compound introduction
物理描述 | 异丙基苯过氧化物是无色至浅黄色液体，有刺鼻刺激性气味。闪点175°F。在153°C和8 mmHg减压下100°C沸腾。微溶于水且比水密度大。因此在水中下沉。易溶于醇、丙酮、酯类、烃类、氯化烃类。通过吸入和皮肤吸收有毒。用于丙酮和酚的生产，作为聚合催化剂，在氧化还原系统中使用。
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2-hydroperoxypropan-2-ylbenzene
Dangerous GoodsCAS number：80-15-9 molecular formula：C9H12O2
overview
Specs
| Chinese alias | 1-甲基-1-苯基乙基过氧化氢 | ||
| English alias | 1-Mmethyl-1-phenylethylhydroperoxide; alpha,alpha-Dimethylbenzylhydroperoxide; Cumene hydroperoxide | ||
| CAS number | 80-15-9 | molecular formula | C9H12O2 |
| molecular weight | 152.19 | Exact mass | - |
| PSA | 29.5 | logp | 1.7 |
numbering system
| CAS | 80-15-9 |
| UNII | PG7JD54X4I |
| HMDB ID | HMDB0250588 |
| ChEBI ID | 78673 |
| Wikidata | Q414439 |
| ChEMBL ID | CHEMBL1518369 |
| Wikipedia | Cumene_hydroperoxide |
| 废弃 CAS | 79568-78-8 |
| ICSC 编号 | 0761 |
| PubChem CID | 6629 |
| Nikkaji Number | J2.835E |
| 联合国编号 | 3107 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID3024869 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3A8K |
| Metabolomics Workbench ID | 123583 |
| European Community (EC) Number | 201-254-7 |
| PubChem Reference Collection SID | 481107051 |
physicochemical properties
| LogP | 2.16 |
| XLogP3 | XLogP3-AA: 1.7 |
| 密度 | 1.06 @ 20°C |
| 沸点 | 153 °C @760 [毫米汞柱] |
| 熔点 | -9 °C |
| 闪点 | 79 °C c.c. |
| Polymers | 塑料与橡胶 -> 硫化剂(芳香族) |
| 复杂性 | 115 |
| 折射率 | 折射率：20°C时为1.5242 |
| 溶解度 | 水中溶解度，g/100ml：1.5 |
| 蒸气压 | 蒸气压，帕斯卡，20°C：32 |
| Exact Mass | 152.083729621 |
| Corrosivity | 与含金属材料反应。 |
| 化学类别 | 活性剂 - 4级 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 无色至黄色液体，有特征性气味。 |
| 自燃温度 | 300 °F |
| 蒸气密度 | 相对蒸气密度(空气=1): 5.4 |
| Decomposition | 与钴、铜、铜合金、铅合金、矿物酸接触时剧烈分解。 |
| 颜色/形态 | 无色液体 |
| Surface Tension | 2.8X10-2 N/m at 264 K |
| 重原子计数 | 11 |
| Molecular Weight | 152.19 |
| Monoisotopic Mass | 152.083729621 |
| Heat of Combustion | -7,400卡/克= -310X10+5 焦耳/千克 |
