compound introduction
氯菊酯是由3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸与羟基(3-苯氧基苯基)乙腈的醇羟基经缩合反应形成的羧酸酯。它具有农药、软体动物杀灭剂、拟除虫菊酯酯类杀虫剂和拟除虫菊酯酯类杀螨剂的作用。它是一种腈、芳香醚、有机氯化合物和环丙烷羧酸酯。它在功能上与3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸相关。
All
Chemical Reagents
Biomedicine
Organic raw materials
Inorganic chemical industry
intermediate
Agricultural chemicals
Auxiliaries and catalysts
Fragrances and Flavors
Dyes and Pigments
Daily chemical industry
[cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
Dangerous GoodsCAS number：52315-07-8 molecular formula：C22H19Cl2NO3
overview
Specs
| Chinese alias | 腈二氯苯醚菊酯;氯氰菊酯;新棉宝 | ||
| English alias | Cyano-3-phenoxybenzyl-2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorovinyl)cyclopropanecarboxylate; Fendona; Flectron; FMC 30980; Folcord; Imperator; KafilSuper; Kefil Super; NRDC 149; Polytrin; PP 383; Ripcord; Cymbush | ||
| CAS number | 52315-07-8 | molecular formula | C22H19Cl2NO3 |
| molecular weight | 416.3 | Exact mass | - |
| PSA | 59.3 | logp | 6 |
numbering system
| CAS | 52315-07-8 |
| UNII | 1TR49121NP |
| HMDB ID | HMDB0243566 |
| KEGG ID | D07763 |
| ChEBI ID | 4042 |
| Wikidata | Q412024 |
| Wikipedia | Cypermethrin |
| NSC Number | NSC Number: NSC760420 |
| 废弃 CAS | 97955-44-7 |
| AIDS 编号 | 337973 |
| DrugBank ID | DB13721 |
| DrugCentral | 4409 |
| ICSC 编号 | 0246 |
| PubChem CID | 2912 |
| Nikkaji Number | J9.674A |
| 联合国编号 | 3352 |
| NCI 词表代码 | C76869 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID1023998 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3ISP |
| Metabolomics Workbench ID | 143628 |
| European Community (EC) Number | 619-306-6 |
| PubChem Reference Collection SID | 481107065 |
physicochemical properties
| LogP | 6.3 |
| XLogP3 | 6 |
| 密度 | 相对密度(水=1): 1.1 |
| 气味 | 无味 |
| 熔点 | 158 °F |
| 复杂性 | 643 |
| 溶解度 | 水中溶解度：无 |
| 蒸气压 | 1.7x10-9 mmHg |
| Exact Mass | 415.0741989 |
| Pesticides | 农药 |
| Corrosivity | 对金属无腐蚀性 |
| Animal Drugs | 药品 -> 英国兽医药品管理局列表 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 黄色粘稠液体或半固体。纯异构体为无色晶体。 |
| 蒸气密度 | 1.25 |
| Decomposition | 220 °C |
| 颜色/形态 | 无色晶体-纯异构体 |
| 重原子计数 | 28 |
| Molecular Weight | 416.3 |
| Monoisotopic Mass | 415.0741989 |
| 其他实验性质 | 黄棕色粘性半固体 /技术级/ |
| 内分泌干扰物 | 潜在的内分泌干扰物 <<<211>>熏蒸剂 -> FDA添加到食品中的物质 |
| 可旋转键计数 | 7 |
| 氢键供体计数 | 0 |
| 氢键受体计数 | 4 |
| Kovats 保留指数 | 半标准非极性：2808.1 |
| Stability/Shelf Life | 除虫菊酯.../在/含水的气雾剂中可长期稳定，其中...乳化剂提供中性水系统。/除虫菊酯/ |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 59.3 Ų |
| Collision Cross Section | 193.55 Ų [M]+ [CCS类型：TW；缓冲气体：N2；电离：GC-APCI+；注：漂移峰2（共4个）] |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 3 |
Safety information
EC 分类：
符号: Xn, N; R: 22-37/38-43-50/53; S: (2)-36/37/39-60-61
Treatment：
口服暴露后，治疗是对症和支持性的，包括监测过敏反应和呼吸窘迫的发展。必要时提供充分的气道管理。除非除虫菊酯产品与碳氢化合物结合，否则通常不需要洗胃。吸入暴露后，将患者转移到新鲜空气处。监测呼吸窘迫。如果出现咳嗽或呼吸困难，评估呼吸道刺激、支气管炎或肺炎。根据需要给予氧气并辅助通气。使用吸入性β2激动剂和口服或皮质类固醇治疗支气管痉挛。眼睛暴露的情况下，用大量室温水冲洗暴露的眼睛至少15分钟。如果...
