compound introduction
物理描述 | 三对甲苯基磷酸酯是结晶固体。(NTP, 1992)
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Inorganic chemical industry
intermediate
Agricultural chemicals
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Fragrances and Flavors
Dyes and Pigments
Daily chemical industry
tris(4-methylphenyl) phosphate
Dangerous GoodsCAS number：1330-78-5 molecular formula：C21H21O4P
overview
Specs
| Chinese alias | 磷酸三甲苯酯 | 三甲苯基磷酸酯 | 三甲苯磷酸酯 | 磷酸三甲苯酯 (异构体混合物) | 三甲苯基磷酸酯 (异构体混合物) | ||
| English alias | Phosphoric Acid Tritolyl Ester (mixture of isomers) | Phosphoric Acid Tricresyl Ester (mixture of isomers) | Tritolyl Phosphate (mixture of isomers) | ||
| CAS number | 1330-78-5 | molecular formula | C21H21O4P |
| molecular weight | 368.4 | Exact mass | ≥99% |
| PSA | 44.8 | logp | 5.1 |
numbering system
| CAS | 1330-78-5 |
| UNII | 5149JKD098 |
| HMDB ID | HMDB0259136 |
| Wikidata | Q26840796 |
| ChEMBL ID | CHEMBL1596847 |
| Wikipedia | Tricresyl_phosphate |
| NSC Number | NSC Number: NSC2181 |
| PubChem CID | 6529 |
| Nikkaji Number | J1.952F |
| 联合国编号 | 2574 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID5052676 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3A66 |
| European Community (EC) Number | 201-105-6 |
| PubChem Reference Collection SID | 500834212 |
physicochemical properties
| LogP | log Kow = 5.11 |
| XLogP3 | 5.1 |
| 密度 | 堆积密度：9.7 lb/gal |
| 气味 | 无味 |
| 沸点 | 420 °C |
| 熔点 | 熔点：过冷；酸度：0.02 计算为%磷酸/异构混合物/ |
| 闪点 | 410 °F（闭口杯） |
| 复杂性 | 392 |
| 折射率 | 折射率：25°C时为1.556 |
| 溶解度 | 与所有常见溶剂和稀释剂混溶，也与植物油混溶... |
| 蒸气压 | 6.0×10-7毫米汞柱在25°C下/从30°C外推/ |
| Exact Mass | 368.11774614 |
| 化学类别 | 有机磷酸酯 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 固体；白色至浅棕色粉末；[MSDSonline] |
| 自燃温度 | 770 °F (410 °C) |
| 蒸气密度 | 12.7 (NTP, 1992) - 比空气重；会下沉（相对于空气） |
| Decomposition | 加热分解时释放有毒的磷氧化物烟雾。 |
| 颜色/形态 | 几乎无色...液体。 <<<110>>< 25 °C |
| 重原子计数 | 26 |
| Flame Retardants | 阻燃剂 -> 有机磷阻燃剂 (OP) |
| Molecular Weight | 368.4 |
| Monoisotopic Mass | 368.11774614 |
| 其他实验性质 | 阻燃 |
| 内分泌干扰物 | 潜在的内分泌干扰物 <<<211>>熏蒸剂 -> FDA添加到食品中的物质 |
| 可旋转键计数 | 6 |
| 氢键供体计数 | 0 |
| 氢键受体计数 | 4 |
| Stability/Shelf Life | 稳定，不挥发 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 44.8 Ų |
