compound introduction
拉贝洛尔是四种可能立体异构体的大致等量非对映异构体混合物((R,S)-拉贝洛尔, (S,R)-拉贝洛尔, (S,S)-拉贝洛尔和(R,R)-拉贝洛尔)。它是一种肾上腺素能拮抗剂，用于治疗高血压。它具有β-肾上腺素能拮抗剂、降压药、α-肾上腺素能拮抗剂和抗交感神经药的作用。它含有(S,S)-拉贝洛尔、(R,S)-拉贝洛尔、(S,R)-拉贝洛尔和(R,R)-拉贝洛尔。
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2-hydroxy-5-[1-hydroxy-2-(4-phenylbutan-2-ylamino)ethyl]benzamide
Dangerous GoodsCAS number：36894-69-6 molecular formula：C19H24N2O3
overview
Specs
| Chinese alias | - | ||
| English alias | LABETALOL [VANDF] | NINDS_000474 | BRD-A07440155-003-05-6 | DS-4652 | KBio3_002642 | Labetolol | NCGC00015595-12 | NCGC00089800-02 | Spectrum5_001010 | GTPL7207 | Labetalol [INN:BAN] | Labetalolum | Q-201273 | D08106 | EC 253-258-3 | labetalol | Normodyne | ||
| CAS number | 36894-69-6 | molecular formula | C19H24N2O3 |
| molecular weight | 328.4 | Exact mass | - |
| PSA | 95.6 | logp | 3.1 |
numbering system
| CAS | 36894-69-6 |
| UNII | R5H8897N95 |
| RXCUI | 6185 |
| HMDB ID | HMDB0014736 |
| KEGG ID | D08106 |
| ChEBI ID | 6343 |
| Wikidata | Q958087 |
| ChEMBL ID | CHEMBL429 |
| Wikipedia | Labetalol |
| DrugBank ID | DB00598 |
| DrugCentral | 1531 |
| PharmGKB ID | PA164743150 |
| PubChem CID | 3869 |
| Nikkaji Number | J19.703C |
| NCI 词表代码 | C29146 |
| Pharos Ligand ID | 3ZGPVBF8GZQ6 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID2023191 |
| Metabolomics Workbench ID | 42928 |
| European Community (EC) Number | 253-258-3 |
| PubChem Reference Collection SID | 483928796 |
| International Nonproprietary Names (INN) | LABETALOL |
physicochemical properties
| LogP | 2.7 |
| XLogP3 | 3.1 |
| 沸点 | 552.7 |
| 熔点 | 195 - 196 °C |
| 复杂性 | 385 |
| 溶解度 | 5.78e-03 g/L |
| Exact Mass | 328.17869263 |
| Human Drugs | 药物 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 固体 |
| 解离常数 | pKa = 9.3 |
| 重原子计数 | 24 |
| Molecular Weight | 328.4 |
| Monoisotopic Mass | 328.17869263 |
| 其他实验性质 | 从乙醇-乙酸乙酯中得到的白色结晶固体；熔点: 187-189 °C；溶于水、乙醇；不溶于乙醚、氯仿。/拉贝洛尔盐酸盐/ |
| 可旋转键计数 | 8 |
| 氢键供体计数 | 4 |
| 氢键受体计数 | 4 |
| Stability/Shelf Life | 拉贝洛尔盐酸盐在pH为2-4的溶液中最稳定。该药物与以下静脉溶液在物理和化学上相容：5%葡萄糖；0.9%氯化钠；2.5%葡萄糖和0.45%氯化钠；5%葡萄糖和0.2%、0.33%或0.9%氯化钠；5%葡萄糖和乳酸盐林格氏液或林格氏液；乳酸盐林格氏液；或林格氏液。将拉贝洛尔盐酸盐注射液用其中一种静脉溶液稀释后，含有1.25-3.75 mg/ml的溶液在冷藏或室温下至少稳定24小时。在一项研究中，这些溶液在4°C或25°C下至少稳定72小时。混合拉贝洛尔盐酸盐注射液后，这些静脉溶液的pH或渗透压没有显著变化。该药物在物理上... |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 95.6 Ų |
| Collision Cross Section | 178.1 Ų [M+H]+ [CCS类型：TW；方法：Major Mix IMS/Tof校准套件 (Waters)] |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 2 |
Safety information
暴露途径：
口服，肠道外（静脉注射）。从胃肠道完全吸收（100%），口服给药后1至2小时达到血浆峰值浓度。与食物同服时，拉贝洛尔的绝对生物利用度增加。
有害效应：
与所有β受体阻滞剂一样，拉贝洛尔具有负性肌力作用，如果给予左心室功能受损的患者足够大的剂量，可能导致急性左心室衰竭。所有β受体阻滞剂都可能加重间歇性跛行和雷诺现象，在同时患有周围血管疾病的患者中。麻醉提供者在围手术期需要考虑的另一个重要问题是，与β受体相互作用的非选择性β受体阻滞剂可能导致有哮喘或慢性阻塞性肺病史的患者因β受体拮抗作用而引起支气管痉挛。突然停用β受体阻滞剂可能导致对儿茶酚胺的敏感性增加。这种上调可能导致...
