compound introduction
物理描述 | 乙酰甲胺磷呈现为白色固体。用作接触性和系统性杀虫剂。
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Chemical Reagents
Biomedicine
Organic raw materials
Inorganic chemical industry
intermediate
Agricultural chemicals
Auxiliaries and catalysts
Fragrances and Flavors
Dyes and Pigments
Daily chemical industry
N-[methoxy(methylsulfanyl)phosphoryl]acetamide
CAS number：30560-19-1 molecular formula：C4H10NO3PS
overview
Specs
| Chinese alias | <i>O</i>,<i>S</i>-二甲基乙酰基硫代磷酰胺;高灭磷 | ||
| English alias | O,S-Dimethyl acetylphosphoramidothioate; N-Acetyl-phosphoramidothioic acid O,S-dimethyl ester; Ortho 12420; Acephate; Acetamidophos; Asataf; Kitron; Ortran | ||
| CAS number | 30560-19-1 | molecular formula | C4H10NO3PS |
| molecular weight | 183.17 | Exact mass | - |
| PSA | 80.7 | logp | -0.8 |
numbering system
| CAS | 30560-19-1 |
| UNII | 3Y417O444D |
| HMDB ID | HMDB0247901 |
| KEGG ID | C14426 |
| ChEBI ID | 34520 |
| Wikidata | Q2231923 |
| ChEMBL ID | CHEMBL2133249 |
| Wikipedia | Acephate |
| 废弃 CAS | 115096-11-2 |
| ICSC 编号 | 0748 |
| PubChem CID | 1982 |
| Nikkaji Number | J4.532B |
| 联合国编号 | 3018 |
| NCI 词表代码 | C163577 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID8023846 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3HYR |
| Metabolomics Workbench ID | 54986 |
| European Community (EC) Number | 250-241-2 |
| PubChem Reference Collection SID | 500752178 |
physicochemical properties
| LogP | -0.9 |
| XLogP3 | -0.8 |
| 密度 | 1.4 g/cm³ |
| 熔点 | 92-93 °C |
| 复杂性 | 172 |
| 溶解度 | 水中溶解度，g/100ml 在20 °C：79 |
| 蒸气压 | 24°C时的蒸气压，Pa：0.0002 |
| Exact Mass | 183.01190135 |
| Pesticides | 农药 |
| 化学类别 | 致癌物 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 无色晶体或白色粉末，有特征性气味。 |
| Decomposition | 加热分解时会产生/氮、磷和硫氧化物/的剧毒烟雾。 |
| 颜色/形态 | 无色至白色固体 |
| 重原子计数 | 10 |
| Molecular Weight | 183.17 |
| Monoisotopic Mass | 183.01190135 |
| 内分泌干扰物 | 潜在的内分泌干扰物 <<<211>>熏蒸剂 -> FDA添加到食品中的物质 |
