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1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-piperazin-1-ylquinoline-3-carboxylic acid

Dangerous Goods

CAS number:70458-96-7    molecular formula:C16H18FN3O3

overview

compound introduction

诺氟沙星是一种喹啉单羧酸,对大多数革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌具有广谱抗菌活性。诺氟沙星是杀菌剂,其作用机制取决于通过自身结合到一种称为DNA促旋酶的酶上来阻断细菌DNA复制。它具有外源性物质、抗菌药物、DNA合成抑制剂和环境污染物的作用。它是一种喹诺酮类、喹啉单羧酸、N-芳基哌嗪、喹诺酮类抗生素和氟喹诺酮类抗生素。

Specs

Chinese alias氟哌酸 | 1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-(1-哌嗪基)-3-喹啉羧酸 | 1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-哌嗪-3-喹啉羧酸
English alias1-Ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-3-quinolinecarboxylic acid | Sebercim | Baccidal | 1-Ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-piperazino-3-quinolinecarboxylic acid
CAS number70458-96-7molecular formulaC16H18FN3O3
molecular weight319.33Exact mass-
PSA72.9logp-1

numbering system

CAS70458-96-7
UNIIN0F8P22L1P
HMDB IDHMDB0015192
KEGG IDD00210
ChEBI ID100246
ChEMBL IDCHEMBL9
WikipediaNorfloxacin
NSC NumberNSC Number: NSC757250
AIDS 编号001991
DrugBank IDDB01059
DrugCentral1967
PharmGKB IDPA450654
PubChem CID4539
Related CAS68077-27-0(HCL)
Nikkaji NumberJ1.144D
NCI 词表代码C47638
DSSTox Substance IDDTXSID7037680
生态与环境部编号_25Q1B46P4
Metabolomics Workbench ID43297
European Community (EC) Number274-614-4
PubChem Reference Collection SID483927984
United States Adopted Name (USAN)NORFLOXACIN
International Nonproprietary Names (INN)NORFLOXACIN

physicochemical properties

LogP2.1
XLogP3-1
熔点227 - 228 °C
复杂性519
溶解度1.01e+00 g/L
Exact Mass319.13321961
Human DrugsFDA批准药物 -> 活性成分
Animal Drugs药品 -> 动物药物 -> 在台湾获批
化学类别喹诺酮类
形式电荷0
物理描述固体
解离常数pKa1 = 6.34; pKa2 = 8.75
Decomposition加热分解时释放出/氟化氢和氮氧化物/的有毒烟雾。
颜色/形态白色至浅黄色结晶粉末
重原子计数23
Molecular Weight319.33
Monoisotopic Mass319.13321961
其他实验性质在空气中吸湿,形成半水合物
可旋转键计数3
氢键供体计数2
氢键受体计数7
Ionization Efficiency参考文献:DOI
共价键单元计数1
同位素原子计数0
拓扑极性表面积72.9 Ų
Collision Cross Section187.92 Ų [M+Na]+
定义键立体中心计数0
定义原子立体中心计数0
未定义键立体中心计数0
未定义原子手性中心计数0

