乙烯基酮。在宾夕法尼亚州斯科蒂亚狩猎场，甲基乙烯基酮的浓度为0.29-3.77 ppbv(6)。1990年6-7月，在阿拉巴马州金特伯什野生动物管理区，甲基乙烯基酮的平均浓度为0.98 ppbv(7)，1992年6-7月为0.74 ppbv(8)。
Accidental Release Measures：
泄漏：ERG2024，指南131P（甲基乙烯酮，稳定）：·水喷雾可减少蒸气，但可能无法防止在封闭空间内点燃。
Fish/Seafood Concentrations：
在拟穴青蟹的腿部、身体和甲壳中分别发现甲基乙烯酮含量为0.1微克/千克、0.1微克/千克和6.7微克/千克(1)。
爆炸极限和潜在风险：
爆炸极限，空气中体积百分比：2.1-15.6
Threshold Limit Values (TLV)：
TLV-C(上限值)：0.001 ppm [2018]
危险反应性和不相容性：
... 除特氟龙外，会腐蚀所有防护服。
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
... 引起严重流泪 ...
运输名称/编号 DOT/UN/NA/IMO：
IMO 6.1; 甲基乙烯酮，稳定；甲基乙烯酮
Occupational Exposure Limits (OEL)：
MAK(最大工作场所浓度)：皮肤吸收(H)；皮肤致敏(SH)
Emergency Response Planning Guidelines：
应急响应：ERG2024，指南131P(甲基乙烯酮，稳定)：·对于大规模火灾，使用无人主控流设备或监控喷嘴；如果不可能，撤离区域并让火灾燃烧。
Exposure Control and Personal Protection：
暴露摘要：TIH（吸入毒性危害）- 用于描述吸入时有毒的气体和挥发性液体的术语。有些物质本身就是TIH材料，例如氯气，有些在水中泄漏时会释放TIH气体，例如氯硅烷。[ERG 2016]。
Production methods and uses
Production method
... 通过丙酮和甲醛缩合生成3-丁酮醇，然后脱水生成甲基乙烯基酮。
purpose
用途：
与环戊二烯的狄尔斯-阿尔德加合物，甲基(5-降冰片烯-2-基)酮，用作药物如Akineton（Knoll）的前体。α-乙烯基乳酸腈（来自3-丁烯-2-酮和氢氰酸）的衍生物用作杀菌剂，例如Ronilan（BASF）。基于3-丁烯-2-酮最重要的产品是3-甲基-2-戊烯-4-炔-1-醇，是维生素A工业合成中的构建块。
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：适用于产品性能验证、质量检测和过程控制等应用环节，可作为检测相关材料或实验耗材使用 。
作用参考：在电池、电子、信息材料和高端制造等技术方向，常被视为可拓展的功能材料或中间材料 。
选型提示：精细化学品的稳定性不仅取决于材料本身，也与生产流程、仓储物流、追溯能力和管理水平密切相关 。
Related
upstream information
制造方法：
丙酮 (CID:180); 甲醛 (CID:712); 3-丁酮醇 (CID:111509); 甲基乙烯基酮 (CID:6570); 乙烯基乙炔 (CID:12720); 二乙胺 (CID:8021); 二乙胺盐酸盐 (CID:10197650); 水 (CID:962)
downstream information
No downstream information yet
MSDS
Found 1 shareMSDS
78-94-4|3-丁烯-2-酮|3-buten-2-one|methyl vinyl ketone
