compound introduction
雷洛昔芬是1-苯并噻吩类化合物，其中2,3,6-位的氢分别被对羟基苯基、对-[2-(哌啶-1-基)乙氧基]苯甲酰基和羟基取代。它具有骨密度保存剂、雌激素受体调节剂和雌激素拮抗剂的作用。它是酚类、1-苯并噻吩类、N-氧乙基哌啶和芳香酮的成员。它是雷洛昔芬(1+)的共轭碱。
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[6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-1-benzothiophen-3-yl]-[4-(2-piperidin-1-ylethoxy)phenyl]methanone
Dangerous GoodsCAS number：82640-04-8 molecular formula：C28H27NO4S
overview
Specs
| Chinese alias | 盐酸雷洛昔芬 | ||
| English alias | EN300-52517 | [6-Hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)benzo[b]thien-3-yl][4-[2-(1-piperidinyl)ethoxy]phenyl]methanone hydrochloride | Evista | Keoxifene hydrochloride | LY 156758 | Raloxifene hydrochloride [USAN] | AC-8390 | KS-1102 | 6-Hydroxy-2-(p-hydroxyphenyl)b | ||
| CAS number | 82640-04-8 | molecular formula | C28H27NO4S |
| molecular weight | 473.6 | Exact mass | ≥98% |
| PSA | 98.2 | logp | 6.1 |
numbering system
| CAS | 82640-04-8 |
| UNII | YX9162EO3I |
| RXCUI | 72143 |
| HMDB ID | HMDB0014624 |
| KEGG ID | D08465 |
| ChEBI ID | 8772 |
| Wikidata | Q425223 |
| ChEMBL ID | CHEMBL81 |
| Wikipedia | Raloxifene |
| NSC Number | NSC Number: NSC761389 |
| AIDS 编号 | 196694 |
| DrugBank ID | DB00481 |
| DrugCentral | 2351 |
| PharmGKB ID | PA451221 |
| PubChem CID | 5035 |
| Related CAS | 82640-04-8 (盐酸) |
| Nikkaji Number | J22.982B |
| NCI 词表代码 | C1518 |
| Pharos Ligand ID | Z21APBSNPM3W |
| DSSTox Substance ID | DTXSID3023550 |
| Metabolomics Workbench ID | 42827 |
| European Community (EC) Number | 686-786-1 |
| PubChem Reference Collection SID | 483927239 |
| International Nonproprietary Names (INN) | RALOXIFENE |
physicochemical properties
| LogP | 5.2 |
| XLogP3 | XLogP3-AA: 6.1 |
| 熔点 | 143 - 147 °C |
| 复杂性 | 655 |
| 溶解度 | 5.12e-04 g/L |
| Exact Mass | 473.16607952 |
| Human Drugs | 药品 |
| 化学类别 | 药品 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 固体 |
| 颜色/形态 | 来自丙酮的晶体 |
| 重原子计数 | 34 |
| Molecular Weight | 473.6 |
| Monoisotopic Mass | 473.16607952 |
| 内分泌干扰物 | 潜在的内分泌干扰物 <<<211>>熏蒸剂 -> FDA添加到食品中的物质 |
| 可旋转键计数 | 7 |
| 氢键供体计数 | 2 |
| 氢键受体计数 | 6 |
| Stability/Shelf Life | 在推荐的储存条件下稳定。/雷洛昔芬盐酸盐/ |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 98.2 Ų |
| Collision Cross Section | 212.74 Ų [M+H]+ [CCS类型：TW；方法：用聚丙氨酸和药物标准品校准] |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
储存条件：
将容器紧密保存在干燥和通风良好的地方。/雷洛昔芬盐酸盐/
有害效应：
与雷洛昔芬最严重的不良反应是静脉血栓栓塞（肺栓塞、深静脉血栓形成和视网膜静脉血栓形成）。在临床试验中，雷洛昔芬治疗2.6年后，约100名患者中有1人发生静脉血栓栓塞（VTE）。共有26名接触雷洛昔芬的女性发生VTE，而11名接受安慰剂治疗的女性发生VTE，VTE的最高风险出现在雷洛昔芬治疗阶段的最初四个月。
毒性摘要：
在一项8周的临床研究中，63名绝经后女性安全地耐受每日600mg雷洛昔芬。在上市后自发报告中，没有报告与雷洛昔芬过量相关的死亡。报告了一名患者服用1.5克雷洛昔芬过量。服用超过180mg雷洛昔芬的成年人中，约一半报告了不良反应（主要是腿部痉挛和头晕）。两名18个月大的儿童服用180mg雷洛昔芬后报告了过量毒性。报告的不良反应包括呕吐、共济失调、腹泻、头晕、皮疹、潮红、震颤和碱性磷酸酶升高。雷洛昔芬没有特定的解毒剂。
法规信息：
REACH注册物质：状态：活跃 更新：2022-04-28 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/33491
灭火程序：
消防员建议：如有必要，佩戴自给式呼吸装置进行灭火。/雷洛昔芬盐酸盐/
相互作用：
雷洛昔芬与血浆蛋白的结合率超过95%。制造商指出，同时使用雷洛昔芬与其他高蛋白结合药物预计不会影响雷洛昔芬的血浆浓度。在使用雷洛昔芬治疗的骨质疏松妇女中，同时使用其他高蛋白结合药物(例如，吉非贝齐)并未影响雷洛昔芬的血浆浓度。据报道，雷洛昔芬在体外不影响苯妥英、他莫昔芬或华法林的蛋白结合。制造商指出，如果同时使用雷洛昔芬与其他高蛋白结合药物如地西泮、二氮嗪或利多卡因，应谨慎。
Cleanup Methods：
/抗肿瘤药物的预防措施:/ 如果在铺地毯的区域常规制备或管理危险药物，需要特殊设备来清除溢出物。应使用吸收性粉末代替垫子或床单，并按照制造商推荐的时间留在溢出物上。然后应使用专为危险药物清理保留的小型真空装置收集粉末。然后应按照常规程序清洁地毯。应取下并丢弃或清洁真空袋，真空机外部应用洗涤剂清洗并冲洗，然后覆盖存放。受污染的粉末应丢弃到可密封的塑料袋中，与其他受污染的废物材料隔离。或者，使用廉价的...
