compound introduction
物理描述 | 三氟拉胺是一种黄橙色晶体固体。比水密度大且不溶于水。因此在水中下沉。熔点48.5-49°C。用作选择性出苗前除草剂。
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Dyes and Pigments
Daily chemical industry
2,6-dinitro-N,N-dipropyl-4-(trifluoromethyl)aniline
Dangerous GoodsCAS number：1582-09-8 molecular formula：C13H16F3N3O4
overview
Specs
| Chinese alias | 氟乐宁;茄科宁;特氟力 | ||
| English alias | trifluralin | 1582-09-8 | Treflan | 2,6-Dinitro-N,N-dipropyl-4-(trifluoromethyl)aniline | Agreflan | Elancolan | Crisalin | Triflurex | Trifurex | Tristar | Nitran | Nitran K | Trifluraline | Crisalina | Digermin | Synfloran | Trefanocide | Treficon | Tri | ||
| CAS number | 1582-09-8 | molecular formula | C13H16F3N3O4 |
| molecular weight | 335.28 | Exact mass | 1000ug/ml in Methano |
| PSA | 94.9 | logp | 5.3 |
numbering system
| CAS | 1582-09-8 |
| UNII | C8BX46QL7K |
| HMDB ID | HMDB0259211 |
| KEGG ID | C14343 |
| ChEBI ID | 35027 |
| Wikidata | Q418247 |
| ChEMBL ID | CHEMBL31970 |
| Wikipedia | Trifluralin |
| HTS Number | 2921.43.15.00 |
| 废弃 CAS | 75635-23-3 |
| AIDS 编号 | 033039 |
| ICSC 编号 | 0205 |
| PubChem CID | 5569 |
| Nikkaji Number | J3.672B |
| 联合国编号 | 3077 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID4021395 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3D7H |
| Metabolomics Workbench ID | 144282 |
| European Community (EC) Number | 216-428-8 |
| PubChem Reference Collection SID | 500835028 |
physicochemical properties
| LogP | 5.3 |
| XLogP3 | 5.3 |
| 密度 | 1.36 @ 22°C |
| 气味 | 无明显气味 |
| 沸点 | 在0.5kPa下：139-140 °C |
| 熔点 | 49 °C |
| 闪点 | 100 °C c.c. |
| 复杂性 | 392 |
| 溶解度 | 水中溶解度，mg/l在20 °C下：0.2(非常差) |
| 蒸气压 | 蒸气压，Pa在25 °C下：0.01 |
| Exact Mass | 335.10929049 |
| Pesticides | 农药 |
| Corrosivity | 技术级不具腐蚀性 |
| 化学类别 | 致癌物 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 无味的橙色晶体。 |
| Decomposition | 202 °C |
| 颜色/形态 | 橙色结晶固体 |
| 重原子计数 | 23 |
| Molecular Weight | 335.28 |
| Monoisotopic Mass | 335.10929049 |
| 内分泌干扰物 | 潜在的内分泌干扰物 <<<211>>熏蒸剂 -> FDA添加到食品中的物质 |
| 可旋转键计数 | 5 |
| 氢键供体计数 | 0 |
| 氢键受体计数 | 8 |
| Kovats 保留指数 | 标准极性：2169 |
| Henry's Law Constant | 1.03X10-4 atm-m³/mol在20 °C下 |
