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4-[2-(dipropylamino)ethyl]-1,3-dihydroindol-2-one

Dangerous Goods

CAS number：91374-21-9    molecular formula：C16H24N2O

overview
Specs
numbering system
physicochemical properties
Safety information
Production methods and uses
Related
MSDS
related products

overview

compound introduction

罗匹尼罗是吲哚酮类和叔胺的成员。它具有中枢神经系统药物、抗帕金森病药物、多巴胺激动剂和抗运动障碍药物的作用。

Specs

Chinese alias-
English aliasROPINIROLE [INN] | Ropinirolum | Ropinirole (USAN/INN) | C07564 | GTPL7295 | Lopac0_001101 | HY-B0623 | 2H-Indol-2-one, 4-(2-(dipropylamino)ethyl)-1,3-dihydro- | NCGC00015893-01 | DB00268 | 4-(2-(Dipropylamino)ethyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one | Ropinirol
CAS number91374-21-9molecular formulaC16H24N2O
molecular weight260.37Exact mass-
PSA32.3logp2.7

numbering system

CAS91374-21-9
UNII030PYR8953
RXCUI72302
HMDB IDHMDB0014413
KEGG IDC07564
ChEBI ID8888
WikidataQ420590
ChEMBL IDCHEMBL589
WikipediaRopinirole
NSC NumberNSC Number: NSC758917
DrugBank IDDB00268
DrugCentral2402
PharmGKB IDPA164749035
PubChem CID5095
Related CAS91374-20-8 (盐酸盐)
Nikkaji NumberJ264.965I
NCI 词表代码C61931
Pharos Ligand IDJNR2VS8S2R39
DSSTox Substance IDDTXSID8045195
Metabolomics Workbench ID42663
European Community (EC) Number618-737-7
PubChem Reference Collection SID483927768
United States Adopted Name (USAN)ROPINIROLE
International Nonproprietary Names (INN)ROPINIROLE

physicochemical properties

LogP2.3
LogS-2.9
XLogP32.7
沸点410.5±45.0 °C 在 760 mmHg
熔点243 - 250 °C
复杂性286
溶解度3.53e-01 g/L
Exact Mass260.188863393
Human Drugs母乳喂养；哺乳；人乳；抗帕金森药物；多巴胺激动剂
Animal Drugs活性成分（罗匹尼醇）-> FDA绿皮书
形式电荷0
物理描述固体
解离常数pKa: 10.17
重原子计数19
Molecular Weight260.37
Monoisotopic Mass260.188863393
其他实验性质从乙腈中结晶，熔点241-243 °C。水中溶解度：133 mg/mL /盐酸罗匹尼罗/
可旋转键计数7
氢键供体计数1
氢键受体计数2
Stability/Shelf Life在推荐的储存条件下稳定。/罗匹尼醇盐酸盐/
共价键单元计数1
同位素原子计数0
拓扑极性表面积32.3 Ų
Collision Cross Section163.8 Ų [M+H]+ [CCS类型：TW；方法：主要混合物IMS/Tof校准试剂盒（Waters）]
定义键立体中心计数0
定义原子立体中心计数0
未定义键立体中心计数0
未定义原子手性中心计数0