UN 分类：
UN 危险类别：6.1; UN 包装组：II
储存条件：
含胡椒基丁醚的除虫菊酯外用制剂应储存在密闭容器中，温度低于40°C，最好在15-30°C之间。/除虫菊酯/
危害摘要：
因其对鱼的毒性而被归类为限制使用农药；通过皮肤吸收或口服具有中等毒性，小鼠口服LD50在82-779 mg/kg之间，取决于异构体混合物；高剂量喂养动物会导致肝脏变化；[EXTOXNET] 除虫菊酯类化合物在皮肤接触后对人类毒性低。在中国573例皮肤接触或中毒病例中，51名患者意识障碍，34名患者有癫痫发作。其中，只有5名是职业接触。癫痫发作更常与接触氰戊菊酯、氟氯氰菊酯、氯菊酯、氯醚菊酯和氟胺氰菊酯有关。接触氯菊酯后未报告癫痫发作。除虫菊酯类化合物在皮肤接触后也可能引起感觉异常。感觉异常(刺痛和麻木)通常开始...
吸入预防：
使用通风、局部排气或呼吸防护。
吸入风险：
无法说明在20°C蒸发时，该物质在空气中达到有害浓度的速率。
处置方法：
在允许的情况下，焚烧是一种有效的处置方法。如果没有高效的焚烧炉，应将产品与大量可燃材料混合，并避免接触烟雾。/除虫菊酯产品/
安全储存：
设置用于容纳灭火产生的废水。与食品和饲料分开。保存在通风良好的房间中。
急救措施：
摄入急救：漱口。就医。
排放浓度：
1984年夏天在西班牙巴塞罗那一家农药制造厂附近收集的渗滤液中，氯氰菊酯浓度>5-10 ppm(1)。1992年采集的样本中，在哥斯达黎加太平洋一侧的水稻田地区淡水排水沟和溪流中检测到氯氰菊酯最高浓度为6.6 ug/L(2)。2001年3月至2003年1月在阿根廷主要大豆地区采集的样本中，氯氰菊酯在悬浮固体中含量为<3至20.8 ug/kg，在流入Brown溪的水中含量为<0.05至0.49 ug/L，在流入Horqueta溪的悬浮固体中含量为13至53 ug/kg，水中含量为<0.05 ug/L(3)。在33%的33个城市径流样本中检测到氯氰菊酯，最高浓度为12.3 ng/L，在18%的18个公共拥有处理厂样本中检测到...
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。进食前洗手。
暴露途径：
吸入（L857）；口服（L857）；皮肤接触（L857）；眼睛接触（L857）。
暴露预防：
防止产生雾滴！
有害效应：
职业性肝毒素 - 次级肝毒素：职业环境中的毒性效应潜力基于人类摄入或动物实验的中毒案例。
毒性摘要：
I型和II型拟除虫菊酯通过延长神经细胞兴奋时钠通道门的开相来发挥作用。它们似乎结合在钠通道附近的膜脂质相中，从而改变通道动力学。这阻断了神经中钠通道的关闭，延长了膜电位恢复到静息状态的时间。重复的(感觉、运动)神经元放电和延长的负后电位产生与DDT相似的效果，导致神经系统过度活动，可能导致瘫痪和/或死亡。拟除虫菊酯的其他作用机制包括对γ-氨基丁酸(GABA)介导的抑制的拮抗作用，对烟碱胆碱...
