compound introduction
根据独立科学和健康专家委员会的说法，乙草胺可致癌
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2-chloro-N-(ethoxymethyl)-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)acetamide
Dangerous GoodsCAS number：34256-82-1 molecular formula：C14H20ClNO2
overview
Specs
| Chinese alias | 2'-乙基-6'-甲基-<i>N</i>-(乙氧甲基)-2-氯代乙酰替苯胺 | ||
| English alias | 2-Chloro-N-(ethoxymethyl)-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)acetamide; 2-Chloro-2'-methyl-6'-ethyl-N-ethoxymethyl-acetanilide; Acenit; Harness; MON-097; Top Hand; Topnotc | ||
| CAS number | 34256-82-1 | molecular formula | C14H20ClNO2 |
| molecular weight | 269.77 | Exact mass | - |
| PSA | 29.5 | logp | 3.2 |
numbering system
| CAS | 34256-82-1 |
| UNII | 8L08WMO94K |
| HMDB ID | HMDB0247910 |
| KEGG ID | C10925 |
| ChEBI ID | 2394 |
| Wikidata | Q419732 |
| ChEMBL ID | CHEMBL1517425 |
| Wikipedia | Acetochlor |
| 废弃 CAS | 73412-88-1 |
| PubChem CID | 1988 |
| Nikkaji Number | J19.716E |
| DSSTox Substance ID | DTXSID8023848 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3I61 |
| Metabolomics Workbench ID | 52906 |
| European Community (EC) Number | 251-899-3 |
| PubChem Reference Collection SID | 500752407 |
physicochemical properties
| LogP | log Kow = 4.14 |
| XLogP3 | 3.2 |
| 密度 | 20°C时为1.136 g/mL；25°C时为1.107 g/mL；30°C时为1.1 g/mL |
| 气味 | 芳香气味 |
| 沸点 | BP：0.4 torr时134 °C |
| 熔点 | 10.6 °C |
| 闪点 | 93 °C (闭口杯法) |
| 复杂性 | 260 |
| 折射率 | 折射率：20 °C/D时为1.5272 |
| 溶解度 | 可溶于乙醚、苯、氯仿、乙酸乙酯 |
| 蒸气压 | 2.2X10-2 mPa /1.67X10-7 mm Hg/ 在20 °C时 |
| Exact Mass | 269.1182566 |
| Pesticides | 农药 |
| Corrosivity | 制剂对低碳钢有轻微腐蚀性 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 淡琥珀色至紫色油状液体；淡黄色液体；[MSDS在线] |
| Decomposition | 加热分解时释放出/氮氧化物和氯化氢/的毒性蒸气。 |
| 颜色/形态 | 粘稠油状液体，淡琥珀色至紫色 |
| 重原子计数 | 18 |
| Molecular Weight | 269.77 |
| Monoisotopic Mass | 269.1182566 |
| 其他实验性质 | 酒红色至黄色或琥珀色油/工业级乙草胺/ |
| 内分泌干扰物 | 潜在的内分泌干扰物 <<<211>>熏蒸剂 -> FDA添加到食品中的物质 |
| 可旋转键计数 | 6 |
| 氢键供体计数 | 0 |
| 氢键受体计数 | 2 |
| Kovats 保留指数 | 半标准非极性：1868.9 |
| Stability/Shelf Life | 在20 °C下稳定超过2年（EC制剂） |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 29.5 Ų |
| Collision Cross Section | 159.1 Ų [M+Na]+ |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
储存条件：
农药的安全储存。始终将农药储存在原始容器中，并附有列出成分、使用说明和意外中毒急救步骤的标签。切勿将农药与食品、动物饲料或医疗用品一起或附近存放。不要将农药存放在可能被洪水淹没的地方，或可能溢出或泄漏到井、排水沟、地下水或地表水的地方。/住宅用户/
危害摘要：
皮肤和呼吸道刺激物；可能引起皮肤致敏；[eChemPortal: ESIS] 对兔子眼睛引起轻度皮肤和眼睛刺激；高剂量动物研究中的其他影响包括肝脏变化、惊厥、呼吸困难和高铁血红蛋白血症；[RTECS] 大鼠口服800 ppm剂量90天后未观察到显著不良反应；制造或处理乙草胺的工人中未报告毒性；[参考文献#2]
处置方法：
农药的安全处置。空的农药容器可能和满的一样危险，因为内部有残留物。切勿重复使用此类容器。当容器空了时，应仔细冲洗三次，并将冲洗水完全排回喷雾器或先前用于混合农药的容器中。按照标签说明使用冲洗水作为农药。安全地盖好或盖紧盖子。根据标签说明处置容器。不要刺穿或燃烧加压容器（如气溶胶罐）-它可能会爆炸。许多社区有回收家庭废物（如空瓶和空罐）的计划。但是，不要回收任何农药容器，除非该回收计划特别接受农药容器...