| 其他实验性质 | 强氧化剂，接触可能点燃有机材料 |
| 可旋转键计数 | 2 |
| 氢键供体计数 | 1 |
| 氢键受体计数 | 2 |
| 食品接触物质 | FCS -> FDA食品接触物质清单，列于21 CFR中 |
| Heat of Vaporization | 298.15 K时为6.99×10⁷ J/kmol |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 29.5 Ų |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
EC 分类：
符号：O，T，N；R：7-21/22-23-34-48/20/22-51/53；S：(1/2)-3/7-14-36/37/39-45-50-61
UN 分类：
UN危险类别：5.2
DOT 标签：
有机过氧化物
健康危害：
吸入蒸气会引起头痛和喉咙灼痛。液体严重刺激眼睛；接触皮肤会引起灼痛、搏动感、刺激和水疱。摄入会引起口腔和胃部刺激。(美国海岸警卫队，1999)
危害摘要：
对皮肤高度腐蚀性；[Quick CPC] 可引起肺水肿的腐蚀性物质；[ICSC] 大鼠暴露于31.5 ppm，每周7个5小时周期，出现流泪、呼吸困难、震颤，并有肺损伤的组织学证据。[AIHA]
反应基团：
有机过氧化物
吸入预防：
使用通风、局部排气或呼吸防护。
吸入风险：
无法说明在20°C蒸发时，该物质在空气中达到有害浓度的速率。
处置方法：
有机过氧化物绝不应冲入下水道。/有机过氧化物/
安全储存：
与可燃物质、还原剂、矿物酸以及食品和饲料分开存放。保持凉爽。保持干燥。存放在无排水或下水道通道的区域。
急救措施：
急救摄入：漱口。喝一两杯水。不要催吐。就医。
排放浓度：
异丙基苯氢过氧化物可能作为空气污染物从生产环烷原油和中间体以及工业有机化合物的工业来源排放(来源)。
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。
易燃极限：
0.9-6.5% 体积比
暴露途径：
该物质可通过吸入、皮肤接触和食道进入人体。
暴露预防：
防止产生雾滴！避免所有接触！在任何情况下都应咨询医生！
有害效应：
毒性肺炎 - 因吸入金属烟雾或有毒气体和蒸汽引起的肺部炎症。
毒性摘要：
鉴定与用途：异丙基苯过氧化氢是一种无色至淡黄色液体。用于生产丙酮和苯酚；作为聚合催化剂，特别是在氧化还原系统中，用于快速聚合。人体研究：正常人类表皮角质细胞在接触异丙基苯过氧化氢后会经历显著的脂质氧化，优先影响磷脂酰丝氨酸，随后发生磷脂酰丝氨酸外化。动物研究：将1-2滴异丙基苯过氧化氢(73%)应用于兔子皮肤(圆形区域，直径2厘米)，在2-3天内产生红斑、水肿和水疱。1毫克应用于兔子眼睛导致眼睑结膜发红和水肿。在启动/促进研究中，暴露于DMBA/异丙基苯过氧化物的小鼠形成皮肤癌。致突变性...
泄漏处置：
个人防护：包括自给式呼吸器的化学防护服。切勿让此化学品进入环境。收集泄漏液体到可密封的塑料容器中。用沙子或惰性吸收剂吸收剩余液体。然后根据当地法规储存和处理。切勿用锯木屑或其他可燃吸收剂吸收。
火灾危险：
易燃。高于79°C时可能形成爆炸性蒸气/空气混合物。与有机材料或还原剂接触有火灾和爆炸风险。
火灾扑救：
使用水喷雾、粉末、耐酒精泡沫、二氧化碳。发生火灾时：通过喷水使桶等保持冷却。从隐蔽位置进行灭火。
火灾潜力：
遇热或火焰时易燃。
火灾预防：
禁止明火。禁止接触易燃物。高于79°C时使用封闭系统和通风。使用无火花手工工具。
灭火程序：
灭火使用泡沫、二氧化碳、干化学品。
环境归宿：
大气归宿：根据半挥发性有机化合物在大气中的气/粒分配模型(1)，异丙基苯过氧化氢在25°C时的蒸气压为3.27×10⁻³ mm Hg(2)，预计在大气中仅存在于气相。气相异丙基苯过氧化氢通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计为45小时(SRC)，是根据其在25°C时使用结构估计方法确定的8.6×10⁻¹² cm³/分子-秒的速率常数(SRC)(3)计算得出的。异丙基苯过氧化氢吸收环境光谱中的光，具有直接光解的潜力(4)。
皮肤预防：
防护手套。防护服。
眼部防护：
佩戴面罩或眼睛防护装置，并配合呼吸防护。
预防措施：