| 可旋转键计数 | 3 |
| 氢键供体计数 | 1 |
| 氢键受体计数 | 4 |
| Kovats 保留指数 | 半标准非极性：1433.6 |
| Stability/Shelf Life | 相对稳定 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 80.7 Ų |
| Collision Cross Section | 139.15 Ų [M+Na]+ |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 1 |
Safety information
EC 分类：
符号：Xn；R：22；S：(2)-36
Treatment：
如果化合物已被摄入，应使用5%碳酸氢钠进行快速洗胃。对于皮肤接触，应用肥皂和水清洗皮肤。如果化合物进入眼睛，应用大量等渗盐水或水冲洗。在严重情况下，应给予阿托品和/或吡啶肟肟。抗胆碱药物可对抗过量乙酰胆碱的作用并重新激活乙酰胆碱酯酶。阿托品可作为解毒剂与吡啶肟肟或其他吡啶肟肟类化合物(如三甲肟肟或肟肟肟)联合使用，但在至少两项荟萃分析中发现使用"-肟肟"类化合物没有益处，甚至可能有害。阿托品是毒蕈碱受体拮抗剂，因此在外周阻断乙酰胆碱的作用。
DOT 标签：
毒物
Cancer Sites：
肝的
健康危害：
剧毒，吸入、摄入或通过皮肤吸收可能致命。接触熔融物质可能导致皮肤和眼睛严重烧伤。避免任何皮肤接触。火灾可能产生刺激性、腐蚀性和/或有毒气体。来自消防或稀释水的 runoff 可能具有腐蚀性和/或毒性，并造成环境污染。(ERG, 2024)
储存条件：
农药的安全储存。始终将农药储存在原始容器中，并附有列出成分、使用说明和意外中毒急救步骤的标签。切勿将农药与食品、动物饲料或医疗用品一起或附近存放。不要将农药储存在可能被洪水淹没的地方，或可能溢出或泄漏到井、排水沟、地下水或地表水的地方。
危害摘要：
可能导致胆碱酯酶抑制；[ICSC] 在对母体无毒的剂量下，小鼠胚胎发育未受到不良影响；小鼠高剂量研究表明，精子异常呈剂量依赖性增加；无人类数据可用；[REPROTOX] 甲胺磷(CAS# 10265-92-6)是一种环境降解产物；实验室数据显示，乙酰甲胺磷及其降解产物可能通过影响哺乳动物的繁殖能力（即降低幼崽存活率和体重）对哺乳动物构成慢性风险；然而，没有现场数据证实这一点。[参考文献#1] 建议每个工人在暴露前进行两次胆碱酯酶活性测定（间隔三天），且在此前至少30天内未接触过酶抑制性农药，取两次测定的平均值作为基线...
反应基团：
酯类、硫酸酯、磷酸酯、硫代磷酸酯和硼酸酯
吸入预防：
使用通风、局部排气或呼吸防护。
吸入风险：
喷雾或分散时，特别是粉末状时，空气中颗粒物浓度可迅速达到有害水平。
处置方法：
农药的安全处置。空的农药容器可能和满的一样危险，因为内部有残留物。切勿重复使用这样的容器。当容器空了时，应仔细冲洗三次，并将冲洗水彻底排回喷雾器或之前用于混合农药的容器中。按照标签说明使用冲洗水作为农药。安全地盖好盖子或密封件。根据标签说明处置容器。不要刺穿或燃烧加压容器，如气溶胶——它可能会爆炸。确实要切割或刺穿其他金属或塑料制成的空农药容器，以防止他人重复使用它们。在冲洗完容器后，将其包裹起来并放入垃圾桶。
安全储存：
与食品和饲料分开存放。
急救措施：
急救：摄入：漱口。休息。就医。
排放浓度：
在清洗(冲洗)用于喷洒施用农药的飞机罐的冲洗废水中检测到134 mg/L的乙酰甲胺磷浓度(1)。
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。进食前洗手。
暴露途径：
该物质可通过摄入和吸入其气溶胶被人体吸收。
暴露预防：
防止粉尘扩散！避免青少年和儿童接触！
有害效应：
其他毒物-有机磷酸酯
毒性摘要：
乙酰甲胺磷是胆碱酯酶或乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂。胆碱酯酶抑制剂（或'抗胆碱酯酶'）抑制乙酰胆碱酯酶的作用。由于其基本功能，干扰乙酰胆碱酯酶作用的化学品是强效神经毒素，低剂量时会导致过度流涎和流泪，随后是肌肉痉挛，最终导致死亡。神经毒气和许多用于杀虫剂的物质已被证明通过与乙酰胆碱酯酶活性位点的丝氨酸结合而起作用，完全抑制该酶。乙酰胆碱酯酶分解神经递质乙酰胆碱，该物质在神经和肌肉接头处释放，以便使肌肉或器官放松。乙酰胆碱酯酶抑制的结果是...
