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N-[2-hydroxy-5-[1-hydroxy-2-[1-(4-methoxyphenyl)propan-2-ylamino]ethyl]phenyl]formamide

CAS number:73573-87-2    molecular formula:C19H24N2O4

overview

compound introduction

N-[2-羟基-5-(1-羟基-2-{[1-(4-甲氧基苯基)丙-2-基]氨基}乙基)苯甲酰胺]是一种在苯环上具有4-羟基和3-甲酰胺取代基的苯乙醇胺,并带有N-(4-甲氧基苯基)丙-2-基取代基。它是甲酰胺类、苯乙醇胺类、酚类、二级醇和二级胺类化合物。

Specs

Chinese alias-
English aliasN-[2-Hydroxy-5-[1-hydroxy-2-[1-(4-methoxyphenyl)propan-2-ylamino]ethyl]phenyl]formamide
CAS number73573-87-2molecular formulaC19H24N2O4
molecular weight344.4Exact mass-
PSA90.8logp1.8

numbering system

CAS73573-87-2
RXCUI25255
HMDB IDHMDB0015118
KEGG IDD07990
ChEBI ID63082
WikidataQ72456848
ChEMBL IDCHEMBL1256786
WikipediaFormoterol
DrugBank IDDB00983
DrugCentral1239
PharmGKB IDPA134687907
PubChem CID3410
NCI 词表代码C65754
Pharos Ligand ID8VKJ7WK1RNCS
DSSTox Substance IDDTXSID20860603
Metabolomics Workbench ID145711
European Community (EC) Number936-018-9
PubChem Reference Collection SID481107183

physicochemical properties

LogP2.2
XLogP3XLogP3-AA: 1.8
复杂性388
溶解度4.16e-02 g/L
蒸气压5.0X10-14 mm Hg 在 25°C /估计值/
Exact Mass344.17360725
Human Drugs母乳喂养;哺乳期;人乳;平喘药;支气管扩张剂;β肾上腺素能激动剂
形式电荷0
物理描述固体
解离常数分子量:840.91。从95%异丙醇中结晶,熔点138-140°C,pKa1 = 7.9,pKa2 = 9.2;log Kow(辛醇/水)0.4(pH 7.4);在生理pH下易溶于水/富马酸盐二水合物/
重原子计数25
Molecular Weight344.4
Monoisotopic Mass344.17360725
其他实验性质羟基自由基反应速率常数 = 2.0X10-14 立方厘米/摩尔·秒,25°C时/估算值/
可旋转键计数8
氢键供体计数4
氢键受体计数5
Henry's Law Constant9.0X10-23 atm-cu m/mol 在 25°C /估计值/
共价键单元计数1
同位素原子计数0
拓扑极性表面积90.8 Ų
Collision Cross Section178.6 Ų [M+H]+ [CCS类型:TW;方法:Major Mix IMS/Tof校准试剂盒(沃特斯)]
定义键立体中心计数0
定义原子立体中心计数0
未定义键立体中心计数0
未定义原子手性中心计数2

