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7-fluoro-12-methyl-4-oxo-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-2,5,7,9(13)-tetraene-3-carboxylic acid

Dangerous Goods

CAS number:42835-25-6    molecular formula:C14H12FNO3

overview

compound introduction

9-氟-5-甲基-1-氧代-6,7-二氢-1H,5H-吡啶并[3,2,1-ij]喹啉-2-羧酸是吡啶并喹啉类化合物的一员,是在1-氧代-6,7-二氢-1H,5H-吡啶并[3,2,1-ij]喹啉的2、5和9位分别额外带有羧基、甲基和氟取代基。它是有机氟化合物、吡啶并喹啉、3-氧代单羧酸和喹诺酮抗生素。

Specs

Chinese alias9-氟-6,7-二氢-5-甲基-1-氧代-1H,5H-苯并(ij)喹嗪-2-羧酸
English aliasCHEBI:85269 | flumequine | KBio2_000847 | NSC757806 | CCG-40315 | FLUMEQUINE [WHO-DD] | Flumequine 1000 microg/mL in Acetonitrile | UVG8VSP2SJ | Flumequine, VETRANAL(TM), analytical standard | Prestwick0_000204 | Flumequino [INN-Spanish] | KBio2_005983 |
CAS number42835-25-6molecular formulaC14H12FNO3
molecular weight261.25Exact mass分析标准品
PSA57.6logp2.9

numbering system

CAS42835-25-6
UNIIUVG8VSP2SJ
HMDB IDHMDB0041895
KEGG IDD02302
ChEBI ID85269
WikidataQ3074500
ChEMBL IDCHEMBL370252
WikipediaFlumequine
NSC NumberNSC Number: NSC757806
废弃 CAS143984-63-8
AIDS 编号089558
DrugBank IDDB08972
DrugCentral1197
PubChem CID3374
Nikkaji NumberJ16.025C
NCI 词表代码C80639
DSSTox Substance IDDTXSID5045623
Metabolomics Workbench ID49610
European Community (EC) Number255-962-6
PubChem Reference Collection SID505595078
United States Adopted Name (USAN)FLUMEQUINE
International Nonproprietary Names (INN)FLUMEQUINE

physicochemical properties

LogP1.60
PFASPFAS -> 可疑的持久性、移动性、毒性(PMT) PFAS或PFAS类化合物
XLogP3XLogP3-AA: 2.9
熔点253 - 255 °C
复杂性462
溶解度可溶于碱性溶液和酒精
Exact Mass261.08012141
Pesticides活性物质 -> 欧盟农药数据库:未批准
Animal Drugs药品 -> 动物药物 -> 在台湾获批
化学类别喹诺酮类
形式电荷0
物理描述固体
解离常数pKa = 6.5
颜色/形态白色结晶粉末
重原子计数19
Molecular Weight261.25
Monoisotopic Mass261.08012141
可旋转键计数1
氢键供体计数1
氢键受体计数5
Stability/Shelf Life安全储存条件,包括任何不相容性:将容器紧密封闭存放在干燥和通风良好的地方。存放在干燥处。存放在干燥处。
共价键单元计数1
同位素原子计数0
拓扑极性表面积57.6 Ų
Collision Cross Section150.58 Ų [M+H]+
定义键立体中心计数0
定义原子立体中心计数0
未定义键立体中心计数0
未定义原子手性中心计数1