泄漏处置：
个人防护：根据物质在空气中的浓度使用颗粒物过滤式呼吸器。切勿让此化学物质进入环境。将泄漏物质扫入覆盖容器。如有必要，先湿润以防止扬尘。小心收集剩余物。然后根据当地法规储存和处理。
火灾危险：
含有有机溶剂的液体配方可能易燃。在火灾中会释放刺激性或有毒的烟雾（或气体）。
火灾扑救：
如果周围发生火灾，使用适当的灭火介质。
灭火程序：
如果材料着火或涉及火灾：使用大量水雾作为喷雾。使用适合周围火灾类型的灭火剂灭火。(材料本身不燃烧或难以燃烧。)使用"酒精"泡沫、二氧化碳或干化学物质。/有机磷农药，固体，NOS/
环境归宿：
大气归宿：根据半挥发性有机化合物在大气中的气/粒分配模型(1)，乙酰甲胺磷在25°C时的蒸气压为1.7X10-6 mm Hg(2)，预计在环境大气中同时存在于气相和颗粒相(SRC)。气相乙酰甲胺磷通过与光化学产生的羟基自由基反应而降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计为34小时(SRC)，根据其在25°C时的速率常数1.1X10-11 cm³/分子-秒(SRC)计算得出，该常数是通过结构估计方法推导的(3)。颗粒相乙酰甲胺磷将通过湿沉降或干沉降从大气中去除(SRC)。乙酰甲胺磷在暴露于自然阳光的水溶液中光解稳定(4)，...
皮肤预防：
防护手套。
相互作用：
研究了反应性皮肤洗消剂对体内有机磷神经剂的功效。使用的剂包括塔崩、沙林、梭曼和VX。洗消剂位置为1.25模态的2,3-丁二酮一肟钾盐在聚乙二醇甲醚和10%水混合物中的溶液。这种反应性皮肤洗消剂对测试的四种剂均非常有效。在Sprague Dawley大鼠中，失活过程呈剂量依赖性，1:1有机磷/2,3-丁二酮一肟钾盐摩尔比可提供完全保护，防止毒性作用。作为原代鸡胚神经元抗胆碱酯酶活性的函数，失活过程也具有时间、剂量和剂依赖性。梭曼...
眼部防护：
佩戴安全眼镜。
Target Organs：
神经系统
Toxicity Data：
小鼠LCLo = 2,200 mg/m3/5h
Health Effects：
胆碱酯酶抑制剂急性暴露可引起胆碱能危象，特征为严重恶心/呕吐、流涎、出汗、心动过缓、低血压、虚脱和惊厥。肌肉力量逐渐增强是可能的，如果呼吸肌受累，可能导致死亡。乙酰胆碱(ACh)在运动神经的积累会导致神经肌肉接头处烟碱受体的过度刺激。当发生这种情况时，可出现肌肉无力、疲劳、肌肉痉挛、肌束震颤和瘫痪等症状。当乙酰胆碱在自主神经节积累时，会导致交感神经系统烟碱受体的过度刺激。与此相关的症状是高血压和低血糖。中枢神经系统中烟碱乙酰胆碱受体的过度刺激...