| Stability/Shelf Life | 稳定，但易受紫外线辐射分解。 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 94.9 Ų |
| Collision Cross Section | 168.43 Ų [M+H]+ [CCS类型：TW；缓冲气体：N2；电离：GC-APCI+] |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
EC 分类：
符号：Xi，N；R：36-43-50/53；S：(2)-24-37-60-61
UN 分类：
UN危险类别：9；UN包装组：III
DOT 标签：
9类
Body Burden：
在母体血清样品中检测到氟乐灵浓度为0.007至8.50 ng/g，在相应脐带血清中为0.007至4.42 ng/g(1)。
Cancer Sites：
尿
健康危害：
粉尘可能刺激眼睛。在制造和使用该化合物期间未观察到中毒症状。(USCG, 1999)
储存条件：
农药的安全储存。始终将农药储存在原始容器中，并附有列出成分、使用说明和意外中毒急救步骤的标签。切勿将农药与食品、动物饲料或医疗用品一起或附近存放。不要将农药存放在可能被洪水淹没的地方，或可能溢出或泄漏到井、排水沟、地下水或地表水的地方。/住宅用户/
危害摘要：
眼睛刺激物；可能引起皮肤致敏；[ICSC] 不会解偶联氧化磷酸化或诱导高铁血红蛋白血症；[EPA杀虫剂，第120页] 眼睛刺激物；可能引起皮肤致敏；在高剂量动物研究中，会导致肝脏、肾脏、膀胱、甲状腺、血液和中枢神经系统损伤；[MSDSonline]
反应基团：
胺类，芳香族
吸入预防：
使用通风（粉末除外）。
吸入风险：
分散时可迅速达到造成空气颗粒物污染的浓度，尤其是粉末状时。
安全储存：
设置用于容纳灭火产生的废水。与食品和饲料分开存放。仅存放在原始包装中。存放在没有排水或下水道通道的区域。
急救措施：
摄入急救：漱口。
排放浓度：
1984年西班牙巴塞罗那一家农药制造商的废水样本中氟乐灵浓度为2 ppm(1)。1984年估计氟乐灵进入加拿大奥克和龟河的总排放量为119和37 g/yr(2)。在加拿大萨斯喀彻温省万加德农业田地附近的10个湿地中，80%的表面水样本检测到氟乐灵，平均浓度为8.6 ng/L。样本在2000年7月3日收集，当时暴雨在八小时内产生了多达375毫米的降雨。氟乐灵已在风暴前四周应用于该地区的作物(3)。一年后在干旱条件下再次采样了五个湿地；氟乐灵在最大浓度...
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。进食前洗手。
暴露途径：
该物质可通过吸入被身体吸收。
暴露预防：
防止粉尘扩散！避免青少年和儿童接触！
有害效应：
皮肤致敏剂 - 能在皮肤中引起过敏反应的物质。
泄漏处置：
个人防护：根据物质在空气中的浓度配备合适的颗粒物过滤式呼吸器。切勿让此化学品进入环境。将泄漏物扫入有盖密封容器中。如适用，可先湿润以防止粉尘产生。小心收集剩余物。然后根据当地法规进行储存和处理。
火灾危险：
在特定条件下可燃。含有机溶剂的液体配方可能易燃。火灾中会释放刺激性或有毒烟雾（或气体）。
火灾扑救：
使用水喷雾、泡沫、粉末、二氧化碳。
火灾潜力：
该化学品是可燃固体。...
火灾预防：
禁止明火。
灭火程序：
... 使用干化学品、二氧化碳、水喷雾或酒精泡沫灭火器。...
环境归宿：
大气归宿：根据大气中半挥发性有机气/粒分配模型(1)，氟乐灵在大气中的蒸气压为4.58X10-5 mm Hg(2)(25 °C时)，将在大气中同时存在于气相和颗粒相。气相氟乐灵通过与光化学产生的羟基自由基反应降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计为16小时(SRC)，根据其在25 °C时的速率常数2.4X10-11 cm³/分子-秒(SRC)计算得出，该常数是通过结构估计方法(3)推导的。颗粒相氟乐灵可通过湿沉降和干沉降从空气中去除(SRC)。氟乐灵含有在波长>290 nm处发色团(4)，观察到的半衰期为...
皮肤预防：
防护手套。防护服。
相互作用：
小鼠在饮食中分别以1000、1500和2000 ppm的剂量喂养三氟拉胺12或14周。肿瘤通过在两个时间段口服8 mg苯并(a)芘诱导。观察到当在暴露于苯并(a)芘前1周或后1天喂养三氟拉胺时，其对肺和前胃的肿瘤形成有抑制作用。
眼部防护：
佩戴安全护目镜。
Target Organs：
肝
Toxicity Data：
LC50(大鼠)=2,800 mg/m3/1h
Cleanup Methods：
施用农药后，室内或室外。要去除农药残留，用桶冲洗工具或设备三次，包括混合农药时使用的任何容器或器皿。然后将冲洗水倒入农药喷雾器中，并根据农药产品标签说明重新使用该溶液。施用任何农药后，洗手以及可能接触农药的其他身体部位。/为防止将农药带入室内，进入房屋前请脱下或冲洗靴子或鞋子。将大量接触过农药的衣服与常规衣物分开洗涤。/住宅用户/
