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6-(2,3-dichlorophenyl)-1,2,4-triazine-3,5-diamine

Dangerous Goods

CAS number：84057-84-1 molecular formula：C9H7Cl2N5

overview

Specs

numbering system

physicochemical properties

Safety information

Production methods and uses

MSDS

overview

compound introduction

拉莫三嗪是1,2,4-三嗪类化合物，其中三嗪骨架在3位和5位被氨基取代，在6位被2,3-二氯苯基取代。它具有抗衰老剂、抗抑郁药、抗躁狂药、非麻醉性镇痛药、抗惊厥药、外源性物质、钙通道阻滞剂、兴奋性氨基酸拮抗剂、EC 3.4.21.26 (脯氨酸寡肽酶)抑制剂和环境污染物的作用。它是一种二氯苯、1,2,4-三嗪类化合物和伯芳胺。

Specs

Chinese alias	拉莫三嗪 \| 3,5-二氨基-6-(2,3-二氯苯基)-1,2,4-三嗪 \| 6-(2,3-二氯苯基)-1,2,4-三嗪-3,5-二胺 \| 胃肠道 267119X
English alias	LTG \| CHEBI:6367 \| Lamictal \| Tocris-1611 \| AKOS005561147 \| BDBM50031299 \| HMS3268G17 \| Lamotrigine Extended Release \| Opera_ID_12 \| Lamotrigina [Spanish] \| Lamotrigine (JAN/USP/INN) \| LAMOTRIGINE [JAN] \| SCHEMBL35439 \| C9H7Cl2N5 \| HMS2089M08 \| KS-1074 \|
CAS number	84057-84-1	molecular formula	C9H7Cl2N5
molecular weight	256.09	Exact mass	-
PSA	90.7	logp	1.4

numbering system

CAS	84057-84-1
UNII	U3H27498KS
RXCUI	28439
HMDB ID	HMDB0014695
KEGG ID	D00354
ChEBI ID	6367
Wikidata	Q410346
ChEMBL ID	CHEMBL741
Wikipedia	Lamotrigine
NSC Number	NSC Number: NSC746307
DrugBank ID	DB00555
DrugCentral	1540
PharmGKB ID	PA450164
PubChem CID	3878
Nikkaji Number	J25.814H
NCI 词表代码	C38703
Pharos Ligand ID	DTZ7PFA8CZ4J
DSSTox Substance ID	DTXSID2023195
Metabolomics Workbench ID	42891
European Community (EC) Number	658-035-8
PubChem Reference Collection SID	481107276
United States Adopted Name (USAN)	LAMOTRIGINE
International Nonproprietary Names (INN)	LAMOTRIGINE

physicochemical properties

LogP	2.5
XLogP3	XLogP3-AA: 1.4
沸点	503.1±60.0
熔点	216 - 218 °C (未校正)
复杂性	242
溶解度	4.88e-01 g/L
Exact Mass	255.0078506
Human Drugs	抗癫痫药物
形式电荷	0
物理描述	固体
解离常数	pKa = 5.7
颜色/形态	白色至淡奶油色粉末。从异丙醇中结晶
重原子计数	16
Molecular Weight	256.09
Monoisotopic Mass	255.0078506
可旋转键计数	1
氢键供体计数	2
氢键受体计数	5
Kovats 保留指数	半标准非极性: 2546.7
共价键单元计数	1
同位素原子计数	0
拓扑极性表面积	90.7 Å²
Collision Cross Section	151.2 Å² [M+H]+ [CCS 类型: TW; 方法: 主要混合物 IMS/Tof 校准试剂盒 (Waters)]
定义键立体中心计数	0
定义原子立体中心计数	0
未定义键立体中心计数	0
未定义原子手性中心计数	0

Safety information

Treatment：

拉莫三嗪没有特定的解毒剂。疑似过量后，建议住院治疗。应采取一般支持性护理，包括频繁监测生命体征和密切观察患者。如有必要，应诱导呕吐或进行洗胃；应采取常规措施保护气道。(A308)

储存条件：

安全储存条件，包括任何不相容性：将容器紧密保存在干燥和通风良好的地方。建议储存温度：2 - 8°C 保存在干燥处。

暴露途径：

吸入(A308)；皮肤接触(A308)；摄入(A308)。

有害效应：

视觉障碍

毒性摘要：

拉莫三嗪的一种作用机制尚未在人类中得到证实，涉及对钠通道的影响。<i>体外</i>药理学研究表明，拉莫三嗪抑制电压敏感性钠通道和/或钙通道，从而稳定神经元膜，进而调节兴奋性氨基酸（如谷氨酸和天冬氨酸）的突触前递质释放。关于拉莫三嗪的研究显示其与钠通道的结合类似于局部麻醉剂。