泄漏处置：
个人防护：根据物质在空气中的浓度，佩戴适用于有机气体和颗粒物的过滤式呼吸器。切勿让此化学品进入环境。收集泄漏液体于密封容器中。切勿冲洗入下水道。用沙子或惰性吸收剂吸收剩余液体。然后根据当地法规储存和处理。
法规信息：
新西兰化学品清单状态：氯氰菊酯：HSNO批准：HSR002833 有控制条件批准
火灾危险：
可燃。含有机溶剂的液体配方可能易燃。在火灾中释放刺激性或有毒烟雾(或气体)。
火灾扑救：
使用粉末、水成膜泡沫、泡沫、二氧化碳。发生火灾时：通过喷水保持桶等物品冷却。
火灾预防：
禁止明火。
灭火程序：
使用适合周围火灾类型的灭火剂灭火。/除虫菊酯/
环境归宿：
大气归宿：根据大气中半挥发性有机化合物气/粒分配模型(1)，氯氰菊酯在20°C时的蒸气压为1.7×10-9毫米汞柱(2)，预计在大气中仅存在于颗粒相。颗粒相氯氰菊酯可通过湿沉降或干沉降从空气中去除(SRC)。
皮肤预防：
防护手套。防护服。
眼部防护：
佩戴面罩。
预防措施：
SRP：来自污染物抑制、防护服/设备清洁或污染地点的废水应被收集并评估主体化学物质或分解产物的浓度。浓度应低于适用的环境排放或处置标准。或者，只有在经过主管部门审查并确保不会发生"穿透"违规的情况下，才允许进行预处理和/或排放到许可的废水处理设施。应适当考虑修复工人的暴露(吸入、皮肤接触和摄入)以及在处理、转移和处置过程中的命运。如果不以这种方式管理化学品，则必须根据EPA 40 CFR第261部分进行评估，特别是...
Target Organs：
胃肠道
Toxicity Data：
LD50: 250-300 mg/kg (口服, 小鼠) (L873)
Health Effects：
高剂量下，可归因于氯氰菊酯的中毒症状包括大量流涎和肺水肿、阵挛性惊厥、角弓反张(即脊柱向前弯曲，使仰卧的身体头部和脚跟着地)、昏迷和死亡。低剂量下，常见效应包括感觉异常和红斑(L863)。
Cleanup Methods：
农药在任何储存或处理阶段的泄漏都应谨慎处理。液体制剂可通过蒸发转化为固相。固体干扫总是危险的：应通过真空吸尘、在工厂环境中溶解于水或其他溶剂来清除。/农药/
EPA Ecotoxicity：
来自EPA的农药生态毒性数据：95
Special Reports：
IPCS；毒物信息专论163，氯氰菊酯。毒物信息专论(PIM)是一个关于常见中毒物质的全球评估信息数据库。[截至2011年2月16日可访问：http://www.inchem.org/documents/pims/chemical/pim163.htm]
人为污染源：
氯氰菊酯的生产可能导致其通过各种废物流释放到环境中；其作为杀虫剂(1)的使用将导致其直接释放到环境中(SRC)。
包装和标签：
不要与食品和饲料一起运输。严重海洋污染物。
环境水浓度：
地表水：法国三个与葡萄园相邻的溪流表面沉积的氯氰菊酯（通过喷雾器喷洒氯氰菊酯杀虫剂）在0.04-0.45毫克/平方米范围内；喷洒后溪流地下水中氯氰菊酯浓度在0.4-1.7微克/升范围内，并在约5小时内降至<0.1微克/升(1)。2008年秋季降雨事件后，在加利福尼亚州Arcade、El Dorado Hills、Rancho Cordova、Elk Grove和Roseville溪流的水样中未检测到氯氰菊酯（检测限1.1纳克/升）；在Arcade、El Dorado Hills和Rancho Cordova溪流的水样中悬浮固体中未检测到氯氰菊酯（检测限4纳克/克），但在Elk Grove和...
症状与体征：
皮肤接触氯菊酯后，可能出现麻木、瘙痒、灼热、刺痛、刺痛或温暖的感觉，可能持续数小时。吸入或大量摄入氯菊酯可导致头晕、头痛、恶心、肌肉抽搐、能量减少和意识改变。暴露后可能发生瘫痪(L857)。
ICSC 环境数据：
该物质对水生生物非常有毒。避免在不同于正常使用的情况下释放到环境中。
Minimum Risk Level：
急性口服：0.02毫克/公斤/天（大鼠）（L857）
其他安全信息：
化学品评估：IMAP评估 - 3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基-环丙烷羧酸，氰基(3-苯氧基苯基)甲基酯：人类健康I级评估
短期暴露影响：
该物质对眼睛、皮肤和呼吸道有刺激性。该物质可能对神经系统产生影响。这可能导致面部感觉，如刺痛、瘙痒或灼烧。
Milk Concentrations：
一项研究旨在测定佩戴浸有氯氰菊酯耳标（用于控制角蝇和其他昆虫）的奶牛牛奶中的氯氰菊酯残留物(1)；在21天内从10头奶牛收集了60个牛奶样本(1)；49个样本低于4微克/千克的检测限(1)；其他样本中黄油脂肪中的浓度范围为4.0至9.6微克/千克(1)。
水/土壤挥发率：
氯氰菊酯的亨利定律常数估计为2.4×10-7 大气压·立方米/摩尔(SRC)，基于其蒸气压1.7×10-9 毫米汞柱(1)和水溶性4×10-3 毫克/升(1)。该亨利定律常数表明氯氰菊酯预计从水面基本不会挥发(2)。基于其蒸气压(1)，预计氯氰菊酯不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
EPA IRIS Information：
参考剂量(RfD)，慢性：1 x 10 ^-2 毫克/公斤-天
RAIS Toxicity Values：
口服慢性参考剂量参考：IRIS档案
History and Incidents：
据报道，在一个约1000平方英尺大小的会计办公室中，有五名办公室工作人员因灭虫处理而出现氯氰菊酯中毒。建筑物内的处理是通过垂直钻孔并将化学物质注入板下完成的。从地基外部钻外墙；然后将氯氰菊酯注入这些孔中。工人在处理2天后进入建筑物，立即出现头晕、头痛、恶心和眩晕的症状。打开空调系统加重了他们的症状。5分钟后他们离开了建筑物；然而，他们多次短暂地重新进入建筑物。6天后使用风扇排出蒸气。处理后13天内，空气中的浓度低于分析限值...
