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6-(difluoromethoxy)-2-[(3,4-dimethoxy-2-pyridinyl)methylsulfinyl]-1H-benzimidazole

Dangerous Goods

CAS number:102625-70-7    molecular formula:C16H15F2N3O4S

overview

compound introduction

泮托拉唑属于苯并咪唑类,是在5位被二氟甲氧基取代,在2位被[(3,4-二甲氧基吡啶-2-基)甲基]亚硫基取代的1H-苯并咪唑。它具有外源性物质、EC 3.6.3.10 (H+/K+-交换ATP酶)抑制剂、抗溃疡药物和环境污染物的作用。它是一种亚砜、苯并咪唑类、吡啶类、芳香醚和有机氟化合物。它是泮托拉唑(1-)的共轭酸。

Specs

Chinese alias泮托拉唑 | 5-(二氟甲氧基)-2-[[(3,4-二甲氧基吡啶-2-基)甲基]亚磺酰基]-1H-苯并[d]咪唑 | 5-(二氟甲氧基)-2-[[(3,4-二甲氧基-2-吡啶基)甲基]亚磺酰基]-1H-苯并咪唑
English aliasBY1023 | SKF96022 | 6-(difluoromethoxy)-2-[(3,4-dimethoxy-2-pyridyl)methylsulfinyl]-1H-benzimidazole | D8TST4O562 | Pantoprazole (Protonix) | Protonix | PANTOPRAZOLE [MART.] | PANTOPRAZOLE [WHO-DD] | 6-(difluoromethoxy)-2-[(3,4-dimethoxypyridin-2-yl)metha
CAS number102625-70-7molecular formulaC16H15F2N3O4S
molecular weight383.4Exact mass-
PSA106logp2.4

numbering system

CAS102625-70-7
UNIID8TST4O562
RXCUI40790
HMDB IDHMDB0005017
KEGG IDD05353
ChEBI ID7915
WikidataQ286846
ChEMBL IDCHEMBL1502
WikipediaPantoprazole
NSC NumberNSC Number: NSC759257
AIDS 编号589917
DrugBank IDDB00213
DrugCentral2054
PharmGKB IDPA450774
PubChem CID4679
Nikkaji NumberJ324.079G
NCI 词表代码C29346
Pharos Ligand IDDFAW56J9FNCT
DSSTox Substance IDDTXSID4023416
Metabolomics Workbench ID38704
European Community (EC) Number600-331-6
PubChem Reference Collection SID481107440
United States Adopted Name (USAN)PANTOPRAZOLE
International Nonproprietary Names (INN)PANTOPRAZOLE

physicochemical properties

LogPlog Kow = 2.2 /估算值/
XLogP3XLogP3-AA: 2.4
沸点586.9±60.0 °C 在 760 mmHg下
熔点分子量:405.36。白色至近白色固体;熔点:>130 °C (分解);紫外最大吸收(甲醇):289 (E=1.64×10+4) /钠盐/
复杂性490
溶解度水中,25°C时48 mg/L /估算值/
蒸气压1.25X10-12 mm Hg at 25 °C /估计值/
Exact Mass383.07513347
Human DrugsEMA批准药物:人用药物
形式电荷0
物理描述固体
解离常数pKa1 = 3.92,pKa2 = 8.19
颜色/形态淡白色固体
重原子计数26
Molecular Weight383.4
Monoisotopic Mass383.07513347
其他实验性质羟基自由基反应速率常数 = 1.0X10-14 立方厘米/摩尔·秒,25°C /估计值/
可旋转键计数7
氢键供体计数1
氢键受体计数9
Henry's Law Constant25 °C下为5.84X10-20 atm-cu m/mol /估算值/
共价键单元计数1
同位素原子计数0
拓扑极性表面积106 Ų
Collision Cross Section184.94 Ų [M+Na]+
定义键立体中心计数0
定义原子立体中心计数0
未定义键立体中心计数0
未定义原子手性中心计数1