SRP：关于工业工人使用隐形眼镜的科学文献不一致。佩戴隐形眼镜的益处或不良影响不仅取决于物质，还取决于包括物质形式、暴露的特征和持续时间、其他眼部防护设备的使用以及镜片卫生等因素。然而，可能存在某些具有刺激性或腐蚀性的物质，佩戴隐形眼镜会对眼睛有害。在这些特定情况下，不应佩戴隐形眼镜。在任何情况下，即使佩戴隐形眼镜，也应佩戴常规的眼部防护设备。
Toxicity Data：
LC50 (大鼠) = 220 ppm/4 小时
Cleanup Methods：
潜在不相容吸收剂：注意：具有此类反应基团的液体已知会与...纤维素基吸收剂/和/膨胀聚合物吸收剂发生反应。
Special Reports：
Aringer L；暴露限值标准文件-过氧化苯甲酰、环己酮过氧化物、二枯基过氧化物、甲基乙基酮过氧化物。Arbetarskyddsstyrelsen，出版服务部，171 84 Solna，瑞典 64页。(1985)
人为污染源：
异丙基苯过氧化物在丙酮、苯酚和α-甲基苯乙烯的生产(1)、作为聚合催化剂(2)以及作为聚酯树脂交联剂(3)中的使用，可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
包装和标签：
不要与食品和饲料一起运输。
反应性概况：
异丙基氢过氧化物是一种强氧化剂。与还原剂接触可能发生爆炸性反应。与铜、铜合金、铅合金和矿物酸接触会发生剧烈反应。与炭粉接触会强烈放热反应。与碘化钠发生爆炸性分解 [Chem. Eng. News, 1990, 68(6), 2]。可能因冲击或热而爆炸 [Sax, 2 ed., 1965, p. 643]。可能点燃有机材料。
反应性警报：
强氧化剂
环境水浓度：
地表水：两种碘量法用于含有有机氧化剂的水样浓度和分析，应用于伊利诺伊州、特拉华州和宾夕法尼亚州的河流和废水。检测到的氧化剂浓度高达2.5，低至1X10-8 M。可能导致氧化活性的化合物包括N-氯化合物、有机过氧化物或醌类。/有机过氧化物/
生态毒性值：
LC50；物种：大型蚤（水蚤）年龄<=24小时；条件：淡水，静态，20-22°C，pH 7.6-7.7；浓度：16000微克/升持续24小时/制剂/
症状与体征：
摄入暴露：灼烧感。腹痛。休克或虚脱。
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
FDA Requirements：
异丙苯氢过氧化物是间接食品添加剂，仅用作粘合剂的组分。
ICSC 环境数据：
该物质对水生生物有毒。
NFPA 危害分类：
NFPA不稳定性等级: 4 - 在正常温度和压力下，物质本身容易发生爆炸或爆炸性分解或爆炸性反应。
RCRA Requirements：
U096；根据 40 CFR 261.33 规定，当 α,α-二甲基苄基氢过氧化物作为商业化学品产品或制造化学品中间体或不符合规格的商业化学品产品或制造化学品中间体成为废物时，必须根据联邦和/或州危险废物法规进行管理。同样被定义为危险废物的还包括任何清理泄漏（无论是在水中还是在干地上）产生的残留物、受污染的土壤、水或其他碎片。产生少量此废物的生产者可能有资格部分豁免于危险废物法规（40 CFR 261.5）。
人体毒性摘录：
/ALTERNATIVE and IN VITRO TESTS/ 活性氧不仅调节重要的信号转导途径，还会诱导角质形成细胞中的DNA损伤和细胞毒性。过氧化氢和有机过氧化物尤为重要，因为这些化学品广泛应用于外用化妆品和药物中，同时也代表内源性代谢中间体。脂质过氧化在细胞对过氧化物的反应中具有基本意义，因为脂质极易氧化，并且基于脂质的信号系统已被涉及多种细胞过程，包括细胞凋亡。在代谢掺入荧光标记物后，暴露于异丙苯氢过氧化物中的正常人表皮角质形成细胞中，测量了特定磷脂类的氧化...
其他安全信息：
化学品评估：IMAP评估-选定的有机过氧化物：人类健康II级评估
标准运输编号：
49 195 25；异丙苯氢过氧化物
生态毒性摘录：
/其他陆地物种/ 鳞翅目昆虫细胞是研究应激反应的极好模型，并且已知对包括电离辐射在内的 DNA 损伤剂具有抵抗力；然而，关于这些细胞中膜损伤剂的影响信息有限。在本研究中，我们研究了 Sf9 细胞（来自草地贪夜蛾卵巢；鳞翅目目）对异丙基氢过氧化物 (CHPx) 的反应，并与人 BMG-1 细胞进行了比较。对人类细胞致死剂量的 CHPx 处理也在 Sf9 中引起典型的坏死。在人类 BMG-1 细胞中观察到严重坏死在 125 uM，而 Sf9 细胞中类似效果在 250 uM 观察到。在 Sf9 细胞中，CHPx (250 uM) 引起线粒体膜电位和细胞内...