| Collision Cross Section | 186.61 Ų [M]+ [CCS 类型: TW; 缓冲气体: N2; 电离: GC-APCI+] |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
DOT 标签：
毒物
健康危害：
ERG2024，指南151（磷酸三甲苯酯）：· 来自消防或稀释水的径流可能具有腐蚀性和/或毒性，并造成环境污染。
储存条件：
磷酸三甲苯酯应存放在阴凉、通风良好的区域，避免阳光直射和远离明火。容器应由镀锌钢制成；应有效密封并清晰标明内容物。磷酸三甲苯酯不应用于可能接触食品或服装的塑料制品中。/磷酸三甲苯酯/
危害摘要：
邻位异构体(TOCP)的代谢物引起姜汁麻痹，一种运动神经病变。参见三邻甲苯基磷酸酯、三间甲苯基磷酸酯和三甲苯基磷酸酯(混合异构体)。TLV基础包括肾上腺和女性生殖系统损伤。[ACGIH TLVs和BEIs]
反应基团：
烃类，芳香族
处置方法：
用纸巾吸收。放入塑料袋中。在助燃溶剂的帮助下在敞口盆中焚烧或在炉中焚烧。
急救措施：
ERG2024，指南 151 (三甲苯基磷酸酯)：在加拿大，可能需要为此产品制定应急响应援助计划(ERAP)。请参阅运输文件和/或"ERAP"部分。
排放浓度：
1975年6月17日，从波莫纳市一家先进废水处理设施采集的水样中定性检测到磷酸三甲苯酯(1)。在挪威从市政和工业来源收集的73个排放样本(收集日期未报告)中未检测到磷酸三甲苯酯(检测限1微克/升)(2)。已在垃圾焚烧的飞灰和排放物中定性检测到磷酸三甲苯酯(3)。
有害效应：
生殖毒素 - 对生殖系统有毒的化学物质，包括后代缺陷和雄性或雌性生殖功能损伤。生殖毒性包括发育效应。参见生殖毒性风险评估指南。
火灾危险：
ERG2024，指南151（磷酸三甲苯酯）：· 径流可能污染水道。
火灾扑救：
涉及储罐、铁路罐车或公路罐车的火灾：从最大距离灭火或使用无人主流设备或监控喷嘴。不要让水进入容器。用大量水冷却容器，直到火灾完全熄灭后一段时间。如果安全通风装置发出声音或罐体变色，立即撤离。始终远离直接接触火焰的罐体。对于大规模火灾，使用无人主流设备或监控喷嘴；如果不可能，撤离该区域并让火灾燃烧。(ERG, 2024)
灭火程序：
使用干化学品、泡沫或二氧化碳灭火。水可能对火灾无效。用冷水冷却暴露的容器。
环境归宿：
大气归宿：根据大气中半挥发性有机化合物气/粒分配模型(1)，磷酸三甲苯酯在25°C时的外推蒸气压为6.0X10-7毫米汞柱(2)，将在大气中同时存在于气相和颗粒相。气相磷酸三甲苯酯通过与光化学产生的羟基自由基反应而降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计为20小时(SRC)，根据其在25°C时的速率常数1.9X10-11立方厘米/分子-秒(SRC)计算得出，该常数使用结构估计方法推导得出(3)。监测研究表明，磷酸三甲苯酯通过湿沉降和干沉降从大气中被去除(4)。磷酸三甲苯酯不吸收紫外...
预防措施：
SRP：关于工业中使用隐形眼镜的科学文献存在冲突。佩戴隐形眼镜的有益或有害影响不仅取决于物质，还取决于包括物质形式、暴露的特征和持续时间、其他眼部防护设备的使用以及隐形眼镜的卫生等因素。然而，可能存在某些具有刺激性或腐蚀性的物质，佩戴隐形眼镜会对眼睛有害。在这些特定情况下，不应佩戴隐形眼镜。在任何情况下，即使佩戴隐形眼镜，也应佩戴常规的眼部防护设备。
人为污染源：
磷酸三甲苯酯主要从终端使用释放到环境中；生产过程中释放很少(1)。使用中的主要释放是从用作增塑剂的塑料制品中挥发，以及从用作添加剂的液压油和润滑剂中泄漏(2,3)。从农用塑料薄膜的降雨和径流已被确认为磷酸三甲苯酯环境释放的来源(4,5)。已在汽油、柴油和摩托车发动机的废气中检测到磷酸三甲苯酯(6)。
反应性概况：
有机磷酸酯，如磷酸三甲苯酯，在存在强还原剂如氢化物的情况下，容易形成剧毒和易燃的磷化氢气体。被氧化剂部分氧化可能导致有毒氧化物释放。
环境水浓度：
雨/雪：所有磷酸三甲苯酯异构体在日本黑濑河流域附近的雨中被检测到，浓度范围为0.004-0.049微克/升(1)。2003年在瑞典机场附近收集的雪中检测到浓度为260-9900纳克/千克的磷酸三甲苯酯(2)。
隔离与疏散：
疏散：ERG2024，指南151(磷酸三甲苯酯)：· 如果罐车、铁路罐车或公路罐车涉及火灾，应在所有方向上隔离800米(1/2英里)；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米(1/2英里)。
DOT ID and Guide：
2574 151
Food Survey Values：
用于食品接触应用时，磷酸三甲苯酯未获得美国食品药品监督管理局批准(1)。
人体毒性摘录：
/其他毒性信息/ 商用三甲酚磷酸酯(TCP)是异构体和芳基磷酸酯同系物的异质混合物，多年来已知可诱导人类和实验动物的迟发性神经毒性(OPIDN)。过去，异构体三邻甲酚磷酸酯(TOCP)被认为是导致OPIDN的主要成分。现在很明显，其他成分，特别是邻位单酯，不仅具有神经毒性，而且可能比纯TOCP更具毒性。一般来说，特定品牌TCP的毒性潜力与其邻位酚残基含量相关，当邻位酚类占混合物的33%时达到最大潜力。历史上，人类TCP毒性是由于无意或故意污染食品或...