法规信息：

新西兰EPA化学品清单状态：拉莫三嗪：没有单独批准，但可在适当的团体标准下使用

灭火程序：

合适的灭火介质：使用水喷雾、醇类泡沫、干化学灭火剂或二氧化碳。

环境归宿：

大气归宿：根据半挥发性有机化合物在大气中的气/粒分配模型(1)，拉莫三嗪在25°C时的估计蒸气压为9.4X10-9 mm Hg(SRC)，通过碎片常数法(2)确定，预计在大气中仅存在于颗粒相。颗粒相的拉莫三嗤可通过湿沉降和干沉降从空气中去除(SRC)。拉莫三嗪不含有在>290 nm波长处发色的发色团(3)，因此预计不会受到阳光的直接光解(SRC)。

预防措施：

安全处理预防措施：避免皮肤和眼睛接触。避免形成粉尘和气溶胶。在粉尘形成的地方提供适当的排气通风。

Toxicity Data：

LD50: 250 (mg/kg) (小鼠) LD50: 250 (mg/kg) (大鼠) LD50> 640 (mg/kg) (口服，大鼠) (Sawyer) LD50> 640 (mg/kg) (口服，小鼠) (Sawyer)

Health Effects：

严重的皮疹，急性多器官衰竭，血液系统疾病，癫痫中突然无法解释的死亡，戒断性癫痫发作。(A308) 可能引起潜在危险的皮疹，可能发展为史蒂文斯-约翰逊综合征，这是一种极其罕见但可能致命的皮肤疾病。

Hepatotoxicity：

可能性评分：A(已知的明显肝损伤原因)。

Cleanup Methods：

意外释放措施。个人预防措施、防护设备和应急程序：佩戴呼吸防护。避免粉尘形成。避免吸入蒸气、雾或气体。确保充分通风。将人员疏散到安全区域。避免吸入粉尘。；环境预防措施：在安全的情况下防止进一步泄漏或溢出。不要让产品进入排水道。； containment和清理的方法和材料：在不产生粉尘的情况下收集并安排处置。清扫并铲起。存放在适合的、密闭容器中处置。

人为污染源：

拉莫三嗪的生产和使用作为药物(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。

环境水浓度：

虽然未找到拉莫三嗪的特定数据(SRC, 2015)，但文献表明，一些源自人类和兽医治疗的药物活性化合物在市政污水处理厂中不能被完全消除，因此被排放到受纳水体中(1)。废水处理过程通常不是为了从废水中去除这些化合物而设计的(2)。选定的有机废物化合物可能降解成新的更持久的化合物，这些化合物可能被释放出来，替代或附加于母体化合物(2)。

症状与体征：

过量症状包括意识水平下降、昏迷、心跳延迟、癫痫发作增加、协调性丧失和眼球转动。

FDA Requirements：

具有治疗等效性评估的批准药物产品确定了当前上市的处方药产品，包括拉莫三嗪，这些产品根据FDA在联邦食品、药物和化妆品法案第505节下基于安全性和有效性批准的。

Milk Concentrations：

拉莫三嗪可分布到母乳中。

水/土壤挥发率：

拉莫三嗪的亨利定律常数估计为2.2X10-11 atm-cu m/mole(SRC)，使用碎片常数估计方法(1)。该亨利定律常数表明拉莫三嗪预计从水和潮湿土壤表面基本不会挥发(2)。基于估计的蒸气压9.4X10-19 mm Hg(SRC)，从碎片常数方法确定(3)，拉莫三嗪预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。

危害类别和分类：

水生慢性3类（19.1%）

土壤吸附/迁移性：

使用基于分子连接指数的结构估计方法(1)，拉莫三嗪的Koc可估计为1900(SRC)。根据分类方案(2)，此估计的Koc值表明拉莫三嗪在土壤中的迁移性较低。拉莫三嗪的pKa1和pKa2分别为8.53和9.21(3)，表明该化合物在环境中将以阳离子形式部分存在，阳离子通常比其中性形式更强烈地吸附到含有有机碳和粘土的土壤上(4)。

个人防护装备 (PPE)：

眼部/面部防护：面罩和安全眼镜。使用经适当政府标准测试和批准的眼部防护设备，如NIOSH(美国)或EN 166(EU)标准。

人体暴露可能途径：

职业接触拉莫三嗪可能通过吸入和在拉莫三嗪生产或使用的工作场所与该化合物皮肤接触而发生。一般公众不太可能接触拉莫三嗪，除非通过直接医疗治疗。(SRC)

