compound introduction
物理描述 | 甲草胺是一种淡棕色至棕色的油状液体，带有轻微的甜味。微溶于水，比水密度大。因此在水中下沉。可溶于大多数有机溶剂。用作选择性除草剂。
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2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide
CAS number：51218-45-2 molecular formula：C15H22ClNO2
overview
Specs
| Chinese alias | 异丙甲草胺；都尔 | ||
| English alias | 2-Chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(2-methoxy-1-methylethyl)acetamide | ||
| CAS number | 51218-45-2 | molecular formula | C15H22ClNO2 |
| molecular weight | 283.79 | Exact mass | - |
| PSA | 29.5 | logp | 3.1 |
numbering system
| CAS | 51218-45-2 |
| UNII | X0I01K05X2 |
| HMDB ID | HMDB0254678 |
| KEGG ID | C10953 |
| ChEBI ID | 83645 |
| Wikidata | Q409598 |
| ChEMBL ID | CHEMBL1884974 |
| Wikipedia | Metolachlor |
| 废弃 CAS | 63150-68-5 |
| ICSC 编号 | 1360 |
| PubChem CID | 4169 |
| Nikkaji Number | J1.898H |
| DSSTox Substance ID | DTXSID4022448 |
| 生态与环境部编号 | _26F0RLR57 |
| Metabolomics Workbench ID | 67472 |
| European Community (EC) Number | 257-060-8 |
| PubChem Reference Collection SID | 505814498 |
physicochemical properties
| LogP | 2.9 |
| XLogP3 | 3.1 |
| 密度 | 1.12 g/cm³ |
| 沸点 | BP: 0.001 mm Hg下100 °C |
| 熔点 | -62.1 °C |
| 闪点 | 190 °C |
| 复杂性 | 285 |
| 折射率 | 折射率: 20 °C/D时为1.5301 |
| 溶解度 | 水中溶解度，25°C时，毫克/升：488 |
| 蒸气压 | 蒸气压，帕斯卡，在25 °C：0.0042 |
| Exact Mass | 283.1339066 |
| Pesticides | 农药和(或)废水污染物 |
| Corrosivity | 不腐蚀 |
| 化学类别 | 致癌物 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 无色透明液体。 |
| 自燃温度 | 510 °F (USCG, 1999) |
| Decomposition | 加热分解时释放出/氯化氢和氮氧化物/的毒性烟雾。 |
| 颜色/形态 | 无色至淡棕色液体 |
| 重原子计数 | 19 |
| Molecular Weight | 283.79 |
| Monoisotopic Mass | 283.1339066 |
| 可旋转键计数 | 6 |
| 氢键供体计数 | 0 |
| 氢键受体计数 | 2 |
| Henry's Law Constant | 20 °C时为9.0X10-9 atm-cu m/mole |
| Stability/Shelf Life | 根据在70°C下3周或50°C下20周无明显分解的情况，估计制剂的保质期至少为5年。温度低于0°C时不会结晶。 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 29.5 Ų |
| Collision Cross Section | 159.39 Ų [M+H]+ |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 1 |
Safety information
Treatment：
考虑洗胃，以及在摄入后用牛奶或水稀释。摄入后给予炭浆；然而，不应给摄入强酸性或强碱性腐蚀性化学品的患者服用活性炭。如果吸入，将患者转移到新鲜空气处。监测呼吸窘迫。如果出现咳嗽或呼吸困难，评估呼吸道刺激、支气管炎或肺炎。根据需要给予氧气并辅助通气。使用吸入性β2激动剂和口服或肠外皮质类固醇治疗支气管痉挛。用大量室温水冲洗暴露的眼睛至少15分钟。皮肤暴露后，去除受污染的衣物，并用肥皂和水彻底清洗暴露区域。治疗...
