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1-cyano-2-methyl-3-[2-[(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methylsulfanyl]ethyl]guanidine

Dangerous Goods

CAS number:51481-61-9    molecular formula:C10H16N6S

overview

compound introduction

物理描述 | 西咪替丁呈现为白色晶体,带有轻微的硫醇-硫醇气味。(NTP, 1992)

Specs

Chinese alias西咪替丁 | 2-氰基-1-甲基-3-[2-(5-甲基-1H-咪唑l-4-基-甲硫基)乙基]胍 | 甲氰咪胍 | 甲氰咪胺
English alias1-Cyano-2-methyl-3-(2-(((5-methyl-4-imidazolyl)methyl)thio)ethyl)guanidine | Aciloc | CIMETIDINE A | Ulcimet | Cimetag | Cimetidinum | FPF 1002 | Tagamet | Brumetidina | CIMETIDINE [USP MONOGRAPH] | Edalene | SKF 92334 | Tocris-0902 | Ulcedin | 2-Cyano-1-
CAS number51481-61-9molecular formulaC10H16N6S
molecular weight252.34Exact mass-
PSA114logp0.4

numbering system

CAS51481-61-9
UNII80061L1WGD
RXCUI2541
HMDB IDHMDB0014644
KEGG IDD00295
ChEBI ID3699
WikidataQ409492
ChEMBL IDCHEMBL30
WikipediaCimetidine
NSC NumberNSC Number: NSC335308
AIDS 编号032970
DrugBank IDDB00501
DrugCentral645
PharmGKB IDPA449001
PubChem CID2756
Nikkaji NumberJ3.190I
NCI 词表代码C374
Pharos Ligand ID2HM79A95BD25
DSSTox Substance IDDTXSID4020329
生态与环境部编号_25Q1B3IQC
Metabolomics Workbench ID42845
European Community (EC) Number257-232-2
PubChem Reference Collection SID481107029
United States Adopted Name (USAN)CIMETIDINE
International Nonproprietary Names (INN)CIMETIDINE

physicochemical properties

LogP1
LogS-1.35
Taste苦味
XLogP30.4
气味难闻气味
熔点142 °C
复杂性296
溶解度8.16e-01 g/L
Exact Mass252.11571571
Human DrugsFDA批准药物 -> 活性成分
化学类别制药
形式电荷0
物理描述固体
解离常数pKa= 6.8
颜色/形态晶体
重原子计数17
Molecular Weight252.34
Monoisotopic Mass252.11571571
Caco2 Permeability-5.89
可旋转键计数7
氢键供体计数3
氢键受体计数4
共价键单元计数1
同位素原子计数0
拓扑极性表面积114 Ų
Collision Cross Section155.7 Ų [M+H]+ [CCS类型:TW;方法:用聚丙氨酸和药物标准校准]
定义键立体中心计数0
定义原子立体中心计数0
未定义键立体中心计数0
未定义原子手性中心计数0

