compound introduction
根据美国环境保护局(EPA)，二氯乙酸可致癌、发育毒性和雄性生殖毒性。
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Dyes and Pigments
Daily chemical industry
2,2-dichloroacetic acid
Dangerous GoodsCAS number：79-43-6 molecular formula：C2H2Cl2O2
overview
Specs
| Chinese alias | 二氯醋酸 | ||
| English alias | TF4 | DCA | Dichlorethanoic acid | DTXSID2020428 | NCGC00091444-03 | Dichloressigsaeure | EN300-20014 | NSC2654 | NSC-2654 | Tox21_111133 | 2,2-Dichloroacetic acid | 2,2-dichloro-acetic acid | AKOS005720869 | AS-14228 | BRN 1098596 | CCRIS 4016 | DICHLORO | ||
| CAS number | 79-43-6 | molecular formula | C2H2Cl2O2 |
| molecular weight | 128.94 | Exact mass | 适用于合成 |
| PSA | 37.3 | logp | 0.9 |
numbering system
| CAS | 79-43-6 |
| UNII | 9LSH52S3LQ |
| RXCUI | 155021 |
| KEGG ID | C11149 |
| ChEBI ID | 36386 |
| Wikidata | Q412845 |
| ChEMBL ID | CHEMBL13960 |
| Wikipedia | Dichloroacetic_acid |
| NSC Number | NSC Number: NSC2654 |
| 废弃 CAS | 42428-47-7 |
| DrugBank ID | DB08809 |
| DrugCentral | 862 |
| ICSC 编号 | 0868 |
| PharmGKB ID | PA165947835 |
| PubChem CID | 6597 |
| Related CAS | 13425-80-4 (Parent) |
| Nikkaji Number | J2.834G |
| 联合国编号 | 1764 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID2020428 |
| Lipid Maps ID (LM_ID) | LMFA01090070 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3A7Z |
| Metabolomics Workbench ID | 1756 |
| European Community (EC) Number | 201-207-0 |
| PubChem Reference Collection SID | 500776451 |
physicochemical properties
| LogP | 0.92 |
| XLogP3 | 0.9 |
| 密度 | 1.5634 @ 20°C |
| 气味 | 刺激性气味 |
| 沸点 | 194 °C @760 [mm Hg] |
| 熔点 | 10 °C |
| 闪点 | >235 °F |
| 复杂性 | 60.6 |
| 折射率 | 折射率：1.4659 在22 °C/D |
| 溶解度 | 水中溶解度：混溶 |
| 蒸气压 | 1 [毫米汞柱] @44 °C |
| Exact Mass | 127.9431847 |
| Pesticides | 环境转化 -> 农药转化产物(代谢物，后续物质) |
| Corrosivity | 对金属和组织有腐蚀性 |
| 化学类别 | 腐蚀物 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 无色结晶固体。 |
| 蒸气密度 | 4.4 |
| 解离常数 | iupacpka |
| Decomposition | 加热分解时释放出/氯化物/有毒烟雾。 |
| 颜色/形态 | 无色结晶固体，熔点49 °C |
| Odor Threshold | 识别气味阈值来自CHEMINFO |
| 重原子计数 | 6 |
| Molecular Weight | 128.94 |
| Monoisotopic Mass | 127.9431847 |
| 其他实验性质 | 液体。沸点: 158.3-158.7 °C。比重: 20 °C/4 °C时为1.282。折射率: 20 °C/D时为1.4386。微溶于水; 与酒精、醚混溶/二氯乙酸，乙酯/ |
| 内分泌干扰物 | 潜在的内分泌干扰物 <<<211>>熏蒸剂 -> FDA添加到食品中的物质 |
| 可旋转键计数 | 1 |
