All
Chemical Reagents
Biomedicine
Organic raw materials
Inorganic chemical industry
intermediate
Agricultural chemicals
Auxiliaries and catalysts
Fragrances and Flavors
Dyes and Pigments
Daily chemical industry

2-(hydroxymethyl)-4-[1-hydroxy-2-[6-(4-phenylbutoxy)hexylamino]ethyl]phenol

Dangerous Goods

CAS number:89365-50-4    molecular formula:C25H37NO4

overview

compound introduction

2-(羟甲基)-4-(1-羟基-2-{[6-(4-苯基丁氧基)己基]氨基}乙基)苯酚是一种在C-2位具有羟甲基、在C-4位具有1-羟基-2-{[6-(4-苯基丁氧基)己基]氨基}乙基基团的酚;苯乙醇胺的衍生物。它是一种伯醇、醚、酚类、仲醇和仲胺化合物。它与苯乙醇胺功能相关。

Specs

Chinese alias-
English aliasSalmeterol | 89365-50-4 | Serevent | Astmerole | Aeromax | Salmeterolum [Latin] | Salmeterolum | GR 33343X | 2-(hydroxymethyl)-4-[1-hydroxy-2-[6-(4-phenylbutoxy)hexylamino]ethyl]phenol | SALMATEROL | SN408D | HSDB 7315 | UNII-2I4BC502BT | GR 33343 X | 2I4
CAS number89365-50-4molecular formulaC25H37NO4
molecular weight415.6Exact mass-
PSA82logp3.9

numbering system

CAS89365-50-4
UNII2I4BC502BT
RXCUI36117
HMDB IDHMDB0015073
KEGG IDC07241
ChEBI ID64064
WikidataQ424333
ChEMBL IDCHEMBL1263
WikipediaSalmeterol
DrugBank IDDB00938
DrugCentral2419
PharmGKB IDPA451300
PubChem CID5152
Related CAS94749-08-3 (甲磺酸盐)
Nikkaji NumberJ707.866H
NCI 词表代码C29443
Pharos Ligand IDX3GGJ7GNYWXG
DSSTox Substance IDDTXSID6023571
Metabolomics Workbench ID145667
European Community (EC) Number618-267-2
PubChem Reference Collection SID483926809
United States Adopted Name (USAN)SALMETEROL
International Nonproprietary Names (INN)SALMETEROL

physicochemical properties

LogP4.2
XLogP3XLogP3-AA: 3.9
沸点603
熔点75.5 - 76.5 °C
复杂性403
溶解度2.26e-03 g/L
蒸气压25 °C时为1.9X10-15 mm Hg /估算值/
Exact Mass415.27225866
Human Drugs药物
形式电荷0
物理描述固体
解离常数pKa = 11.2 /估算值/
重原子计数30
Molecular Weight415.6
Monoisotopic Mass415.27225866
其他实验性质白色至淡白色。分子量:603.8。溶于甲醇,微溶于乙醇、氯仿和异丙醇;水中微溶/Xinafoate盐/
可旋转键计数16
氢键供体计数4
氢键受体计数5
Henry's Law Constant25 °C时为2.5×10-17 大气压-立方米/摩尔 /估算值/
Stability/Shelf Life沙美特罗昔萘酸酯口服吸入气雾剂或口服吸入粉末(Serevent Diskus)分别从制造日期起稳定2年或18个月。
共价键单元计数1
同位素原子计数0
拓扑极性表面积82 Ų
定义键立体中心计数0
定义原子立体中心计数0
未定义键立体中心计数0
未定义原子手性中心计数1

