compound introduction
氟康唑是三唑类化合物，在1位和3位被1H-1,2,4-三唑-1-基取代，在2位被2,4-二氟苯基取代。它是一种抗真菌药物，用于治疗粘膜念珠菌病和全身感染，包括全身念珠菌病、球孢子菌病和隐球菌病。它具有外源性物质、P450抑制剂和环境污染物的作用。它是一种叔醇、二氟苯、唑类抗真菌药物和三唑类抗真菌药物。它与1,3-二氟苯功能相关。它源自1H-1,2,4-三唑的氢化物。
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2-(2,4-difluorophenyl)-1,3-bis(1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
Dangerous GoodsCAS number：86386-73-4 molecular formula：C13H12F2N6O
overview
Specs
| Chinese alias | 氟康唑 | 2-(2,4-二氟苯基)-1,3-双(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-丙醇 | ||
| English alias | Elazor | Flucostat | Fungata | Triflucan | difluconazole | Syscan | Cryptal | 2-(2,4-difluorophenyl)-1,3-bis(1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol | Biozole | Biozolene | Zonal | Fluconazol | Diflucan | Flucoral | Pritenzol | Baten | Loitin | Forcan | Fluconazol | ||
| CAS number | 86386-73-4 | molecular formula | C13H12F2N6O |
| molecular weight | 306.27 | Exact mass | - |
| PSA | 81.7 | logp | 0.4 |
numbering system
| CAS | 86386-73-4 |
| UNII | 8VZV102JFY |
| RXCUI | 4450 |
| HMDB ID | HMDB0014342 |
| KEGG ID | C07002 |
| ChEBI ID | 46081 |
| Wikidata | Q411478 |
| ChEMBL ID | CHEMBL106 |
| Wikipedia | Fluconazole |
| NSC Number | NSC Number: NSC754343 |
| 废弃 CAS | 123631-92-5 |
| AIDS 编号 | 496028 |
| DrugBank ID | DB00196 |
| DrugCentral | 1187 |
| PharmGKB ID | PA449653 |
| PubChem CID | 3365 |
| Nikkaji Number | J23.677B |
| NCI 词表代码 | 该警告还包括发现，在既往有心肌梗死病史的非危及生命性室性心律失常的无症状病例中，从6天到2年期间，死亡率或非致命性心脏骤停率有所增加。 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID3020627 |
| Metabolomics Workbench ID | 42604 |
| European Community (EC) Number | 691-089-0 |
| PubChem Reference Collection SID | 481107171 |
| United States Adopted Name (USAN) | FLUCONAZOLE |
| International Nonproprietary Names (INN) | FLUCONAZOLE |
physicochemical properties
| LogP | 0.4 |
| XLogP3 | 0.4 |
| 沸点 | 579.8 |
| 熔点 | 138 - 140 °C |
| 复杂性 | 358 |
| 溶解度 | 34.9 [ug/mL] (pH 7.4时结果的平均值) |
| Exact Mass | 306.10406535 |
| Pesticides | 杀菌剂 |
| Human Drugs | 抗真菌药物 |
| 化学类别 | 药物 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 固体 |
| 解离常数 | pKa = 2.27 (1,2,4-三唑) |
| 颜色/形态 | 来自乙酸乙酯/己烷的晶体 |
| 重原子计数 | 22 |
| Molecular Weight | 306.27 |
| Monoisotopic Mass | 306.10406535 |
| 内分泌干扰物 | 潜在的内分泌干扰物 <<<211>>熏蒸剂 -> FDA添加到食品中的物质 |
| 可旋转键计数 | 5 |
| 氢键供体计数 | 1 |
| 氢键受体计数 | 7 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 81.7 Ų |
| Collision Cross Section | 163.4 Ų [M+H]+ [CCS类型：TW；方法：用聚丙氨酸和药物标准校准] |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
Treatment：
在过量情况下，应进行对症治疗(如有临床指征，采取支持措施和胃灌洗)。(L1712)
储存条件：
氟康唑片应储存在密封容器中，温度低于30°C；氟康唑口服混悬剂粉末应储存在温度低于30°C的环境中。
处置方法：
SRP：在审查时，土地处理或填埋(卫生填埋)处置实践的标准正在重大修订中。在实施废物残渣(包括废物污泥)的土地处置之前，咨询环境监管机构以获取可接受的处置实践指导。
暴露途径：
静脉注射，口服
有害效应：
齐多夫定：氟康唑增加齐多夫定水平，延长其半衰期，并可能导致齐多夫定相关的不良反应。当同时使用这些药物时，可能需要减少剂量并密切监测。
毒性摘要：
氟康唑与14-α脱甲基酶相互作用，这是一种将羊毛甾醇转化为麦角甾醇所需的细胞色素P-450酶。由于麦角甾醇是真菌细胞膜的必需成分，抑制其合成会导致细胞通透性增加，引起细胞内容物泄漏。氟康唑还可能抑制内源性呼吸，与膜磷脂相互作用，抑制酵母向菌丝形态的转化，抑制嘌呤摄取，并损害甘油三酯和/或磷脂的生物合成。
环境归宿：