| 氢键供体计数 | 1 |
| 氢键受体计数 | 2 |
| Henry's Law Constant | 25 °C时8.38X10-9 atm-cu m/mole |
| Stability/Shelf Life | 在推荐的储存条件下稳定。 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 37.3 Ų |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
EC 分类：
符号：C，N；R：35-50；S：(1/2)-26-45-61
UN 分类：
UN危险类别：8；UN包装组：II
DOT 标签：
腐蚀性
Body Burden：
在饮用消毒自来水的尿液中检测到二氯乙酸；尿液样本中摄入暴露与排泄速率之间无显著相关性(1)。
Cancer Sites：
肝脏
健康危害：
ERG2024，指南153 (二氯乙酸)：· 来自消防或稀释水的径流可能具有腐蚀性和/或毒性，并造成环境污染。
储存条件：
"致癌物"预防措施：储存地点应尽可能靠近使用致癌物的实验室，以便只需携带实验所需的小量。致癌物应存放在橱柜的一个区域，防爆冰箱或冷冻柜（取决于化学物理特性...）上应贴有适当的标签。应保留库存...，显示致癌物的数量和获取日期...分配设施...应与储存区相邻。/化学致癌物/
危害摘要：
关键影响包括上呼吸道；中枢神经系统；男性生殖影响；发育毒性和癌症。[ACGIH] 对眼睛、皮肤和呼吸道有腐蚀性；吸入高浓度可引起肺水肿；[CHEMINFO]
反应基团：
卤代有机化合物
吸入预防：
使用通风、局部排气或呼吸防护。
吸入风险：
无法说明在20°C蒸发时，该物质在空气中达到有害浓度的速率。
安全储存：
与金属、可燃物质、还原剂、强氧化剂、强碱以及食品和饲料分开存放。密闭良好。沿地面通风。
急救措施：
摄入急救：漱口。不要催吐。就医。
排放浓度：
在接收来自亚利桑那州菲尼克斯西南91号大街污水处理厂三级处理污水排放的三里河湿地中检测到二氯乙酸，浓度为2.3-27 ug/L(1)。在1996年至1997年间在瑞士收集的废水和工业废水中检测到二氯乙酸(<0.01-1.41 ug/L和0.4-34.8 ug/L)(2)。
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。
暴露途径：
摄入
暴露预防：
避免所有接触！在任何情况下咨询医生！
有害效应：
ACGIH致癌物 - 已确认动物致癌物。
毒性摘要：
二氯乙酸盐离子通过抑制丙酮酸脱氢酶激酶来刺激酶丙酮酸脱氢酶的活性。因此，它通过将丙酮酸代谢从发酵转向线粒体氧化来减少乳酸产生。(Wikipedia)
泄漏处置：
个人防护：包括自给式呼吸器的全套防护服。切勿让此化学品进入环境。尽可能将泄漏和溢出的液体收集在可密封的容器中。谨慎中和剩余物。然后用大量水冲洗。
火灾危险：
不可燃。在火灾中释放刺激性或有毒烟雾（或气体）。
火灾扑救：
如果周围发生火灾，使用适当的灭火介质。
火灾潜力：
该化学品是可燃液体，但不易点燃。
灭火程序：
如果材料着火或涉及火灾：使用适合周围火灾类型的灭火剂灭火。（材料本身不燃烧或难以燃烧。）。以雾状形式使用大量水。用大量水冷却所有受影响的容器。尽可能从远距离喷水。
环境归宿：
大气归趋：根据大气中半挥发性有机气溶胶/颗粒分配模型(1)，蒸气压为25 °C时0.179 mm Hg(2)的二氯乙酸预计在大气中仅以蒸气形式存在。气相二氯乙酸通过与光化学产生的羟基自由基反应(SRC)在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为22天(SRC)，根据其在25 °C时7.3X10-13 cu cm/molecule-sec的速率常数(SRC)计算得出，该速率常数使用结构估算法(3)推导得出。二氯乙酸不含有在波长>290 nm处发色的基团(4)，因此预计不会受到阳光直接光解(SRC)。
皮肤预防：
防护手套。防护服。
眼部防护：
佩戴面罩或眼睛防护装置，并配合呼吸防护。
Target Organs：
生殖
Toxicity Data：
口服(LD50): 急性: 2820 mg/kg [大鼠]; 皮肤接触(LD50): 急性: 510 mg/kg [兔子]
Health Effects：
多项独立研究表明DCA能够改变正常的碳水化合物代谢。二氯乙酸治疗导致血浆中葡萄糖、丙酮酸和乳酸水平显著降低。DCA摄入研究中的另一项一致发现是肝脏大小的剂量相关增加，通常伴有(或导致)肝脏中糖原沉积增加。有广泛且一致的数据库表明DCA对雄性和雌性具有生殖毒性。在人类、狗和大鼠中已有神经系统症状和神经系统形态学变化的报告。(L2086)
Cleanup Methods：
"致癌物"预防措施：可以使用高效颗粒物捕集器(HEPA)或活性炭过滤器来减少通风安全柜、实验室通风橱、手套箱或动物房排出空气中致癌物的量...有商业过滤器外壳设计，使使用过的过滤器可以转移到塑料袋中而不会污染维护人员。过滤器应在取出后立即放入塑料袋中...塑料袋应立即密封...密封的袋子应正确标记...废液...应放置或收集在适当的容器中进行处置。盖子应固定，瓶子应正确标记。装满后，瓶子应放入塑料袋中，以使外表面...不被污染...p...