Body Burden：
在母体血清样本中检测到甲草胺，浓度为0.007至1.96 ng/g，在相应脐带血清中为0.007至2.37 ng/g(1)。
健康危害：
可引起皮肤刺激和眼睛刺激。长时间接触后可能出现头痛和恶心。(美国海岸警卫队，1999)
储存条件：
农药的安全储存。始终将农药储存在原始容器中，并附有列出成分、使用说明和意外中毒急救步骤的标签。切勿将农药与食品、动物饲料或医疗用品一起或附近存放。不要将农药存放在可能被洪水淹没的地方，或可能溢出或泄漏到井、排水沟、地下水或地表水的地方。/住宅用户/
危害摘要：
分类为"轻微毒性"，甲草胺是一种芽前除草剂，口服LD50为2780 mg/kg。[EXTOXNET] 已报告摄入中毒后出现高铁血红蛋白血症。未列出短期或长期暴露的影响；[ICSC] 强效皮肤致敏剂；雌鼠肝肿瘤发生率增加；无发育毒性；在生殖研究中幼崽体重降低，但亲代动物无毒性；[Krieger, p. 1762-3]
反应基团：
胺类，芳香族
吸入预防：
使用通风。
吸入风险：
20 °C时蒸发可忽略不计；然而，喷雾时可以迅速达到有害浓度的空气颗粒。
安全储存：
与食品和饲料分开存放。密闭良好。提供容纳灭火消防废水的设施。
急救措施：
急救措施：口服：饮用一两杯水。就医。
排放浓度：
施用后1天，在用于马铃薯作物生产的土壤中检测到甲草胺，浓度为11-107微克/千克(43%)和>107微克/千克(53%)；施用后42天，浓度为11-107微克/千克(36%)和>107微克/千克(27%)；施用后1天，浓度为11-107微克/千克(30%)和>107微克/千克(20%)(1)。在爱荷华州28家农资经销点中，90%检测到甲草胺，最大浓度为856微克/克(2)。在爱荷华州一家农资经销点的土壤中检测到甲草胺浓度为9.6微克/克(3)。在从爱荷华州28家农资经销点采集的地下水样本中，90%检测到甲草胺，最大浓度为25,000微克/升(4)。
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。进食前洗手。
暴露途径：
吸入(L914)；口服(L914)；皮肤接触(L914)；眼睛接触(L914)。
暴露预防：
所有情况均需咨询医生!
有害效应：
皮肤致敏剂 - 能在皮肤中引起过敏反应的物质。
毒性摘要：
甲草胺通过抑制延长酶和牻牛儿基牻牛儿基焦磷酸(GGPP)环化酶起作用，这些是赤霉素途径的一部分。它还结合到神经系统的烟碱型乙酰胆碱受体(nAChRs)，并通过结合和抑制雌激素受体导致人类内分泌紊乱。(T10, L913, A590)
泄漏处置：
切勿让此化学品进入环境。尽可能收集泄漏和溢出的液体于密闭容器中。然后根据当地法规储存和处理。个人防护：佩戴有害颗粒物P2过滤呼吸器。
火灾危险：
可燃。
火灾扑救：
使用干沙、醇类泡沫灭火剂、二氧化碳。
火灾潜力：
该化学品是可燃液体。...
火灾预防：
禁止明火。
灭火程序：
穿戴全套防护服和自给式呼吸器。撤离非必要人员，防止人体暴露于火灾、烟雾、烟雾或燃烧产物。在去污染前，禁止使用受污染的建筑物、区域和设备。保持上风向。尽量减少径流。/Me-Too-Lachlor除草剂/
环境归宿：
大气归宿：根据大气中半挥发性有机化合物气/粒分配模型(1)，25°C时蒸气压为3.14X10-5 mm Hg(2)的甲草胺将在大气环境中同时存在于气相和颗粒相(SRC)。气相甲草胺通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计为7小时(SRC)，根据其在25°C时的速率常数7.02X10-11 cu cm/分子-秒计算得出(3)。颗粒相甲草胺可通过湿沉降和干沉降从空气中去除(SRC)。甲草胺吸收环境光谱中的光，在大气中有直接光解的潜力(SRC)。光解半衰期范围从...
皮肤预防：
防护手套。
相互作用：
雄性Fischer 344大鼠和雌性B6C3F1小鼠分别通过饮用水暴露于模拟加利福尼亚受污染地下水的农药和硝酸铵混合物(加利福尼亚化学混合物)。暴露时间分别为71天和91天。此外，雌性B6C3F1小鼠也通过饮用水暴露于另一种农药和硝酸铵混合物(爱荷华化学混合物)91天。从动物体内取出脾脏，并将脾细胞培养用于分析细胞松弛素B诱导的双核细胞中的姐妹染色单体交换、染色体畸变和微核。在加利福尼亚化学混合物1X、10X和100X水平下，大鼠脾细胞中观察到与浓度相关的姐妹染色单体交换增加...