排放浓度：
据报道，2000年，在切萨皮克湾德尔马瓦半岛的乔普坦克河流域，乙草胺湿沉降量占其使用量的百分比为0.027%(1)。
暴露途径：
吸入(L919)；口服(L919)；皮肤接触(L919)；眼睛接触(L919)
有害效应：
皮肤致敏剂 - 能在皮肤中引起过敏反应的物质。
毒性摘要：
其作用机制是延长酶抑制，以及抑制香叶基香叶基焦磷酸(GGPP)环化酶(L920)。
法规信息：
新西兰EPA化学品清单状态：乙草胺：没有单独批准，但可在适当的团体标准下使用
灭火程序：
灭火剂：水雾，"酒精"泡沫，CO2，干化学物质。/杜邦Breakfree除草剂/
环境归宿：
大气归宿：根据大气中半挥发性有机气粒分配模型(1)，乙草胺在29 °C时的蒸气压为1.67X10-7 mm Hg(2)，将在大气中同时存在于气相和颗粒相中。气相乙草胺通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计为2.6小时(SRC)，根据其在25 °C(SRC)时的速率常数5.0X10-11 cu cm/molecule-sec计算得出(SRC)，该常数是通过结构估计方法(3)推导得出的。颗粒相乙草胺可通过湿沉降或干沉降从空气中去除(SRC)。在石英反应器中照射24小时的乙草胺水溶液导致了...
Target Organs：
尿液
Toxicity Data：
LD50：2953毫克/公斤（口服，大鼠）(T95) LD50：3667毫克/公斤（经皮，兔）(T95)
Health Effects：
ARDS/急性肺损伤，食道或胃肠道灼伤可能是乙草胺中毒的结果(T36)。
Cleanup Methods：
施用农药后，室内或室外。要去除农药残留，用桶冲洗工具或设备三次，包括混合农药时使用的任何容器或器皿。然后将冲洗水倒入农药喷雾器中，并根据农药产品标签说明重新使用该溶液。施用任何农药后，洗手以及可能接触农药的其他身体部位。/为防止将农药带入室内，进入房屋前请脱下或冲洗靴子或鞋子。将大量接触过农药的衣服与常规衣物分开洗涤。/住宅用户/
EPA Ecotoxicity：
来自EPA的农药生态毒性数据：88
人为污染源：
乙草胺的生产可能导致其通过各种废物流释放到环境中；其作为除草剂(1)的使用将导致其直接释放到环境中(SRC)。
环境水浓度：
雨/雪/雾：1994年从爱荷华州4个地点采集的雨水样品中，29%检测到乙草胺，浓度值范围为<0.05微克/升至2.5微克/升(1)。在切萨皮克湾德尔马瓦半岛的乔普坦克河流域采集的样品中，乙草胺在雨水中的平均浓度（17%检出率）在2000年、2001年、2002年和2003年分别为2.1、6.6、20和11.2纳克/升；检出限=1.30纳克/升(2)。在1995年4月至9月对密西西比州城市和农业地区的降雨调查中，乙草胺在杰克逊和罗林岩的样品中的检出频率分别为8%和0%；在明尼阿波利斯和普林斯顿的样品中的检出频率分别为47%和44%，检出频率为7%...
