compound introduction
环吡酮是一种环状羟肟酸，是1-羟基吡啶-2(1H)-酮，其中4位和6位的氢分别被甲基和环己基取代。一种广谱抗真菌剂，它还对许多革阳性和革阴性细菌具有抗菌活性，并具有抗炎特性。它用作真菌性皮肤和指甲感染的外用治疗。它具有抗菌剂和抗皮脂溢的作用。它是一种环状羟肟酸、吡啶酮和羟基吡啶酮抗真菌药物。
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6-cyclohexyl-1-hydroxy-4-methylpyridin-2-one
Dangerous GoodsCAS number：29342-05-0 molecular formula：C12H17NO2
overview
Specs
| Chinese alias | 环吡酮胺 | 环吡酮 | ||
| English alias | Spectrum2_000146 | CICLOPIROX | Ciclopiroxum (INN-Latin) | MFCD00599441 | CICLOPIROX [MI] | EN300-197928 | Ciclodan | Ciclopirox (USP/INN) | EINECS 249-577-2 | SPBio_002502 | 2(1H)-Pyridinone, 6-cyclohexyl-1-hydroxy-4-methyl- | SR-05000001589-5 | BRD-K130 | ||
| CAS number | 29342-05-0 | molecular formula | C12H17NO2 |
| molecular weight | 207.27 | Exact mass | - |
| PSA | 40.5 | logp | 2 |
numbering system
| CAS | 29342-05-0 |
| UNII | 19W019ZDRJ |
| RXCUI | 21090 |
| HMDB ID | HMDB0015319 |
| KEGG ID | D03488 |
| ChEBI ID | 453011 |
| Wikidata | Q419468 |
| ChEMBL ID | CHEMBL1413 |
| Wikipedia | Ciclopirox |
| AIDS 编号 | 093044 |
| DrugBank ID | DB01188 |
| DrugCentral | 636 |
| PharmGKB ID | PA164747060 |
| PubChem CID | 2749 |
| Nikkaji Number | J3.173I |
| NCI 词表代码 | C61677 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID9048564 |
| Metabolomics Workbench ID | 43404 |
| European Community (EC) Number | 249-577-2 |
| PubChem Reference Collection SID | 483928789 |
| United States Adopted Name (USAN) | CICLOPIROX |
| International Nonproprietary Names (INN) | CICLOPIROX |
physicochemical properties
| LogP | 2.3 |
| XLogP3 | XLogP3-AA: 2 |
| 熔点 | 144 °C |
| 复杂性 | 325 |
| 溶解度 | 1.41e+00 g/L |
| Exact Mass | 207.125928785 |
| Human Drugs | FDA批准药物 -> 活性成分 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 固体 |
| 重原子计数 | 15 |
| Molecular Weight | 207.27 |
| Monoisotopic Mass | 207.125928785 |
| 可旋转键计数 | 1 |
| 氢键供体计数 | 1 |
| 氢键受体计数 | 2 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 40.5 Ų |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
暴露途径：
口服后迅速吸收。在皮肤癣菌性甲癣患者中，对所有二十个指甲及相邻5毫米皮肤每日应用一次环吡酮，持续6个月，平均吸收量小于应用剂量的5%。环吡酮胺也能穿透毛发，并通过表皮和毛囊进入皮脂腺和真皮。
毒性摘要：
与影响固醇合成的抗真菌药物如伊曲康唑和特比萘芬不同，环吡酮被认为通过与多价金属阳离子（如Fe<sup>3+</sup>和Al<sup>3+</sup>）螯合作用发挥作用。这些阳离子抑制许多酶，包括细胞色素，从而破坏线粒体电子传递过程和能量产生等细胞活动。环吡酮似乎还能修饰真菌的质膜，导致内部结构紊乱。环吡酮的抗炎作用最可能是由于抑制了5-脂氧合酶和环氧化酶。环吡酮可能通过破坏DNA修复、细胞分裂信号和结构（有丝分裂纺锤体）以及细胞内运输的某些元素发挥作用。
Toxicity Data：
LD50：>10毫升/千克（口服，大鼠）（A308）
危害类别和分类：
眼睛刺激物 2 (96.6%)
Carcinogen Classification：
对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
Drug Induced Liver Injury：
参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
Effects During Pregnancy and Lactation：
◉ 对哺乳和母乳的影响
Production methods and uses
purpose
用途：
用于免疫功能正常的患者，作为轻度至中度指甲和趾甲甲癣（不累及半月板）的外用治疗，由红色毛癣菌引起。
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：可延伸到医疗、生物医药、科研院所及第三方检测等专业场景，但具体适用范围仍依赖技术条件 。
作用参考：可作为基础工业材料参与合成、提纯或改性过程，为后续产品制造和工艺放大提供支撑 。
选型提示：采购时应优先考虑适配性、可追溯性和持续供货能力，避免只按价格高低判断材料优劣 。
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29342-05-0 | Ciclopirox, United States Pharmacopeia (USP)Reference Standard.pdf