眼部防护：
佩戴安全护目镜。
Target Organs：
生殖毒性
Toxicity Data：
LD50: 1200-2780 mg/kg (口服, 口服) (L914) LD50: > 2000 mg/kg (皮肤, 大鼠) (L914) LC50: > 4.3 mg/L/4hr (L914)
Health Effects：
甲草的健康影响包括中枢神经系统抑制、头晕、呼吸困难、肝损伤、肾炎、心血管衰竭和不良生殖影响。(A571)
EPA Ecotoxicity：
农药生态毒性数据来自EPA：77
Special Reports：
美国环保局/农药计划办公室；重新登记资格决定文件-甲草胺，EPA 738-R-95-006(1995年4月)。该RED总结了风险评估结论，并概述了在美国继续登记该农药所需的任何风险降低措施。[截至2012年1月31日可从以下网址获取：http://www.epa.gov/pesticides/reregistration/status.htm]
人为污染源：
甲草胺的生产可能导致其通过各种废物流释放到环境中；其作为除草剂的使用(1)将导致其直接释放到环境中(SRC)。
反应性概况：
甲草胺是一种氯代乙酰胺。可能与偶氮和重氮化合物反应生成有毒气体。与强还原剂可能形成易燃气体。燃烧产生混合氮氧化物(NOx)。
症状与体征：
甲草胺及其制剂(推测为急性故意或意外接触后)的人类中毒迹象包括腹部绞痛、贫血、共济失调、深色尿液、高铁血红蛋白血症、发绀、体温过低、虚脱、惊厥、腹泻、胃肠道刺激、黄疸、虚弱、恶心、休克、出汗、呕吐、皮肤刺激、皮炎、过敏性皮炎、眼睛和粘膜刺激以及角膜混浊。(A571)
ICSC 环境数据：
该物质对水生生物有毒。避免在不同于正常使用的情况下释放到环境中。
Food Survey Values：
食品药品监督管理局1982-1986年期间的监管监测项目在美国采集的农产品原料中检测到甲草胺(1)。然而，未报告含有甲草胺的农产品及其中的含量水平(1)。在1980-1985年间从加拿大安大略省采集的九种农产品代表物的复合蔬菜样品中未发现甲草胺（检测限0.01 mg/kg）(2)。2007年，分析了8172份新鲜农产品样品和1562份加工农产品样品：528份香蕉、504份蓝莓、20份冷冻蓝莓、419份樱桃、739份青豆、359份甘蓝绿、563份油桃、555份桃子、800份冷冻土豆和741份番茄样品不含甲草胺，但731份西兰花中的2份、739份芹菜中的12份...
人体毒性摘录：
/体征和症状/ 异丙甲草胺和/或其制剂(推测为急性故意或意外暴露后)的人类中毒迹象包括腹部绞痛、贫血、共济失调、深色尿液、高铁血红蛋白血症、发绀、体温过低、虚脱、惊厥、腹泻、胃肠道刺激、黄疸、虚弱、恶心、休克、出汗、呕吐、中枢神经系统抑制、头晕、呼吸困难、肝损伤、肾炎、心血管衰竭、皮肤刺激、皮炎、过敏性皮炎、眼和粘膜刺激、角膜混浊以及不良生殖效应。
其他安全信息：
化学品评估：IMAP评估 - 乙酰胺，2-氯-N-(2-乙基-6-甲基苯基)-N-(2-甲氧基-1-甲基乙基)-：人类健康一级评估
空气和水反应：
微溶于水。可被强矿物酸和强碱水解。
水/土壤挥发率：
甲氧乙氯的亨利定律常数为9.0X10-9 atm-cu m/mole(1)。该亨利定律常数表明甲氧乙氯预计从潮湿土壤和水表面基本不会挥发(2)。然而，实验室和田间研究表明，当温度为40至50°C时，水中甲氧乙氯会发生挥发，这反映了亨利定律常数随温度升高而增加(3)。研究发现甲氧乙氯的挥发受到残留物覆盖、表面空间浓度和降水时间的影响。研究了中爱荷华州核桃溪流域两个田地在不同耕作和农药施用实践下的挥发损失。一块田采用带状农药施用和传统耕作实践用于玉...
EPA IRIS Information：
参考剂量(RfD)，慢性：1.5 × 10 ^-1 毫克/千克-天
Firefighting Hazards：
... 密闭区域中的蒸气暴露于火中可能爆炸。容器在火灾中可能爆炸。储存容器可能向多个方向飞射很远距离。 ...
