compound introduction
物理描述 | 樟脑烯呈现为无色至白色结晶固体，具有无味的樟脑样气味。粉尘和晶体对眼睛、鼻子和喉咙有刺激性。加热时释放易燃蒸气。高温下释放刺激性烟雾和刺激性气体。用于合成樟脑的制造。
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Dyes and Pigments
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2,2-dimethyl-3-methylidenebicyclo[2.2.1]heptane
Dangerous GoodsCAS number：79-92-5 molecular formula：C10H16
overview
Specs
| Chinese alias | 2,2-二甲基-3-亚甲基二环[2.2.1]庚烷;樟脑萜 | ||
| English alias | CAMPHENE [FHFI] | CAMPHENE, DL- | DTXCID006488 | 2,2-DIMETHYL-3-METHYLENE NORBORANE | CAMPHENE [INCI] | CCRIS 3783 | SR-01000944833-1 | 3,3-Dimethyl-2-methylenenorcamphane | (1)-2,2-Dimethyl-3-methylenebicyclo(2.2.1)heptane | 2,2-Dimethyl-3-methylene-norb | ||
| CAS number | 79-92-5 | molecular formula | C10H16 |
| molecular weight | 136.23 | Exact mass | ≥75% |
| PSA | 0.000 Ų | logp | 3.3 |
numbering system
| CAS | 79-92-5 |
| UNII | G3VG94Z26E |
| HMDB ID | HMDB0059839 |
| KEGG ID | C06076 |
| ChEBI ID | 3830 |
| Wikidata | Q416775 |
| ChEMBL ID | CHEMBL2268550 |
| Wikipedia | Camphene |
| NSC Number | NSC Number: NSC4165 |
| 废弃 CAS | 565-00-4 |
| AIDS 编号 | 556530 |
| DrugBank ID | DB15917 |
| FEMA 编号 | 2229 |
| ICSC 编号 | 1704 |
| PubChem CID | 6616 |
| Related CAS | 35138-79-5 |
| JECFA 编号 | 1323 |
| MetaboLights | MTBLC3830 |
| Nikkaji Number | J39.020H |
| 联合国编号 | 1325 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID8026488 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3A8B |
| Metabolomics Workbench ID | 127644 |
| European Community (EC) Number | 209-275-3 |
| PubChem Reference Collection SID | 481106980 |
physicochemical properties
| LogP | 4.1 (计算值) |
| Taste | 萜烯，樟脑味...清凉，薄荷味，带有柑橘和绿色辛香调 |
| XLogP3 | XLogP3-AA: 3.3 |
| 密度 | 20°C时蒸汽/空气混合物的相对密度(空气=1)：1.01 |
| 气味 | 樟脑味 |
| 沸点 | 156-160 °C |
| 熔点 | 46 °C |
| 粘度 | 1.84 mm²/s at 50 °C |
| 闪点 | 26 °C c.c. |
| 复杂性 | 176 |
| 溶解度 | 可溶(在乙醇中) |
| 蒸气压 | 蒸气压，kPa在20°C：0.4 |
| Exact Mass | 136.125200510 |
| Fragrances | 香料成分(蒎烯) -> IFRA透明度列表 |
| 化学类别 | 生物制剂 -> 木材粉尘与提取物 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 无色结晶固体；温和的樟脑油香气 |
| 自燃温度 | 265 °C |