短期暴露影响：
该物质对眼睛、皮肤和呼吸道有腐蚀性。食入有腐蚀性。吸入可能导致肺水肿。影响可能延迟。需要医疗观察。
空气和水反应：
微溶于水，在约130°C的空气中氧化。
高度危险物质：
OSHA高度危险化学品、有毒物和反应物：注意：异丙基苯过氧化氢在等于或高于5000磅的量下，作为有毒或反应性高度危险化学品存在潜在灾难性事件风险。
水/土壤挥发率：
异丙基苯过氧化物的亨利定律常数估计为4.7X10-8 atm-cu m/mole(SRC)，由其蒸气压3.27X10-3 mm Hg(1)和水溶性13,900 mg/L(2)推导得出。该亨利定律常数表明异丙基苯过氧化物预计从水和湿润土壤表面基本不挥发(3)。基于其蒸气压(1)，异丙基苯过氧化物预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
Medical Surveillance：
初始医疗筛查：应筛查员工是否有某些病史，这些病史可能使员工面临更高的风险。.../筛查/眼睛、皮肤和慢性呼吸系统疾病。/过氧化氢/
Atmospheric Standards：
本行动颁布了合成有机化学制造业(SOCMI)中挥发性有机化合物(VOC)设备泄漏的性能标准。这些标准的预期效果是要求所有新建、改建和重建的SOCMI工艺单元使用经证实最佳的VOC设备泄漏连续减排系统，同时考虑成本、非空气质量健康和环境影响以及能源需求。异丙基苯过氧化氢作为中间体或最终产品，在本分部分涵盖的工艺单元中生产。
History and Incidents：
在我们实验室纯化100 mL异丙基苯过氧化氢时发生爆炸。爆炸威力足以完全磁力搅拌板的陶瓷顶盖。使用了已发表程序("实验室化学品纯化"，D. D. Perrin, W. L. F. Armarego和D. R. Perrin，第2版)的修改，涉及用甲苯而非苯洗涤过氧化氢钠盐，并在无水硫酸镁上干燥异丙基苯过氧化氢的己烷提取物。硫酸镁已通过过滤去除，己烷在环境温度下真空蒸发时烧瓶爆炸。大部分己烷似乎已被去除，因为烧瓶中的残留物相当粘稠。异丙基苯过氧...
TSCA Test Submissions：
未审核 | 在20只Fischer 344大鼠（10只雄性和10只雌性）组中评估了亚慢性毒性，每天暴露6小时，暴露于1、6、31或124 mg/m³异丙苯氢过氧化物，每周5天，持续3个月。124 mg/m³的暴露在5天后因过度毒性而终止；在12天时观察到6/10雄性和3/10雌性大鼠死亡，此时存活动物被处死。12天时124 mg/m³剂量组动物的临床观察包括眼睛和鼻子刺激、呼吸困难以及体重减轻。在124 mg/m³剂量组死亡或被处死的动物中，归因于测试物质影响的病理观察包括角膜、鼻甲和内衬的溃疡和炎症...
危害类别和分类：
水生慢性2类
环境生物降解性：
好氧：异丙基苯过氧化氢在100 mg/L浓度下，使用日本MITI测试中30 mg/L的活性污泥接种物，在4周内达到其理论需氧量的0%(1)。
运输方法和法规：
国际海运危险货物规定了运输危险化学品的基本原则。详细建议包括针对个别物质的一些建议以及一些良好实践建议，这些内容包含在涉及此类物质的章节中。还编制了技术名称的通用索引。在尝试查找运输任何物质或物品时应使用的适当程序时，应始终查阅此索引。有机过氧化物E类，液体和有机过氧化物F类，液体被列入危险品清单。/有机过氧化物E类，液体；有机过氧化物F类，液体/
非火灾泄漏响应：
大量泄漏：用水湿润并筑堤以待后处理。防止进入水道、下水道、地下室或密闭区域。除非在专家监督下，否则不要清理或处置。(ERG, 2024)
土壤吸附/迁移性：
使用基于分子连接性指数的结构估计方法(1)，可以估计异丙基苯过氧化物的Koc为2000(SRC)。根据分类方案(2)，此估计的Koc值表明异丙基苯过氧化物在土壤中预期具有低迁移性。过氧化物与土壤中普遍存在的多价金属离子和其他物质反应，并容易还原为相应的醇类(3)。因此，预计它将在土壤中迅速化学降解，并且预计不会在土壤中长距离迁移或迁移到地下水(SRC)。
上限爆炸极限 (UEL)：
6.5% (国家毒理学计划，1992)
下限爆炸极限 (LEL)：
9000 [ppm]
个人防护装备 (PPE)：
处理过氧化物的人员应使用带侧护目镜的安全眼镜、护目镜或面罩进行眼部防护。应提供紧急洗眼设施。应使用手套、围裙和其他必要的防护服以防止皮肤接触。应避免产生静电的衣物和设备。应禁止吸烟。/过氧化物，有机和无机/
人体暴露可能途径：
异丙基苯过氧化物被列为一款汽车产品和一款家用维护产品的成分(1)。
环境生物富集作用：