RAIS Toxicity Values：
口服亚慢性慢性参考剂量参考：HEAST 当前
危害类别和分类：
致癌物
环境生物降解性：
厌氧条件：甲草胺在砂质壤土中的半衰期为81天，该土壤在25°C下先进行30天好氧培养，然后在厌氧条件下培养60天(1)。甲草胺在厌氧水生生物降解中的半衰期为78天(1)。据报道，甲草胺在厌氧湿地土壤中的降解速率常数为-31.7/天，半衰期为62天，该土壤在24°C下培养了112天；水相中的降解速率常数为-0.017/天，半衰期为40天(2)。
Acceptable Daily Intakes：
OPP RfD= 0.15 mg/kg；EPA RfD= 0.15 mg/kg。
个人防护装备 (PPE)：
处理时佩戴护目镜或面罩。
人体暴露可能途径：
职业性接触甲草胺可能通过在工作场所吸入和皮肤接触这种化合物而发生，这些场所是生产或使用甲草胺的地方。监测数据表明，一般人群可能通过吸入环境空气、摄入食物和饮用水以及接触含甲草胺的这种除草剂而接触甲草胺。(SRC)
环境生物富集作用：
在鲶鱼（Ictalurus melas）中测得的甲草胺全身BCF值<1(1)。鲶鱼达到平衡所需的时间为3-4天；鲶鱼的净化半衰期为1.2天(1)。在另一项研究中，报道了鱼类的甲草胺全身BCF值为69，净化14天后全身消除率为93%(2)。暴露28天的蓝鳃太阳鱼（Lepomic macrochirus）的甲草胺全身BCF值为74(3)。暴露30天后，鲶鱼的可食用部分的甲草胺BCF值为6.5-9.0，内脏为55-99(4)。根据分类方案(5)，这些BCF值表明在水生生物中生物富集程度为低至中等(SRC)。
环境非生物降解性：
在15-52°C的自然光下，甲草胺在砂质壤土中的光降解半衰期为8天(1)。光降解是田间消散的主要因素，特别是在长期缺乏降雨时，当甲草胺停留在土壤表面(1)。当甲草胺以5.15公斤有效成分/公顷的剂量涂在涂有粉砂壤土的玻璃片上，并在自然阳光和太阳灯下照射时，其光分解半衰期分别为8天和7天(2)。然而，照射过程中温度的上升导致5%的母体化合物挥发(2)。在无有机物、湖泊水和5毫克/升溶解有机物水中，甲草胺的光降解半衰期在夏季自然光下分别为8、11和22天(3)；在...
解毒剂和急救处理：
/SRP:/ 高级治疗：对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者，考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用气囊面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑对肺水肿进行药物治疗...。对于严重支气管痉挛，考虑给予β激动剂如沙丁胺醇...。监测心律并根据需要治疗心律失常...。开始静脉注射D5W /SRP: "保持通畅"，最小流速/。如果出现低血容量迹象，使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液。对于伴有低血容量体征的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用...
Carcinogen Classification：
对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
Toxic Combustion Products：
... 火灾中产生包括氮氧化物和氯在内的有毒气体。...
环境归宿/暴露摘要：
甲草胺的生产可能导致其通过各种废物流释放到环境中；其作为除草剂的使用将导致其直接释放到环境中。如果释放到空气中，25°C时3.14×10-5 mm Hg的蒸气压表明甲草胺将以蒸气和颗粒相存在于大气中。气相甲草胺将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为7小时。颗粒相甲草胺将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。甲草胺预计易受阳光直接光解，报告的半衰期为8-22天。如果释放到土壤中，预计甲草胺将具有非常高的...