Special Reports：
美国环保署；二氯乙酸(编号 79-43-6)毒理学综述，支持综合风险信息系统(IRIS)中的摘要信息 EPA 635/R-03/007192 页(2003年8月)提供了 IRIS 中危害和剂量-反应评估摘要的背景和理由。[截至2018年6月5日可从以下网址获取：http://www.epa.gov/iris/]
人为污染源：
二氯乙酸的生产和使用作为化学中间体、在制药业中以及作为药物使用(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。它作为水氯化与氯胺化的化学副产物形成(2,3)可能导致其直接释放到环境中(SRC)。
包装和标签：
不可破包装。将可破包装放入密闭的不可破容器中。不要与食品和饲料一起运输。
反应性概况：
二氯乙酸可能具有吸湿性。该化学品与水或蒸汽反应。与强氧化剂、强碱和强还原剂不相容。(NTP, 1992)
生态毒性值：
LC50；物种：Nitocra spinipes(猛水蚤科桡足虫)成体，长度0.6-0.9 mm；条件：海水，静态，21 °C，pH 7.8，盐度7 ppt，碱度75 mg/L CaCO3，溶解氧>5 mg/L；浓度：23000 ug/L持续96小时（95%置信区间：21000-25000 ug/L）/95%纯度/
症状与体征：
摄入暴露：腹痛。灼烧感。休克或虚脱。
隔离与疏散：
疏散：ERG2024，指南153(二氯乙酸)：· 如果储罐、铁路罐车或公路罐车涉及火灾，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。
DOT ID and Guide：
1764 153
ICSC 环境数据：
该物质对水生生物有害。
其他安全信息：
化学品评估：IMAP评估 - 未根据REACH注册的CMR化学品：人类健康II级评估
生态毒性摘录：
/现场研究/ 二氯乙酸(DCA)，一种卤代乙酸，是水生生态系统的常见污染物。一项研究调查了对生根和漂浮大型水生植物（穗状狐尾藻、西伯利亚狐尾藻和浮萍）的潜在植物毒性。重复使用 12,000 L 户外微宇宙(n = 3)，用已中和为钠盐的 3、10、30 和 100 mg/L DCA 处理，并设对照组。在 21 天内定期采样植物，评估多种终点指标，包括植物生长、根生长、节点数量、湿重和干重、叶绿素-a、叶绿素-b、类胡萝卜素和柠檬酸盐水平。对表现出浓度-反应关系的每个终点计算了 EC10、EC25 和 EC50 值。总体而言，M. sibiricum 比...