其他安全信息：
化学评估：评估 - 甲苯基磷酸酯和二甲苯基磷酸酯
生态毒性摘录：
/水生生物/ 虹鳟鱼(Salmo gairdneri)暴露于IMOL S-140（一种由三芳基磷酸酯组成的高温合成润滑油），虽然没有明显的急性毒性迹象，但鱼类逐渐出现慢性中毒症状。因此，拒绝食用漂浮的食饵，血清中谷草转氨酶和乳酸脱氢酶的活性显著升高，内部脂肪组织变色。血清和脑胆碱酯酶活性均未受抑制。/三芳基磷酸酯/
空气和水反应：
不溶于水。
非人类毒性值：
LD50 大鼠 口服 5190 mg/kg
水/土壤挥发率：
三邻甲酚磷酸酯的亨利定律常数估计为8.1X10-7 atm-cu m/mole(SRC)，根据其外推蒸气压6.0X10-7 mm Hg(1)和水溶性0.36 mg/L(2)推导得出。该亨利定律常数表明三邻甲酚磷酸酯预计会从水面挥发(3)。基于该亨利定律常数，从模型河流(1米深，流速1米/秒，风速3米/秒)(3)的挥发半衰期估计为87天(SRC)。从模型湖泊(1米深，流速0.05米/秒，风速0.5米/秒)(3)的挥发半衰期估计为640天(SRC)。当考虑吸附时，从模型池塘的估计挥发半衰期超过20年(4)。三邻甲酚磷酸酯的亨利定律常数表明...
Medical Surveillance：
应雇佣或从事有暴露于三邻甲酚磷酸酯危险的人员应进行就业前体检；患有心脏、肾脏或神经系统疾病的人员应受到/保护/。/三邻甲酚磷酸酯/
Plant Concentrations：
在1978-9年进行的环境监测研究中，在Gallopolis Ferry, WV的Stauffer Chem生产场地采集的植被样品中检测到1-20 mg/kg的三邻甲酚磷酸酯浓度(1)。
Animal Concentrations：
磷酸三甲苯酯在挪威海鸟肝脏中经过测试但未检测到(检测限为0.6微克/千克)，也未在鸟类血液或蛋中检测到(1)。
危害类别和分类：
水生慢性2
环境生物降解性：
厌氧：在8周内，未观察到磷酸三甲苯酯（间位异构体）在1:10稀释的原生厌氧污泥中降解(1)。
运输方法和法规：
《国际海运危险货物规则》规定了运输危险化学品的基本原则。详细建议针对个别物质，以及一些良好实践建议包含在处理此类物质的章节中。还编制了技术名称的通用索引。尝试查找运输任何物质或物品时应使用的适当程序时，应始终查阅此索引。
非火灾泄漏响应：
除非穿戴适当的防护服，否则不要触摸损坏的容器或泄漏的物质。如果可以在没有风险的情况下，请阻止泄漏。防止进入水道、下水道、地下室或密闭区域。用塑料布覆盖以防止扩散。用干土、沙子或其他不可燃材料吸收或覆盖并转移到容器中。切勿让水进入容器。对于固体，防止粉尘云并避免吸入粉尘。(ERG, 2024)
土壤吸附/迁移性：
使用基于分子连接指数的结构估计方法(1)，磷酸三甲苯酯的Koc值可估计为4.5X10+4(SRC)。根据推荐的分类方案(2)，此估计的Koc值表明磷酸三甲苯酯在土壤中预计是不移动的(SRC)。使用河流底泥，发现磷酸三甲苯酯异构体强烈吸附到底泥上；进一步观察到水柱中的磷酸三甲苯酯吸附到底泥并沉淀到底部(3)。据报道，磷酸三甲苯酯在海泥中的沉积吸附常数(Kd)为400(4)。在水生持久性研究中，观察到磷酸三甲苯酯和其他芳基磷酸盐从水柱快速分配到沉...