EPA Ecotoxicity：
EPA农药生态毒性数据：121
Special Reports：
USEPA/OPPTS；《食品质量保护法》(FQPA)重新评估进展和风险管理决策(TRED)报告，关于氟乐灵(2004年8月31日)[截至2012年8月27日可从以下网址获取：http://www.epa.gov/pesticides/reregistration/status.htm]
人为污染源：
三氟拉胺的生产可能导致其通过各种废物流释放到环境中；其作为除草剂(1)的使用将导致其直接释放到环境中(SRC)。
包装和标签：
不要与食品和饲料一起运输。
反应性概况：
氟乐灵是三氟甲基二硝基苯胺衍生物。二硝基苯胺有工业爆炸记录。没有报道将氟乐灵与任何此类事故联系起来。这可能是因为三氟甲基取代可能减轻分子的不稳定性。然而，应注意避免极端热量、冲击和摩擦源，这些可能触发能量的爆炸性释放。
生态毒性值：
USDA APHIS化学效应：collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^1582-09-8$'
症状与体征：
眼睛接触：发红。疼痛。
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
ICSC 环境数据：
该物质对水生生物具有剧毒性。该物质可能对环境有害。应特别关注蜜蜂。该化学物质可能在食物链中生物累积，例如在鱼类中。该物质可能对水生环境造成长期影响。该物质在正常使用情况下确实会进入环境。然而，应非常小心，避免任何额外的释放，例如通过不适当的处置。
FIFRA Requirements：
根据联邦农药法律FIFRA的指示，EPA正在对较老的农药进行全面审查，考虑其健康和环境效应，并决定是否继续使用。在此农药重新注册计划下，EPA检查1984年11月1日前首次注册的农药活性成分的较新健康和安全数据，并根据较新的安全标准（如1996年《食品质量保护法》中描述的标准）确定农药的使用是否不会造成不合理风险。氟乐灵被列入A表，该表包含大多数用于食品的农药，因此具有很高的人类暴露潜力。A表包含194个化学案例（或350个单独的活性成分），EPA发布...
Food Survey Values：
在FDA的农药残留监测计划FY 83-86(1)中，氟乐灵在国产和进口农产品中被定性检测到。FDA在6391个国产农产品样本中的3个和12,044个进口样本中的1个中发现了氟乐灵残留，浓度分别为0.10至1.0 ppm和1.0 ppm，调查于1981年至1986年进行(2-3)。1988年，在13,980个样本中发现了4个氟乐灵样本，但在1989年的13,085个样本中未检测到(4)。
其他安全信息：
化学品评估：IMAP评估 - 2,6-二硝基-N,N-二丙基-4-(三氟甲基)苯胺：人类健康I级评估
短期暴露影响：
该物质对眼睛有刺激性。
空气和水反应：
不溶于水。
Milk Concentrations：
在100份生乳、30份全脂乳、20份半脱脂乳和20份脱脂乳样品中未检测到氟乐灵(检测限0.1 ug/kg)(1)。生乳由当地农场提供，所有其他乳样品均来自中国沈阳的当地超市(1)。
水/土壤挥发率：
三氟拉嗪的亨利定律常数为1.03X10-4 atm-cu m/mole(1)。该亨利定律常数表明三氟拉嗪预计会从水面挥发(2)。基于该亨利定律常数，从模型河流（1米深，流速1米/秒，风速3米/秒）(2)的挥发半衰期估计为21小时(SRC)。从模型湖泊（1米深，流速0.05米/秒，风速0.5米/秒）(2)的挥发半衰期估计为12天(SRC)。当考虑吸附时，从模型池塘的挥发半衰期约为30个月(3)。三氟拉嗪的亨利定律常数(1)表明可能从潮湿土壤表面挥发(SRC)。在一项实验室研究中，三氟拉嗪在3小时内从Lakeland土壤中挥发损失了24%；...
EPA IRIS Information：
参考剂量（RfD），慢性：7.5 x 10 ^-3 mg/kg-day
RAIS Toxicity Values：
口服斜率因子参考：IRIS当前值
危害类别和分类：
水生慢性1
环境生物降解性：
厌氧条件：三氟拉嗪在厌氧土壤中的降解速度比在有氧土壤中更快(1)。在厌氧条件下于黑暗中22°C培养60天（先进行30天好氧培养期）后，三氟拉嗪在砂壤土、壤土和粘壤土中的半衰期为22-59天(2)。已确定的主要降解产物为：α-α-α-三氟-5-硝基-N4,N4-二丙基-甲苯-3,4-二胺（在淹水后第60天，在砂壤土和粘壤土中分别达到施用放射性的5.4%和13.2%的最大浓度，在壤土中淹水后第30天达到11.6%）；7-氨基-2-乙基-1-丙基-5-(三氟甲基)苯并咪唑（在淹水后第60天，在砂壤土中达到7.3%，在壤土和粘壤土中达到8.3%）；α-...