Safety information

储存条件:
市售的计量沙美特罗甲磺酸盐吸入剂应储存在2-30°C,喷嘴端朝下;应避免冷冻。/沙美特罗甲磺酸盐/
处置方法:
SRP:最有利的行动方案是使用具有较低职业暴露或环境污染内在倾向的替代化学品产品。回收任何未使用材料的部分以获得批准的用途,或将其返回给制造商或供应商。化学品的最终处置必须考虑:材料对空气质量的影响;在土壤或水中的潜在迁移;对动物、水生和植物生命的影响;以及符合环境和公共卫生法规。
暴露途径:
由于治疗剂量小,吸入推荐剂量后,沙美特罗的全身水平低或无法检测到。
有害效应:
可能出现矛盾性支气管痉挛、喉痉挛和喉咙肿胀。在COPD患者中,长效β-激动剂(LABA)已被证明会增加心力衰竭的风险。
毒性摘要:
沙美特罗的长亲脂侧链结合到肺部和细支气管平滑肌上β(2)-受体附近的位点,使分子的活性部分能够停留在受体位点,持续结合和释放。肺部的β(2)-受体刺激导致支气管平滑肌松弛,支气管扩张,和支气管气流增加。
法规信息:
新西兰EPA化学品清单状态:1,3-苯二甲甲醇,4-羟基-.alpha.1-6-(4-苯基丁氧基)己基氨基甲基-:没有单独批准但可在适当的团体标准下使用
环境归宿:
大气归宿:根据大气中半挥发性有机气粒分配模型(1),沙美特罗在25 °C时的估计蒸气压为1.9×10-15毫米汞柱(SRC),通过碎片常数法(2)确定,预计在大气中仅存在于颗粒相。颗粒相的沙美特罗可通过湿沉降和干沉降从空气中去除(SRC)。沙美特罗不含有在>290纳米波长处吸收光的发色团,因此预计不会受到阳光的直接光解(SRC)。
相互作用:
吸入沙美特罗的全身药效学效应不受丙酸氟替卡松联合给药的影响。
Toxicity Data:
经口服途径,大鼠在1,000 mg/kg剂量下未出现死亡(约为成人最大推荐每日吸入剂量的81,000倍,约为儿童最大推荐每日吸入剂量的38,000倍,基于mg/m<sup>2</sup>)。
人为污染源:
沙美特罗作为支气管扩张剂的生产和使用(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
症状与体征:
过量症状包括心绞痛(胸痛)、头晕、口干、疲劳、流感样症状、头痛、心律不齐、高血压或低血压、高血糖、失眠、肌肉痉挛、恶心、神经紧张、心跳过速、癫痫和震颤。
FDA Requirements:
《具有治疗等效性评估的批准药物产品清单》确定了当前上市的销售处方药产品,包括沙美特罗昔萘酸盐,这些产品已根据FDA根据《联邦食品、药品和化妆品法》第505条基于安全性和有效性批准。/沙美特罗昔萘酸盐/
人体毒性摘录:
/体征和症状/ 过量使用的预期体征和症状是过度β-肾上腺素能刺激和/或任何不良反应的发生或加重...例如,癫痫,心绞痛,高血压或低血压,心率高达200次/分钟的心动过速,心律失常,神经紧张,头痛,震颤,肌肉痉挛,口干,心悸,恶心,头晕,疲劳,不适和失眠。...沙美特罗过量可导致QTc间期显著延长,这可能引起室性心律失常。过量的其他体征可能包括低钾血症和高血糖症。
水/土壤挥发率:
沙美特罗的估计pKa为11.2(1),表明该化合物在环境中主要以阳离子形式存在。阳离子强烈吸附到有机碳和粘土上,不会从水或湿润土壤表面挥发(SRC)。基于估计的蒸气压1.9X10-15 mm Hg(SRC),通过碎片常数法(2)确定,沙美特罗预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
危害类别和分类:
水生慢性3级(50%)
土壤吸附/迁移性:
使用基于分子连接性指数的结构估计方法(1),沙美特罗的Koc可估计为7,800(SRC)。根据分类方案(2),该估计的Koc值表明沙美特罗预计在土壤中不移动。沙美特罗的估计pKa为11.2(3),表明该化合物在环境中主要以阳离子形式存在,阳离子通常比其中性对应物更强烈地吸附到有机碳和粘土上(4)。
人体暴露可能途径:
职业接触沙美特罗可能通过吸入和皮肤接触这种化合物发生在生产或使用沙美特罗的工作场所。普通人群对该药物的接触可能仅限于接受沙美特罗(一种支气管扩张剂)治疗的患者。(SRC)
环境生物富集作用:
使用估计的log Kow为4.2(1)和回归推导方程(2),计算得到沙美特罗的估计BCF为7.0(SRC)。根据分类方案(3),该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力低(SRC)。
环境非生物降解性:
由于缺乏在环境条件下可水解的官能团,沙美特罗预计不会在环境中发生水解(1)。沙美特罗不含有在>290纳米波长处吸收光的发色团,因此预计不会受到阳光的直接光解(SRC)。
解毒剂和急救处理:
特殊治疗:应停止任何肾上腺素能支气管扩张剂的治疗。对于心动过速:如有必要,给予心脏选择性β-肾上腺素能阻滞剂;然而,需要注意,因为β-肾上腺素能阻滞剂可诱发支气管痉挛。监测:仔细监测患者,特别是心血管状况。
Carcinogen Classification:
对人类无致癌性迹象(未被IARC列出)。
Drug Induced Liver Injury:
参考文献:DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
环境归宿/暴露摘要:
沙美特罗的生产和使用作为支气管扩张剂可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中,在25°C下估计蒸气压为1.9X10-15 mm Hg,表明沙美特罗将仅存在于大气中的颗粒相中。颗粒相的沙美特罗将通过湿沉降和干沉降从大气中去除。沙美特罗不含有在>290 nm波长下吸收光的发色团,因此预计不会受到阳光的直接光解。如果释放到土壤中,基于估计的Koc为7,800,沙美特罗预计没有迁移性。沙美特罗的估计pKa为11.2,表明该化合物在环境中主要将以阳离子形式存在。阳离子吸附强...
Effects During Pregnancy and Lactation:
尚未进行研究以确定沙美特罗是否会影响男性生育能力(使伴侣怀孕的能力)或增加高于背景风险的出生缺陷风险。当吸入沙美特罗时,药物进入血液的量非常少,因此预计不会对生育或怀孕产生影响。通常,父亲或精子捐赠者的暴露不太可能增加怀孕的风险。有关更多信息,请参阅MotherToBaby事实表父系暴露。

Production methods and uses

Production method
制备:I.F. Skidmore等人,DE 3414752;同上US 4992474 (1984, 1991均至Glaxo)
purpose
用途:
用于治疗哮喘和慢性阻塞性肺疾病(COPD)。
使用分类:
药物
一般制造信息:
沙丁胺醇的结构类似物。
工业应用参考:
工业分类参考:医药制造业。 应用场景参考:适用于实验室研发、教学科研和技术验证场景,常用于新产品开发、方法建立和样品评估 。 作用参考:可作为基础工业材料参与合成、提纯或改性过程,为后续产品制造和工艺放大提供支撑 。 选型提示:不同品牌和不同标准体系下的技术参数可能存在差异,应用前应优先核对规格、检测方法和质量要求 。

Related

upstream information

No upstream information yet

downstream information

No downstream information yet

MSDS

Found 0 shareMSDS