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33-(4-amino-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl)oxy-1,3,4,7,9,11,17,37-octahydroxy-15,16,18-trimethyl-13-oxo-14,39-dioxabicyclo[33.3.1]nonatriaconta-19,21,25,27,29,31-hexaene-36-carboxylic acid

Dangerous Goods

CAS number：1400-61-9    molecular formula：C47H75NO17

overview
Specs
numbering system
physicochemical properties
Safety information
Production methods and uses
Related
MSDS
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overview

compound introduction

制霉菌素是一种多烯类抗真菌药物，对多种酵母菌和真菌，特别是念珠菌属，具有广谱杀菌和抑菌活性。它是细菌合成的最有效的抗真菌剂之一，在这种情况下是诺氏链霉菌(Streptomyces noursei)的一个菌株，并与[两性霉素B]密切相关，仅在结构上略有不同。制霉菌素的抗真菌活性比两性霉素B强 - 然而，全身给药的制霉菌素与显著毒性相关，且没有适用于全身使用的制剂。由于口服或局部给药后吸收非常少，制霉菌素的疗效仅限于治疗/预防皮肤、皮肤粘膜和胃肠道真菌感染。

Specs

Chinese alias米可定,制霉素
English aliasHSDB 3138 | Caswell No. 607B | Nilstat | KS-1373 | SCHEMBL284974 | Nystex | Terrastatin | BDBM50291684 | Nystatine [INN-French] | Nystatyna [Polish] | Fengabine (USAN/INN) | AKOS016339654 | (Liposomal Nystatin)Nyotrantrade mark | Diastatin | Nystatine | D
CAS number1400-61-9molecular formulaC47H75NO17
molecular weight926.1Exact mass≥4,400 USP units/mg
PSA320logp-0.2

numbering system

CAS1400-61-9
RXCUI7597
HMDB IDHMDB0242564
WikidataQ126677820
ChEMBL IDCHEMBL5465559
WikipediaNystatin
DrugBank IDDB00646
DrugCentral1977
PharmGKB IDPA450666
PubChem CID4568
NCI 词表代码C710
Metabolomics Workbench ID145384
European Community (EC) Number215-749-0
PubChem Reference Collection SID518160207

physicochemical properties

pH两性
LogP0.5
XLogP3XLogP3-AA: -0.2
气味谷物样气味
熔点在160°C以上逐渐分解，250°C时熔化
复杂性1620
溶解度水中，24°C时为3.60X10+2 mg/L
Exact Mass925.50349992
Human Drugs抗真菌药物
Animal Drugs活性成分（制霉菌素）-> FDA绿皮书
形式电荷0
颜色/形态黄褐色粉末
重原子计数65
Molecular Weight926.1
Optical Rotation25°C/D时的旋光度：-10度(冰醋酸)；+21度(吡啶)；+12度(二甲基甲酰胺)；最大吸收(乙醇)：290、307和322 nm；25°C/D时的旋光度：-7度(甲醇中的0.1 N HCl)
Monoisotopic Mass925.50349992
可旋转键计数3
氢键供体计数12
氢键受体计数18
Stability/Shelf Life制霉菌素暴露于热、光、湿气或空气中会变质。
共价键单元计数1
同位素原子计数0
拓扑极性表面积320 Ų
定义键立体中心计数0
定义原子立体中心计数0
未定义键立体中心计数6
未定义原子手性中心计数19