Safety information

Treatment:
应采用常规措施清除胃肠道中未被吸收的物质,进行临床监测和支持性治疗。(L1712)
Body Burden:
给人类受试者注射300 mg西咪替丁后的透析液,24小时后含有原始剂量的1.1-4.3%(1)。给人类受试者服用400 mg西咪替丁后的尿液样本,48小时后平均含有157.6 mg(1)。
健康危害:
急/慢性危害:该化合物在加热分解时会排放出非常有毒的NOx和SOx烟雾。(NTP, 1992)
储存条件:
在紧密、避光的容器中,在控制室温下保存。
危害摘要:
一名制药工人报告哮喘;[Malo]
反应基团:
腈类
处置方法:
SRP:在审查时,土地处理或填埋(卫生填埋)处置实践的标准正在重大修订中。在实施废物残渣(包括废物污泥)的土地处置之前,咨询环境监管机构以获取可接受的处置实践指导。
急救措施:
食入:不要催吐。如果受害者意识清醒且没有抽搐,给予1-2杯水稀释化学物质,并立即呼叫医院或中毒控制中心。如果医生建议,准备将受害者送往医院。如果受害者抽搐或昏迷,不要经口给予任何东西,确保受害者的气道通畅,让受害者侧卧,头部低于身体。不要催吐。立即将受害者送往医院。(NTP, 1992)
暴露途径:
口服,快速吸收60-70%
有害效应:
西咪替丁引起的肝炎发生率较低,提示为超敏反应类型。一些报告的中枢神经系统效应,如头痛、头晕、谵妄、嗜睡和困倦,可能限制西咪替丁在老年人群和肾功能和肝功能障碍患者中的使用。因此,监测肾功能对老年人避免这些神经精神效应至关重要。此处提到的不良反应以及可用于治疗类似胃肠道疾病的质子泵抑制剂的可获得性,已限制了西咪替丁的使用。
毒性摘要:
西咪替丁结合位于胃壁细胞基底外侧膜上的H<sub>2</sub>受体,阻断组胺效应。这种竞争性抑制导致胃酸分泌减少,胃容量和酸度降低。
火灾危险:
该化合物的闪点数据不可用。它可能是可燃的。(NTP, 1992)
火灾扑救:
涉及此材料的火灾可以用干化学灭火器、二氧化碳或哈龙灭火器控制。(NTP, 1992)
环境归宿:
大气归宿:根据大气中半挥发性有机化合物的气/粒分配模型(1),西咪替丁在25°C时的估计蒸气压为5.5X10-9 mm Hg(2,SRC),将在大气环境中主要存在于颗粒相。气相西咪替丁通过与光化学产生的羟基自由基反应(SRC)而在大气中降解;该反应在空气中的半衰期估计约为1.8小时(3,SRC)。颗粒相西咪替丁可通过湿沉降(SRC)从空气中物理去除。
Hepatotoxicity:
可能性评分:B(极有可能导致临床明显的肝损伤)。
人为污染源:
西咪替丁的生产和使用作为抗溃疡药(1)(组胺H2受体拮抗剂,特别是在治疗十二指肠和胃溃疡方面(2)),可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
症状与体征:
过量症状包括恶心、呕吐、腹泻、唾液分泌增加、呼吸困难和心跳加快。
其他安全信息:
化学品评估:IMAP评估 - 胍,N-氰基-N'-甲基-N''-[2-[[(5-甲基-1H-咪唑-4-基)甲基]硫基]乙基]-:人类健康I级评估
空气和水反应:
微溶于水。
Milk Concentrations:
药物在母乳中浓缩。/来自表6/
水/土壤挥发率:
西咪替定的亨利定律常数估计为9.5×10-16 atm-cu m/mol(SRC),使用碎片常数估算法(1)。该值表明西咪替定从水表面基本不会挥发(2,SRC)。西咪替定的蒸气压为5.5×10-9 mm Hg(3,SRC)和亨利定律常数(1,SRC)表明,从干燥和湿润的土壤表面不应发生挥发(SRC)。
危害类别和分类:
特定靶器官毒性-重复接触 2类 (25.4%)
非火灾泄漏响应:
储存注意事项:您应将此材料在环境条件下储存。(NTP, 1992)
土壤吸附/迁移性:
西咪替啶的Koc估计值约为39(SRC),使用实验测得的log Kow值0.40(1)和回归推导的方程式(2,SRC)。根据推荐的分类方案(3),该估计的Koc值表明西咪替啶在土壤中应具有极高的迁移性(SRC)。然而,西咪替啶在环境条件(pH 5-9)下会以未解离和阳离子形式存在(pKa为6.8)(4),且没有实验数据表明阳离子是否会比其未解离形式的估计Koc值更强地吸附到土壤中(SRC)。
个人防护装备 (PPE):
推荐呼吸器:在称量和稀释纯测试化学品时,佩戴NIOSH批准的半面罩呼吸器,配备有机蒸气/酸性气体 cartridges(专门用于有机蒸气、HCl、酸性气体和SO2)和粉尘/雾过滤器。(NTP,1992)
人体暴露可能途径:
NIOSH(1981-1983年NOES调查)统计估计美国有11,101名工人(其中9,114名为女性)可能接触西咪替啶(1)。
环境生物富集作用:
使用实验测得的log Kow值0.40(1)和推荐的回归推导方程式(2)计算得到西咪替丁的估计BCF值为1.2(SRC)。根据推荐的分类方案(3),该BCF值表明生物富集在水生生物中不会是一个重要的命运过程(SRC)。
环境非生物降解性:
使用结构估算法(1,SRC)估计,西咪替丁与光化学产生的羟基自由基在气相中的反应速率常数在25°C下为2.1×10-10 cu cm/分子-秒(SRC)。这对应于大气中羟基自由基浓度为5×10+5个/立方厘米时的半衰期约为1.8小时(1,SRC)。
Carcinogen Classification:
3,对人致癌性无法分类。(L135)
Drug Induced Liver Injury:
参考文献:DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
环境归宿/暴露摘要:
西咪替丁的生产及其作为抗溃疡药的使用可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到土壤中,西咪替丁应具有很高的迁移性。然而,由于西咪替丁的pKa为6.8,在环境条件(pH 5-9)下,它将以未解离和阳离子形式存在;没有实验数据表明阳离子是否会比其未解离形式的估算Koc值更强地吸附到土壤上。从湿润或干燥的土壤表面,西咪替丁的挥发应不重要。没有足够的数据来确定西咪替丁在土壤或水中生物降解的速率或重要性。如果释放到水中,西咪替丁不会吸附到悬浮固体和沉积物上,尽管...
Evidence for Carcinogenicity:
评估:关于西咪替丁对人类的致癌性,证据不足。关于西咪替丁对实验动物的致癌性,证据不足。总体评估:西咪替丁对人类的致癌性无法分类(第3组)。
Effects During Pregnancy and Lactation:
一位临床医生报告说,她使用西咪替丁200或300 mg,每日4次,用于治疗乳汁分泌不足或低乳汁分泌的哺乳期母亲。主观报告表明乳汁分泌量增加。
USGS Health-Based Screening Levels for Evaluating Water-Quality:
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP

Production methods and uses

Production method
将N-氰基-s-二甲基胍和5-甲基-4-[(2-氨基乙基)-硫甲基]咪唑在乙腈中回流。
purpose
用途:
用于治疗和管理酸反流疾病(GERD)、消化性溃疡、胃灼热和酸消化不良。
工业应用参考:
工业分类参考:医药制造业。 应用场景参考:在环境监测、水资源分析、矿产检测、农残筛查和大气污染研究等方向具备潜在应用空间 。 作用参考:可作为基础工业材料参与合成、提纯或改性过程,为后续产品制造和工艺放大提供支撑 。 选型提示:不同品牌和不同标准体系下的技术参数可能存在差异,应用前应优先核对规格、检测方法和质量要求 。

Related

upstream information
制造方法:
乙腈(CID:6342);异硫脲(CID:2723790);甲胺(CID:6329);甲硫米特(CID:1548992);氰化铅(CID:75124267)
downstream information

No downstream information yet

MSDS

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51481-61-9 | Cimetidine, United States Pharmacopeia(USP) Reference Standard.pdf