Safety information

Treatment：
建议采取一般支持措施。必要时应维持生命体征。应考虑去除任何未被吸收的物质(例如，通过洗胃)。(L1712)
储存条件：
安全储存条件，包括任何不相容性：将容器紧密保存在干燥和通风良好的地方。/罗匹尼醇盐酸盐/
处置方法：
产品：将剩余和不可回收的溶液提供给有许可证的处置公司。联系有许可证的专业废物处置服务来处置此材料。将材料溶解或与可燃溶剂混合并在配备后燃器和洗涤器的化学焚烧炉中焚烧。受污染的包装：按未使用产品处置。/罗匹尼醇盐酸盐/
暴露途径：
口服。绝对生物利用度为55%，表明存在首过效应。食物不影响吸收程度。
有害效应：
与大多数多巴胺激动剂一样，罗匹尼罗最常报告的不良反应包括恶心、呕吐、消化不良、腹痛、幻觉、嗜睡、头晕、腿部水肿、病毒感染、晕厥、直立性低血压和虚弱状态(即虚弱、疲劳和不适)。
毒性摘要：
罗匹尼罗与多巴胺受体D<sub>3</sub>和D<sub>2</sub>结合。尽管罗匹尼罗作为帕金森病治疗的确切作用机制尚不清楚，但据信与其在纹状体中刺激这些受体的能力有关。这一结论得到了动物电生理研究的支持，这些研究表明罗匹尼罗通过激活纹状体和黑质(向纹状体投射的神经元所在部位)中的多巴胺受体影响纹状体神经元放电率。
灭火程序：
合适的灭火介质：使用水喷雾、醇泡沫、干化学剂或二氧化碳。/罗匹尼醇盐酸盐/
环境归宿：
大气归宿：根据大气中半挥发性有机化合物气/粒分配模型(1)，罗匹尼罗的估计蒸气压为25°C时6.3X10-8 mm Hg(SRC)，通过碎片常数法(2)确定，预计在大气中仅存在于颗粒相。颗粒相罗匹尼罗可通过湿沉降和干沉降(SRC)从空气中去除。罗匹尼罗含有在波长>290 nm处发色的基团(4)，因此可能易受阳光直接光解(SRC)。
预防措施：
使用前必须检查手套。使用适当的手套脱除技术(不接触手套外表面)以避免皮肤接触此产品。根据适用法规和良好实验室实践，使用后处置受污染手套。洗手并擦干。/盐酸罗匹尼罗/
Hepatotoxicity：
可能性评分：D(可能，罕见的临床明显肝损伤原因)。
Cleanup Methods：
意外泄漏措施。个人预防措施、防护设备和应急程序：使用个人防护设备。避免粉尘形成。避免吸入蒸气、雾或气体。确保充分通风。将人员疏散到安全区域。避免吸入粉尘。环境预防措施：在安全的情况下防止进一步泄漏或溢出。不要让产品进入排水道。必须避免向环境排放。 containment和清理的方法和材料：在不产生粉尘的情况下捡起并安排处置。清扫和铲起。保存在合适的密闭容器中以待处置。/罗匹尼醇盐酸盐/
人为污染源：
/默克公司宣布自愿从美国和全球市场撤回万络（罗非昔布）/，因为存在安全风险，即服用万络的患者心血管事件（包括心脏病发作和中风）风险增加。万络是一种处方COX-2选择性非甾体抗炎药（NSAID），于1999年5月获得FDA批准，用于缓解骨关节炎的体征和症状，成人急性疼痛管理，以及治疗月经症状，后来又获得批准用于缓解成人及儿童类风湿性关节炎的体征和症状。
环境水浓度：
虽然未找到专门针对罗匹尼罗的数据(SRC, 2015)，但文献表明，一些源自人类和兽医治疗的药物活性化合物在市政污水处理厂中不会被完全去除，因此被排放到接收水体中(1)。废水处理过程通常不是为了从废水中去除这些化合物而设计的(2)。选定的有机废物化合物可能降解成新的更持久的化合物，这些化合物可能被释放出来，替代或附加于母体化合物(2)。
症状与体征：
过量症状包括激动、胸痛、混乱、嗜睡、面部肌肉运动、昏沉、运动抽搐加剧、体位性低血压症状（站立时头晕、头昏）、恶心和呕吐。
FDA Requirements：
《具有治疗等效性评价的批准药品》确定了当前上市的非处方药产品，包括盐酸罗匹尼罗，这些产品是根据联邦食品、药品和化妆品法案第505条，经FDA基于安全性和有效性批准的。/盐酸罗匹尼罗/
非人类毒性值：
LD50 小鼠口服 657 mg/kg
水/土壤挥发率：
叔胺的估算pKa为10.17，表明在pH值5至9时，罗匹尼罗几乎完全以阳离子形式存在，因此从水或湿润土壤表面挥发不是重要的命运过程。基于估算的蒸气压6.3X10-8 mm Hg(SRC)，通过片段常数方法(3)确定，预计罗匹尼罗不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
危害类别和分类：
水生慢性 3 (100%)
土壤吸附/迁移性：
罗匹尼罗的Koc估算为1700(SRC)，使用log Kow为2.70(1)和回归推导方程(2)。根据分类方案(3)，此估算的Koc值表明罗匹尼罗在土壤中预计具有低迁移性。罗匹尼罗叔胺的估算pKa为10.17(4)，表明该化合物在环境中几乎完全以阳离子形式存在，并且阳离子通常比其中性对应物更强烈地吸附到含有机碳和粘土的土壤中(5)。
个人防护装备 (PPE)：
眼/面部防护：符合EN166标准的有侧护目镜。使用根据适当政府标准（如NIOSH（美国）或EN 166（欧盟））测试和批准的眼部防护设备。/罗匹尼醇盐酸盐/
人体暴露可能途径：
在工作场所罗匹尼醇生产或使用过程中，职业接触可能通过吸入和皮肤接触该化合物而发生。一般人群对罗匹尼醇的接触可能仅限于接受该药物治疗的人。(SRC)
环境生物富集作用：
使用log Kow 2.70(1)和回归推导方程(2)计算了罗匹尼醇在鱼类中的估计BCF为28。根据分类方案(3)，此BCF表明在水生生物中生物积累的可能性低(SRC)。
环境非生物降解性：
由于缺乏在环境条件下可水解的官能团(1)，罗匹尼醇预计不会在环境中发生水解。罗匹尼醇含有在波长>290 nm处发色的基团(1)，因此可能易受阳光直接光解(SRC)。
解毒剂和急救处理：
Requip过量的症状通常与其多巴胺能活性有关。建议采取一般支持措施。必要时应维持生命体征。
Carcinogen Classification：
对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
Drug Induced Liver Injury：
参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
Toxic Combustion Products：
物质或混合物产生的特殊危险：一氧化碳、氮氧化物（NOx）、氯化氢气体。/罗匹尼醇盐酸盐/
环境归宿/暴露摘要：
罗匹尼醇作为抗帕金森病药物的生产和使用可能通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中，在25°C下估计蒸气压为6.3X10-8 mm Hg，表明罗匹尼醇将仅存在于大气中的颗粒相。颗粒相的罗匹尼醇将通过湿沉降和干沉降从大气中去除。罗匹尼醇含有在波长>290 nm处发色的基团，因此可能易受阳光直接光解。如果释放到土壤中，基于估计的Koc为1700，罗匹尼醇预计迁移性较低。罗匹尼醇叔胺的估计pKa为10.17，表明该化合物在环境中几乎完全以阳离子形式存在...
Populations at Special Risk：
患有严重精神障碍的患者通常不应使用Requip，因为有加重精神病的风险。
Effects During Pregnancy and Lactation：
截至修订日期，未找到关于哺乳期母亲的已发表相关信息。罗匹尼罗降低血清催乳素。它已成功用于临床降低高催乳素症女性的催乳素水平，缓解溢乳。已建立哺乳的母亲，其催乳素水平可能不会影响她母乳喂养的能力。

