compound introduction
洛哌丁胺是一种合成哌啶衍生物，对胃肠炎或炎症性肠病引起的腹泻有效。它具有抗冠状病毒剂、μ-阿片受体激动剂和止泻药的作用。它是哌啶类、叔醇、单羧酸酰胺和单氯苯类的成员。它是洛哌丁胺(1+)的共轭碱。
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4-[4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxypiperidin-1-yl]-N,N-dimethyl-2,2-diphenylbutanamide
CAS number：53179-11-6 molecular formula：C29H33ClN2O2
overview
Specs
| Chinese alias | 洛哌丁胺 | ||
| English alias | HMS1989F03 | Loperamide (INN) | EC 258-416-5 | KBioSS_000101 | NCGC00015608-03 | NCGC00015608-24 | Bio1_000571 | Bio2_000581 | Lopac0_000708 | Loperamida | LOPERAMIDE [MI] | NCGC00015608-09 | Tox21_110180 | ||
| CAS number | 53179-11-6 | molecular formula | C29H33ClN2O2 |
| molecular weight | 477.0 | Exact mass | - |
| PSA | 43.8 | logp | 5 |
numbering system
| CAS | 53179-11-6 |
| UNII | 6X9OC3H4II |
| RXCUI | 6468 |
| HMDB ID | HMDB0004999 |
| KEGG ID | D08144 |
| ChEBI ID | 6532 |
| Wikidata | Q423751 |
| ChEMBL ID | CHEMBL841 |
| Wikipedia | Loperamide |
| DrugBank ID | DB00836 |
| DrugCentral | 1599 |
| PharmGKB ID | PA450262 |
| PubChem CID | 3955 |
| Related CAS | 34552-83-5 (单盐酸盐) |
| Nikkaji Number | J10.085D |
| NCI 词表代码 | C618 |
| Pharos Ligand ID | WXFXAH3QBV55 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID6045165 |
| Metabolomics Workbench ID | 38692 |
| European Community (EC) Number | 258-416-5 |
| PubChem Reference Collection SID | 481107299 |
| International Nonproprietary Names (INN) | LOPERAMIDE |
physicochemical properties
| LogP | 5.13 |
| XLogP3 | XLogP3-AA: 5 |
| 熔点 | 220-228 |
| 复杂性 | 623 |
| Exact Mass | 476.2230560 |
| Human Drugs | 姑息治疗中其他常见症状的药物 |
| 化学类别 | 制药 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 固体 |
| 重原子计数 | 34 |
| Molecular Weight | 477.0 |
| Monoisotopic Mass | 476.2230560 |
| 其他实验性质 | 从异丙醇中得到的晶体。熔点：222-223 °C。UV最大值（0.1N HCl.2-丙醇，10.90 v/v）：253, 259, 265, 273 nm（ε 532, 648, 581, 233）。易溶于氯仿；微溶于稀酸；极微溶于异丙醇。溶解度（g/100 mL）：水（pH 7.1）0.14；柠檬酸盐-磷酸盐（pH 6.1）0.008；甲醇28.6；乙醇5.37；2-丙醇1.11；二氯甲烷35.1；丙酮0.20；乙酸乙酯0.035；二乙醚<0.001；己烷<0.001；甲苯0.001；N,N-二甲基甲酰胺10.2；四氢呋喃0.32；4-甲基-2-戊酮0.02；丙二醇5.64；聚乙二醇400 1.40；二甲亚砜20.5；2-丁酮0.18。pKa 8.66。在生理pH下实际上不溶解（0.002%）。稳定，可在正常条件下储存数年；不吸湿；非... |
| 可旋转键计数 | 7 |
| 氢键供体计数 | 1 |
| 氢键受体计数 | 3 |
