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2-benzhydrylsulfinylacetamide

CAS number:68693-11-8    molecular formula:C15H15NO2S

overview

compound introduction

2-[(二苯甲基)亚砜基]乙酰胺是一种亚砜,是二甲基亚砜中一个甲基上的两个氢原子被苯基取代,而另一个甲基上的一个氢原子被氨基甲酰(氨基羰基)基团取代。它是一种亚砜和一元羧酸酰胺。

Specs

Chinese alias-
English alias2-[(Diphenylmethyl)sulfinyl]-acetamide
CAS number68693-11-8molecular formulaC15H15NO2S
molecular weight273.4Exact mass-
PSA79.4logp1.7

numbering system

CAS68693-11-8
UNIIR3UK8X3U3D
RXCUI30125
HMDB IDHMDB0014883
KEGG IDD01832
ChEBI ID77585
WikidataQ410441
ChEMBL IDCHEMBL1373
WikipediaModafinil
NSC NumberNSC Number: NSC751178
废弃 CAS112111-49-6
DrugBank IDDB00745
DrugCentral1826
PharmGKB IDPA450530
PubChem CID4236
Nikkaji NumberJ33.118J
DEA Code Number1680(DEA IV级管制物质)
NCI 词表代码C26661
Pharos Ligand IDYGTWG9L297D7
DSSTox Substance IDDTXSID0023329
Metabolomics Workbench ID43047
European Community (EC) Number640-968-7
PubChem Reference Collection SID483926867
United States Adopted Name (USAN)MODAFINIL
International Nonproprietary Names (INN)MODAFINIL

physicochemical properties

LogP0.6
XLogP3XLogP3-AA: 1.7
熔点164 - 166 °C
复杂性302
溶解度6.22e-01 g/L
Exact Mass273.08234989
Human Drugs药物
形式电荷0
物理描述固体
颜色/形态白色至淡白色结晶粉末
重原子计数19
Molecular Weight273.4
Monoisotopic Mass273.08234989
可旋转键计数5
氢键供体计数1
氢键受体计数3
共价键单元计数1
同位素原子计数0
拓扑极性表面积79.4 Ų
Collision Cross Section167.92 Ų [M+K]+ [CCS 类型:TW;方法:用聚丙氨酸和药物标准品校准]
定义键立体中心计数0
定义原子立体中心计数0
未定义键立体中心计数0
未定义原子手性中心计数1

