compound introduction
雌三醇是一种3-羟基类固醇，是 estra-1,3,5(10)-三烯-3-醇，在16和17位(16alpha,17beta-立体异构体)被额外的羟基取代。它具有雌激素、小鼠代谢物、人体异物代谢物和人体代谢物的功能。它是一种16alpha-羟基类固醇、17beta-羟基类固醇和3-羟基类固醇。它来源于雌烷的氢化物。
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(8R,9S,13S,14S,16R,17R)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,16,17-triol
Dangerous GoodsCAS number：50-27-1 molecular formula：C18H24O3
overview
Specs
| Chinese alias | 雌三醇 | 雌激素三醇 | ||
| English alias | A 13610 | Chlorapatite | Estriol, unconjugated | Overstin | Tridestrin | Estriel (TN) | ESTRIOL [MART.] | Estriol [USP:INN:BAN:JAN] | Estra-1,3,5(10)-triene-3,16alpha,17beta-triol | 16a-Hydroxyestradiol | 16alpha-Hydroxy-17beta-estradiol | Estratriol | Es | ||
| CAS number | 50-27-1 | molecular formula | C18H24O3 |
| molecular weight | 288.4 | Exact mass | - |
| PSA | 60.7 | logp | 2.5 |
numbering system
| CAS | 50-27-1 |
| UNII | FB33469R8E |
| RXCUI | 4094 |
| HMDB ID | HMDB0000153 |
| KEGG ID | D00185 |
| ChEBI ID | 27974 |
| Wikidata | Q409721 |
| ChEMBL ID | CHEMBL193482 |
| Wikipedia | Estriol |
| NSC Number | NSC Number: NSC12169 |
| DrugBank ID | DB04573 |
| DrugCentral | 3187 |
| PharmGKB ID | PA164769104 |
| PubChem CID | 5756 |
| MetaboLights | MTBLC27974 |
| Nikkaji Number | J4.099A |
| NCI 词表代码 | C80154 |
| Pharos Ligand ID | 8SYMQZFWNLLN |
| DSSTox Substance ID | DTXSID9022366 |
| Lipid Maps ID (LM_ID) | LMST02010003 |
| Metabolomics Workbench ID | 35274 |
| European Community (EC) Number | 200-022-2 |
| PubChem Reference Collection SID | 483925431 |
| International Nonproprietary Names (INN) | ESTRIOL |
physicochemical properties
| LogP | 2.45 |
| XLogP3 | 2.5 |
| 密度 | 25 °C下1.27克/立方厘米 |
| 气味 | 无气味 |
| 熔点 | 282 °C |
| 复杂性 | 411 |
| 溶解度 | 在双蒸水中，13.25 mg/L |
| Exact Mass | 288.17254462 |
| Animal Drugs | 活性成分(雌三醇) -> 美国食品药品监督管理局绿皮书 |
| 化学类别 | 激素 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 无气味的白色晶体。 |
| Decomposition | 加热分解时会产生刺激性烟雾和刺激性气体。 |
| 颜色/形态 | 白色，微晶粉末 |
| 重原子计数 | 21 |
| Molecular Weight | 288.4 |
| Optical Rotation | 比旋光度：在酒精中为61度钠线；在吡啶中为30度钠线 |
| Monoisotopic Mass | 288.17254462 |
| 其他实验性质 | 从90%酒精中结晶，熔点126 °C /雌三醇三乙酸酯/ |
| 内分泌干扰物 | 潜在的内分泌干扰物 <<<211>>熏蒸剂 -> FDA添加到食品中的物质 |
| 可旋转键计数 | 0 |
| 氢键供体计数 | 3 |
| 氢键受体计数 | 3 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 60.7 Ų |
| Collision Cross Section | 165.98 Ų [M+K]+ [CCS类型: TW; 方法: 用聚丙氨酸和药物标准校准] |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 6 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
Body Burden：
...人初乳显示雌三醇的最大浓度为4至5 ng/mL。产后第5天，其浓度下降并变得与牛奶相似。
储存条件：
不要在25 °C以上储存。
处置方法：
SRP：在审查时，小量处置的监管标准正在重大修订中，但家庭废药品可按以下方式管理：与湿猫砂或咖啡渣混合，用塑料袋双层包装，丢弃在垃圾中。
排放浓度：
雌三醇在加利福尼亚州圣哈辛托一个拥有2000头奶牛的典型奶牛废物处理系统中未被检测到；样本包括不到2小时的新鲜粪便，2周的堆肥粪便，以及3个月时的3个堤坝样本(1)。猪废水粪便坑中雌三醇的平均浓度为1,475 pM(2)。
毒性摘要：
雌三醇水平可测量以指示胎儿的总体健康状况。DHEA-S由胎儿的肾上腺皮质产生。这被胎盘转化为雌三醇。如果孕妇中"未结合雌三醇"水平异常低，这可能表明儿童发育有问题。该药物与靶细胞受体相互作用。当雌激素受体与其配体结合时，它可以进入靶细胞的细胞核，并调节基因转录，导致信使RNA的形成。mRNA与核糖体相互作用，产生表达雌三醇对靶细胞作用的特定蛋白质。雌激素增加性激素结合球蛋白(SHBG)、甲状腺结合球蛋白(TBG)和其他血清蛋白的肝脏合成...