环境生物富集作用：

根据拉莫三嗪的log Kow为2.57(1)和回归推导方程(2)，计算鱼中估计的生物富集因子(BCF)为23(SRC)。根据分类方案(3)，该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力低(SRC)。

环境非生物降解性：

由于存在可在环境条件下水解的官能团，拉莫三酯预计将在环境中发生水解(1)。拉莫三酯不含有在波长>290 nm处发色的发色团，因此预计不会受到阳光直接光解的影响(SRC)。

Carcinogen Classification：

对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。

Drug Induced Liver Injury：

参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022

Toxic Combustion Products：

物质或混合物产生的特殊危害：一氧化碳、氮氧化物(NOx)、氯化氢气体

环境归宿/暴露摘要：

拉莫三嗪作为药物的生产和给药可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中，在25°C下估计蒸气压为9.4X10-9 mm Hg，表明拉莫三嗪将仅存在于大气中的颗粒相。颗粒相的拉莫三嗪将通过湿沉降和干沉降从大气中去除。拉莫三�素不含有在波长>290 nm处发色的发色团，因此预计不会受到阳光的直接光解。如果释放到土壤中，基于估计的Koc为1900，拉莫三嗪预计具有低迁移性。拉莫三嗪的pKa1和pKa2分别为8.53和9.21，表明该化合物将在环境中部分以阳离子形式存在...

Populations at Special Risk：

已有多项研究探讨了不同民族群体中HLA基因型与抗癫痫药物(AEDs)引起的各种强度不一(从轻度到重度)的皮肤不良反应之间的相关性。这是第一份分析9名由各种AEDs引起皮疹的韩国患者HLA基因型的报告。引起皮疹的AEDs包括拉莫三嗪(n=3)、卡马西平(n=3)、奥卡西平(n=1)、苯巴比妥(n=1)和苯妥英(n=1)。没有患者的HLA基因型为HLA-B*1502或HLA-A*3101。基于这一系列病例，AED引起的皮疹可能独立于HLA-B*1502或HLA-A*3101基因型在韩国患者中发生。

Effects During Pregnancy and Lactation：

研究表明，患有癫痫障碍或双相障碍的男性可能生育能力较低（使其更难让伴侣怀孕）。基于少量研究，拉莫三嗪似乎不影响男性的精子计数、活力（精子运动）或性激素。总的来说，父亲或精子捐献者的暴露不太可能增加妊娠风险。更多信息，请参阅MotherToBaby关于父系暴露的事实表，网址为https://mothertobaby.org/fact-sheets/paternal-exposures-pregnancy/。

Production methods and uses

Production method

2,3-二氯苯甲酰氯与氰离子反应形成苯甲酰氰衍生物，然后用氨基脲处理，通过羰基基团与胍的一个伯胺功能团之间失去水形成希夫碱。通过碱催化，将胍基团上剩余的孤立的伯氨基加成到腈功能团上，实现环闭合，得到产物。

purpose

用途：

用于癫痫部分性发作和Lennox-Gastaut综合征全身性发作的辅助治疗。也用于双相I型障碍和抑郁症的维持治疗。非适应症用途包括治疗周围神经病变、三叉神经痛、丛集性头痛、偏头痛和减轻神经病理性疼痛。(A308, L1155)

使用分类：

药物

工业应用参考：

工业分类参考：医药制造业。应用场景参考：可延伸到医疗、生物医药、科研院所及第三方检测等专业场景，但具体适用范围仍依赖技术条件。作用参考：在健康、安全与公共防护相关场景中，可为消毒、净化、防腐或阻燃方向提供材料支持。选型提示：面向研发或检测用途时，建议同步评估品牌一致性、批次稳定性和后续技术支持能力。

upstream information

制造方法：

2,3-二氯苯甲酰氯 (CID:17944); 氰化物 (CID:5975); 苯甲酰氰 (CID:11953); 氨基胍 (CID:2146); 水 (CID:962); 胍 (CID:3520); 2,3-二氯碘苯 (CID:75459); 二乙醚 (CID:3283); 2,3-二氯苯甲酸 (CID:5765); 氰化亚铜 (CID:11009); 2,3-二氯苯甲酰氰 (CID:2735968); DMSO (CID:679); 拉莫三酯 (CID:3878); 2,3-二氯硝基苯 (CID:18555); 雷尼镍 (CID:935); 甲醇 (CID:887); 2,3-二氯苯胺 (CID:11844); 2,3-二氯苯甲腈 (CID:736567); 氯苯 (CID:7964); 甲苯 (CID:1140); 2,3-二氯苯甲酰氰脒基腙 (CID:3024032)

downstream information

No downstream information yet