Safety information

处置方法:
SRP:最有利的行动方案是使用具有较低职业暴露或环境污染内在倾向的替代化学品产品。回收任何未使用材料的部分以获得批准的用途,或将其返回给制造商或供应商。化学品的最终处置必须考虑:材料对空气质量的影响;在土壤或水中的潜在迁移;对动物、水生和植物生命的影响;以及符合环境和公共卫生法规。
环境归宿:
大气归宿:根据半挥发性有机化合物在大气中的气/粒分配模型(1),福莫特罗在25 °C下的估计蒸气压为5.0X10-14毫米汞柱(SRC),通过碎片常数法(2)确定,预计在大气中仅存在于颗粒相。颗粒相福莫特罗可通过湿沉降和干沉降从空气中去除(SRC)。
Special Reports:
Goldsmith DR, Keating GM;布地奈德/福莫特罗:其在哮喘治疗中的应用综述;Drugs 64 (14): 1597-618 (2004)
人为污染源:
福莫特罗的生产和使用作为抗哮喘药(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中。
FDA Requirements:
《具有治疗等效性评价的批准药物产品清单》确定了当前上市的处方药产品,包括富马酸福莫特罗,这些产品根据联邦食品、药品和化妆品法案第505节由FDA基于安全性和有效性批准。/富马酸福莫特罗/
人体毒性摘录:
/体征和症状/ 福莫特罗吸入剂过量预期的体征和症状是过度β肾上腺素能刺激和/或任何体征和症状的发生或加重...例如,心绞痛、高血压或低血压、心动过速,心率高达200次/分钟,心律失常、神经紧张、头痛、震颤、癫痫发作、肌肉痉挛、口干、心悸、恶心、头晕、疲劳、不适、低钾血症、高血糖和失眠。也可能发生代谢性酸中毒。与所有吸入性拟交感神经药物一样,福莫特罗吸入剂过量可能导致心脏 arrest 甚至死亡。
Milk Concentrations:
尚不清楚福莫特罗是否分布在人乳中。然而,口服给药后,福莫特罗会分布在鼠乳中。
水/土壤挥发率:
使用碎片常数估计法(1),福莫特罗的亨利定律常数估计为9.0X10-23 atm-cu m/摩尔(SRC)。该亨利定律常数表明福莫特罗预计从水表面基本不会挥发(SRC)。基于估计的蒸气压5.0X10-14 mm Hg(SRC),通过碎片常数法(3)确定,福莫特罗预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
危害类别和分类:
水生慢性 3 (100%)
土壤吸附/迁移性:
使用基于分子连接指数的结构估算法(1),福莫特罗的Koc可估算为430(SRC)。根据分类方案(2),该估算的Koc值表明福莫特罗在土壤中预计具有中等迁移性。福莫特罗的pKa1(胺)和pKa2(酚)分别为7.9和9.2(3),表明该化合物在pH低于7时主要以质子化形式存在,在pH 7至9范围内以两性离子形式存在(4)。阳离子通常比其中性形式更强烈地吸附到有机碳和粘土上(4)。
人体暴露可能途径:
职业接触福莫特罗可能通过吸入和皮肤接触,在生产或使用福莫特罗的工作场所发生。一般人群可能通过摄入含福莫特罗的药品产品而接触福莫特罗。(SRC)
环境生物富集作用:
使用估计的log Kow值1.4(1)和回归推导的方程(2),计算得到福莫特罗的估计BCF值为0.5(SRC)。根据分类方案(3),该BCF值表明在水生生物中生物富集的潜力低(SRC)。
环境非生物降解性:
根据挥发性有机物在大气中气/粒分配模型(1),福莫特罗在25°C时的估算蒸气压为5.0X10-14毫米汞柱(SRC),通过碎片常数法(2)确定,预计将完全存在于颗粒相,且与羟基自由基或臭氧的大气反应不太可能发生。由于缺乏可水解的官能团(3),福莫特罗预计不会在环境中水解,也因在环境紫外光谱(>290 nm)中缺乏吸收而不会直接光解。
解毒剂和急救处理:
尚无过量管理的临床经验。治疗应为对症和支持性。可考虑谨慎使用心脏选择性β受体阻滞剂,但需记住此类药物可能引起支气管痉挛。建议进行心脏监测。尚无足够证据确定透析对福米韦生过量是否有益。
Drug Induced Liver Injury:
参考文献:DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
环境归宿/暴露摘要:
福莫特罗的生产和使用作为抗哮喘药可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中,25 °C下估计蒸气压为5.0X10-14毫米汞柱表明福莫特罗将在大气中仅存在于颗粒相。颗粒相福莫特罗将通过湿沉降和干沉降从大气中去除。如果释放到土壤中,基于估计的Koc为430,福莫特罗预计具有中等迁移能力。基于估计的亨利定律常数为9.0X10-23大气压-立方米/摩尔,从湿润土壤表面的挥发预计不是重要的命运过程。如果释放到水中,基于估计的Koc,福莫特罗预计不会吸附到悬浮固体和沉积物上。pKa1(胺)和p...
Effects During Pregnancy and Lactation:
尚未进行福莫特罗是否可能影响男性生育能力或增加出生缺陷风险高于背景风险的研究。通常,父亲或精子捐献者的暴露不太可能增加妊娠风险。更多信息,请参阅MotherToBaby信息表父系暴露,网址:https://mothertobaby.org/fact-sheets/paternal-exposures-pregnancy/。

Production methods and uses

purpose
用途:
药物:平喘药
一般制造信息:
制备:M. Murakami等人,DE 2305092;同上,US 3994974 (1973、1976均归山之内公司所有)
工业应用参考:
工业分类参考:医药制造业。 应用场景参考:可延伸到医疗、生物医药、科研院所及第三方检测等专业场景,但具体适用范围仍依赖技术条件 。 作用参考:在科研材料体系中具备较强的组合应用潜力,价值往往取决于具体配方、纯度等级和工艺设计 。 选型提示:精细化学品的稳定性不仅取决于材料本身,也与生产流程、仓储物流、追溯能力和管理水平密切相关 。

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