| Ionization Efficiency | 参考文献：DOI:10.1002/rcm.8352 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 43.8 Ų |
| Collision Cross Section | 196.27 Ų [M+H-H2O]+ [CCS类型：TW；方法：用聚丙氨酸和药物标准品校准] |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
储存条件：
保存在干燥、通风良好的地方，保持容器密闭。对光敏感。/盐酸洛哌丁胺/
处置方法：
产品：将多余和不可回收的溶液提供给有许可证的处置公司。联系有许可证的专业废物处置服务来处置此物质。将物质溶解或与可燃溶剂混合，并在配备后燃器和洗涤器的化学焚烧炉中焚烧；受污染的包装：按未使用产品处置。/盐酸洛哌丁胺/
有害效应：
洛哌丁胺是P-糖蛋白的底物；它可以与P-糖蛋白诱导剂如卡马西平、米托坦、苯妥英和利福平相互作用。同样，洛哌丁胺可以与P-糖蛋白抑制剂如胺碘酮、卡维地洛、利托那韦、奎尼丁、伊曲康唑、维拉帕米、克拉霉素和雷诺嗪相互作用。谨慎使用。
毒性摘要：
如果患者出现QTc延长迹象（男性QTc>450ms，女性QTc>470ms被认为延长），应纠正电解质异常（镁、钾、磷酸盐），并且可以考虑使用异丙肾上腺素或经皮起搏。心脏骤停可使用标准ACLS协议管理。
法规信息：
REACH注册物质：状态：活跃 更新：31-05-2018 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/18180
灭火程序：
消防员建议：如有必要，佩戴自给式呼吸装置进行灭火。/盐酸洛哌丁胺/
环境归宿：
大气归宿：根据大气中半挥发性有机气粒分配模型(1)，洛哌丁胺在25°C时的估计蒸气压为7.9X10-16 mm Hg(SRC)，通过碎片常数法(2)确定，预计在大气中仅存在于颗粒相。颗粒相洛哌丁胺可通过湿沉降和干沉降从空气中去除(SRC)。洛哌丁胺不含有在>290 nm波长处发色的发色团(3)，因此预计不会受到阳光直接光解(SRC)。
相互作用：
洛哌酰胺在体外被细胞色素P450(CYP)2C8和3A4生物转化，并且是P-糖蛋白外排转运体的底物。我们的目的是研究伊曲康唑(CYP3A4和P-糖蛋白抑制剂)和非诺贝特(CYP2C8抑制剂)对洛哌酰胺药代动力学的影响。在一个包含4个阶段的随机交叉研究中，12名健康志愿者每天两次服用100 mg伊曲康唑(首次剂量200 mg)、600 mg非诺贝特、两者都服用或安慰剂，持续5天。在第3天，他们单次服用4 mg剂量的洛哌酰胺。洛哌酰胺和N-去甲基洛哌酰胺在血浆中的浓度测量持续72小时，在尿液中测量持续48小时。洛哌酰胺可能的中枢神经系统效应通过数字符号子...
预防措施：
SRP：在工作区域中存在点源排放或受管制污染物扩散的情况下，应采用局部排气通风。在污染物产生点附近对其进行通风控制，是最大限度减少人员接触空气污染物最经济、最安全的方法。确保局部通风将污染物从工人处移开。
Hepatotoxicity：
药物类别：胃肠道药物；阿片类药物
Cleanup Methods：
意外泄漏措施：个人预防措施、防护设备和应急程序：佩戴呼吸防护装置。避免粉尘形成。避免吸入蒸汽、雾气或气体。确保充分通风。将人员疏散到安全区域。避免吸入粉尘。环境预防措施：在安全的情况下防止进一步泄漏或溢出。不要让产品进入排水道。 containment和清理的方法和材料：在不产生粉尘的情况下收集并安排处置。清扫和铲起。存放在合适的密闭容器中以便处置。/洛哌丁胺盐酸盐/
人为污染源：
洛哌丁胺的生产和给药作为药物(1)和滥用药物(2)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。其作为海洋防污剂(3)的潜在用途将导致其直接释放到环境中(SRC)。
环境水浓度：
地表水：洛哌丁胺已在环境中被报道(1)。在未指定的地表水中检测到；检测限=0.51 ng/L(2)。
FDA Requirements：
《具有治疗等效性评价的批准药品》确定了当前市场上非处方药产品，包括盐酸洛哌酰胺，这些产品根据联邦食品、药品和化妆品法案第505节被FDA基于安全性和有效性批准。/盐酸洛哌酰胺/
其他安全信息：
化学品评估：IMAP评估 - 1-哌啶丁酰胺，4-(4-氯苯基)-4-羟基-N,N-二甲基-.alpha.,.alpha.-二苯基-：人类健康I级评估
水/土壤挥发率：
pKa为9.41(1)表明洛哌丁胺在pH 5至9的值下几乎完全以阳离子形式存在，因此从水或湿润土壤表面挥发不是重要的归宿过程。基于估计的蒸气压7.9X10-16 毫米汞柱(SRC)，通过碎片常数法(2)确定，洛哌丁胺预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
危害类别和分类：
急性毒性 3 (100%)
环境生物降解性：
好氧条件：洛哌丁胺预计不易生物降解(1)。
土壤吸附/迁移性：