使用估计的log Kow值2.16(1)和回归推导方程(1)，计算得到异丙苯氢过氧化物在鱼中的估计BCF值为12(SRC)。根据分类方案(2)，该BCF值表明在水生生物中生物富集的潜力低。
环境非生物降解性：
有机过氧化物意外分解的主要原因来自热源的热能和机械冲击，即撞击或摩擦。此外，某些污染物，即金属盐、胺、酸和碱，在过氧化物通常稳定的温度下引发或加速有机过氧化物分解。这些反应也释放热量，从而进一步加速分解。商业产品通常含有稀释剂，使纯过氧化物对这些危害不那么敏感。商业有机过氧化物分解是低级爆燃而非爆炸(1)。/有机过氧化物/
解毒剂和急救处理：
过氧化物应立即从皮肤上冲洗，以防刺激。如眼睛接触，应用大量水立即冲洗眼睛，并寻求医疗救助。...如意外摄入，也应寻求医疗救助。.../过氧化物，有机和无机/
防护行动标准 (PAC)：
PAC-3：9.7 [ppm]
Natural Pollution Sources：
大气中可能通过异丙基苯的光催化自氧化(1)以及异丙基苯与烷基过氧自由基和天然水中的氧气反应(2)形成少量异丙基苯过氧化物。
环境归宿/暴露摘要：
异丙苯氢过氧化物在制造丙酮、苯酚和α-甲基苯乙烯中的生产和使用，作为聚合催化剂和聚酯树脂交联剂，可能导致其通过各种废物流释放到环境中。少量可能在大气和天然水中由异丙苯形成。如果释放到空气中，25°C下蒸气压为3.27X10-3毫米汞柱，表明异丙苯氢过氧化物将仅以蒸气形式存在于大气中。气相异丙苯氢过氧化物将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为45小时。如果释放到土壤中，基于估计的Koc为2000，异丙苯氢过氧化物预计具有低迁移性。挥...
EPA Hazardous Waste Number：
U096；当作为废弃商业化学品或制造化学中间体或不符合规格的商业化学品或制造化学中间体时，是有毒废物。
爆炸极限和潜在风险：
爆炸极限，空气中vol%：0.9-6.5
Critical Temperature and Pressure：
临界温度：605 K；临界压力：3.34X10+6 Pa
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
皮肤和眼睛刺激物。
运输名称/编号 DOT/UN/NA/IMO：
IMO 5.2；有机过氧化物E型，液体；有机过氧化物F型液体
Other Standards Regulations and Guidelines：
苏联推荐的异丙基氢过氧化物最大允许浓度为 0.001 ppm。
Production methods and uses
Production method
异丙基过氧化物是通过空气氧化异丙基制得的，通常在串联的搅拌釜反应器或鼓泡塔中进行，温度范围为100-140°C，压力为6-7巴，并通常使用少量缓冲剂防止酸积累。由于异丙基过氧化物作为叔烷基过氧化物比乙苯过氧化物稳定得多，因此氧化可以在更高转化率下进行，同时保持合理的选择性。通常转化率限制在约20%，导致异丙基过氧化物的选择性在90-95%范围内。
purpose
行业用途：
化学反应调节剂
消费者用途：
粘合剂
Household Products：
家用及商用/机构产品：• 家居内部
一般制造信息：
工业加工部门：所有其他基本有机化学品制造
工业应用参考：
工业分类参考：化学纤维制造业。
应用场景参考：在环境监测、水资源分析、矿产检测、农残筛查和大气污染研究等方向具备潜在应用空间 。
作用参考：在科研材料体系中具备较强的组合应用潜力，价值往往取决于具体配方、纯度等级和工艺设计 。
选型提示：实际选型应结合产品定位、纯度要求、设备精细化程度和现场环境综合判断，不宜仅凭单一指标决定 。
Related
upstream information
制造方法：
异丙基苯过氧化氢(CID:6629)；异丙基苯(CID:7406)；乙苯过氧化氢(CID:92189)
downstream information
No downstream information yet
MSDS
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80-15-9 | Cumene hydroperoxide [90% < content ≤ 98%, containing type A diluent ≤ 10%] | cumyl hydroperoxide (more than 90% but not more than 98%, and diluent type A not more than 10%) | cumene hydroperoxide