人为污染源：
雷洛昔芬作为骨质疏松症药物的生产和使用(1)可能通过各种废物流(SRC)释放到环境中。
FDA Requirements：
《具有治疗等效性评价的批准药物产品》确定了当前上市的非处方药产品，包括盐酸雷洛昔芬，这些产品是根据《联邦食品、药品和化妆品法案》第505条经FDA基于安全性和有效性批准的。/盐酸雷洛昔芬/
Medical Surveillance：
/抗肿瘤药物的预防措施：/ 目前没有可用于常规监测人员是否接触危险药物的方法。检测致突变物或染色体损伤的测试不具有药物特异性，仅在受控研究中才有价值。尿液化学分析检测危险药物的存在，其灵敏度水平需要能够检测职业暴露，仅限于少数几种药物，尚未商业化。/抗肿瘤药物/
危害类别和分类：
水生慢性2类（66.7%）
运输方法和法规：
/抗肿瘤 agents 的预防措施:/ 将危险药物运送到医疗场所的方法应符合环境保护和运输危险物质的国家级或地方级法规。当危险药物被运送到家庭护理场所时，应使用适当的容器(例如，有衬里的纸板箱)和程序，以防止破碎和泄漏。...药物在运输过程中必须安全盖好或密封，并适当包装和保护，以减少在走廊或电梯等公共场所发生破碎和泄漏的进一步机会。/抗肿瘤 agents/
解毒剂和急救处理：
/SRP:/ 高级治疗: 对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者，考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用球囊面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑肺水肿的药物治疗...。对于严重支气管痉挛，考虑使用β激动剂如沙丁胺醇...。监测心律并根据需要治疗心律失常...。开始静脉注射D5W TKO /SRP: "保持开放"，最小流速/。如果存在低血容量迹象，使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液(LR)。对于伴有低血容量体征的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。用地西泮(Valium)或...治疗癫痫。
Drug Induced Liver Injury：
参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
Toxic Combustion Products：
物质或混合物引起的特殊危险：碳氧化物，氮氧化物(NOx)，硫氧化物，氯化氢气体。/雷洛昔芬盐酸盐/
Populations at Special Risk：
制造商指出雷洛昔芬不应用于儿科患者。
USGS Health-Based Screening Levels for Evaluating Water-Quality：
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
Production methods and uses
Production method
α-溴对甲氧基苯乙酮与间甲氧基硫酚在聚磷酸存在下缩合得到α-(间甲氧基苯硫基)-对甲氧基苯乙酮，通过傅-克型反应环化形成2-(对甲氧基苯基)-6-甲氧基苯并噻唑。甲氧基苯基显然从理论上的3-位移到了噻唑环的2-位。两个甲醚基团被去除，所得酚类与甲磺酰氯反应形成磺酸酯(I)。对羟基苯甲酸甲酯与1-(2-氯乙基)哌啶烷基化得到哌啶乙基醚；酯被水解为酸并转化为酰卤(II)。然后化合物I与II发生酰化反应(傅-克反应)，将羰基连接到噻唑环的3-位...
purpose
用途：
MEDICATION
使用分类：
药品
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：常见于生产制造场景，可作为主料、辅料、添加剂或工艺辅助材料参与配方与加工流程 。
作用参考：可作为基础工业材料参与合成、提纯或改性过程，为后续产品制造和工艺放大提供支撑 。
选型提示：采购时应优先考虑适配性、可追溯性和持续供货能力，避免只按价格高低判断材料优劣 。
Related
upstream information
制造方法：
α-溴-对甲氧基苯乙酮 (CID:4965)；间甲氧基硫酚 (CID:84989)；2-(对甲氧基苯基)-6-甲氧基苯并噻唑 (CID:10016034)；噻唑 (CID:9256)；甲醚 (CID:8254)；甲磺酰氯 (CID:31297)；1-(2-氯乙基)哌啶 (CID:74827)
downstream information
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