毒性摘要：
拉贝洛尔有两个不对称中心，因此，作为两个非对映异构体对的分子复合物存在。地拉贝洛尔，即R,R'立体异构体，占外消旋拉贝洛尔的25%。拉贝洛尔盐酸盐将选择性、竞争性α-1肾上腺素能阻断和非选择性、竞争性β-肾上腺素能阻断活性结合在单一物质中。在人体内，口服和静脉注射(IV)给药后，α-与β-阻断的比率估计分别约为1:3和1:7。在动物中已证明有β-2激动剂活性，检测到的β-1激动剂(ISA)活性最小。在动物中，在超过α-或β-肾上腺素能阻断所需的剂量下，已证明有膜稳定作用。
法规信息：
REACH注册物质：状态：活跃 更新：2018-03-23 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/18860
Toxicity Data：
LD50 = 66 mg/kg（大鼠，亲代-静脉注射）
Hepatotoxicity：
可能性评分：C(可能是引起明显肝损伤的罕见原因)。
Special Reports：
Jackson CD, Fishbein L; β-肾上腺素能阻滞剂的毒理学综述。Fundam Appl Toxicol 6 (3): 395-422 (1986)。已审查了18种β-肾上腺素能阻滞剂，并总结和比较了与其潜在致癌性、致突变性和致畸性相关的可用文献。
症状与体征：
副作用或不良反应包括站立时头晕、血压过低、心率严重减慢、虚弱、性功能减退、疲劳
FDA Requirements：
具有治疗等效性评估的批准药物产品清单确定了当前上市的处方药产品，包括拉贝洛尔，这些产品根据FDA在联邦食品、药物和化妆品法案第505和507节下基于安全性和有效性批准的。/拉贝洛尔盐酸盐/
其他安全信息：
化学评估: IMAP评估 - 2-羟基-5-[1-羟基-2-[(1-甲基-3-苯基丙基)氨基]乙基]苯甲酰胺: 人类健康I级评估
非人类毒性值：
LD50 狗口服 > 1 g/kg /拉贝洛尔盐酸盐/
危害类别和分类：
水生慢性2类（66.7%）
非人体毒性摘录：
大鼠和兔子的生殖研究使用口服拉贝洛尔盐酸盐剂量分别约为最大推荐人用剂量的6倍和4倍，未发现胎儿畸形的可重复证据；然而，相当于最大推荐人用剂量的口服剂量与两个物种胎儿吸收率增加相关。接受静脉注射剂量高达最大推荐人用剂量1.7倍的兔子未发现药物相关的胎儿毒性。在大鼠中，在妊娠晚期至哺乳期期间，以2-4倍最大推荐人用剂量口服拉贝洛尔盐酸盐与新生儿存活率降低相关。/拉贝洛尔盐酸盐/
解毒剂和急救处理：
拉贝洛尔过量的治疗通常包括对症和支持性护理。药物急性摄入后，应立即通过催吐或洗胃排空胃。如果患者昏迷、癫痫发作或缺乏咽反射，可以在气管插管气囊充气的情况下进行洗胃，以防止胃内容物吸入。在催吐或洗胃后给予活性炭可能有助于防止拉贝洛尔的吸收，尽管没有具体数据可用。患者应采取仰卧位，必要时抬高双腿，以改善脑部血液供应。对于症状性心动过缓，可给予阿托品或肾上腺素。血管加压剂（例如，去甲肾上腺素，...
Carcinogen Classification：
对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
Drug Induced Liver Injury：
参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
Effects During Pregnancy and Lactation：
有病例报告称男性在服用拉贝洛尔时出现性功能障碍（射精困难）。这可能使怀孕变得困难。尚未进行研究以确定拉贝洛尔是否会增加出生缺陷的风险超过背景风险。总的来说，父亲或精子捐献者的暴露不太可能增加妊娠风险。更多信息，请参阅MotherToBaby关于父系暴露的事实表，网址为https://mothertobaby.org/fact-sheets/paternal-exposures-pregnancy/。
Production methods and uses
purpose
用途：
用于高血压的管理（单独或与其他类抗高血压药物联合使用），以及慢性稳定型心绞痛和与严重破伤风相关的交感神经过度活动综合征。拉贝洛尔用于肠道外给药，在严重高血压或被视为紧急情况的高血压危象中立即降低血压，用于嗜铬细胞瘤患者和患有子痫前症的孕妇的血压控制，以及在麻醉期间产生控制性低血压以减少手术过程导致的出血。
使用分类：
药物
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：常见于生产制造场景，可作为主料、辅料、添加剂或工艺辅助材料参与配方与加工流程 。
作用参考：可用于改善产品性能、稳定性或使用体验，在配方优化和质量提升中具备辅助价值 。
选型提示：采购时应优先考虑适配性、可追溯性和持续供货能力，避免只按价格高低判断材料优劣 。
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