短期暴露影响：
腐蚀性。该物质对眼睛、皮肤和呼吸道有腐蚀性。摄入有腐蚀性。吸入蒸气可能导致肺水肿。暴露可能导致死亡。需要医疗观察。
空气和水反应：
溶于水。
非人类毒性值：
大鼠口服LD50 2.82 g/kg
水/土壤挥发率：
pKa为1.26(1)表明二氯乙酸在pH值5至9的条件下几乎完全以阴离子形式存在，因此从水表面挥发不是重要的归趋过程(SRC)。二氯乙气的蒸气压为0.179 mm Hg(2)，在环境条件下为液体：因此，二氯乙酸可能从干燥土壤中挥发(SRC)。
EPA IRIS Information：
关键效应系统：生殖
Firefighting Hazards：
蒸气比空气重，会在低洼处聚集。受限区域内的蒸气遇到火时可能爆炸。容器在火灾中可能爆炸。储存容器和容器部件可能向多个方向飞射很远距离。
Medical Surveillance：
"致癌物"的预防措施：每当需要进行医疗监测时，特别是当接触致癌物时，应就.../细胞遗传学和/或其他/可能变得有用或强制性的测试做出临时决定。/化学致癌物/
Plant Concentrations：
从芬兰西部一家纸浆和造纸厂周围的树木采集的松针含有0-3.80 ng/g鲜重二氯乙酸，而从芬兰南部一家金属回收厂周围区域采集的松针含有0.65-2.55 ng/g鲜重二氯乙酸(1)。据报道，1999-2000年间采集的加拿大奇洛、班夫国家公园、安大略省古莱菲、加拿大、马拉维和英国兰卡斯特的针叶树样品中，平均浓度分别为<2、<2、2、2和12 ng/g湿重(2)。
RAIS Toxicity Values：
口服斜率因子参考：IRIS当前值
危害类别和分类：
水生急性1
环境生物降解性：
好氧：在10 ppm浓度下，使用培养法测量了二氯乙酸在河水和海水中的生物降解性；3天孵育后，河水和海水中分别报告了14%和8%的降解率(1)。基于这些结果，确定该化合物难以降解(1)。在接种污水后的2、5和10天，BOD测试中分别达到了理论BOD的0%、27%和68%(2)。在为期5天的BOD测试中，使用污水接种物时，二氯乙酸未被生物降解(3)。在20 mg/L浓度下，二氯乙酸在20天的BOD测试中降解率>95%；在第二次筛选测试中，该化合物30天后降解率为83%(4)。浓度为100 mg/L的二氯乙酸在2周内达到了其理论BOD的97%...
运输方法和法规：
国际海运危险货物规定了运输危险化学品的基本原则。详细建议包括在处理此类物质的类别中，针对个别物质和许多良好实践建议。还编制了技术名称的通用索引。尝试查找运输任何物质或物品时应使用的适当程序时，应始终查阅此索引。二氯乙酸被列入危险品清单。
非火灾泄漏响应：
消除所有点火源(禁止吸烟、火焰、火花或明火)于立即区域。除非穿戴适当的防护服，否则不要触摸损坏的容器或泄漏物质。如果可以在不冒险的情况下，停止泄漏。防止进入水道、下水道、地下室或密闭区域。用干土、沙子或其他不可燃材料吸收或覆盖并转移到容器中。不要让水进入容器。(ERG, 2024)
土壤吸附/迁移性：
使用基于分子连接指数(1)的结构估算法，可估计二氯乙酸的Koc值为2(SRC)。根据分类方案(2)，此估计的Koc值表明二氯乙酸在土壤中预计具有极高的迁移性。二氯乙酸的pKa为1.26(3)，表明该化合物在环境中几乎完全以阴离子形式存在，而阴离子通常不会比其中性形式更强地吸附到含有机碳和粘土的土壤中(4)。
人体暴露可能途径：
NIOSH(国家职业安全与健康研究所NOES调查1981-1983)统计估计美国有1,592名工人(其中579名为女性)可能接触二氯乙酸。职业性接触二氯乙酸可能通过在生产或使用该化合物的工作场所吸入和皮肤接触发生。监测数据表明，一般人群可能通过饮用和皮肤接触氯化或氯消毒水而接触二氯乙酸。一般公众也可能通过直接医疗接触二氯乙酸(来源)。
环境生物富集作用：
使用log Kow为0.92(1)和回归推导方程(2)计算得出二氯乙酸的估计BCF为3.2(SRC)。根据分类方案(3)，该BCF表明在水生生物中生物富集的可能性低(SRC)。
环境非生物降解性：
通过结构估算法(1)估计，二氯乙酸与光化学产生的羟基自由基在气相反应中的速率常数在25°C下为7.3X10-13 cm³/分子-秒(SRC)。这对应于在大气浓度为5X10+5羟基自由基/cm³时的半衰期约为22天(1)。由于缺乏在环境条件下可水解的官能团，二氯乙酸预计不会在环境中发生水解(2)。二氯乙酸不含在波长>290 nm处吸收的发色团(2)，因此预计不会受到阳光直接光解(SRC)。铁离子和二氯乙酸的水溶液在波长...