大气命运：根据大气中半挥发性有机化合物气/粒分配模型(1)，氟康唑在25°C时的估计蒸气压为3.0X10-9 mm Hg(SRC)，通过片段常数法(2)确定，预计在大气中仅存在于颗粒相。颗粒相氟康唑可通过湿沉降和干沉降从空气中去除(SRC)。氟康唑不含在>290 nm波长处发色的发色团，因此预计不会受到阳光直接光解(SRC)。
Hepatotoxicity：
可能性评分：B（可能是明显肝损伤的原因）。
人为污染源：
氟康唑的生产和使用作为抗真菌剂(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
环境水浓度：
虽然缺乏氟康唑的具体数据(SRC, 2005)，但文献表明，一些源自人类和兽医治疗的药物活性化合物在市政污水处理厂中不会被完全消除，因此会被排放到接收水体中(1)。废水处理过程通常不是为了从废水中去除这些化合物而设计的(2)。另一个担忧是，所选的有机废物化合物可能会降解成新的更持久的化合物，这些化合物可能会被释放出来，替代或附加于母体化合物(2)。研究表明，几种极性药物活性化合物可以渗透到亚表层土壤中(1)。
症状与体征：
Repr. 2 (83.8%)
FDA Requirements：
已批准的具有治疗等效性评估的药物产品清单确定了当前上市的非处方药产品，包括氟胞嘧啶，这些产品根据联邦食品、药品和化妆品法案第505节被FDA基于安全性和有效性批准。
人体毒性摘录：
/病例报告/ 一名感染人类免疫缺陷病毒(HIV)的患者在据说摄入8.2克氟康唑后出现幻觉和偏执行为。该患者住院治疗，这些症状在48小时内消失。
Milk Concentrations：
实验性: 氟康唑分布在人乳中，浓度与血浆中达到的浓度相似。对几名哺乳妇女单次口服150 mg剂量给药后，血浆氟康唑峰浓度为2.61 μg/mL(范围:1.57-3.65 μg/mL)。
水/土壤挥发率：
使用片段常数估算法(1)估计氟康唑的亨利定律常数为1.0X10-13 atm-cu m/mole(SRC)。该亨利定律常数表明，氟康唑预计从湿润土壤(SRC)和水表面(2)基本不会挥发。根据从片段常数法(3)确定的估计蒸气压3X10-9 mm Hg(3)(SRC)，氟康唑预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
危害类别和分类：
水生慢性3级 (46.7%)
土壤吸附/迁移性：
使用基于分子连接指数(1)的结构估算法，可估计氟康唑的Koc值为5.3X10+4(SRC)。根据分类方案(2)，此估计的Koc值表明氟康唑在土壤中预计是不移动的。
人体暴露可能途径：
职业接触氟康唑可能发生在生产或使用氟康唑的工作场所通过皮肤接触该化合物。普通人群接触氟康唑可能仅限于使用该药物氟康唑（一种抗真菌药物）的患者。(SRC)
环境生物富集作用：
使用估计的log Kow值0.25(1)和回归推导方程(2)计算得到氟康唑的估计BCF值为3.2(SRC)。根据分类方案(3)，该BCF表明在水生生物中生物富集的可能性低(SRC)。
环境非生物降解性：
由于缺乏在环境条件下会水解的官能团，氟康唑预计不会在环境中发生水解(1)。氟康唑不含有在波长>290 nm处发色的发色团，因此预计不会受到阳光直接光解的影响(SRC)。
解毒剂和急救处理：
/SRP:/ 高级治疗：对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者，考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用气囊面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑对肺水肿进行药物治疗...。对于严重支气管痉挛，考虑给予β激动剂如沙丁胺醇...。监测心律并根据需要治疗心律失常...。开始静脉注射D5W /SRP: "保持通畅"，最小流速/。如果出现低血容量迹象，使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液。对于伴有低血容量体征的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用...
Carcinogen Classification：
对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
Drug Induced Liver Injury：
参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
环境归宿/暴露摘要：
氟康唑的生产和使用作为抗真菌剂可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中，25°C下估计蒸气压为3.0X10-9 mm Hg，表明氟康唑将仅存在于大气中的颗粒相中。颗粒相的氟康唑将通过湿沉降和干沉降从大气中去除。氟康唑不含有在波长>290 nm处发色的发色团，因此预计不会受到阳光直接光解的影响。如果释放到土壤中，基于估计的Koc为5.3X10+4，氟康唑预计没有迁移性。基于估计的亨利定律常数为1...，从水和潮湿土壤表面的挥发预计不是重要的命运过程。
Populations at Special Risk：
在肾功能受损的患者中，氟康唑的血浆浓度较高，半衰期延长；药物的消除半衰期与患者的肌酐清除率成反比。此外，有限证据表明，老年患者可能存在药物消除受损的情况。
Effects During Pregnancy and Lactation：
尚未在人体中进行研究以确定氟康唑是否会影响男性生育能力（使伴侣怀孕的能力）或增加出生缺陷的几率。一项实验室动物研究发现，在接触氟康唑期间精子数量减少。停止治疗两个月后，精子数量恢复正常。一般来说，父亲或精子捐赠者不太可能增加怀孕风险。有关更多信息，请参阅MotherToBaby信息表父系暴露，网址为https://mothertobaby.org/fact-sheets/paternal-exposures-pregnancy/。
USGS Health-Based Screening Levels for Evaluating Water-Quality：
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
Production methods and uses
Production method
K. Richardson, 英国 2099818; 美国专利 4404216 (1982, 1983 均为辉瑞公司)。
purpose
用途：
用于治疗真菌感染。
使用分类：
杀菌剂
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：在环境监测、水资源分析、矿产检测、农残筛查和大气污染研究等方向具备潜在应用空间 。
作用参考：在健康、安全与公共防护相关场景中，可为消毒、净化、防腐或阻燃方向提供材料支持 。
选型提示：面向研发或检测用途时，建议同步评估品牌一致性、批次稳定性和后续技术支持能力 。
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