compound introduction
17β-雌二醇是雌二醇的17β-异构体。它具有抗衰老剂、雌激素、EC 1.2.3.1(醛氧化酶)抑制剂、小鼠代谢物、人类代谢物和蚤状溞代谢物的功能。它是一种雌二醇和17β-羟基类固醇。
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intermediate
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Dyes and Pigments
Daily chemical industry
(8R,9S,13S,14S,17S)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
Dangerous GoodsCAS number：50-28-2 molecular formula：C18H24O2
overview
Specs
| Chinese alias | β-雌二醇 | ||
| English alias | 3,17-Epidihydroxyestratriene | Estraderm TTS 50 | Dihydromenformon | Compudose 365 | Dihydroxyesterin | Estrace | Primofol | B-Estradiol | Estrogens, esterified | Oestergon | Ovastevol | Alora | Corpagen | Syndiol | 17b-Oestradiol | Gynodiol | Dihydrofoll | ||
| CAS number | 50-28-2 | molecular formula | C18H24O2 |
| molecular weight | 272.4 | Exact mass | - |
| PSA | 40.5 | logp | 4 |
numbering system
| CAS | 50-28-2 |
| UNII | 4TI98Z838E |
| RXCUI | 4083 |
| HMDB ID | HMDB0000151 |
| KEGG ID | D00105 |
| ChEBI ID | 16469 |
| Wikidata | Q422416 |
| ChEMBL ID | CHEMBL135 |
| Wikipedia | Estradiol |
| NSC Number | NSC Number: NSC9895 |
| 废弃 CAS | 1206475-11-7 |
| AIDS 编号 | 121649 |
| DrugBank ID | DB00783 |
| DrugCentral | 1057 |
| PharmGKB ID | PA449503 |
| PubChem CID | 5757 |
| MetaboLights | MTBLC16469 |
| Nikkaji Number | J4.100I |
| NCI 词表代码 | C2295 |
| Pharos Ligand ID | M3TNLZD5Z8Y9 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID0020573 |
| Lipid Maps ID (LM_ID) | LMST02010001 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B39V8 |
| Metabolomics Workbench ID | 53928 |
| European Community (EC) Number | 200-023-8 |
| PubChem Reference Collection SID | 481107768 |
| International Nonproprietary Names (INN) | ESTRADIOL |
physicochemical properties
| LogP | 4.01 |
| XLogP3 | 4 |
| 气味 | 无臭 |
| 沸点 | 445.9±45.0 |
| 熔点 | 178-179 °C |
| 复杂性 | 382 |
| 溶解度 | 0.0036 mg/mL |
| Exact Mass | 272.177630004 |
| Human Drugs | FDA批准药物 -> 活性成分 |
| Animal Drugs | 药品 -> 动物药物 -> 在台湾获批 |
| 化学类别 | 激素和(或)废水污染物 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 白色粉末。 |
| 解离常数 | iupacpka |