解毒剂和急救处理：
高级治疗：对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者，考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。在出现上呼吸道阻塞的最初迹象时，可能需要早期插管。使用气囊-面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑肺水肿的药物治疗...。考虑给予β激动剂如沙丁胺醇治疗严重支气管痉挛...。监测心律并在必要时治疗心律失常...。开始静脉注射D5W /SRP："保持通畅"，最小流速/。如果出现低血容量迹象，使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸林格氏液(LR)。对于伴有低血容量体征的低血压，谨慎给予液体。考虑v...
防护行动标准 (PAC)：
PAC-3：560 [mg/m3]
Carcinogen Classification：
2B，可能对人类致癌。(L135)
DOT Hazard Classification：
Placard/Label(s)
Toxic Combustion Products：
火灾中产生有毒气体，包括光气、氯化氢、一氧化碳。
环境归宿/暴露摘要：
二氯乙酸的生产和使用作为化学中间体、在药物中的应用以及作为药物的给药可能导致其通过各种废物流释放到环境中。作为饮用水氯化与氯胺化过程中的化学副产物形成可能导致其直接释放到环境中。如果释放到空气中，25°C时的蒸气压为0.179 mm Hg，表明二氯乙酸将仅以蒸气形式存在于大气中。气相二氯乙酸将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为22天。二氯乙酸不含在>290 nm波长处吸收的发色团，因此预计不会...
Atmospheric Concentrations：
城市/郊区：从2000年1月至12月，在加拿大安大略省半农村地区的圭尔夫市和城市多伦多收集的空气中检测到了气相和颗粒相二氯乙酸(1)。
Accidental Release Measures：
泄漏或泄漏：ERG2024，指南153（二氯乙酸）：·切勿让水进入容器内。
Populations at Special Risk：
二氯乙酸盐(DCA)是市政水氯化消毒过程中的有毒副产物。这些水平不会影响肾功能和肝功能正常的人。然而，肾功能或肝功能受损的人可能对DCA毒性有更高的易感性，因为这些是DCA影响的器官。患有多囊肾病(PKD)的人(和啮齿动物)是多尿的，饮用更多液体，并且有肾脏和肝脏病理变化。在PKD中，肾小管和胆管上皮细胞增殖形成囊肿，最终可能导致肾脏和/或肝脏功能障碍。因此，PKD可能是对DCA毒性具有更高敏感性的易感条件。PCK大鼠是人类常染色体隐性PKD的正交模型，并被给予75 mg/L DCA i...