Cleanup Methods：
环境考虑-空气泄漏：使用水喷雾或雾气来抑制蒸气。/有机磷农药，液体和固体，未特别指明/
EPA Ecotoxicity：
来自EPA的农药生态毒性数据：88
Special Reports：
美国环保局/农药项目办公室；乙酰甲胺磷的临时重新登记资格决定(IRED)。环保局为正在重新登记、需要重新登记资格决定，并且还需要根据FQPA进行累积评估的农药发布IRED。环保局完成单个农药的累积风险评估后发布的IRED，可能包括采取风险降低措施——例如，降低对工人的风险或取消登记人不再希望维持的用途——以便在环保局考虑累积风险后发布最终RED之前，获得这些变更的好处。[截至2007年2月28日可从以下网址获取：http://www.epa.gov/pesticides/reregistration/status.htm]
人为污染源：
乙酰甲胺磷的生产可能通过各种废物流释放到环境中；其作为杀虫剂(1)的使用将导致其直接释放到环境中(SRC)。
反应性概况：
一种硫代磷酸酯。有机硫代磷酸酯在强还原剂(如氢化物)存在下容易形成剧毒和易燃的磷化氢气体。被氧化剂部分氧化可能导致有毒的氧化物释放。
症状与体征：
低剂量暴露症状包括过量流涎和流泪。急性剂量症状包括严重恶心/呕吐、流涎、出汗、心动过缓、低血压、虚脱和惊厥。肌肉无力程度可能增加，如果呼吸肌受累，可能导致死亡。高血压、低血糖、焦虑、头痛、震颤和共济失调也可能发生。
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
ICSC 环境数据：
该物质可能对环境有害。应特别关注甲壳类动物、鸟类和蜜蜂。该物质在正常使用情况下会进入环境。然而，应非常小心地避免任何额外的释放，例如通过不当处置。
Food Survey Values：
在FDA的总体饮食研究(也称为市场篮研究，因为食品是从美国各地的当地杂货店购买的)中，1988年，在1170种食品中有33种检测出乙酰甲胺磷(浓度未报告，但三个年龄组的平均每日摄入量约为0.01 ug/kg体重/天)(1)。在1981-1986年进行的5年研究中，FDA洛杉矶地区办公室分析了19,851份国内和进口食品的农药残留(2-3)；在705份样品中检测出乙酰甲胺磷，浓度范围为0.05至>2.0 ppm(除18份样品外，其余样品浓度均为1.0 ppm或更低)(2-3)。在2003年FDA市场篮调查分析的1,039种食品中，有16种检测出乙酰甲胺磷，浓度范围为0.007-0.459 ppm(4)。乙酰甲胺磷...
其他安全信息：
化学品评估：IMAP评估 - O,S-二甲基磷酰胺硫代酸酯：环境I级评估
标准运输编号：
49 216 74; 有机磷农药，液体，NOS(化合物和制剂)(非农业杀虫剂，其他)
短期暴露影响：
该物质可能对神经系统和血液产生影响。这可能导致胆碱酯酶抑制。需要医疗观察。影响可能延迟。
空气和水反应：
溶于水。
水/土壤挥发率：
乙酰甲胺磷的亨利定律常数估计为5X10-13 atm-cu m/mole(SRC)，根据其蒸气压1.7X10-6 mm Hg(1)和水溶性8.18X10+5 mg/L(1)计算。该亨利定律常数表明乙酰甲胺磷预计从湿润土壤和水表面基本不会挥发(2)。基于其蒸气压(1)，乙酰甲胺磷预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
Average Daily Intake：
食品：FDA 1988年总膳食研究报告了以下乙酰甲胺磷的平均每日摄入量（以ug/kg体重/天计）：婴儿（6-11个月大）- 0.0105，14-16岁男性-0.0080，60-65岁女性-0.0104(1)。FDA 1982-1984年总膳食研究报告了以下乙酰甲胺磷的平均每日摄入量（以ug/kg体重/天计）：婴儿（6-11个月大）- 0.0003，幼儿（2岁）- 0.0011，14-16岁女性- 0.0008，14-16岁男性-0.0016，25-30岁女性-0.0025，25-30岁男性-0.0026，60-65岁女性-0.0022，60-65岁男性-0.0017(2)。
EPA IRIS Information：
参考剂量(RfD)，慢性：4 x 10 ^-3 mg/kg-day
Medical Surveillance：
处理和使用农药的工人必须在每个农业季节开始时接受年度体检。与有机磷农药工作禁忌症包括中枢神经系统器质性疾病、精神障碍和癫痫、明显的内分泌和自主神经系统障碍、肺结核、支气管哮喘、慢性呼吸系统疾病、心血管疾病和循环系统障碍、胃肠道疾病（消化性溃疡）、胃肠结肠炎、肝脏和肾脏疾病、眼部疾病（慢性结膜炎和角膜炎）。工作开始前必须测定胆碱酯酶活性。如果工作时间较长，应每3-4天测定一次活性。胆碱酯酶活性下降的人员...