Safety information

储存条件:
安全储存条件,包括任何不相容性:将容器紧密保存在干燥和通风良好的地方。
处置方法:
产品:将剩余和不可回收的溶液提供给有许可证的处置公司。受污染的包装:按未使用产品处置。
排放浓度:
在2008-2009年间从西班牙巴伦西亚地区地中海沿岸的三个污水处理厂收集的14份进水样品(<0.02 ug/L)或14份出水样品(<0.01 ug/L)中未检测到氟喹诺酮(1)。在2010年收集的90个欧洲污水处理厂的出水样品中,3%检测到氟喹诺酮,浓度为20-25.7 ng/L(2)。在1996年至2005年间收集的13个污水处理厂和10个工业废水厂的出水样品中,分别检测到浓度为0.20-30和30-101 ug/L的氟喹诺酮;这些工厂位于荷兰北海沿岸(3)。
毒性摘要:
鉴定与用途:氟喹诺酮是一种对革兰氏阴性菌具有抗菌活性的氟喹诺酮化合物。它用于治疗食用动物的肠道感染和养殖鱼类细菌感染。氟喹诺酮在人类中也有有限用途,用于治疗尿路感染。人体暴露与毒性:有报道称,3名因尿路感染接受氟喹诺酮治疗的患者出现眼部副作用。这3名患者均有慢性肾功能衰竭,且均表现出双侧对称性。停药后2天内完全恢复。动物研究:氟喹诺酮通过胃管给予雌性小鼠,持续14天。未观察到脱发或其他毒性迹象。大鼠口服给予氟喹诺酮...
法规信息:
状态法规(EC):2002/2076
灭火程序:
合适的灭火介质:使用水喷雾、醇类泡沫、干化学灭火剂或二氧化碳。
环境归宿:
大气归宿:根据大气中半挥发性有机化合物的气/粒分配模型(1),估计在25°C时蒸气压为2.5X10-7 mm Hg(SRC)的氟喹诺酮(通过碎片常数法测定(2))将在大气环境中同时存在于气相和颗粒相中。气相氟喹诺酮通过与光化学产生的羟基自由基和臭氧反应在大气中降解(SRC);这些反应在大气中的半衰期估计分别为12小时和6.6天(SRC)。颗粒相氟喹诺酮可通过湿沉降和干沉降从空气中去除(SRC)。氟喹诺酮含有在波长>290 nm处发色的基团(3),因此可能易受阳光直接光解(SRC)。
相互作用:
食品中各种致癌物的联合效应对人类健康是一个关注点。在本研究中,我们研究了氟喹诺酮(FL)对2-氨基-3,8-二甲基咪唑并[4,5-f]喹喔啉(MeIQx)在体内致突变性的影响。此外,我们尝试通过使用cDNA微阵列进行综合基因分析来阐明其潜在机制。雄性gpt delta小鼠喂养含有0.03% MeIQx、0.4% FL或0.03% MeIQx + 0.4% FL的饮食13周。还考察了与苯巴比妥(PB)联合治疗的效果。单独使用MeIQx治疗增加了gpt和Spi(-)突变频率,而与FL联合治疗(而非与PB联合治疗)进一步加剧了这些效果,尽管单独使用FL治疗的小鼠体内未显示遗传毒性。FL因果...
预防措施:
使用前必须检查手套。使用适当的手套脱除技术(避免触摸手套外表面)以避免皮肤接触此产品。根据适用法规和良好实验室实践,使用后处理受污染的手套。洗手并擦干。
Cleanup Methods:
意外释放措施。个人预防措施、防护设备和应急程序:避免粉尘形成。避免吸入蒸气、雾或气体。环境预防措施:不要让产品进入排水道。 containment和清理的方法和材料:清扫和铲起。存放在合适的密闭容器中以待处置。
人为污染源:
氟喹诺酮的生产和使用作为人类和动物的抗生素(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。氟喹诺酮在法国、日本和智利的水产养殖中被授权或允许使用(2)。
Food Survey Values:
在从西班牙市场购买的16份婴幼儿配方奶粉样品中未检测到氟喹诺酮(检测限0.04-0.52微克/千克)(1)。在进口到加拿大的蜂蜜样品中未检测到氟喹诺酮(检测限0.4微克/千克)(2)。
人体毒性摘录:
/病例报告/ 评估氟喹诺酮治疗121例单纯性(65.5%)和复杂性(34.5%)尿路感染(UTI)的疗效和安全性,给药剂量为400 mg bd。治疗持续时间为7-15天,平均为10天。治疗后30天,单纯性UTI患者中92.3%持续治愈,复杂性UTI患者中53.7%持续治愈。34.1%的复杂性UTI患者出现复发或再感染,12.2%患者的感染菌对治疗无反应。氟喹诺酮通常耐受性良好。27.3%的患者出现胃肠道、神经系统障碍和皮疹,大多数情况下症状轻微。只有两名患者退出治疗。结论认为氟喹...
生态毒性摘录:
/水生物种/ 在水产养殖中使用的不太明确的抗生素混合物可能分布在 aquatic 环境。因此,对水产养殖抗生素土霉素、奥索利酸、红霉素、氟苯尼考和氟喹诺酮进行了系统的混合物生态毒性研究。测试生物为淡水藻类(假微型栅藻)、活性污泥微生物和发光细菌(费氏弧菌)。测试设计和统计分析基于等高线分析。当红霉素和土霉素组合在活性污泥微生物上测试时,观察到协同效应,在这些情况下,模型预测表明对污泥中不同细菌物种的独立作用。如...