长期暴露的影响：
反复或长期接触可能导致皮肤过敏。该物质可能对肾脏和肝脏有影响。已在实验动物中检测到肿瘤，但可能与人类无关。
非火灾泄漏响应：
储存注意事项：应保护该物质免受光照，并在环境温度下储存。(NTP, 1992)
土壤吸附/迁移性：
氟乐灵的Koc值实验测定范围为397至27,900(1-7)。在巴西热带土壤进行的80天田间研究中，测定了氟乐灵的Koc值；Ustox土壤(42.9-54.0%粘土，2.5-4.3%粉砂，42.4-54.6%砂，1.63-3.06%有机碳)的初始Koc为10,800，最大Koc为27,900，Psamments土壤(9.7-14.4%粘土，1.0-1.8%粉砂，84.6-88.5%砂，0.71-1.01%有机碳)的初始Koc为8750，最大Koc为18,700(1)。在日本筑波土壤(54.8%粘土，26.3%粉砂，18.9%砂，4.24%有机碳，pH 6.5)和鹿沼土壤(61.5%粘土，15.4%粉砂，23.1%砂，1.35%有机碳，pH 5.7)中测定的Koc值分别为1335和397(2)。据报道，有机土壤、砂质土壤和沉积物中的Koc值为12...
Acceptable Daily Intakes：
粮农组织/世界卫生组织尚未建立三氟拉胺或任何其他二硝基苯胺类除草剂的每日允许摄入量。
个人防护装备 (PPE)：
穿戴防护手套和衣物，防止任何合理的皮肤接触概率。...佩戴防尘护目镜和面罩，除非佩戴全面罩呼吸防护装置。
人体暴露可能途径：
发现挥发性亚硝胺N-二丙基亚硝胺是三氟拉胺的污染物，促使调查田间工人可能暴露的情况。所使用的采样和分析技术表明暴露水平较低。
环境生物富集作用：
根据现场数据估计的鱼类生物富集因子为：梭鲈(Stizostedion canadense)5421，短头牛胭脂鱼(Moxostoma macrolepidolum)2832，金胭脂鱼(M. erthrurum)1689，以及斑马鱼(Pimephales promelas)的实验值为3261(1)。据报道，氟乐灵的实验性鱼类生物富集因子为4570，未说明物种(2)。据报道，氟乐灵在麦穗鱼(Pseudorasbora parva)中的生物富集因子为3162(3)。暴露于0.0059 ppm氟乐灵的蓝鳃太阳鱼中积累的平均生物富集因子为：可食用部分2041，不可食用部分9586，整个鱼5674(4)。根据分类方案(5)，这些BCF值表明水生生物中的生物富集非常高(SRC)。
防护行动标准 (PAC)：
PAC-3: 78 [mg/m3]
Carcinogen Classification：
3，对人致癌性无法分类。(L135)
Toxic Combustion Products：
火灾中产生有毒气体，包括氮氧化物和氟化氢。
环境归宿/暴露摘要：
氟乐灵的生产可能导致其通过各种废物流释放到环境中；其作为除草剂的使用将导致其直接释放到环境中。如果释放到空气中，25°C时的蒸气压为4.58X10-5 mm Hg，表明氟乐灵将以蒸气和颗粒相存在于大气中。气相氟乐灵将与光化学产生的羟基自由基反应而降解；该反应在大气中的半衰期估计为16小时。氟乐灵含有在波长>290 nm处发色的基团，在7月阳光中观察到的氟乐灵半衰期为19-74分钟。存在臭氧时，该反应速率增加。颗粒相氟乐灵可能从空气中去除...
Atmospheric Concentrations：
来源主导：在距田纳西州一家制剂厂275米的56个空气样本中，有5个检测到氟乐灵，平均浓度为10.2 ng/cu m（范围0-30.3 ng/cu m）(1)。在加拿大农业区域采集的空气样本中，报告的氟乐灵浓度从未检出（检出限1.6 pg/cu m）到117 pg/cu m，从未检出到921 pg/cu m，从未检出到535 pg/cu m，从未检出到660 pg/cu m，从未检出到374 pg/cu m，60.3到481 pg/cu m，以及从未检出到60.3 pg/cu m，分别是在2004年在阿博茨福德、布拉特湖、埃格伯特、维兰、圣阿尼塞、圣弗朗西斯湾和肯辛顿采集的空气样本(2)。2005年，报告的氟乐灵浓度从未检出到2220 pg/cu m，909到2570 pg/cu m，297到4390 pg/cu m，40.3到2160 pg/cu m，199到439 pg/cu m...