Safety information

Treatment:
目前尚未确定莫达非尼过量毒性的特异性解毒剂。此类过量应主要通过支持性护理进行管理,包括心血管监测。如果没有禁忌症,应考虑催吐或洗胃。(L1712)
处置方法:
SRP:在审查时,土地处理或填埋(卫生填埋)处置实践的标准正在重大修订中。在实施废物残渣(包括废物污泥)的土地处置之前,咨询环境监管机构以获取可接受的处置实践指导。
暴露途径:
口服给药后迅速吸收。
有害效应:
戒断:在一项安慰剂对照临床试验中,在莫达非尼使用九周后,观察到莫达非尼戒断的影响。在14天的观察期内,停止莫达非尼治疗的患者未出现戒断症状,但在发作性睡病患者中,嗜睡症状再次出现。
毒性摘要:
确切的作用机制尚不清楚,尽管体外研究表明它通过结合多巴胺再摄取泵抑制多巴胺再摄取,导致细胞外多巴胺增加。莫达非尼激活谷氨酸能电路同时抑制GABA。由于缺乏任何明显的欣快或愉悦效果,莫达非尼被认为比其他兴奋剂滥用的可能性较小。莫达非尼可能通过多种机制的协同作用发挥作用,包括直接抑制多巴胺再摄取、间接抑制VLPO中去甲肾上腺素再摄取以及食欲素激活。莫达非尼通过直接刺激受体具有部分α1B-肾上腺素能激动剂作用。
法规信息:
DEA 受管制物质:DEA IV类管制物质
Health Effects:
大量使用这些药物可导致一种称为安非他明精神病的状况——可能导致听觉、视觉和触觉幻觉、强烈的偏执、不合理的想法和信念、妄想和精神错乱。大量使用这些药物可导致一种称为安非他明精神病的状况——可能导致听觉、视觉和触觉幻觉、强烈的偏执、不合理的想法和信念、妄想和精神错乱。
环境水浓度:
虽然未找到专门针对莫达非尼的数据(SRC,2008),但文献表明,一些来自人类和兽医治疗的药物活性化合物在市政污水处理厂中未被完全消除,因此被排放到受纳水体中(1)。废水处理过程通常不是为了从废水中去除这些化合物而设计的(2)。选定的有机废物化合物可能降解成新的更持久的化合物,这些化合物可能被释放出来,替代或附加于母体化合物(2)。研究表明,几种极性药物活性化合物可以渗透到亚土壤层进入含水层(1)。
症状与体征:
副作用可能包括出汗、口干、视力模糊、失眠、食欲不振和头晕。此外,使用者可能会感到烦躁、焦虑和情绪波动,变得兴奋并产生虚假的力量感和安全感。安非他明过量还可导致心律失常、头痛、惊厥、高血压、心率加快、昏迷和死亡。安非他明具有心理和生理成瘾性。
FDA Requirements:
《具有治疗等效性评估的批准药物产品清单》确定了当前上市处方药产品,包括阿莫达非尼,这些产品根据联邦食品、药品和化妆品法案第505节被FDA基于安全性和有效性批准。/阿莫达非尼/
危害类别和分类:
STOT RE 2 (33.3%)
非人体毒性摘录:
/实验室动物:发育或生殖毒性/ 在器官形成期间口服给予怀孕大鼠莫达非尼(50、100或200 mg/kg/天),在没有母体毒性的情况下,在高剂量下导致吸收增加,并在后代中观察到内脏和骨骼变异发生率增加。大鼠胚胎发育毒性的较高无影响剂量与血浆莫达非尼暴露量约为推荐每日剂量(RHD)200 mg时人体AUC的0.5倍相关。然而,在后续高达480 mg/kg/天的研究中(血浆莫达非尼暴露量约为RHD时人体AUC的2倍),未观察到对胚胎发育的不良影响。
解毒剂和急救处理:
目前尚未确定马氯贝胺过量毒性的特异性解毒剂。此类过量主要通过支持性护理进行管理,包括心血管监测。如果没有禁忌症,可考虑催吐或洗胃。没有数据表明透析或尿液酸化或碱化在增强药物排泄方面的效用。医生应考虑就任何过量治疗的咨询毒物控制中心。
Carcinogen Classification:
对人类无致癌性迹象(未被IARC列出)。
Drug Induced Liver Injury:
参考文献:DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
Effects During Pregnancy and Lactation:
一项比较伴有猝倒发作的发作性睡病患者与对照组的病例对照研究发现,患有发作性睡病的女性母乳喂养时间比没有该疾病的女性更长。作者认为这种差异很可能是由于发作性睡病女性就业率较低所致。

Production methods and uses

Production method
制备:L. Lafon, DE 2809625;同上,US 4177290(1978, 1979均属于Lab. Lafon)
purpose
用途:
在美国,仅用于治疗发作性睡病、阻塞性睡眠呼吸暂停/低通气综合征和轮班工作睡眠障碍。在一些国家,它也被批准用于特发性嗜睡症。[维基百科]
使用分类:
药物
一般制造信息:
/DEA:/ IV类受管制物质。
工业应用参考:
工业分类参考:医药制造业。 应用场景参考:常见于生产制造场景,可作为主料、辅料、添加剂或工艺辅助材料参与配方与加工流程 。 作用参考:可作为基础工业材料参与合成、提纯或改性过程,为后续产品制造和工艺放大提供支撑 。 选型提示:采购时应优先考虑适配性、可追溯性和持续供货能力,避免只按价格高低判断材料优劣 。

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