危害类别和分类：
水生慢性1级
环境生物降解性：
厌氧条件：与有氧条件相比，氯氰菊酯在土壤中的厌氧降解缓慢(1)。据报道，氯氰菊酯在土壤中的厌氧半衰期为71至120天，在沉积物中为136至154天，灭菌后的半衰期在土壤中为116至120天，在沉积物中为120至122天(2)。
土壤吸附/迁移性：
砂质壤土和砂质粘壤土的Koc值分别为87,216和90,160(1)。还报道了Koc值为26,492至144,652(2)和20,800至385,000(3)。在有机碳含量为1至13%的3种沉积物中，氯氰菊酯的Koc值在有机碳含量标准化后为178,000至503,000(4)。根据分类方案(5)，这些Koc值表明氯氰菊酯在土壤中预计是不移动的(SRC)。在土壤柱实验和使用Hagerstown粉砂粘土、粉砂粘壤土和Tifton砂壤土的土壤薄层色谱法(TLC)中研究了顺式和反式氯氰菊酯在土壤中的移动性(5)；在所有土壤中都发现氯氰菊酯是不移动的(6)。在田间持久性研究中，氯氰菊酯没有渗漏到7.5-15...
Acceptable Daily Intakes：
OPP RfD= 0.01 毫克/千克；EPA RfD= 0.01 毫克/千克；WHO RfD= 0.05 毫克/千克
个人防护装备 (PPE)：
处理浓缩液或喷雾时，穿戴防护服、手套和面罩。
人体暴露可能途径：
在工作场所生产或使用氯菊酯(SRC)时，职业接触可能通过吸入和皮肤接触发生。在茶园中施用氯菊酯喷雾的工人皮肤接触量被测量(1)；暴露率(以ug/100 cu cm计)如下(1)：面部：0.06-0.72，胸部：0.11-2.06，腹部：0.09-2.68，大腿：0.41-17.3，脚踝：0.15-32.6(1)；基于喷雾量的总皮肤暴露，非手部区域为186至1140 mg/kg，仅手部为46.1 mg/kg(1)。农业飞机飞行员和参与混合和装载空中喷雾器的工人被监测氯菊酯的皮肤接触(2)；潜在(受保护和暴露的皮肤)暴露，飞行员为1.07 (0.26至2.65) mg/8小时，为10.5 (2.50至23.1)...
环境生物富集作用：
使用静态测试系统，在金鲫鱼(Leuciscus idus melanotus)中测得氯氰菊酯3天的生物富集系数(BCF)为420(1)。虹鳟鱼(Oncorhynchus mykiss)的BCF约为430(2)。据报道，蓝鳃太阳鱼(Lepomis macrochirus)在暴露4周后氯氰菊酯的BCF为468(3)。根据分类方案(4)，这些BCF表明在水生生物中的生物富集程度高(SRC)。在藻类(Chlorella fusca)中测得1天的BCF为3280(1)。摇蚊幼虫暴露于水中的顺式和反式氯氰菊酯的BCF范围为34至385(5)。
环境非生物降解性：
在使用紫外光(>290 nm)的光矿化研究中，17小时暴露期间初始氯氰菊酯的30.2%被矿化为CO2(1)。通过将各种水溶液和土壤表面应用暴露在阳光下7-10天，然后确定氯氰菊酯损失与黑暗对照组的差异，研究了顺式和反式氯氰菊酯异构体的光降解(2)；在蒸馏水溶液中的半衰期为阳光下2.6-3.6天，黑暗对照组>10天(2)；在河水和海水中的半衰期为0.6-1.0天和黑暗对照组>10天(2)；天然水中的较快半衰期被认为是由天然水中存在的光敏剂引起的，这通过半衰期o...