Production methods and uses

Production method
2-(2-甲基-3-硝基苯基)乙酸的酰氯用亚硫酰氯制备，然后用二丙胺处理形成酰胺。羰基基团用硼氢化物在THF中还原，然后在醇中与乙草酸二乙酯和钠进行Claisen型反应，产生3-[[2-(二丙氨基)乙基]-6-硝基苯基]丙酸乙酯。用过氧化物和碱水解并脱羧去除乙氧羰基基团，形成2-[2-(二丙氨基)乙基]-6-硝基苯基乙酸。通过催化还原硝基基团，使用钯/氢气得到胺，然后通过脱水形成内酰胺（吲哚酮）。与HCl加热形成... /罗匹尼醇盐酸盐/。/罗匹尼醇盐酸盐/
purpose
用途：
用于治疗特发性帕金森病的体征和症状。也用于治疗不宁腿综合征。
使用分类：
动物药物 -> FDA 批准的动物药品产品（绿皮书）-> 活性成分
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。 应用场景参考：适合对材料精细度、设备条件和应用环境要求较高的场景，通常需要结合工艺目标做进一步筛选 。 作用参考：可作为基础工业材料参与合成、提纯或改性过程，为后续产品制造和工艺放大提供支撑 。 选型提示：面向研发或检测用途时，建议同步评估品牌一致性、批次稳定性和后续技术支持能力 。

Related

upstream information
制造方法：
2-(2-甲基-3-硝基苯基)乙酸(CID:13530897); 亚硫酰氯(CID:24386); 二丙胺(CID:8902); 硼烷(CID:6331); THF(CID:8028); 草酸二乙酯(CID:7268); 2-[2-(二丙氨基)乙基]-6-硝基苯基乙酸(CID:13530900); 水(CID:962); 吲哚酮(CID:17904787); 盐酸罗匹尼罗(CID:68727)
downstream information

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