法规信息：
新西兰EPA化学品清单状态：雌三醇：没有单独批准，但可在适当的团体标准下使用
环境归宿：
大气归宿：根据大气中半挥发性有机化合物的气/粒分配模型(1)，估计在25 °C下蒸气压为9.9X10-12 mm Hg(SRC)的雌三醇，通过碎片常数方法(2)确定，预计在大气中仅存在于颗粒相。颗粒相雌三醇可通过湿沉降或干沉降从空气中去除(SRC)。用氙弧灯照射的雌三醇在河水中表现出2.9小时的光降解半衰期，在空气饱和纯水中为38.2小时(4)，因此可能易受阳光直接光解(SRC)。
Toxicity Data：
口服 (LD50): 急性: >2000 mg/kg [大鼠]。
人为污染源：
雌三醇的生产和使用作为人类和兽医医学中的雌激素(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
环境水浓度：
地表水：雌三醇浓度在70条美国溪流中报告频率为21.4%，最大浓度为0.051 ug/L，中位数为0.019 ug/L，这些溪流作为美国地质调查局国家侦察研究的一部分于1999-2000年采样(1)。在五大湖盆地的5份未指明地表水样品中，雌三醇报告频率为20%，浓度范围为<0.005至最大0.02 ug/L(2)。该化合物在密苏里州Eleven Point和White River North Fork的测试中未检测到，采样时间为2003年8月至2004年11月(3)。意大利Tiber河水中雌三醇浓度报告为0.11 ng/L(4)。中国北部天津地区Beitang河、Dagu河和Yongding新河水中雌三醇水平，2007年6月采样...
生态毒性值：
EC50；物种：紫海胆(受精后1小时胚胎)；条件：海水，静态，17°C；浓度：1515.4微克/升，持续95小时(95%置信区间：361.4-3731.3微克/升)；效应：发育异常增加 /100%纯度/
其他安全信息：
化学品评估：IMAP评估 - 雌甾-1,3,5(10)-三烯-3,16,17-三醇，(16.alpha.,17.beta.)-：环境I级评估
生态毒性摘录：
/水生物种/ 在城市化地区的鱼类种群中观察到性腺间性和雌性表型高发生率。污水处理厂排放物中的环境雌激素可能是鱼类雌化的原因，但排放物中存在许多可能诱导这些反应的化合物，包括天然和合成雌激素激素、烷基酚乙氧基化物表面活性剂的降解产物和增塑剂。在本研究中，当日本青鳉(Oryzias latipes)从孵化到孵化后约100天暴露于测试化合物的纳克/升浓度时，雌激素激素17α-炔雌醇、17β-雌二醇、雌酮和雌三醇诱导了间性(即精巢-卵)并改变了性别。...