| 蒸气密度 | 相对蒸气密度(空气=1)：4.7 |
| Decomposition | 加热分解时会产生刺激性烟雾和刺激性气体。 |
| 颜色/形态 | 无色晶体 |
| 重原子计数 | 10 |
| 食品添加剂 | 着色剂或着色助剂、调味剂或佐剂 -> FDA 添加到食品中的物质 |
| Flavoring Agents | 欧盟香料物质 |
| Molecular Weight | 136.23 |
| Monoisotopic Mass | 136.125200510 |
| Heat of Combustion | -19,400 BTU/磅= -10,800 卡/克= -452X10+5 焦耳/千克 |
| 其他实验性质 | 硝酸根自由基反应速率常数 = 6.54X10-13 cu cm/分子-秒 |
| 可旋转键计数 | 0 |
| 氢键供体计数 | 0 |
| 氢键受体计数 | 0 |
| Kovats 保留指数 | 标准极性：1087 |
| Stability/Shelf Life | 暴露在空气中会挥发。/dl-形式/ |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 0 Ų |
| Collision Cross Section | 129.8 Ų [M+H]+ |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 2 |
Safety information
UN 分类：
UN危险类别：4.1；UN包装组：II
DOT 标签：
易燃固体
Body Burden：
从美国4个城市/工业区收集的8份母乳样品中有1份含有莰烯(1,2)。在一项包含62名非吸烟受试者的异质人群中，莰烯是对照组、糖尿病前期和糖尿病患者呼出空气中的常见成分(3)。
健康危害：
吸入会刺激鼻子和喉咙。接触眼睛或皮肤会引起刺激。(USCG, 1999)
储存条件：
储存温度：环境；通风：开放。
危害摘要：
紧急处理：樟脑；樟脑是一种中枢神经系统兴奋剂；摄入后可能引起恶心、呕吐、肝损伤和癫痫；剂量>30 mg/kg时出现严重毒性；眼睛刺激物；[ICSC] 皮肤、眼睛、鼻子和喉咙刺激物；[CAMEO] 刺激物；高剂量动物研究效果包括脂肪肝变性；[MSDSonline] 参见樟脑。
反应基团：
脂肪族不饱和烃
吸入预防：
避免吸入粉尘。
吸入风险：
分散时可迅速达到造成空气颗粒物污染的浓度，尤其是粉末状时。
处置方法：
在配备后燃器和洗涤器的化学焚烧炉中焚烧产品，但点燃时要格外小心，因为该材料高度易燃。将过剩和不可回收的溶液交给有许可证的处置公司。联系有许可证的专业废物处置服务来处置该材料。受污染的包装：按未使用的产品处置。
安全储存：
配备容纳灭火消防废水的设施。储存在没有排水或下水道通道的区域。防火。
急救措施：
食入急救: 漱口。喝一两杯水。
排放浓度：
1973年监测的2家加拿大纸浆厂废水中莰烯浓度从痕量到30 ppb不等(1)。1980年，在伊利诺伊州公共污水处理厂(POTWs)的10个二级出水样本中检测到1个含有莰烯(2)。1994-95年，在英国废物处置场的垃圾填埋气体中定性检测到莰烯(3)。1981-3年，在新泽西州爱迪生金巴克垃圾填埋场的渗滤液中定性鉴定出莰烯(4)。在工业垃圾填埋场渗滤液中定性鉴定出莰烯(5)。在腐烂垃圾的挥发性排放物中定性检测到莰烯(6)。在古龙香水和肥皂的排放物中定性检测到莰烯，并作为空气清新剂的成分(7)。
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。
暴露预防：
防止粉尘扩散！
有害效应：
职业性肝毒素 - 次级肝毒素：职业环境中的毒性效应潜力基于人类摄入或动物实验的中毒案例。
毒性摘要：
鉴定与用途：樟脑烯是无色晶体，具有樟脑样气味。用于合成樟脑的制造和作为樟脑替代品。也用作香料，树脂和漆的增塑剂。樟脑烯氯化产生毒杀芬（一种复杂组成的持久性有机氯农药）。人体暴露与毒性：樟脑烯对人类皮肤不是致敏剂。樟脑烯在二甲基甲酰胺和水中的1、10和100 ug/mL溶液显示对单层培养的HeLa细胞无细胞毒性作用。动物研究：樟脑烯毒性低；大鼠口服LD50大于5 g/kg。樟脑烯完整或磨损的兔皮肤上完整施用24小时并封闭，有轻微刺激性。被认为对兔...
泄漏处置：
个人防护：根据物质在空气中的浓度配备颗粒物过滤式呼吸器。切勿让此化学物质进入环境。将泄漏物质扫入有盖容器中。仔细收集剩余物。然后根据当地法规储存和处置。
法规信息：
新西兰化学品清单状态：双环[2.2.1]庚烷，2,2-二甲基-3-亚甲基-：没有单独批准，但可在适当的团体标准下使用
火灾危险：
易燃。高于26°C时可能形成爆炸性蒸气/空气混合物。
火灾扑救：
使用水喷雾、粉末、二氧化碳.
火灾潜力：
可燃；加热时产生易燃蒸气...