水/土壤挥发率:
pKa为6.5(1)表明氟喹诺酮在pH值5至9时会部分以阴离子形式存在,因此阴离子从水和湿润土壤表面的挥发预计不是重要的命运过程(SRC)。使用碎片常数估算法(2)估算氟喹诺酮的亨利定律常数为2.7X10-13 atm-cu m/mole(SRC)。该亨利定律常数表明未解离的氟喹诺酮预计基本上不会从水和湿润土壤表面挥发(3)。根据估算的蒸气压2.5X10-7 mm Hg(SRC),通过碎片常数法(2)确定,氟喹诺酮预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
危害类别和分类:
呼吸道致敏物 1类(70.4%)
环境生物降解性:
好氧:从鳗鱼和虾养殖池塘的水和沉积物中未观察到氟喹诺酮的生物降解(1)。当以100 ug/mL的浓度添加到水产养殖沉积物中时,氟喹诺酮对降解是稳定的(2)。由于未检测到代谢物,损失归因于浸出(2)。在沉积物中的降解半衰期为0-1 cm深度处60天,5-7 cm处>300天(3)。其他沉积物降解半衰期为155天或180天内完全没有降解(3)。
土壤吸附/迁移性:
氟喹诺酮的Koc值据报道为2750-25,500(1)。根据分类方案(2),该Koc范围表明氟喹诺酮在土壤中的移动性轻微至无。氟喹诺酮的pKa为6.5(3),表明该化合物在环境中会以阴离子形式部分存在,而阴离子通常不会比其中性对应物更强地吸附到含有有机碳和粘土的土壤中(4)。
个人防护装备 (PPE):
身体防护:全套防化学品防护服。必须根据特定工作场所危险物质的浓度和量选择防护设备的类型。
人体暴露可能途径:
在工作场所生产或使用氟喹诺酮时,职业接触可能通过吸入和皮肤接触发生。监测和使用数据表明,一般人群可能通过直接用药或食用使用氟喹诺酮的鱼场养殖的鱼类而接触氟喹诺酮。(SRC)
环境生物富集作用:
根据氟喹诺酮(SRC)的log Kow值1.60(1)和回归推导方程(2),计算出的鱼类BCF估计值为3。根据分类方案(3),该BCF表明在水生生物中生物富集的可能性低(SRC)。
Toxic Combustion Products:
物质或混合物引起的特殊危害:碳氧化物、氮氧化物(NOx)、氟化氢。
环境归宿/暴露摘要:
氟喹诺酮的生产和使用作为人类和动物的抗生素可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中,在25°C下估计的蒸气压为2.5X10-7 mm Hg,表明氟喹诺酮将以蒸气和颗粒相存在于大气中。气相氟喹诺酮将通过与光化学产生的羟基自由基和臭氧反应在大气中降解;这些反应在大气中的半衰期估计分别为12小时和6.6天。颗粒相氟喹诺酮将通过湿沉降和干沉降从大气中去除。氟喹诺酮含有在波长>290 nm处发色的基团,因此可能易受阳光直接光解的影响。如果释放到土壤中,氟...
Fish/Seafood Concentrations:
在停止氟喹诺酮治疗一天后,在挪威养殖场附近捕获的野生鱼肌肉组织中检测到氟喹诺酮,浓度为0.06-1.12 mg/kg(1)。在药物治疗结束后48天,分别在鱼肝、背部脂肪、皮肤和骨骼中检测到氟喹诺酮,浓度分别为8、8、36和571 ng/g;在治疗后70天,浓度分别为16、27、36和465 ng/g(2)。在治疗后48天或70天,肌肉组织中均未检测到氟喹诺酮(2)。

Production methods and uses

Production method
制备:J.F. Gerster,德国专利2264163;同上美国专利3896131(1973年、1975年,均授予Riker)。
purpose
用途:
药物(兽医)
使用分类:
药品 -> 动物药物 -> 在台湾获批
一般制造信息:
授权或允许在水产养殖中使用(法国停药期为2天)。... 在日本已注册或获准在水生或渔业情况下使用(每天20 mg/kg)
工业应用参考:
工业分类参考:医药制造业。 应用场景参考:在环境监测、水资源分析、矿产检测、农残筛查和大气污染研究等方向具备潜在应用空间 。 作用参考:在电池、电子、信息材料和高端制造等技术方向,常被视为可拓展的功能材料或中间材料 。 选型提示:不同品牌和不同标准体系下的技术参数可能存在差异,应用前应优先核对规格、检测方法和质量要求 。

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upstream information
制造方法:
二乙氧基亚甲基丙二酸酯(CID:6871);氢氧化钠(CID:14798);氟喹诺酮(CID:3374)
downstream information

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42835-25-6 | Flumequine.pdf