compound introduction
氨基三碘苯甲酸是苯甲酸类化合物，是在2-、4-和6-位有碘取代基，在3-和5-位有乙酰氨基取代基的苯甲酸。它主要以其N-甲基葡胺盐和钠盐形式用作胃肠道研究、血管造影和尿路造影的X射线造影剂。它具有外源性物质、射线造影剂和环境污染物的作用。它是乙酰胺类、苯甲酸类和有机碘化合物的成员。它是氨基三碘苯甲酸阴离子的共轭酸。
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3,5-diacetamido-2,4,6-triiodobenzoic acid
CAS number：50978-11-5 molecular formula：C11H9I3N2O4
overview
Specs
| Chinese alias | - | ||
| English alias | Diatrizoic acid | ||
| CAS number | 50978-11-5 | molecular formula | C11H9I3N2O4 |
| molecular weight | 613.91 | Exact mass | - |
| PSA | 95.5 | logp | 1.8 |
numbering system
| CAS | 50978-11-5 |
| UNII | 5UVC90J1LK |
| RXCUI | 1546223 |
| HMDB ID | HMDB0014416 |
| KEGG ID | D02240 |
| ChEBI ID | 53691 |
| Wikidata | Q411511 |
| ChEMBL ID | CHEMBL1201220 |
| Wikipedia | Diatrizoate |
| NSC Number | NSC Number: NSC262168 |
| AIDS 编号 | 155966 |
| DrugBank ID | DB00271 |
| DrugCentral | 851 |
| PharmGKB ID | PA449281 |
| PubChem CID | 2140 |
| Related CAS | 737-31-5(钠盐) |
| Nikkaji Number | J5.294I |
| NCI 词表代码 | C47483 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID0044521 |
| Metabolomics Workbench ID | 42666 |
| European Community (EC) Number | 204-223-6 |
| PubChem Reference Collection SID | 483927137 |
| United States Adopted Name (USAN) | 泛影酸 |
physicochemical properties
| LogP | 3.3 |
| XLogP3 | XLogP3-AA: 1.8 |
| 熔点 | > 300 °C |
| 复杂性 | 390 |
| 溶解度 | 1.07e-01 g/L |
| Exact Mass | 613.7696 |
| Human Drugs | 诊断剂 > 放射造影剂 |
| 化学类别 | 苯甲酸 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 固体 |
| Decomposition | 加热分解时释放出/氮氧化物和碘/的剧毒烟雾。 |
| 颜色/形态 | 从乙醇(水溶液)中结晶 |
| 重原子计数 | 20 |
| Molecular Weight | 613.91 |
| Monoisotopic Mass | 613.7696 |
| 其他实验性质 | 碘酞葡胺钠溶液的粘度远低于碘酞葡胺/碘酞葡胺钠制备的溶液 |
| 可旋转键计数 | 3 |
| 氢键供体计数 | 3 |
| 氢键受体计数 | 4 |
| Stability/Shelf Life | 含泛影酸钠的制剂应避强光保存。 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 95.5 Ų |
| Collision Cross Section | 175.26 Ų [M+H]+ |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
储存条件：
避光保存。储存于20-25°C (68-77°F)；避免过度受热。
排放浓度：
在1996-1998年监测的德国市政污水处理厂出水中发现了碘酞葡胺，平均浓度为0.08微克/升，报告的最高浓度为8.7微克/升，第90百分位浓度为1.5微克/升，25个样本中有22个高于0.010微克/升的检测限(1)。在采用河床过滤的表面水处理中检测到该化合物浓度为4微克/升(2)。2002年在荷兰的工业废水中检测到碘酞葡胺浓度范围约为210至1.0×10+6纳克/升。2002年河流总排放量估计为8.989吨/年(3)。2001年英国六个污水处理厂的碘酞葡胺平均浓度为42.1纳克/升；检测限=24.0纳克/升(4)。
法规信息：
新西兰EPA化学品清单状态：泛影酸：没有单独批准，但可作为符合团体标准的产品中的成分使用。它不被批准以其自身形式作为化学品使用。
环境归宿：
大气归宿：根据半挥发性有机物在大气中的气/粒分配模型(1)，碘酞葡胺在25°C下的估计蒸气压为3.8×10-15毫米汞柱(SRC)，通过碎片常数法(2)确定，预计在环境大气中仅存在于颗粒相。颗粒相碘酞葡胺可通过湿沉降或干沉降从空气中去除(SRC)。碘酞葡胺不含有在>290纳米波长处发色的发色团(4)，因此预计不会受到阳光直接光解的影响(SRC)。
人为污染源：
碘酞葡胺的生产和使用作为诊断造影剂(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
环境水浓度：
地表水：在德国柏林进行的一项研究中，在地表水样本（受市政处理废水影响）中检测到泛影酸，平均浓度为2微克/升，在河岸过滤后的地表水样本中平均浓度为4微克/升(1)。在1996-1998年间监测的未指明的德国河流和溪流样本中，25/25个样本检测到泛影酸；平均浓度为0.23微克/升，报告的最大浓度约为100微克/升；90百分位浓度为6.4微克/升，23个样本高于0.010微克/升的检测限(2)。据报道，在乌尔姆/伯芬根污水处理厂上游的中位浓度为89纳克/升，在莱普海姆下游为155纳克/升（分别为最大190和580微克/升）...