RAIS Toxicity Values：
口服斜率因子参考：IRIS档案
危害类别和分类：
急性毒性 4 *
环境生物降解性：
好氧条件：河流消亡研究表明，乙酰甲胺酯在非灭菌溪水中的降解速度比在灭菌溪水中更快(1)；培养50天后，非灭菌水中初始乙酰甲胺酯降解了54.8%，而灭菌水中仅降解了23.6%(1)；在水加沉积物测试中，非灭菌介质中降解了74.5%，而灭菌介质中仅降解了45%(1)。乙酰甲胺酯在好氧土壤中降解，半衰期通常<3天(2)。乙酰甲胺酯以1或10 ppm的浓度施用，在24°C下于田间容量下开放培养(挥发性物质未被捕获，除甲胺磷外的降解产物未鉴定...
运输方法和法规：
《国际海运危险货物规则》规定了运输危险化学品的基本原则。详细建议针对个别物质，以及一些良好实践建议包含在处理此类物质的章节中。还编制了技术名称的通用索引。尝试查找运输任何物质或物品时应使用的适当程序时，应始终查阅此索引。
非火灾泄漏响应：
消除所有点火源（禁止吸烟、火焰、火花或火焰）于立即区域。除非穿戴适当的防护服，否则不要触摸损坏的容器或溢出的物质。如果可以在没有风险的情况下，请堵住泄漏。防止进入水道、下水道、地下室或密闭区域。用塑料布覆盖以防止扩散。用干土、沙子或其他不可燃材料吸收或覆盖并转移到容器中。切勿让水进入容器内。(ERG, 2024)
土壤吸附/迁移性：
在使用四种土壤进行的批量平衡研究中，乙酰甲胺磷在三种土壤中的吸附不足以确定吸附系数(1)。据报道，乙酰甲胺磷在第四种土壤（一种pH为5.8、有机物含量为3.3%的粘壤土）中的Koc为4.7(1)。根据分类方案(2)，该Koc值表明乙酰甲胺磷在土壤中预计具有很高的迁移性(SRC)。
Acceptable Daily Intakes：
OPP RfD= 0.004 mg/kg；EPA RfD= 0.004 mg/kg
个人防护装备 (PPE)：
人员防护：...佩戴正压自给式呼吸器。...佩戴适当的化学防护服。/有机磷农药，液体和固体，NOS/
人体暴露可能途径：
NIOSH(1981-1983年NOES调查)统计估计美国有770名(其中378名为女性)工人可能接触乙酰甲胺酯(1)。NOES调查不包括农场工人；因此，实际接触人数可能被低估。职业接触乙酰甲胺酯可能发生在生产或使用乙酰甲胺酯的工作场所，通过吸入粉尘和与该化合物的皮肤接触(SRC)。对4名参与乙酰甲胺酯制剂配制的工人进行了为期8天的监测，以确定吸入和皮肤接触(2)；空气中位浓度(8小时TWA)范围为0.278至2.17 mg/m³，全身皮肤沉积中位数为26.1至41.9 mg/天(2)。监测数据表明，一般人群可能通过i...