| Decomposition | 加热分解时会产生刺激性烟雾和刺激性气体。 |
| 颜色/形态 | 白色或略带黄色的小晶体或结晶粉末 |
| 重原子计数 | 20 |
| Molecular Weight | 272.4 |
| Optical Rotation | 25°C下对D(钠)线的比旋光度：+76度(25°C/D)至+83度(25°C/D)(二氧六环) |
| Monoisotopic Mass | 272.177630004 |
| Caco2 Permeability | -4.77 |
| 内分泌干扰物 | 潜在的内分泌干扰物 <<<211>>熏蒸剂 -> FDA添加到食品中的物质 |
| 可旋转键计数 | 0 |
| 氢键供体计数 | 2 |
| 氢键受体计数 | 2 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 40.5 Ų |
| Collision Cross Section | 158.2 Ų [M+H]+ [CCS类型：TW；方法：用聚丙氨酸和药物标准校准] |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 5 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
Body Burden：
...人初乳显示雌二醇的最大浓度约为0.5 ng/mL。产后第5天，其浓度下降并变得与牛奶相似。
储存条件：
在15至30°C(59至86°F)的控温条件下储存。
处置方法：
SRP：在审查时，小量处置的监管标准正在重大修订中，但家庭废药品可按以下方式管理：与湿猫砂或咖啡渣混合，用塑料袋双层包装，丢弃在垃圾中。
排放浓度：
通过对密歇根州中部几种不同类型市政废水处理厂出水分析的结果表明，出水中的激素(17β-雌二醇)和合成激素(炔雌醇)，而非具有雌激素活性的工业化学品，导致雄鱼产生卵黄蛋白原，这是内分泌干扰的公认指标(1)。
有害效应：
* 雌二醇贴剂有关于可能患痴呆症的框面警告。妇女健康倡议研究发现，65岁及以上的绝经后女性口服结合雌激素和醋酸甲羟孕酮四年，与安慰剂相比，患可能痴呆症的风险增加。
毒性摘要：
雌二醇自由进入靶细胞（例如，女性器官、乳房、下丘脑、垂体）并与靶细胞受体相互作用。当雌激素受体与其配体结合后，可以进入靶细胞的细胞核，并调节基因转录，从而形成信使RNA。mRNA与核糖体相互作用，产生表达雌二醇对靶细胞效应的特定蛋白质。雌激素增加肝脏中性激素结合球蛋白（SHBG）、甲状腺结合球蛋白（TBG）和其他血清蛋白的合成，并抑制来自垂体前叶的促卵泡激素（FSH）。
法规信息：
新西兰化学品清单状态：雌二醇：没有单独批准，但可在适当的团体标准下使用
环境归宿：
大气归宿：根据大气中半挥发性有机气粒分配模型(1)，雌二醇在25°C时的估计蒸气压为6.4X10-9 mm Hg(SRC)，通过碎片常数法(2)确定，将在大气环境中仅存在于颗粒相。颗粒相雌二醇可通过湿沉降或干沉降(SRC)从空气中去除。用氙弧灯照射的雌二醇在河水中的光降解半衰期为2小时，在空气饱和纯水中为41.7小时(3)，因此雌二醇可能易受日光直接光解(SRC)。
人为污染源：
雌二醇作为雌激素的生产和使用(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
环境水浓度：
海水：荷兰沿海/河口水和河流(11个地点)中的雌二醇浓度范围为<0.3至5.5 ng/L(<0.3 ng/L中位数)(1)。据报道，英国泰恩河口霍登污水处理厂处、下游和上游的雌二醇浓度分别为23.6、4.4和3.1 ng 17β雌二醇当量/L。据报道，英国蒂斯河口达博姆古特处、下游和上游的雌二醇浓度分别为6.3、0.5和0.3 ng 17β雌二醇当量/L，采样时间为1998年(2)。
症状与体征：
可引起恶心和呕吐，女性可能出现撤退性出血。
其他安全信息：
化学评估：IMAP评估 - 雌甾-1,3,5(10)-三烯-3,17-二醇, (17.beta.)-: 人类健康第一级评估
Milk Concentrations：
实验：给哺乳期母亲使用雌激素已被证明会减少乳汁的数量和质量。在接受此药物的母亲的乳汁中已检测到雌激素。当给哺乳期妇女使用雌二醇透皮系统持续释放(每周一次)时应谨慎。
水/土壤挥发率：
雌二醇的亨利定律常数估计为3.6X10-11 atm-cu m/mole(SRC)，使用碎片常数估算法(1)计算得出。该亨利定律常数表明雌二醇预计从水和湿润土壤表面基本不挥发(2)。基于估计的蒸气压6.4X10-9 mm Hg(SRC)，通过碎片常数法(3)确定，雌二醇预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
Allowable Tolerances：