火灾预防：
禁止明火、禁止火花和禁止吸烟。高于26 °C时使用封闭系统、通风和防爆电气设备。
灭火程序：
使用干化学品、泡沫或二氧化碳灭火。水对火灾可能无效。
环境归宿：
大气归宿：根据半挥发性有机化合物在大气中的气/粒分配模型(1)，樟脑烯在25°C时的蒸气压为2.5 mm Hg(2)，预计在大气中仅以蒸气形式存在。气相樟脑烯通过与光化学产生的羟基自由基反应而降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计为0.6天(SRC)，根据其在25°C时的速率常数5.3X10-11 cu cm/分子-秒计算得出(6)。气相樟脑烯还通过与臭氧反应而在大气中降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期根据其速率常数1.1X10-11 cu cm/分子-秒(3)计算为1天(SRC)。樟脑烯的大气寿命，从实验计算...
皮肤预防：
防护手套。
相互作用：
每天喂食1克胆固醇3个月的家兔主动脉粥样硬化的发展，通过同时给予包括莰烯在内的萜类混合物而受到显著抑制，皮下注射剂量为每两天1毫升，持续6周，然后口服给药，剂量为每天2毫升。
眼部防护：
佩戴安全护目镜。
预防措施：
SRP：关于工业工人使用隐形眼镜的科学文献不一致。佩戴隐形眼镜的益处或不良影响不仅取决于物质，还取决于包括物质形式、暴露的特征和持续时间、其他眼部防护设备的使用以及镜片卫生等因素。然而，可能存在某些具有刺激性或腐蚀性的物质，佩戴隐形眼镜会对眼睛有害。在这些特定情况下，不应佩戴隐形眼镜。在任何情况下，即使佩戴隐形眼镜，也应佩戴常规的眼部防护设备。
Toxicity Data：
LC50(大鼠)=17,100 mg/m3/4h
Cleanup Methods：
泄漏应急措施：个人预防措施、防护设备和应急程序：使用个人防护设备。避免粉尘形成。避免吸入蒸气、雾或气体。确保充分通风。移除所有点火源。疏散人员至安全区域。避免吸入粉尘。；环境预防措施：如安全可行，防止进一步泄漏或溢出。不要让产品进入排水道。必须避免向环境中排放。； containment和清理的方法与材料：清扫和铲起。 containment溢出物，然后用防真空吸尘器或湿刷收集，并放入容器中根据当地规定处置。保存在合适、密闭的容器中以待处置。 containment溢出物，用...
人为污染源：
樟烯的生产和使用作为食品添加剂、合成原料和香料化合物的起始材料，以及在樟脑制造以及化妆品、香水和食品调味品行业(1-3)中的使用，可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
反应性概况：
莰烯可能与强氧化剂剧烈反应。可能与还原剂发生放热反应，释放氢气。
反应性警报：
高度易燃
环境水浓度：
海水：1985年6月，阿拉斯加复活湾地表海水样品中莰烯的浓度为837 ng/L，1986年6月为0.38 ng/L(1)。
生态毒性值：
USDA APHIS化学效应：collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^79-92-5$'
症状与体征：
眼睛接触：发红。疼痛。
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
FDA Requirements：
2,2-二甲基-3-亚甲基降冰片烷是一种食品添加剂，允许作为合成调味物质和佐剂直接添加供人类食用的食品中，条件如下：a)它们以产生预期效果所需的最低量使用，并 otherwise 遵循所有良好生产原则，b)它们由以下一种或多种组成，可单独使用或与通常认为食品安全的、预先批准用于此目的的调味物质和佐剂或本部分适当章节管制的调味物质和佐剂组合使用。
ICSC 环境数据：
该物质对水生生物有剧毒。该化学物质可能在鱼类中生物积累。强烈建议不要让该化学物质进入环境。
Food Survey Values：
莰烯被鉴定为生姜(Zingiber officinale)和欧当归(Levisticum officinale)的挥发性成分(1)。莰烯被检测为鹰嘴豆(Cicer arietinum L.)种子中的挥发性成分(2)。莰烯被鉴定为储存和新鲜芒果中的挥发性成分，含量分别为1.6和0.3 ug/g(3)。莰烯被检测到(未报告浓度)为法兰克福香肠顶空中的挥发性化合物(4)。
人体毒性摘录：
/替代和体外测试/ 莰烯在二甲基甲酰胺和水中以1、10和100 ug/mL的浓度溶解，在对单层培养的HeLa细胞中未显示细胞毒性作用。
其他安全信息：
化学品评估：评估-不太可能需要进一步监管以管理环境风险的化学品
生态毒性摘录：
/其他陆地物种/ 对道格拉斯冷杉(Pseudotsuga menziesii)当年生叶片中典型的单萜、倍半萜以及酚类和黄酮类糖苷进行了琼脂饮食生物测定，以确定这些化合物对西方云杉卷叶蛾(Choristoneura occidentalis)自然种群和种群的影响。几种萜类物质对卷叶蛾幼虫生长有不利影响...。 ...蒙大拿种群，琼脂饮食研究表明，莰烯、月桂烯、异松油烯、乙酸冰片酯和三环烯对幼虫生长速率和蛹重有不利影响。...