非人类毒性值：
LD50 豚鼠腹腔注射 13 g/kg
Milk Concentrations：
尽管尚未记录到人类出现问题，但由于碘酞葡胺会原样分布到母乳中，建议给药后至少24小时内暂时停止母乳喂养。
水/土壤挥发率：
泛影酸的估计pKa为1.13(1)，表明该化合物在水环境中主要以阴离子形式存在，而阴离子不会从水或湿润的土壤表面挥发。基于估计的蒸气压3.6X10-15 mm Hg(1)，通过碎片常数法测定(2)，预计泛影酸不会从干燥的土壤表面挥发(SRC)。
危害类别和分类：
呼吸致敏物 1 (90%)
环境生物降解性：
需氧条件：碘化X射线造影剂被认为不被微生物降解(1,2)。然而，当在30°C下用1mM泛影酸培养32天时，真菌彩绒革盖菌(Trametes versicolor)已被证明能使C-14环标记的泛影酸部分脱碘，释放微量14-CO2(1)。鉴定出的三种主要代谢物是3,5-二(乙酰氨基)-2,6-二碘苯甲酸、3,5-二(乙酰氨基)-2,4-二碘苯甲酸和3,5-二(乙酰氨基)-2-碘苯甲酸(1)。
土壤吸附/迁移性：
使用基于分子连接指数的结构估计方法(1)，可以估计泛影酸的Koc为10(SRC)。根据分类方案(2)，该估计的Koc值表明泛影酸在土壤中预计具有极高的迁移性。碘化诊断造影剂如泛影酸容易渗入地下水(3)。泛影酸的估计pKa为1.13(4)，表明该化合物在环境中几乎完全以阴离子形式存在，并且阴离子通常不会比其中性对应物更强地吸附到含有机碳和粘土的土壤上(5)。
人体暴露可能途径：
职业接触泛影酸可能发生在生产或使用泛影酸的工作场所通过皮肤接触。监测数据显示，一般人群可能通过摄入和接触含有该化合物的水而接触泛影酸。一般人群中接触泛影酸也可能发生在那些被给予该药物的人中。(SRC)
环境生物富集作用：
根据计算的log Kow值1.37(1)和回归推导的方程式(2)，计算得到泛影酸在鱼类中的生物富集系数估计为3(SRC)。根据分类方案(3)，该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力低(SRC)。
环境非生物降解性：
碘化诊断造影剂如泛影酸在水环境中非常持久(1)。由于缺乏在环境条件下可水解的官能团，泛影酸预计不会发生水解(2)。泛影酸不含有在>290 nm波长处发色的发色团(2)，因此预计不会受到阳光的直接光解(SRC)。
解毒剂和急救处理：
/SRP:/ 高级治疗：对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者，考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用气囊面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑对肺水肿进行药物治疗...。对于严重支气管痉挛，考虑给予β激动剂如沙丁胺醇...。监测心律并根据需要治疗心律失常...。开始静脉注射D5W /SRP: "保持通畅"，最小流速/。如果出现低血容量迹象，使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液。对于伴有低血容量体征的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用...
Drug Induced Liver Injury：
参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
环境归宿/暴露摘要：
泛影酸的生产和使用作为诊断造影剂可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中，在25°C下估计的蒸气压为3.6X10-15 mm Hg，表明泛影酸将仅存在于大气中的颗粒相。颗粒相的泛影酸将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。泛影酸不含有在>290 nm波长处发色的发色团，因此预计不会受到阳光的直接光解。如果释放到土壤中，基于估计的Koc为10，预计泛影酸将具有很高的迁移性。泛影酸的估计pKa为1.13，表明该化合物在环境中几乎完全以阴离子形式存在，并且...
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
血管内...泛影酸钠的不良反应包括鼻部和结膜症状（例如，鼻炎，流泪，打喷嚏）。
Effects During Pregnancy and Lactation：
◉ 对哺乳和母乳的影响
Production methods and uses
Production method
由苯甲酸通过(1)硝化生成3,5-二硝基酸，(2)用氯化亚锡或其他还原剂还原为相应的二氨基酸，(3)在乙酸中用一氯化碘碘化为2,4,6-三碘衍生物，或(4)使用乙酸酐对氨基基团进行乙酰化而衍生得到。
purpose
用途：
计算去除率(%)：1.9
一般制造信息：
2005年提供的信息显示，泛影葡胺在以下国家用于制造药物制剂：阿尔及利亚、阿根廷、澳大利亚、奥地利、比利时、巴西、加拿大、智利、哥伦比亚、捷克共和国、丹麦、芬兰、法国、德国、希腊、匈牙利、印度、以色列、意大利、卢森堡、荷兰、新西兰、挪威、波兰、葡萄牙、罗马尼亚、俄罗斯联邦、新加坡、南非、西班牙、瑞典、瑞士、土耳其、英国、美国、南斯拉夫(1,2)/泛影葡胺/
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：可延伸到医疗、生物医药、科研院所及第三方检测等专业场景，但具体适用范围仍依赖技术条件 。
作用参考：在健康、安全与公共防护相关场景中，可为消毒、净化、防腐或阻燃方向提供材料支持 。
选型提示：精细化学品的稳定性不仅取决于材料本身，也与生产流程、仓储物流、追溯能力和管理水平密切相关 。
Related
upstream information
制造方法：
苯甲酸 (CID:243)；氯化亚锡 (CID:24479)；一氯化碘 (CID:24640)；乙酸 (CID:176)；乙酸酐 (CID:7918)；碘酞酸 (CID:2140)；水 (CID:962)；碘酞葡胺钠 (CID:23672589)；葡甲胺 (CID:8567)；碘酞葡胺葡甲胺 (CID:8566)
downstream information
No downstream information yet
MSDS
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50978-11-5 | Amidotrizoic acid dihydrate.pdf