个人防护装备 (PPE)：
应提供呼吸防护（全面罩供气式呼吸器或自给式呼吸装置），在这些化合物的制造或使用场所，并在紧急情况和过度暴露时佩戴。/磷化合物/
人体暴露可能途径：
三邻甲酚磷酸酯生产过程中的中毒是罕见现象，因为生产过程是完全封闭的，大多数职业中毒病例发生在产品的工业使用过程中。
环境生物富集作用：
在流水系统和32天暴露期中，对黑头呆鱼测得的磷酸三甲苯酯BCF值为165(1)。在流水系统和14天暴露期中，斑马鱼(Brachydanio rerio)的BCF值约为700(2)。在流水系统中使用含有75%磷酸三甲苯酯和18%三二甲苯基磷酸酯的商业混合物(IMOL S-140)，测得虹鳟鱼白肌的BCF值为10，肠道和脂肪组织的BCF值为169(3)。在静态系统中使用 Gambusia鱼测得磷酸三甲苯酯的BCF值为3700(3)。在24小时静态测试中，基于总14-碳，测得磷酸三甲苯酯(间位和对位异构体)在虹鳟鱼中的BCF值为784-1420，在黑头呆鱼中的BCF值为596-928(4)；由于14-碳测量包括...
环境非生物降解性：
磷酸三甲苯酯与光化学产生的羟基自由基在气相中的反应速率常数在25°C下估计为1.9X10-11 立方米/分子-秒(SRC)，使用结构估计法(1)。这对应于在大气浓度为5X10+5 羟基自由基/立方厘米时的半衰期约为20小时(1)。磷酸三甲苯酯的二级碱性水解速率常数在27°C下报道为0.27 k/M-1 秒-1(2)，这对应于pH 7时半衰期为319天，pH 8时为31.9天，pH 9时为3.19天(SRC)。基于类似三芳基磷酸酯的水解数据(3)，磷酸三甲苯酯在20-25°C下的中性水解半衰期约为1个月或更长(SRC)。一项使用安大略湖水的水解研究...
解毒剂和急救处理：
高级治疗：使用盐酸丙对卡因辅助眼睛冲洗...。/三邻甲酚磷酸酯(TOCP)及相关化合物/
Carcinogen Classification：
摘要：与磷酸三甲苯酯暴露相关的非肿瘤性病变包括雌性大鼠肾上腺皮质细胞质空泡化和卵巢间质细胞增生，雄性小鼠肝细胞透明灶、脂肪变性和蜡样色素沉着发生率增加，以及雌性小鼠肾上腺皮质蜡样色素沉着严重程度增加。
DOT Hazard Classification：
Placard/Label(s)
环境归宿/暴露摘要：
三甲苯磷酸酯的生产和使用作为乙烯塑料中的增塑剂和阻燃剂、热交换介质、硝化纤维素溶剂以及作为液压油和汽油添加剂，可能通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中，25°C时外推蒸气压为6.0X10-7毫米汞柱，表明三甲苯磷酸酯将以蒸气和颗粒相存在于大气中。气相三甲苯磷酸酯将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为20小时。颗粒相三甲苯磷酸酯将通过湿沉降和干沉降从大气中去除。三甲苯磷酸酯不含发色团...