症状与体征：
乙草胺对皮肤和眼睛有轻微刺激性。接触甲霜灵通常会导致头痛、头晕、乏力和恶心等非特异性症状。乙草胺中毒可产生过敏性皮炎或哮喘，伴有支气管痉挛和喘息，长期接触(T36)。
FIFRA Requirements：
新活性成分...包括以前未注册为农药的化学品，以及1984年11月1日后首次注册且目前仍有有效产品注册的农药活性成分。根据法律，这些农药必须满足新的安全标准，如1996年《食品质量保护法》中描述的标准，如果满足新的安全标准，将每15年重新评估一次。乙草胺被EPA指定为新农药活性成分。活性成分编号：121601；农药类型：常规-除草剂；使用地点：食品用途/玉米；年份：1991。
人体毒性摘录：
/其他毒性信息/.../目的/是研究RESV/白藜芦醇/对常用除草剂(甲草氯、乙草氯)细胞毒性的潜在预防作用。雌激素受体阳性(ER+) MCF-7人乳腺癌、HepG2(ER+)人肝细胞癌和VERO雌激素受体阴性(ER-)非转化猴成纤维细胞系用甲草氯和乙草氯(2-500 ug/mL)作为毒性剂，RESV(10 uM)作为预防剂处理。进行MTT染料还原试验测试细胞毒性，流式细胞术测试细胞增殖和凋亡。RESV在1-100 uM浓度范围内对24小时后检查的任何细胞系均无细胞毒性，但在48小时后对Vero和MCF-7细胞在100 uM时有细胞毒性，并在所有...
水/土壤挥发率：
乙草胺的亨利定律常数估计为2.7X10-10 atm-cu m/mole(SRC)，由其蒸气压1.67X10-7 mm Hg(1)和水溶性223 mg/L(2)推导得出。该亨利定律常数表明乙草胺预计基本上不会从水和湿润土壤表面挥发(3)。基于其蒸气压(1)，乙草胺预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
EPA IRIS Information：
参考剂量(RfD)，慢性：2 x 10 ^-2 mg/kg-day
RAIS Toxicity Values：
口服慢性参考剂量参考：IRIS当前
危害类别和分类：
水生慢性1级
环境生物降解性：
厌氧条件：(14C)乙草胺在淹水土体微宇宙中厌氧水生条件下培养371天后，在铁还原和硫酸盐还原条件下的半衰期为10天，铁还原条件下为15天，产甲烷条件下为16天(1)。
土壤吸附/迁移性：
乙草胺的Koc值据报道为98.5(1)、239(2)、log 2.30 (Koc = 199)(3)和165(4)。使用粉砂粘壤土，报道的Koc值为335(5)。根据分类方案(6)，此Koc值范围表明乙草胺在土壤中预计具有高至中等迁移性。基于Koc值165 mL/g和土壤中半衰期12天(4)，评估乙草淋溶潜力为边缘。据报道，使用中国农业土壤-北京(pH 8.4；有机碳1.5%；阳离子交换容量84 mmol/100 g；砂59%；粉砂38%；粘土3%)和河北(pH 7.7；有机碳0.8%；阳离子交换容量215.4 mmol/100 g；砂73%；粉砂22%；粘土5%)的弗罗因德利希吸附系数分别为7.9和4.8(7)。使用来自农业土壤接种物...