Atmospheric Concentrations：
来源主导：1995年4月至9月，在密西西比州收集的农业空气样本中检测到异丙甲草胺(未报告水平)(1)。在从密西西比州Rolling Fork获得的约80%的大气样本、从爱荷华州Cedar Rapids获得的大气样本的90%以及明尼苏达州Princeton样本的约60%中鉴定出异丙甲草胺，但未量化(2)。
Fish/Seafood Concentrations：
尽管在水中有存在，但在堪萨斯州堪萨斯河的主要支流图特尔克里克湖的鱼类中未检测到甲草胺(1)。在从伊利诺伊州斯parta国民警卫队军械库的湖泊和一条溪流中采集的普通鲤鱼、大口黑鲈、小牛胭脂鱼、斑点 sucker 和黄 bullhead 鲶鱼中未检测到甲草胺（未报告检测限）(2)。
Evidence for Carcinogenicity：
分类：C；可能的人类致癌物。分类依据：基于在雌性大鼠最高测试剂量（3000 ppm）下出现的增生性肝病变（结合性结节和癌）。人类致癌性数据：无。动物致癌性数据：有限。
Sediment/Soil Concentrations：
土壤：在施用后1天，用于马铃薯作物生产的土壤中检测到甲草胺，浓度为11-107微克/千克(43%)和>107微克/千克(53%)；施用后42天，浓度为11-107微克/千克(36%)和>107微克/千克(27%)；施用后1天，浓度为11-107微克/千克(30%)和>107微克/千克(20%)(1)。在爱荷华州28个农资经销点中，90%检测到甲草胺，最大浓度为856微克/克(2)。
危险反应性和不相容性：
氧化剂、强酸、硝酸盐。
Federal Drinking Water Guidelines：
EPA 700 微克/升
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
皮肤...眼睛和粘膜刺激。
Other Environmental Concentrations：
在爱荷华城外农场位置收集的干沉降样品中检测到甲草胺，浓度为0.2-0.25微克(1)。在爱荷华城收集的干沉降样品、爱荷华城外的一个偏远公园(Macbride)以及爱荷华大学(Oakdale)收集的样品(1997年5月采集)中未检测到甲草胺(1)。1999年在纽约州科特兰和汤普金斯县家庭采集的表面和沉降灰尘擦拭样品不含甲草胺(2)。在地毯灰尘样品中，首次和第二次访问采集的10个样品中有10个呈阳性，甲草胺水平分别为0.1至10.0微克/平方米和0.1至8.7微克/平方米(2)。在爱荷华州住宅的112个房屋灰尘样品中，21.4%检测到甲草胺，浓度范围为27.8至3180纳克/克(3)。
Hazard Quotient Level 3 or Cancer Risk Level 1E-04：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
Hazard Quotient Level 0.1 or Cancer Risk Level 1E-06：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
USGS Health-Based Screening Levels for Evaluating Water-Quality：
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
Production methods and uses
Production method
(A) 将540克(4.0摩尔)的2-乙基-6-甲基苯胺和306克(2.0摩尔)的2-溴-1-甲氧基丙烷的混合物在减压(10 mmHg)下加热至120°C并搅拌40小时。冷却后，将淡红色粘稠溶液用200毫升水稀释，并用210毫升浓氢氧化钠溶液碱化。将沉淀产物溶于乙醚中，乙醚溶液用水洗涤至中性，干燥并蒸发。蒸馏残留物得到纯的2-乙基-6-甲基-N-[1'-甲氧基-丙-2'-基]-苯胺，沸点为64至66°C/0.07托。(B) 将9.7克(0.047摩尔)在(A)中描述的中间体和5.05克(0.05摩尔)三乙胺溶于30毫升苯中，滴加入5.65克(0.05摩尔)...
purpose
用途：
"异丙甲草胺用于玉米、大豆、花生、高粱和棉花中的禾本科和阔叶杂草防治。它也与其他除草剂混合使用。它已在地下水和地表水中被检测到，浓度范围为0.08至4.5十亿分之一(ppb)，遍布美国。异丙甲草胺在食用鱼类物种中生物积累的证据及其对生长和发育的不良影响，引发了对其对人类健康影响的担忧。(L913)。
使用分类：
HERBICIDES
一般制造信息：
WHO按危害对农药推荐的分类将甲草胺(技术级)列为III类：轻微危害；主要用途：除草剂。
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：可延伸到医疗、生物医药、科研院所及第三方检测等专业场景，但具体适用范围仍依赖技术条件 。
作用参考：可用于改善产品性能、稳定性或使用体验，在配方优化和质量提升中具备辅助价值 。
选型提示：精细化学品的稳定性不仅取决于材料本身，也与生产流程、仓储物流、追溯能力和管理水平密切相关 。
Related
upstream information
制造方法：
2-乙基-6-甲基苯胺 (CID:32485); 2-溴-1-甲氧基丙烷 (CID:524034); 水 (CID:962); 氢氧化钠 (CID:14798); 三乙胺 (CID:8471); 苯 (CID:241); 氯乙酰氯 (CID:6577)
downstream information
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