Atmospheric Concentrations：
... 发生3例多神经炎的工厂空气中三甲苯磷酸酯浓度 ... & 在此大气中采集的各种样品显示浓度在0.55毫克/立方米至1.66毫克/立方米之间。
Accidental Release Measures：
泄漏或泄漏：ERG2024，指南151（磷酸三甲苯酯）：· 对于固体，防止粉尘云并避免吸入粉尘。
Fish/Seafood Concentrations：
在挪威的鱼类中检测了三甲苯基磷酸酯但未检出；整鱼的检测限为0.02微克/千克，鱼肉为0.08-2微克/千克，鱼肝为2微克/千克。在瑞典湖泊和沿海地区的鱼类(鲱鱼、鲈鱼、贻贝、海七鳃鳗和鲑鱼)中检测到该化合物，浓度为3.0至137微克/千克(1)。
Sediment/Soil Concentrations：
土壤：在1978-9年间进行的环境监测研究中，在加洛波利斯渡口Stauffer Chem生产场采集的土壤样品中检测到1-4毫克/千克的磷酸三甲苯酯浓度(1)。
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
蒸气可能刺激眼睛，但仅在高温下。
运输名称/编号 DOT/UN/NA/IMO：
IMO 6.1；邻位异构体含量超过3%的三甲苯基磷酸酯
Other Environmental Concentrations：
未指定灰尘样品中的磷酸三甲苯酯浓度范围为<0.04至12.5微克/克(1)。该化合物已在汽车窗户内表面检测到，推测是由于用作汽车内部塑料增塑剂的磷酸三甲苯酯挥发所致(2)。在汽油汽车的废气中检测到磷酸三甲苯酯异构体总浓度为363纳克/立方米(3)。
Emergency Response Planning Guidelines：
应急响应：ERG2024，指南151 (三甲苯基磷酸酯)：· 对于大规模火灾，使用无人主流装置或监控喷嘴；如果不可能，撤离区域并让火灾燃烧。
Exposure Control and Personal Protection：
防护服：ERG2024，指南151（三甲酚磷酸酯）：· 结构消防员防护服提供热保护，但仅提供有限的化学保护。
Other Standards Regulations and Guidelines：
49 CFR 172.101附录B列出了潜在海洋污染物。磷酸三甲苯酯(邻位异构体含量小于1%)被列为海洋污染物；磷酸三甲苯酯，邻位异构体含量不小于1%但不超过3%以及邻位异构体含量超过3%的磷酸三甲苯酯被列为严重海洋污染物。
Immediately Dangerous to Life or Health (IDLH)：
40 mg/m3 [来自NPG：三邻甲苯基磷酸酯] (NIOSH, 2024)
Production methods and uses
Production method
由甲酚和氧氯化磷、磷酸或五氯化磷制备。常用的甲酚级分是异构体（邻位、间位、对位）、煤焦油中的间对位混合物和石油中的甲酚。产品的纯化基于预期用途；商业产品通常以混合物形式获得。三甲苯磷酸酯的"精制级"通过真空蒸馏制备，或者 alternatively 用2%氢氧化钠和水洗涤...。/三甲苯磷酸酯/
purpose
使用分类：
INDUSTRIAL
Household Products：
家用及商用/机构产品：• 汽车产品
工业应用参考：
工业分类参考：石油、煤炭及其他燃料加工业。
应用场景参考：适用于产品性能验证、质量检测和过程控制等应用环节，可作为检测相关材料或实验耗材使用 。
作用参考：在电池、电子、信息材料和高端制造等技术方向，常被视为可拓展的功能材料或中间材料 。
选型提示：不同品牌和不同标准体系下的技术参数可能存在差异，应用前应优先核对规格、检测方法和质量要求 。
Related
upstream information
制造方法：
氧氯化磷(CID:24813)；磷酸(CID:1004)；五氯化磷(CID:24819)；三甲酚磷酸酯(CID:6529)；氢氧化钠(CID:14798)；水(CID:962)
downstream information
No downstream information yet
MSDS
Found 1 shareMSDS
1330-78-5|磷酸三甲苯酯|tricresyl phosphate,with more than 3% ortho isomer|tritolylphosphate|plasticizer TCP