Safety information

储存条件：
大多数用于皮肤外用的制霉菌素制剂应储存在15-30°C并防止冻结。Mycostatin®阴道片应储存在2-15°C。用于口腔局部给药的制霉菌素含片应储存在密封、避光的容器中，并在2-8°C冷藏。
处置方法：
SRP：在审查时，土地处理或填埋(卫生填埋)处置实践的标准正在重大修订中。在实施废物残渣(包括废物污泥)的土地处置之前，咨询环境监管机构以获取可接受的处置实践指导。
暴露途径：
口服，局部给药（阴道内）。制霉菌素不从完整皮肤或粘膜吸收。
毒性摘要：
制霉菌素与14-α去甲基酶相互作用，这是一种细胞色素P-450酶，对羊毛甾醇转化为麦角甾醇是必需的。这导致麦角甾醇合成受到抑制，真菌细胞通透性增加。制霉菌素通过与真菌细胞膜中存在的麦角甾醇结合发挥其抗真菌活性。与麦角甾醇的结合导致膜中形成孔洞。钾和其他细胞成分从孔洞中泄漏导致细胞死亡。
法规信息：
新西兰EPA化学品清单状态：制霉菌素：没有单独批准，但可在适当的团体标准下使用
环境归宿：
大气归宿：根据大气中半挥发性有机化合物的气/粒分配模型(1)，制霉菌素在25°C下的估计蒸气压为8.7X10-7 mm Hg(SRC)，通过碎片常数法(2)确定，将在大气环境中同时存在于气相和颗粒相中。气相制霉菌素通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC)；该反应在空气中的半衰期估计为1.5小时(SRC)，根据其在25°C下的速率常数2.5X10-10 立方厘米/分子-秒(SRC)计算得出，该值使用结构估计法(3)推导得出。气相制霉菌素通过与臭氧反应在大气中降解(SRC)；该反应在空气中的半衰期估计为2.6...
Health Effects：
也曾有罕见报告心动过速、支气管痉挛、面部肿胀和非特异性肌痛。Stevens-Johnson综合征也曾有非常罕见的报告。(L1873)
Hepatotoxicity：
可能性评分：E（不太可能引起明显的肝损伤）。
人为污染源：
制霉菌素的生产和使用作为抗生素、实验性致畸物(1)、饲料添加剂(2)和兽医药物(3)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
症状与体征：
腹泻（包括一例血性腹泻）、恶心、呕吐、胃肠道不适/紊乱。皮疹，包括荨麻疹，有罕见报道。(L1873)
人体毒性摘录：
/流行病学研究/ 比较了咪康唑、克霉唑、制霉菌素、杀念珠菌素、氨基吖啶化合物和甲硝唑在先天性异常分娩与无先天性异常分娩的首季度处方频率。比较了自然流产前的处方与分娩首季度的处方以及合法流产前的处方。未观察到这些药物与总体出生缺陷频率或特定出生缺陷(心血管缺陷、口腔裂和脊柱裂)之间存在统计学显著关联。4264例自然流产中的250例咪康唑暴露，与55,736例分娩首季度中的2236例相比，提供了估计的r...
其他安全信息：
化学品评估：IMAP评估 - 制霉菌素：环境I级评估
非人类毒性值：
LD50 小鼠腹腔注射 200 mg/kg
水/土壤挥发率：
使用片段常数估计法(1)，估计制霉菌素的亨利定律常数为2.0X10-10 atm-cu m/mole(SRC)。该亨利定律常数表明制霉菌素预计从水表面基本不会挥发(SRC)。制霉菌素的亨利定律常数表明它将从湿润的土壤表面基本不会挥发(SRC)。基于从片段常数法(3)估计的8.7X10-7 mm Hg(SRC)蒸气压，制霉菌素预计不会从干燥的土壤表面挥发(SRC)。
Allowable Tolerances：
/鸡蛋和猪禽未煮熟的可食用组织中制霉菌素残留物的容许限量为零。
危害类别和分类：
STOT RE 1 (12.5%)
环境生物降解性：
好氧条件：制霉菌素浓度为2.56 mg/L，在28天后降解4%(1)，使用采用污水接种物的封闭瓶测试法(1)。
土壤吸附/迁移性：
制霉菌素的Koc估计为170(SRC)，使用25°C时的水溶性3.60X10+2 mg/L(1)和回归推导方程(2)。根据分类方案(3)，此估计的Koc值表明制霉菌素在土壤中具有中等迁移性。
人体暴露可能途径：
在工作场所生产或使用制霉菌素时，工人可能通过吸入和皮肤接触接触该化合物。普通人群可能通过使用含制霉菌素的抗菌产品接触制霉菌素。(SRC)
环境生物富集作用：
使用水溶性3.60X10+2 mg/L(1)和回归推导方程(2)，计算制霉菌素的估计BCF为22(SRC)。根据分类方案(3)，此BCF表明该化合物在水生生物中生物富集的可能性低，前提是该化合物不被生物代谢(SRC)。
环境非生物降解性：
制霉菌素与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数在25°C下估计为2.5X10-10 立方厘米/分子-秒(SRC)，使用结构估计法(1)。这相当于在大气浓度为5X10+5 羟基自由基/立方厘米(1)时的大气半衰期约为1.5小时。制霉菌素与臭氧的气相反应速率常数在25°C下估计为1.1X10-16 立方厘米/分子-秒(SRC)，该值使用结构估计法(1)推导得出。这相当于在大气浓度为7X10+11 臭氧分子/立方厘米(2)时的大气半衰期约为2.6小时。由于缺乏可水解的官能团，制霉菌素预计不会在环境中发生水解...
解毒剂和急救处理：
/SRP:/ 高级治疗：对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者，考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用气囊面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑对肺水肿进行药物治疗...。对于严重支气管痉挛，考虑给予β激动剂如沙丁胺醇...。监测心律并根据需要治疗心律失常...。开始静脉注射D5W /SRP: "保持通畅"，最小流速/。如果出现低血容量迹象，使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液。对于伴有低血容量体征的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用...
Carcinogen Classification：
对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
Drug Induced Liver Injury：
参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
Natural Pollution Sources：
制霉菌素由诺氏链霉菌(S. noursei)、金黄色葡萄球菌(S. aureus)和其他链霉菌属物种(1)产生。
环境归宿/暴露摘要：
制霉菌素的生产和使用作为抗生素、饲料添加剂、实验性致畸剂和兽医药物可能导致其通过各种废物流释放到环境中。制霉菌素由诺氏链霉菌、金黄色葡萄球菌和其他链霉菌属形成。如果释放到空气中，25°C时估计的8.7X10-7 mm Hg蒸气压表明制霉菌素将以气相和颗粒相存在于大气中。气相制霉菌素将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为1.5小时。预计也会与臭氧发生反应；该反应的半衰期估计为2.6小时。颗粒相制霉菌素将从大气中去除...

Production methods and uses

Production method
Vandeputte，美国专利2,832,719（1958年至奥林马西森）；Renella，美国专利3,517,100（1970年至美国氰胺公司）
purpose
用途：
用于治疗皮肤、阴道、粘膜和食道念珠菌感染。制霉菌素常用于预防真菌感染，如CD4+计数低的艾滋病患者和接受化疗的患者。[Wikipedia]
使用分类：
兽药 -> 抗真菌剂；-> JECFA功能类别
一般制造信息：
现已知制霉菌素是一种混合物，但其成分尚未完全阐明。制霉菌素A [34786-70-4] C47-H75-N-O17与两性霉素B密切相关。两者都是含有缩酮环、全反式多烯系统和甘露糖胺(3-氨基-3-脱氧鼠李糖)部分的巨环内酯。
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。 应用场景参考：可延伸到医疗、生物医药、科研院所及第三方检测等专业场景，但具体适用范围仍依赖技术条件 。 作用参考：可用于改善产品性能、稳定性或使用体验，在配方优化和质量提升中具备辅助价值 。 选型提示：面向研发或检测用途时，建议同步评估品牌一致性、批次稳定性和后续技术支持能力 。

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