个人防护装备 (PPE)：
施药者和其他操作人员必须穿戴：短袖衬衫和短裤外的连体工作服；由任何防水材料（如聚乙烯或聚氯乙烯）制成的耐化学手套；耐化学鞋袜；防护眼镜；头顶暴露时的耐化学头罩；以及清洁设备、混合或装载时的耐化学围裙。/杜邦除草剂/
人体暴露可能途径：
职业接触乙草胺可能通过吸入和皮肤接触在生产或使用乙草胺的工作场所发生。监测数据表明，居住在美国玉米带的人群可能通过接触受污染的水和雨水而接触乙草胺。(SRC)
环境生物富集作用：
根据计算的log Kow值4.14(1)和回归推导方程(2)，计算得到乙草胺在鱼类中的估计BCF值为250(SRC)。根据分类方案(3)，此BCF值表明在水生生物中生物富集的潜力高(SRC)，前提是该化合物不被生物代谢(SRC)。
环境非生物降解性：
乙草胺在甲醇和甲醇-水溶剂混合物中均被紫外线照射(1)。发现乙草胺的光解遵循一级动力学，在甲醇-水混合物中的半衰期为1.2小时，而在纯甲醇中测得的半衰期为0.5小时(1)。将初始浓度为20微克/升的乙草胺样品加入含有20毫克/升硝酸盐-N和1毫克/升辛醇的处理中，然后照射155分钟(2)。确定乙草胺与OH自由基反应的二级速率常数为7.5X10+9每摩尔/秒；基于此速率常数估计夏季半衰期在明尼苏达州蓝色地球河中为1至20天(2)。1%（重量/体积）的乙草胺在20%乙醇-水混合物中...
Carcinogen Classification：
对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
环境归宿/暴露摘要：
乙草胺的生产可能通过各种废物流释放到环境中；其作为除草剂的使用将直接释放到环境中。如果释放到空气中，20 °C时的蒸气压为1.67X10-7 mm Hg表明乙草胺将在大气中同时存在于气相和颗粒相中。气相乙草胺将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为2.6小时。颗粒相乙草胺将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。在石英反应器中照射24小时的乙草胺水溶液导致了311-437 nm处的弧光光谱，最强烈的发射在360 nm处；因此...
Atmospheric Concentrations：
农村/偏远地区：估计1995年4月至9月密西西比河流域大气中的乙草胺浓度为12皮克/立方米，存在于气相和颗粒相中(1)。
Evidence for Carcinogenicity：
癌症分类：可能对人类致癌
Sediment/Soil Concentrations：
沉积物：中国北京官厅水库沉积物样品中报告的平均乙草胺浓度为16.3皮克/克（范围为7.20至101皮克/克），样品采集于2003年9月、11月和2004年6月、8月(1)。
State Drinking Water Guidelines：
(MN) 明尼苏达州 100 ug/L /乙草胺-OXA(氧代乙酰苯胺)/
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
... 乙草胺 ... 对 ... 呼吸系统和 ... 皮肤有刺激性
EPA Human Health Benchmarks for Pesticides：
参考文献（PDF）：农药健康基准-2021年更新
Hazard Quotient Level 3 or Cancer Risk Level 1E-04：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
Hazard Quotient Level 0.1 or Cancer Risk Level 1E-06：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
USGS Health-Based Screening Levels for Evaluating Water-Quality：
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
Production methods and uses
Production method
乙草胺通过氯乙酰氯与2-乙基-6-甲基苯甲醛亚胺和甲醛反应，然后用乙醇处理制得。
purpose
用途：
用于控制玉米田杂草，特别是在替代阿特拉津控制某些重要杂草时特别有用。(L920)。
Household Products：
家用及商业/机构产品：• 农药
一般制造信息：
WHO按危害对农药的推荐分类将乙草胺(工业级)列为III类：轻度危害；主要用途：除草剂。
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：适合对材料精细度、设备条件和应用环境要求较高的场景，通常需要结合工艺目标做进一步筛选 。
作用参考：可用于改善产品性能、稳定性或使用体验，在配方优化和质量提升中具备辅助价值 。
选型提示：精细化学品的稳定性不仅取决于材料本身，也与生产流程、仓储物流、追溯能力和管理水平密切相关 。
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upstream information
制造方法：
乙草胺(CID:1988)；氯乙酰氯(CID:6577)；2-乙基-6-甲基苯胺(CID:32485)；甲醛(CID:712)；乙醇(CID:702)；乙酰苯胺(CID:904)
downstream information
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34256-82-1 | N- (2-ethyl-6-methylphenyl) -N-ethoxymethyl-chloroacetamide | 2-chloro-N- (ethoxymethyl) -N- (2-ethyl-6-methylphenyl) acetamide