Carcinogen Classification：
喷洒和使用非砷类杀虫剂的暴露可能对人类有致癌性（2A组）。(L135)
DOT Hazard Classification：
Placard/Label(s)
环境归宿/暴露摘要：
氯氰菊酯的生产可能通过各种废物流释放到环境中；其作为杀虫剂的使用将直接释放到环境中。如果释放到空气中，20°C时的蒸气压为1.7×10-9 毫米汞柱，表明氯氰菊酯将仅存在于大气中的颗粒相。颗粒相氯氰菊酯将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。如果释放到土壤中，基于Koc值为20,800至503,000，预计氯氰菊酯没有迁移性。基于估计的亨利定律常数为2.4×10-7 大气压·立方米/摩尔，预计从湿润土壤表面的挥发不是重要的归趋过程。在有氧条件下，氯氰菊酯在土壤中降解迅速，半衰期为4.1至17.6天...
Atmospheric Concentrations：
来源主导：在蟑螂控制应用后，空置宿舍房间空气中检测到的氯氰菊酯浓度分别为0、7、28、42、56、70和84天后的18.2、8.5、3.0、7.1、4.4、4.4、0.6和0.3微克/立方米(1)。在灭蟑螂后（每年最多4次，持续最多5年），室内空气中检测到的氯氰菊酯最大浓度为5纳克/立方米(2)。据报道，喷雾应用后立即检测到氯氰菊酯浓度为19微克/立方米(2)。
Sediment/Soil Concentrations：
土壤：在西班牙巴伦西亚阿尔布费拉国家公园，1996年4月至1997年11月期间，在用氯氰菊酯处理的水果作物附近的稻田土壤中未检测到氯氰菊酯(1)。在泰国曼谷地区，洋葱田土壤中检测到氯氰菊酯浓度为7.6微克/千克，施用后2至5天，在芥蓝土壤中检测到氯氰菊酯浓度为759微克/千克(2)。1998年夏季从约旦Humrat Al-Sahn地点采集的5份土壤样本中有1份检测到氯氰菊酯，浓度为1.68 ppm(3)。2006年10月从塞尔维亚贝尔格莱德露天田地和塑料大棚条件下采集的24份农业土壤样本中未检测到氯氰菊酯(4)。2006年1月至4月从美国佐治亚州亚特兰大住宅家庭测试的土壤报告浓度为...
危险反应性和不相容性：
... 与石灰和普通肥皂不相容，因为酸和碱会加速水解过程。/除虫菊酯/
State Drinking Water Guidelines：
(FL) 佛罗里达 350 微克/升
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
轻度皮肤刺激物，轻度眼睛刺激物。
EPA Human Health Benchmarks for Pesticides：
参考文献（PDF）：农药健康基准-2021年更新
USGS Health-Based Screening Levels for Evaluating Water-Quality：
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
Production methods and uses
Production method
氯氰菊酯是通过3-苯氧基苯甲醛与3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸的缩合反应生产的。
purpose
用途：
拟除虫菊酯被用作杀虫剂。(L857)
使用分类：
环境转化 -> 杀虫剂(母体、前体)
Household Products：
家用及商业/机构产品：• 宠物护理
一般制造信息：
WHO按危害对农药推荐的分类将氯菊酯(技术级)列为IB类：高度危害；主要用途：杀虫剂。
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：在环境监测、水资源分析、矿产检测、农残筛查和大气污染研究等方向具备潜在应用空间 。
作用参考：可作为基础工业材料参与合成、提纯或改性过程，为后续产品制造和工艺放大提供支撑 。
选型提示：涉及安全应用管理时，仍应以 MSDS、产品详情页和现场工艺控制要求为准，不应由参考文案替代 。
Related
upstream information
制造方法：
氯氰菊酯(CID:2912)；3-苯氧基苯甲醛(CID:38284)；3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸(CID:91658)
downstream information
No downstream information yet
MSDS
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5 2315-07 - 8 | (RS) -α-cyano-3-phenoxybenzyl (SR) -3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-dimethylcyclopropane carboxylate | cyclopropanecarboxylic acid, 3- (2,2-dichloroethenyl) -2,2-dimethyl-, cyano (3-phenoxyphenyl) methyl ester | cypermethrin