由于使用雌二醇或任何相关酯类而产生的雌二醇残留，在未处理动物中天然存在的雌二醇浓度以上的增量中，不允许超过以下数值：(a) 在小母牛、阉牛和犊牛的未加工可食用组织中：(1) 肌肉中为120万亿分之。(2) 脂肪中为480万亿分之。(3) 肾脏中为360万亿分之。(4) 肝脏中为240万亿分之。(b) 在羊羔的未加工可食用组织中：(1) 肌肉中为120万亿分之。(2) 脂肪、肾脏和肝脏中为600万亿分之。
RAIS Toxicity Values：
口服斜率因子参考：CALEPA
Animal Concentrations：
据报道，意大利北部马焦雷湖和加尔达湖的大冠鸊鹈(Podiceps cristatus)蛋中雌二醇平均浓度分别为2.70和4.36 ng/g干重，采样时间为2001-2005年(1)。
危害类别和分类：
水生慢性1级（36.5%）
环境生物降解性：
厌氧条件：使用含有美国地质调查局科德角有毒物质水文研究站沉积物的有氧实验室微宇宙，模拟了废水处理厂出水污染的地下水中17β-雌二醇的命运。该含水层已经连续60年接受废水处理厂出水的快速渗透处置。使用均匀的环标记14CO2雌二醇，浓度为34 μg/L，在23°C黑暗条件下培养54天后，20-90%被回收为14CO2(1)。4-14C标记的雌二醇，浓度为1.5 mg/L，在应用于含有210克农业土壤（哈马尔土壤：有机质2.23%，粘土14.0%，粉砂19.0%，砂67%）的微宇宙中5天后未被矿化(1)。
人体暴露可能途径：
NIOSH(1981-1983年NOES调查)统计估计美国有9,083名工人(其中8,217名为女性)可能接触雌二醇(1)。职业接触雌二醇可能通过吸入和与该化合物的皮肤接触发生，在生产或使用雌二醇的工作场所。当服用含有该化合物的药物时，将通过摄入接触雌二醇。监测数据显示，普通人群可能通过饮用水的摄入和与受污染沉积物的皮肤接触以远低于治疗剂量的水平接触雌二醇(SRC)。
环境生物富集作用：
使用log Kow为4.01(1)和回归推导方程(2)计算得出，雌二醇在鱼中的估计BCF为200。使用食物网模型(3)计算得出雌二醇在鱼中的估计log BCF为2.65，对应的BCF为450(SRC)。根据分类方案(4)，该BCF表明在生物体内生物积累的潜力很高(SRC)，前提是该化合物不被生物体代谢(SRC)。
环境非生物降解性：
由于缺乏在环境条件下可水解的官能团，雌二醇预计不会在环境中发生水解(1)。用氙弧灯照射的雌二醇在河水中的光降解半衰期为2小时，在空气饱和纯水中为41.7小时(2)。在>290 nm波长下照射的稀水溶液中17β-雌二醇的光降解导致形成各种醌衍生物(3)。
解毒剂和急救处理：
/SRP:/ 高级治疗：对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者，考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用气囊面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑对肺水肿进行药物治疗...。对于严重支气管痉挛，考虑给予β激动剂如沙丁胺醇...。监测心律并根据需要治疗心律失常...。开始静脉注射D5W /SRP: "保持通畅"，最小流速/。如果出现低血容量迹象，使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液。对于伴有低血容量体征的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用...
Carcinogen Classification：
对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
Drug Induced Liver Injury：
参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
Natural Pollution Sources：
雌二醇是哺乳动物释放的天然类固醇雌激素激素(1)。17β-雌二醇是具有最强雌激素活性的天然女性类固醇激素(2)。
环境归宿/暴露摘要：
雌二醇的生产和使用作为雌激素可能导致其通过各种废物流释放到环境中。雌二醇是哺乳动物释放的天然类固醇雌激素激素。如果释放到空气中，25°C下估计蒸气压为6.4×10-9 mm Hg，表明雌二醇将仅存在于大气中的颗粒相中。颗粒相雌二醇将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。用氙弧灯照射的雌二醇在河水中的光降解半衰期为2小时，在空气饱和纯水中为41.7小时，因此雌二醇可能易受阳光直接光解。如果释放到土壤中，基于估计的Koc为30,000，雌二醇预计没有迁移性。挥发...