使用基于分子连接指数的结构估计方法(1)，洛哌丁胺的Koc可估计为5.2X10+5(SRC)。根据分类方案(2)，该估计的Koc值表明洛哌丁胺在土壤中预计是不移动的。洛哌丁胺的pKa为9.41(3)，表明该化合物在环境中几乎完全以阳离子形式存在，而阳离子通常比其中性对应物更强烈地吸附到含有机碳和粘土的土壤中(4)。
个人防护装备 (PPE)：
呼吸防护：对于干扰性暴露使用P95型(美国)或P1型(EU EN 143)颗粒呼吸器。对于更高级别的防护使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型(EU EN 143)呼吸器滤毒罐。使用经适当政府标准(如NIOSH(美国)或CEN(欧盟))测试和批准的呼吸器和部件。/洛哌丁胺盐酸盐/
人体暴露可能途径：
在生产或使用洛哌丁胺的工作场所，通过吸入和皮肤接触可能发生职业性暴露。有限的监测数据表明，一般人群可能通过饮用水的摄入暴露于洛哌丁胺。一般公众在服用含有洛哌丁胺的非处方药时可能会暴露于洛哌丁胺。(SRC)
环境生物富集作用：
根据估计的log Kow为5.15(1)和回归推导方程(1)，计算得到洛哌丁胺在鱼类中的估计BCF值为1200(SRC)。根据分类方案(2)，该BCF值表明在水生生物中生物富集的潜力非常高(SRC)，前提是该化合物不被生物体代谢(SRC)。
环境非生物降解性：
由于缺乏在环境条件下可水解的官能团(1)，洛哌酰胺预计不会在环境中发生水解。洛哌酰胺不含有在>290 nm波长处发色的发色团(1)，因此预计不会受到阳光的直接光解(SRC)。
解毒剂和急救处理：
治疗是对症和支持性的。可采用适当的胃肠道去污染标准方法。在摄入盐酸洛哌丁胺后立即给予适当剂量的活性炭，可减少被吸收到全身循环的药物量达九倍。如果发生过量，患者应至少监测48小时的中枢神经系统抑制迹象。如果出现过量症状，可给予纳洛酮作为解毒剂。由于易蒙停的作用时间比纳洛酮长（1至3小时），可能需要重复使用纳洛酮治疗。如果对纳洛酮有反应，必须仔细监测生命体征，至少在洛哌丁胺停用后48小时内监测药物过量症状的复发...
Drug Induced Liver Injury：
参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
Toxic Combustion Products：
物质或混合物引起的特殊危险：一氧化碳、氮氧化物(NOx)、氯化氢气体/盐酸洛哌丁胺/
环境归宿/暴露摘要：
洛哌酰胺的生产和给药作为药物和滥用药物可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中，在25°C下估计的蒸气压为7.9X10-16 mm Hg，表明洛哌酰胺将仅存在于大气中的颗粒相。颗粒相的洛哌酰胺将通过湿沉降和干沉降从大气中去除。洛哌酰胺不含有在>290 nm波长处发色的发色团，因此预计不会受到阳光的直接光解。如果释放到土壤中，基于估计的Koc值为5.2X10+5，洛哌酰胺预计是不移动的。洛哌酰胺的pKa为9.41，表明该化合物在环境中几乎完全以阳离子形式存在，并且...
Populations at Special Risk：
肝功能障碍患者应监测中枢神经系统毒性迹象，因为洛哌丁胺在肝脏中广泛的首过代谢。尽管肝功能不全患者的药代动力学数据不可用，但由于首过代谢减少，此类患者应谨慎使用洛哌丁胺盐酸盐。肝功能不全患者必须谨慎使用此药，因为它可能导致相对过量并引起中枢神经系统毒性。
危险反应性和不相容性：
不相容物质：强氧化剂 /盐酸洛哌酰胺/
Effects During Pregnancy and Lactation：
◉ 对哺乳和母乳的影响
USGS Health-Based Screening Levels for Evaluating Water-Quality：
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
Production methods and uses
Production method
4-溴-2,2-二苯基丁酸通过一系列反应转化为二甲基(四氢-3,3-二苯基-2-呋喃亚铵)溴化物，然后与对氯苯基-4-哌啶醇反应产生洛哌酰胺。
purpose
用途：
计算去除率(%)：81.9
使用分类：
药品
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：常见于生产制造场景，可作为主料、辅料、添加剂或工艺辅助材料参与配方与加工流程 。
作用参考：在健康、安全与公共防护相关场景中，可为消毒、净化、防腐或阻燃方向提供材料支持 。
选型提示：精细化学品的稳定性不仅取决于材料本身，也与生产流程、仓储物流、追溯能力和管理水平密切相关 。
Related
upstream information
制造方法：
4-溴-2,2-二苯基丁酸 (CID:2756959); 二甲基(四氢-3,3-二苯基-2-呋喃亚铵)溴化物 (CID:2723589); 洛哌丁胺 (CID:3955)
downstream information
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