环境生物富集作用：
蓝鳃太阳鱼连续35天暴露于0.007或0.7 ppm乙酰甲胺磷后，在其可食用组织或内脏中未发现生物蓄积(1)。研究期间可食用组织中的平均生物富集系数为10。在模型生态系统中研究中，乙酰甲胺磷未在包括藻类、蛤蜊、螃蟹、水蚤、水蕴草、鱼类、蚊子和蜗牛在内的生态系统任何生物中生物蓄积(2)。根据分类方案(3)，该BCF值表明水生生物的生物富集性低(SRC)。
环境非生物降解性：
乙酰甲胺酯与光化学产生的羟基自由基在气相中的反应速率常数在25°C下估计为1.1×10-11 cm³/分子·秒(SRC)，使用结构估计方法(1)。这相当于在大气羟基自由基浓度为5×10+5个/cm³时的大气半衰期约为34小时(1)。在20°C下，在缓冲蒸馏水中对乙酰甲胺酯进行了为期20天的水解测试(1)；初始乙酰甲胺酯水解的百分比在pH 4.0时为2.4%，在pH 8.2时为22.1%，水解速率随pH值增加而增加(2)；在30°C下，初始乙酰甲胺酯水解的百分比在pH 4.0时为4.5%，在pH 8.2时为82.2%(2)。在37°C下进行的水解测试鉴定出DMPT(O,S-二甲基硫代磷酸酯...
Carcinogen Classification：
对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
Other Hazardous Reactions：
该材料的主要危险是载体的易燃性。/有机磷农药，液体，NOS(化合物和制剂)(非农业杀虫剂，其他)/
环境归宿/暴露摘要：
乙酰甲胺磷的生产可能导致其通过各种废物流释放到环境中；其作为杀虫剂的使用将导致其直接释放到环境中。如果释放到空气中，在25°C下蒸气压为1.7X10-6 mm Hg，表明乙酰甲胺磷预计将以蒸气和颗粒物形式存在于大气中。气态乙酰甲胺磷通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为34小时。颗粒相的乙酰甲胺磷将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。乙酰甲胺磷在暴露于自然阳光的水溶液中光解稳定，表明光解将不是重要的命运过程。如果释放到土壤中，乙酰甲胺...
Atmospheric Concentrations：
源主导：在商业农药储存建筑物的空气中检测到15 ng/cu m的乙酰甲胺磷浓度，该建筑物用于储存43种不同的农药(1)。
Populations at Special Risk：
在美国，有机磷农药每年可能导致多达200人死亡；在加利福尼亚州，五分之四的农业化学品系统性中毒是由接触有机磷化合物引起的。/有机磷农药/
State Drinking Water Guidelines：
(FL) 佛罗里达 7.5 ug/l
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
有机磷化合物可引起皮肤刺激，但大多数是弱致敏剂。/有机磷化合物/
Exposure Control and Personal Protection：
暴露总结：生物暴露指数（BEI）[ACGIH] - 红细胞中乙酰胆碱酯酶活性 = 个体基线的70%；血清或血浆中丁酰胆碱酯酶活性 = 个体基线的60%；在班末取样；[TLVs和BEIs]
EPA Human Health Benchmarks for Pesticides：
参考文献（PDF）：农药健康基准-2021年更新
Hazard Quotient Level 3 or Cancer Risk Level 1E-04：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
Hazard Quotient Level 0.1 or Cancer Risk Level 1E-06：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
USGS Health-Based Screening Levels for Evaluating Water-Quality：
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
Production methods and uses
Production method
通过O,O-二甲基磷酰胺硫酯的乙酰化然后异构化产生。
purpose
用途：
这是一种用作农药的人造化合物。
使用分类：
INSECTICIDES
Household Products：
家用及商业/机构产品：• 农药
一般制造信息：
WHO按危害对农药推荐的分类将乙酰甲胺磷(技术级)确定为III类：轻微危害；主要用途：杀虫剂。
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：适用于产品性能验证、质量检测和过程控制等应用环节，可作为检测相关材料或实验耗材使用 。
作用参考：可用于改善产品性能、稳定性或使用体验，在配方优化和质量提升中具备辅助价值 。
选型提示：精细化学品的稳定性不仅取决于材料本身，也与生产流程、仓储物流、追溯能力和管理水平密切相关 。
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upstream information
制造方法：
乙酰甲胺磷(CID:1982)；氨(CID:222)
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