Evidence for Carcinogenicity：
A3；确认的动物致癌物，对人类的相关性未知。
Sediment/Soil Concentrations：
土壤：1999年采集的加拿大、马拉维、英国和智利降水样本中，平均浓度范围分别为3.5-49、<2.3-36.5、4-140和<2.3-640 纳克/克干重。英国 archived 土壤样本中，1865年、1881年、1944年和1956年的土壤样本浓度分别为315、3、9和12 纳克/克干重(1)。
Threshold Limit Values (TLV)：
TLV-TWA（时间加权平均值）：0.5 ppm [2002]
危险反应性和不相容性：
DCA是中等强度的酸，与非氧化性矿物酸、有机酸、碱类、丙烯酸酯、醛类、醇类、环氧化物、氨、脂肪胺、烷醇胺、芳香胺、酰胺、乙二醇、异氰酸酯、酮类不相容。腐蚀金属产生易燃氢气。腐蚀某些塑料、橡胶和涂层。
Federal Drinking Water Standards：
卤代乙酸(五种)(HAA5)的最大污染物水平为0.060 mg/L。/卤代乙酸(五种)(HAA5)是指卤代乙酸化合物(一氯乙酸、二氯乙酸、三氯乙酸、一溴乙酸和二溴乙酸)浓度之和，以毫克/升计，相加后四舍五入到两位有效数字。/
Federal Drinking Water Guidelines：
消毒副产物的最大污染物水平目标：二氯乙酸，MCLG = 零 mg/L。
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
对皮肤、眼睛和粘膜有腐蚀性。
运输名称/编号 DOT/UN/NA/IMO：
IMO 8; 二氯乙酸
Occupational Exposure Limits (OEL)：
MAK (Maximale Arbeitsplatz Konzentration): 1.1 mg/m
Other Environmental Concentrations：
二氯乙酸已在室外含氯游泳池中被检测到，作为基于氯的游泳池消毒化合物的副产物(1)。
Emergency Response Planning Guidelines：
应急响应: ERG2024, 指南 153 (二氯乙酸): · 始终远离直接接触火焰的储罐。
Exposure Control and Personal Protection：
最大允许浓度 (MAK)：0.2 [ppm]
Other Standards Regulations and Guidelines：
世界卫生组织(1990)已为饮用水中的二氯乙酸制定了临时指导值50 ug/L。
Hazard Quotient Level 3 or Cancer Risk Level 1E-04：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
Hazard Quotient Level 0.1 or Cancer Risk Level 1E-06：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
Production methods and uses
Production method
最具成本效益的生产方法是二氯乙酰氯的水解。此外，通过用88-99%硫酸水解五氯乙烷或用硝酸和空气氧化1,1-二氯丙酮，可以90%的产率获得98%的二氯乙酸。通过水解甲基酯可以生产极高纯度的二氯乙酸，该酯可通过粗二氯乙酸的酯化轻易获得。...二氯乙酸和二氯乙酸乙酯可通过三氯乙酸或三氯乙酸乙酯在钯催化剂存在下催化脱氯获得。
purpose
用途：
二氯乙酸作为一类潜在的抗癌新药显示出前景，但尚未完成临床试验。早期关于其对脑癌细胞活性的报道导致患者用DCA自行治疗，DCA在非药用级别有商业供应。截至2014年10月，二氯乙酸正在进行癌症治疗的III期临床试验（L2084）（维基百科）。二氯乙酸已进行过治疗人类乳酸酸中毒的临床试验，但试验未发现临床益处（维基百科）。2014年，Thomas E. Mallouk及其同事发表了一种新技术，通过用非氧化性Brønsted酸（包括二氯乙酸）插层石墨来生产石墨烯，这提高了二氯乙酸...
使用分类：
环境转化 -> 农药转化产物(代谢物，后续物质)
Household Products：
家用及商业/机构产品：• 个人护理
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：适合对材料精细度、设备条件和应用环境要求较高的场景，通常需要结合工艺目标做进一步筛选 。
作用参考：在电池、电子、信息材料和高端制造等技术方向，常被视为可拓展的功能材料或中间材料 。
选型提示：面向研发或检测用途时，建议同步评估品牌一致性、批次稳定性和后续技术支持能力 。
Related
upstream information
制造方法：
二氯乙酰氯（CID:6593）；二氯乙酸（CID:6597）；五氯乙烷（CID:6419）；硫酸（CID:1118）；1,1-二氯丙酮（CID:10567）；硝酸（CID:944）；二氯乙酸乙酯（CID:10808）；三氯乙酸（CID:6421）；三氯乙酸乙酯（CID:10588）；氯乙酸（CID:300）；溴苯（CID:7961）；乙酸（CID:176）
downstream information
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MSDS
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79-43-6 | dichloroacetic acid | dichloroacetic acid | dichloroethanoic acid