短期暴露影响：
该物质对眼睛有刺激性。
空气和水反应：
生成高度易燃蒸气。与水无快速反应。
非人类毒性值：
LD50 兔子皮肤接触 >2.5 克/千克
Milk Concentrations：
环境：从美国4个城市/工业区收集的8份母乳样本中，有1份检测到莰烯的存在(1,2)。
水/土壤挥发率：
樟烯的亨利定律常数估计为0.098 atm-cu m/mole(SRC)，由其蒸气压2.5 mm Hg(1)和水溶性4.6 mg/L(2)推导得出。该亨利定律常数表明樟烯预计会从水面快速挥发(3)。基于此亨利定律常数，从模型河流（深1米，流速1米/秒，风速3米/秒）(3)的挥发半衰期估计为1小时(SRC)。从模型湖泊（深1米，流速0.05米/秒，风速0.5米/秒）(3)的挥发半衰期估计为5天(SRC)。樟烯的估计亨利定律常数表明，从湿润土壤表面可能发生挥发(SRC)。基于蒸气压，樟烯从干燥土壤表面挥发的可能性可能存在(SRC)...
危害类别和分类：
对水生环境有害（长期）- 2类
环境生物降解性：
纯培养：当在大型藻类Alaria marginata、Fucus distichus、Ulva lactuca、Rhodymenia palmata和一种未知红藻的混合物中于10°C下培养6小时后，海水样品中莰烯的浓度从0.24 ng/L降至未检出(1)。
非火灾泄漏响应：
大量泄漏：用水湿润并筑堤以待后处理。防止进入水道、下水道、地下室或密闭区域。（ERG，2024）
土壤吸附/迁移性：
使用基于分子连接性指数的结构估计法(1)，莰烯的Koc可估计为1000(SRC)。根据分类方案(2)，此估计的Koc值表明莰烯在土壤中预计具有低移动性。
个人防护装备 (PPE)：
呼吸防护：当风险评估显示空气净化呼吸器适用时，使用全面罩颗粒物呼吸器N100型(美国)或P3型(EN 143)呼吸器作为工程控制的补充。如果呼吸器是唯一的防护手段，使用全面罩供气式呼吸器。使用经适当政府标准测试和批准的呼吸器和部件，如NIOSH(美国)或CEN(欧盟)。
人体暴露可能途径：
NIOSH (NOES调查1981-1983)统计估计美国有114,605名工人(其中29,452名为女性)可能接触莰烯(1)。职业接触莰烯可能通过吸入和在莰烯生产或使用的工作场所与此化合物皮肤接触而发生。监测数据表明，一般人群可能通过吸入空气和接触含有莰烯的消费品而接触莰烯(SRC)。
环境生物富集作用：
在对鲤鱼(Cyprinus carpio)进行8周暴露实验后，测得莰烯在鱼中的BCF值范围为432至1290(1)。根据分类方案(2)，该BCF范围表明水生生物中的生物富集程度为高至极高(SRC)。
环境非生物降解性：
樟脑烯与光化学产生的羟基自由基在气相反应中的速率常数为25°C时5.3X10-11 立方厘米/分子-秒(1)。这对应于大气中羟基自由基浓度为5X10+5个/立方厘米时的大气半衰期约为0.6天(2)。由于缺乏在环境条件下可水解的官能团，樟脑烯预计不会在环境中发生水解(3)。樟脑烯不含波长>290 nm处吸收的发色团(3)，因此预计不会受到阳光直接光解的影响(SRC)。樟脑烯与臭氧在气相反应中的速率常数在25°C时估计为1.1X10-17 立方厘米/分子-秒(SRC)，该值是通过结构估计方法推导得出的(2...