Populations at Special Risk：
来自关于吸烟和高剂量雌激素口服避孕药使用的研究数据表明，存在严重心血管副作用风险增加的情况，包括脑血管意外、短暂性脑缺血发作、血栓性静脉炎和肺栓塞；风险随烟草使用量和年龄增加而增加，特别是在35岁以上的女性中；尚不清楚在使用卵巢激素治疗期间吸烟是否会增加风险。雌激素的代谢也可能因吸烟而增加，导致雌激素效应降低。/雌激素/
Evidence for Carcinogenicity：
评价：人类中绝经后雌激素治疗有充分的致癌性证据。动物实验中雌二醇和雌酮有充分的致癌性证据。动物实验中结合型马雌激素、马烯雌酮和雌三醇有有限的致癌性证据。动物实验中d-马烯雌酮有不足的致癌性证据。总体评价：绝经后雌激素治疗对人类有致癌性(1组)。/绝经后雌激素治疗/
Sediment/Soil Concentrations：
沉积物：在澳大利亚悉尼马拉巴附近的一个大型沿海初级污水处理厂排放点附近收集的海洋表层沉积物样品中，检测到雌二醇，范围为0.22至2.48 ng/g；2007年6月在中国北方天津地区采集的海河、大沽河和永定新河沉积物中，雌二醇含量分别为0.71-9.60、1.60-9.23和未检出-5.63 ng/g干重，平均浓度分别为5.28、4.40和3.34 ng/g干重(2)。受六个污水处理厂污水排放影响的纽约牙买加湾河口沉积物中雌二醇浓度范围为0.05-0.53 ng/g；检测限为0.04 ng/g，样品于1998年夏季采集(3)。
危险反应性和不相容性：
致癌物。
Other Environmental Concentrations：
人体雌二醇排泄量可能高达5毫克/天。非妊娠和妊娠期奶牛分别排泄约0.8-1.2毫克/天和高达11.4毫克/天的17α-雌二醇。在猪粪中发现了高达6毫克雌二醇当量(EEQ)/每公斤干重的雌激素活性(1)。
Effects During Pregnancy and Lactation：
八名服用戊酸雌二醇或半水合雌二醇的女性，中位每日剂量为2毫克（范围1至4毫克），通过电话进行了随访。开始治疗时的产后中位时间为2个月（范围1.5至4个月）。平均母乳喂养时间为8.5个月。然而，8名女性经历了乳汁供应减少，3名需要补充，而这三名的乳汁产量没有恢复。
USGS Health-Based Screening Levels for Evaluating Water-Quality：
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
Production methods and uses
Production method
17β-雌二醇通过例如使用复合金属氢化物（如硼氢化钠和氢化铝锂）还原雌酮进行商业生产。
purpose
用途：
用于治疗与绝经后阴道萎缩相关的泌尿生殖系统症状（如干燥、灼热、瘙痒和性交困难）和/或下尿路（尿急和排尿困难）。
使用分类：
药品 -> 动物药物 -> 在台湾获批
Household Products：
加州化妆品安全计划(CSCP)：产品数量：3
一般制造信息：
致癌物
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：在环境监测、水资源分析、矿产检测、农残筛查和大气污染研究等方向具备潜在应用空间 。
作用参考：在健康、安全与公共防护相关场景中，可为消毒、净化、防腐或阻燃方向提供材料支持 。
选型提示：采购时应优先考虑适配性、可追溯性和持续供货能力，避免只按价格高低判断材料优劣 。
Related
upstream information
制造方法：
雌二醇-17β(CID:5757)；雌酮(CID:5870)；硼氢化钠(CID:4311764)；氢化铝锂(CID:28112)；胆固醇(CID:5997)；麦角固醇(CID:444679)
downstream information
No downstream information yet
MSDS
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50-28-2 | 17β-Estradiol solution.pdf