Safety information

储存条件:
按照USP-NF中定义,存放在密封、避光的容器中。应按照标签说明处理和储存此材料,以确保产品完整性。
处置方法:
SRP:在审查时,小量处置的监管标准正在重大修订中,但家庭废药品可按以下方式管理:与湿猫砂或咖啡渣混合,用塑料袋双层包装,丢弃在垃圾中。
排放浓度:
据报道,威斯康星州采样的污水处理厂的进水和出水中诺氟沙星的平均浓度分别为0.25和0.33 ug/L(1)。在2002年进行的采样中,在5个加拿大城市的8个处理厂的出水中检测到诺氟沙星,中位浓度为0.050 ug/L(最大值为0.112 ug)(2);据报道,在法国、希腊、意大利、瑞典以及德国和瑞士采集的污水处理厂出水中,诺氟沙星浓度分别为0.05-0.08、0.07、0.06-0.07、0.03和0.05-0.12 ug/L(3)。
火灾潜力:
该物质被认为是可燃的。
灭火程序:
根据周围火灾和材料情况,适当使用水喷雾、干粉、二氧化碳或泡沫。
环境归宿:
大气归宿:根据大气中半挥发性有机气粒分配模型(1),诺氟沙星在25°C时的估算蒸气压为6.8×10-13 mm Hg(SRC),通过碎片常数法(2)确定,预计将仅存在于大气环境中的颗粒相中。颗粒相诺氟沙星可通过湿沉降或干沉降从空气中去除(SRC)。诺氟沙星(14C标记的氧基团)在水溶液中的光降解首先通过哌嗪取代基的降解进行,最终在18天内约有15%的放射性被矿化(4)。因此,诺氟沙星可能易受阳光直接光解(SRC)。
预防措施:
SRP:在工作区域中存在点源排放或受管制污染物扩散的情况下,应采用局部排气通风。在污染物产生点附近对其进行通风控制,是最大限度减少人员接触空气污染物最经济、最安全的方法。确保局部通风将污染物从工人处移开。
Hepatotoxicity:
可能性评分:C(可能是引起明显肝损伤的罕见原因)。
Cleanup Methods:
佩戴经批准的呼吸防护设备、化学兼容手套和防护服。使用高效真空吸尘器擦拭或收集溢出物。避免吸入粉尘。将溢出物放入适当标记的容器中处置。清洗溢出区域。
人为污染源:
诺氟沙星的生产和使用作为抗生素(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
环境水浓度:
地表水:2004年3月、4月和8月期间,在阿肯色州7个选定地点(北部中部森林地区和西北部城市/郊区)的18个地点采集的样本中检测了诺氟沙星,但未检测到(1)。2006年1月至6月期间,在法国塞纳河沿岸5个地点(Poses、La Bouille、Caudebec、Tancarville和Honfleur)采集的样本中,诺氟沙星的检测频率分别为33%、40%、46%、40%和33%。报告的平均浓度分别为31、13(最大值)、46、22和13(最大值)ng/L。在Caudebec废水排放口下游的河水中,最大浓度为163 ng/L(2)。对五大湖水样数据的分析表明,诺氟沙星已被检测到,平均浓度为0.0158 μg/L(3)。
生态毒性值:
LC50;物种:草鱼(Ctenopharyngodon idella)幼鱼;条件:淡水,浓度:1000000 ug/L持续96小时/制剂/
FDA Requirements:
《具有治疗等效性评价的批准药物产品》确定了当前上市的销售处方药产品,包括诺氟沙星,这些产品是根据联邦食品、药物和化妆品法案第505节由FDA基于安全性和有效性批准的。
人体毒性摘录:
/其他毒性信息/ 接受诺氟沙星的患者中罕见发生关节痛、关节炎、肌痛、关节肿胀和肌酸激酶(CK、肌酸磷酸激酶、CPK)升高。包括诺氟沙星在内的喹诺酮类药物可能加重重症肌无力,并导致呼吸肌危及生命的虚弱。在未成熟的狗中,单次口服诺氟沙星剂量达到人类常用剂量的倍数会导致跛行;对这些狗的负重关节的组织学评估显示软骨有永久性病变。诺氟沙星,像大多数其他氟喹诺酮类药物(例如环丙沙星、加替沙星、莫西沙星、左氧氟沙星、氧氟沙星)一样,会引起各种未成熟动物的关节病(骨关节病)。在喹诺酮诱导的关节病动物中观察到的形态学变化...
生态毒性摘录:
/水生物种/ 研究了12种抗菌剂对淡水绿藻假微型栅藻(Pseudokirchneriella subcapitata (Korschikov) Hindak)的生长抑制和二元联合效应,暴露时间为72小时。毒性值(半数抑制浓度值,单位为μM)按敏感性递减顺序排列为:三氯生(0.0018)>三氯卡班(0.054)>罗红霉素(0.056)>克拉霉素(0.062)>泰乐菌素(0.20)>四环素(2.25)>氯四环素(3.49)>诺氟沙星(5.64)>磺胺甲恶唑(7.50)>环丙沙星(20.22)>磺胺二甲嘧啶(31.26)>甲氧苄啶(137.78)。这些抗菌化合物中的一些在地表水和污水排放物中报告的μg/L浓度下可能具有毒性。在二元混合物中观察到简单的加性效应...
非人类毒性值:
LD50 大鼠静脉注射 245 mg/kg
水/土壤挥发率:
诺氟沙星是一种两性化合物,羧酸基团的pKa值为6.32,哌嗪环上氮的pKa值为8.47(1);在pH值大于6.32时,酸将主要解离,在pH值小于8.47时,氮将主要质子化(SRC);因此,从水和湿润土壤表面的挥发预计不是一个重要的归趋过程(SRC)。基于估计的蒸气压为6.8X10-13 mm Hg(SRC),通过碎片常数法(2)确定,预计诺氟沙星不会从干燥的土壤表面挥发(SRC)。
危害类别和分类:
重复2 (10.9%)
环境生物降解性:
采用质量流分析方法,进入城市污水处理厂(瑞士Zurish-Werdhoelzli)的原污水中诺氟沙星的平均浓度为431 ng/L,主要通过吸附在污水污泥上而被去除(三级出水浓度为51 ng/L)。在水力停留时间约为8小时的活性污泥反应器中计算了污泥-废水分配系数(log Kd 4.2)。在甲烷化操作条件下,未发生生物降解。诺氟沙星在厌氧消化污泥中的平均浓度为2.9 mg/kg,该污泥被应用于苏黎世附近的Reckenholz实验田。该化合物在土壤中表现出持久性(54%砂,21%粉砂,18%粘土,4%有机质,pH 6.7;阳离子交换容量28 meq...
土壤吸附/迁移性:
在使用德国土壤(1)进行的批量吸附研究中,测定了类似物环丙沙星的Koc值为61,000。根据分类方案(2),该Koc值表明诺氟沙星预计在土壤中是不移动的。诺氟沙星是一种两性化合物,其羧酸基团的pKa值为6.32,哌嗪环上氮的pKa值为8.47(3);在pH值大于6.32时,酸将主要解离,在pH值小于8.47时,氮将主要质子化(SRC);因此,诺氟沙星在任何环境pH值下都将具有离子电荷(SRC)。使用路易斯安那州废水处理湿地土壤Bayou Castine,添加20、30、40、50、60和80 g/kg的诺氟沙星分别表现出5791、6234、5382、4984、3073和1942的Kd值。这些...
个人防护装备 (PPE):
呼吸防护:如果通过涉及空气监测的工业卫生调查确定为必要,应使用NIOSH批准的呼吸器。如果不需要呼吸器,应使用批准的防尘口罩。手套:化学兼容。眼睛防护:安全眼镜或护目镜。防护服:保护暴露的皮肤。
人体暴露可能途径:
职业性暴露于诺氟沙星可能通过吸入和皮肤接触在生产或使用诺氟沙星的工作场所的这种化合物而发生。监测数据表明,一般人群可能通过摄入和接触受污染的水暴露于诺氟沙星。一般人群对诺氟沙星的暴露将发生在那些被给予这种药物(一种抗生素)的人身上。(SRC)
环境生物富集作用:
根据log Kow值为-1.03(1)和回归推导的方程式(2),计算得出诺氟沙星在鱼类中的生物富集系数(BCF)估计为3。根据分类方案(3),该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力低(SRC)。
环境非生物降解性:
由于缺乏在环境条件下可水解的官能团,诺氟沙星预计不会在环境中发生水解(1)。诺氟沙星((14)C环标记氧基)在水溶液中的光降解首先通过哌嗪取代基降解为氨基化合物,该化合物被证明比母体化合物对光解更稳定。最终,在18天内约有15%的放射性被矿化(2)。因此,诺氟沙星可能易受阳光直接光解(SRC)。
Drug Induced Liver Injury:
参考文献:DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
Toxic Combustion Products:
火灾条件下释放有毒烟雾。
环境归宿/暴露摘要:
诺氟沙星的生产和使用作为抗生素可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中,在25°C下估计的蒸气压为6.8X10-13 mm Hg,表明诺氟沙星将仅在大气中以颗粒相存在。颗粒相的诺氟沙星将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。诺氟沙星在水溶液中的光降解首先通过哌嗪取代基的降解进行,最终在18天内大约15%的放射性被矿化。因此,诺氟沙星可能容易受到阳光的直接光解。如果释放到土壤中,基于类似环丙沙星的Koc值为61,000,预计诺氟沙星是不移动的。诺氟沙星是一种两性化...
Populations at Special Risk:
同时使用皮质类固醇会增加严重肌腱疾病(如肌腱炎、肌腱断裂)的风险,尤其是在60岁以上的老年患者中。
Effects During Pregnancy and Lactation:
◉ 对哺乳和母乳的影响

Production methods and uses

Production method
...在170°C下,在水中的压力管中,1-乙基-6-氟-7-氯-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉甲酸与哌嗪缩合。
purpose
用途:
计算去除率(%):8.8
使用分类:
药品 -> 动物药物 -> 在台湾获批
工业应用参考:
工业分类参考:医药制造业。 应用场景参考:适用于实验室研发、教学科研和技术验证场景,常用于新产品开发、方法建立和样品评估 。 作用参考:可用于改善产品性能、稳定性或使用体验,在配方优化和质量提升中具备辅助价值 。 选型提示:实际选型应结合产品定位、纯度要求、设备精细化程度和现场环境综合判断,不宜仅凭单一指标决定 。

Related

upstream information
制造方法:
哌嗪 (CID:4837);水 (CID:962)
downstream information

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MSDS

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70458-96-7 | Norfloxacin, United States Pharmacopeia(USP) Reference Standard.pdf