Fish/Seafood Concentrations：
1984年在西班牙巴塞罗那略布雷加特河采集的死鲤鱼中定性检测到氟乐灵(1)。从印第安纳州沃巴什河获得的鱼具有以下平均氟乐灵水平：梭鲈(Stizostedion canadense)，10.2 ppm，短头红马(Moxostoma breviceps)，5.38 ppm，金红马(Moxostoma erythrurum)，3.21 ppm(2)。2001年5月从加利福尼亚州索尔顿海采集的罗非鱼(Tilapia mossambique)在肌肉、肝脏、性腺和鳃中的氟乐灵浓度分别为<0.15-1.7，0.6-11.7，0.6-7.1和0.3-4.1 ng/g，而石首鱼(Cynoscion xanthuhu)中的氟乐灵浓度在肌肉、肝脏、性腺和鳃中分别为<0.15-1.9，<0.15-15.0，0.2-7.5和0.2-2.1 ng/g(3)。在北极红点鲑(Salvelinus alpinus)和海鳟(S...
Evidence for Carcinogenicity：
分类：C；可能的人类致癌物。分类依据：基于一项研究中一个动物物种(F344大鼠)诱导的泌尿道肿瘤(肾盂癌和膀胱乳头状瘤)和甲状腺肿瘤(腺瘤/癌合并)。氟乐灵在结构上与乙丁氟灵相似，后者是一种大鼠致癌物。人类致癌性数据：无。动物致癌性数据：有限。
Sediment/Soil Concentrations：
土壤：在1970年对玉米带各州(伊利诺伊州、爱荷华州、明尼苏达州、密苏里州和俄亥俄州)的土壤样本调查中，检测到氟乐灵浓度分别为0.01-0.08 ppm、0.02-0.06 ppm、0.09-0.33 ppm、0.03 ppm和0.08 ppm(1)。在同一调查中，印第安纳州、堪萨斯州、肯塔基州、密歇根州、内布拉斯加州、南达科他州和威斯康星州未检测到氟乐灵(检测限0.01 ppm)(1)。在国家土壤监测计划(FY 1970)期间，在35个州的1506份土壤样本中的33份中发现了氟乐灵，浓度为0.01-0.36 ppm(2)。在国家土壤监测计划(FY 1972)期间，在37个州的1533份土壤样本中的52份中检测到氟乐灵，浓度为0.01-1.29 ppm(3)。在FY 1973期间，在1483个地点中的81个发现了氟乐灵，浓度为0.01-1.86 ppm，平均浓度0.01 ppm(4)。残留物...
危险反应性和不相容性：
在4.4°C以上的温度储存。氟碳化合物可与钡、钾、钠剧烈反应。
State Drinking Water Guidelines：
(WI) 威斯康星州 7.5 ug/l
Federal Drinking Water Guidelines：
EPA 10 ug/L
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
吸入可刺激呼吸道，引起咳嗽、痰和/或胸闷。蒸气可刺激眼睛和皮肤。皮肤接触可引起刺激和皮疹，可能因阳光照射而加重。
Other Environmental Concentrations：
主流和侧流烟草烟雾中检测到三氟拉胺，浓度为痕量至48 ng/支(1)。
Hazard Quotient Level 3 or Cancer Risk Level 1E-04：
胃肠道吸收的污染物比例：1
Hazard Quotient Level 0.1 or Cancer Risk Level 1E-06：
胃肠道吸收的污染物比例：1
USGS Health-Based Screening Levels for Evaluating Water-Quality：
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
Production methods and uses
Production method
氟乐灵通过4-氯三氟甲苯的硝化反应制备，随后与二丙胺反应。
purpose
用途：
这是一种用作农药的人造化合物。
使用分类：
HERBICIDES
Household Products：
家用及商业/机构产品：• 农药
一般制造信息：
世界卫生组织按危害对农药的推荐分类将三氟拉胺列为在正常使用中不太可能造成急性危害；主要用途：除草剂。
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：适用于实验室研发、教学科研和技术验证场景，常用于新产品开发、方法建立和样品评估 。
作用参考：在健康、安全与公共防护相关场景中，可为消毒、净化、防腐或阻燃方向提供材料支持 。
选型提示：不同品牌和不同标准体系下的技术参数可能存在差异，应用前应优先核对规格、检测方法和质量要求 。
Related
upstream information
制造方法：
氟乐灵(CID:5569)；二丙胺(CID:8902)；2,6-二硝基-4-三氟甲基氯苯(CID:9809)；碳酸钠(CID:10340)
downstream information
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