解毒剂和急救处理：
高级治疗：对于意识不清或处于呼吸窘迫状态的患者，考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。根据需要监测和治疗心律失常...开始静脉注射D5W TKO/SRP："保持开放"，最小流速/或乳酸林格氏液(LR)，如果存在低血容量迹象。对于伴有低血容量体征的低血压，谨慎给予液体。如果患者低血压但液体容量正常，考虑使用血管加压药。注意液体过载的迹象...用地西泮(Valium)或劳拉西泮(Ativan)治疗癫痫......使用盐酸丙对卡因辅助眼睛冲洗.../樟脑及相关化合物/
Natural Pollution Sources：
l-型是从西伯利亚冷杉油中分离出来的...也存在于加拿大铁杉、北美崖柏、蒿属植物和其他植物的油中。d-型存在于...橙花、樟脑、薰衣草、菖蒲、姜黄和其他植物中。/l-蒎烯/
Toxic Combustion Products：
物质或混合物产生的特殊危险：一氧化碳
环境归宿/暴露摘要：
莰烯作为食品添加剂、香料以及香水和杀虫剂的化学中间体的生产和使用，可能导致其通过各种废物流释放到环境中。莰烯存在于各种植物和树种的排放物中。它存在于几种水果和蔬菜以及各种植物的精油中。如果释放到空气中，25°C下2.5 mm Hg的蒸气压表明莰烯将仅以气态形式存在于大气中。气相莰烯将通过与光化学产生的羟基自由基和臭氧分子反应在大气中降解；这些反应在大气中的半衰期估计分别为0.6天和1天。莰烯与硝酸根自由基的大气寿命估计为1.7小时...
Atmospheric Concentrations：
源主导：在阿尔及尔市哈马植物园中生长的桉树和雪松周围的空气中检测到樟脑烯(1)。
Sediment/Soil Concentrations：
土壤：在佛罗里达州盖恩斯维尔一家从1930年代运营至1967年的前松焦油制造商场地，土壤样品中检测到樟脑烯，但未量化(1)。
危险反应性和不相容性：
与强氧化剂接触可能引起火灾和爆炸。在70°C以上，二甲苯中的乳液与铁和/或铝接触可能剧烈分解。与还原剂接触可能引起放热反应，释放易燃氢气。
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
接触会刺激眼睛和皮肤。暴露会刺激眼睛、鼻子和喉咙。
Other Environmental Concentrations：
樟脑烯是烟草、烟草烟雾和烟草替代烟雾的组成部分(1)。
Production methods and uses
Production method
(+)-α-蒎烯在干氢氯酸作用下通过瓦格纳-梅尔韦因重排转化为(+)-冰片基氯化物。(+)-冰片基氯化物的碱催化脱卤化反应得到外消旋莰烯。
purpose
使用分类：
风味剂 -> JECFA风味剂索引
行业用途：
香味
消费者用途：
溶剂
Household Products：
家用及商用/机构产品：• 家居内部
一般制造信息：
工业加工部门：涂料和涂层制造
工业应用参考：
工业分类参考：仪器仪表制造业。
应用场景参考：适用于产品性能验证、质量检测和过程控制等应用环节，可作为检测相关材料或实验耗材使用 。
作用参考：在科研材料体系中具备较强的组合应用潜力，价值往往取决于具体配方、纯度等级和工艺设计 。
选型提示：精细化学品的稳定性不仅取决于材料本身，也与生产流程、仓储物流、追溯能力和管理水平密切相关 。
Related
upstream information
制造方法：
(+)-α-蒎烯(CID:82227)；氯化氢(CID:313)；α-蒎烯(CID:6654)；蒎烯(CID:15837102)；冰片基氯(CID:12300205)；苯胺(CID:6115)；醋酸钠(CID:517045)
downstream information
No downstream information yet
MSDS
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79-92-5 | camphene | camphene