Milk Concentrations：
环境：通过放射免疫测定法测定了生全乳和商业全乳中的游离天然雌激素。雌三醇的浓度范围为9至31 pg/mL。脱脂奶与氚标记雌激素的平衡透析显示61至66%的雌三醇与蛋白质结合。乳清蛋白比酪蛋白表现出更强的结合能力。这一结果通过干凝乳奶酪和乳清的放射免疫测定得到证实。凝乳中的浓度为6 pg/g，乳清中为3 pg/mL。... 黄油中的浓度最高，为87 pg/g。人初乳中雌三醇的最大浓度为4至5 ng/mL。产后第5天，其浓度下降至与牛奶相似。
水/土壤挥发率：
雌三醇的亨利定律常数估计为1.3X10-12 atm-cu m/mole(SRC)，使用碎片常数估计方法(1)。该亨利定律常数表明雌三醇预计从水和湿润土壤表面基本不挥发(2)。基于估计的蒸气压9.9X10-12 mm Hg(SRC)，通过碎片常数方法(3)确定，雌三醇预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
危害类别和分类：
水生慢性1级（23.2%）
土壤吸附/迁移性：
使用基于分子连接指数的结构估计方法(1)，可以估计雌三醇的Koc为1,200(SRC)。根据分类方案(2)，此估计的Koc值表明雌三醇在土壤中预计具有低迁移性。已测得弗罗因德利希吸附系数log Kd为1.33(3)。在为期23天的柱体排水研究中，使用亚利桑那州菲尼克斯西北地区的Mahall-Laveen砂质壤土和来自市政废水处理设施的200升处理废水，未在出水中检测到该化合物；检测限为0.005 ug/L(4)，表明在柱体中吸附到土壤(SRC)。
人体暴露可能途径：
NIOSH (NOES调查1981-1983)统计估计美国有3,694名工人(其中2,675名为女性)可能暴露于雌酮(1)。职业接触雌三醇可能通过在生产或使用雌三醇的工作场所吸入和皮肤接触该化合物而发生。当服用含有该化合物的药物时，将通过摄入途径接触雌三醇。监测数据表明，一般人群可能通过饮用水的摄入以远低于治疗剂量的水平接触雌三醇(SRC)。
环境生物富集作用：
估计雌三醇在鱼类中的BCF为19(SRC)，使用log Kow为2.45(1)和回归推导方程(2)。使用食物网模型(3)计算雌三醇在鱼类中的估计BCF为50。根据分类方案(4)，这些BCF估计表明水生生物中生物累积的潜力为低至中等(SRC)。
环境非生物降解性：
由于缺乏在环境条件下可水解的官能团，雌三醇预计不会在环境中发生水解(1)。雌三醇在280 nm波长处吸收光(2)，因此可能易受阳光直接光解(SRC)。用氙弧灯照射的雌三醇在河水中表现出2.9小时的光降解半衰期，在空气饱和纯水中为38.2小时(3)。
解毒剂和急救处理：
/SRP:/ 高级治疗：对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者，考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用气囊面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑对肺水肿进行药物治疗...。对于严重支气管痉挛，考虑给予β激动剂如沙丁胺醇...。监测心律并根据需要治疗心律失常...。开始静脉注射D5W /SRP: "保持通畅"，最小流速/。如果出现低血容量迹象，使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液。对于伴有低血容量体征的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用...
Carcinogen Classification：
对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
Drug Induced Liver Injury：
参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
Natural Pollution Sources：
雌三醇是激素雌二醇的代谢物，通常是尿液中主要的雌激素代谢物。在怀孕期间，胎盘会产生相对大量的雌三醇(1)。
环境归宿/暴露摘要：
雌三醇的生产和使用作为人类和兽医医学中的雌激素可能导致其通过各种废物流释放到环境中。它通常是尿液中主要的雌激素代谢物。如果释放到空气中，25°C时估计蒸气压为9.9X10-11 mm Hg，表明雌三醇将仅存在于大气中的颗粒相中。颗粒相雌三醇将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。用氙弧灯照射的雌三醇在河水中表现出2.9小时的光降解半衰期，在空气饱和纯水中为38.2小时，因此可能易受阳光直接光解的影响。如果释放到土壤中，基于估计的Koc为1,200，雌三醇预计具有中等迁移性。...
Populations at Special Risk：
雌激素可能加重哮喘、糖尿病、癫痫、偏头痛、卟啉病、系统性红斑狼疮和肝血管瘤，患有这些疾病的妇女应谨慎使用。/雌激素一般声明/
Evidence for Carcinogenicity：
评价：人类中绝经后雌激素治疗有充分的致癌性证据。动物实验中雌二醇和雌酮有充分的致癌性证据。动物实验中结合型马雌激素、马烯雌酮和雌三醇有有限的致癌性证据。动物实验中d-马烯雌酮有不足的致癌性证据。总体评价：绝经后雌激素治疗对人类有致癌性(1组)。/绝经后雌激素治疗/
Sediment/Soil Concentrations：
沉积物：2007年6月采集的中国北方天津地区北塘河、大沽河和永定新河沉积物中雌三醇水平分别为未检出-6.99、未检出-7.29和未检出-3.77 ng/g干重，平均浓度分别为3.08、2.61和1.97 ng/g干重(1)。
USGS Health-Based Screening Levels for Evaluating Water-Quality：
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
Production methods and uses
Production method
从孕妇尿液中分离，从人胎盘中分离，有机合成。
purpose
用途：
用作确定未出生胎儿总体健康状况的检测。
使用分类：
动物药物 -> FDA 批准的动物药品产品（绿皮书）-> 活性成分
一般制造信息：
致癌物
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：在环境监测、水资源分析、矿产检测、农残筛查和大气污染研究等方向具备潜在应用空间 。
作用参考：可用于改善产品性能、稳定性或使用体验，在配方优化和质量提升中具备辅助价值 。
选型提示：不同品牌和不同标准体系下的技术参数可能存在差异，应用前应优先核对规格、检测方法和质量要求 。
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