Safety information

处置方法:
SRP:最有利的行动方案是使用具有较低职业暴露或环境污染内在倾向的替代化学品产品。回收任何未使用材料的部分以获得批准的用途,或将其返回给制造商或供应商。化学品的最终处置必须考虑:材料对空气质量的影响;在土壤或水中的潜在迁移;对动物、水生和植物生命的影响;以及符合环境和公共卫生法规。
有害效应:
尽管泮托拉唑是一种相对良性的药物,但仍存在不良反应的风险。泮托拉唑的主要不良反应包括腹泻、头痛、上呼吸道感染和腹痛。泮托拉唑长期使用的并发症包括艰难梭菌或显微镜下结肠炎引起的腹泻、小肠细菌过度生长、维生素B12缺乏、铁缺乏、钙缺乏、镁缺乏、骨脱矿质、间质性肾炎以及氯吡格雷等药物的吸收减少。泮托拉唑很少与亚急性皮肤红斑狼疮相关风险,2017年12月,加拿大卫生部门最近承认了这一风险。在老年人群特...
毒性摘要:
泮托拉唑过量导致严重医疗后果的病例数量不多。对此类事件没有特定的解毒剂。此外,泮托拉唑不能通过血液透析从体内去除。因此,泮托拉唑过量的治疗侧重于症状缓解。在实验室研究中,单次剂量从709 mg/kg到887 mg/kg的剂量导致动物受试者(小鼠、大鼠和狗)死亡。急性情况下,这些动物表现出活动减少、震颤和共济失调的证据。
环境归宿:
大气归宿:根据大气中半挥发性有机化合物气/粒分配模型(1),估计在25°C下蒸气压为1.25X10-12 mm Hg(SRC)的泮托拉唑,通过片段常数法(2)确定,预计在大气中仅存在于颗粒相。颗粒相泮托拉唑可通过湿沉降和干沉降从空气中去除(SRC)。
相互作用:
在其他体内研究中,乙醇、格列本脲、咖啡因、安替比林、甲硝唑和阿莫西林与泮托拉唑没有临床相关的相互作用。/泮托拉唑钠/
Hepatotoxicity:
可能性评分:C(可能是引起明显肝损伤的罕见原因)。
Special Reports:
Poole P;泮托拉唑;Am J Health Syst Pharm 58 (11): 999-1008 (2001)。综述了泮托拉唑的药理学、药代动力学、临床疗效、不良反应以及给药剂量和 administration。
人为污染源:
泮托拉唑作为抗溃疡药物(1)的生产和使用可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
FDA Requirements:
《具有治疗等效性评估的批准药物产品清单》确定了当前上市的销售处方药产品,包括泮托拉唑钠,这些产品根据联邦食品、药品和化妆品法案第505节被FDA基于安全性和有效性批准。/泮托拉唑钠/
人体毒性摘录:
/病例报告/ 一名46岁女性因类似绞痛的上腹部疼痛和全身状况明显恶化而紧急入院。入院前八天,她因胃食管反流症状开始并持续服用泮托拉唑。临床检查和实验室检查显示肝功能异常,提示肝炎。血清学检查基本排除了感染性、自身免疫性或代谢性病因。双声波超声检查未发现胆道阻塞或布加综合征的证据。停药后,患者的状况和实验室检查在症状治疗下逐渐改善,表明为泮托拉唑引起的肝炎。质子泵抑制剂摄入是一种罕见原因,但在鉴别诊断中应考虑...
Milk Concentrations:
泮托拉唑及其代谢物会通过大鼠乳汁排泄。泮托拉唑是否通过人乳汁排泄尚不清楚。...
水/土壤挥发率:
使用片段常数估计法(1)估计的泮托拉唑的亨利定律常数为5.84X10-20 大气压·立方米/摩尔(SRC)。该亨利定律常数表明,泮托拉唑预计从水表面基本不会挥发(2)。泮托拉唑的pKa1和pKa2分别为3.92和8.19(3),表明该化合物在环境中主要以质子化形式存在,因此从湿润土壤和水表面挥发不是重要的命运过程。基于从片段常数法(4)估计的蒸气压1.25X10-12 毫米汞柱(SRC),泮托拉唑预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
危害类别和分类:
水生慢性3级(10%)
土壤吸附/迁移性:
使用基于分子连接指数的结构估算法(1),可估算泮托拉唑的Koc值为13,000(SRC)。根据分类方案(2),此估算的Koc值表明泮托拉唑在土壤中预计是不移动的。泮托拉唑的pKa1和pKa2分别为3.92和8.19(3),表明该化合物在环境中主要以质子化形式存在。阳离子通常比其中性形式更强烈地吸附到有机碳和粘土上(4)。
人体暴露可能途径:
职业接触泮托拉唑可能通过吸入和在泮托拉唑生产或使用的工作场所接触该化合物而发生。一般人群可能通过摄入含有泮托拉唑的药品产品接触泮托拉唑。(SRC)
环境生物富集作用:
使用估算的log Kow值2.22(1)和回归推导方程(2)计算泮托拉唑的生物富集系数(BCF)估计值为10.3(SRC)。根据分类方案(3),该BCF表明在水生生物中生物富集的可能性低(SRC)。
环境非生物降解性:
由于该化合物缺乏在环境条件下可水解的官能团,预计水解不是重要的环境归趋过程。泮托拉唑在水溶液或土壤中可能易受直接光解(SRC),因为其钠盐在289纳米处有最大吸收(1)。
解毒剂和急救处理:
泮托拉唑不被血液透析清除。在过量情况下,治疗应为对症和支持性治疗
Drug Induced Liver Injury:
参考文献:DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
环境归宿/暴露摘要:
泮托拉唑的生产和使用作为抗溃疡药可能通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中,估计在25°C下蒸气压为1.25X10-12 mm Hg表明泮托拉唑将在大气中仅存在于颗粒相。颗粒相泮托拉唑将通过湿沉降和干沉降从大气中去除。如果释放到土壤中,基于估计的Koc值为13,000,预计泮托拉唑的迁移性很低。基于估计的亨利定律常数为5.84X10-20 atm-cu m/mole,从湿润土壤表面的挥发预计不是重要的命运过程。泮托拉唑的pKa1和pKa2分别为3.92和8.19,表明该化合物主要将以质子化形式存在...
Effects During Pregnancy and Lactation:
一篇综述文章报道称,对欧洲药物警戒中心数据库的搜索发现48例男性乳房发育症、3例溢乳、14例乳房疼痛和4例乳房增大与泮托拉唑相关。对世界卫生组织全球药物警戒数据库的搜索发现97例男性乳房发育症、13例溢乳、35例乳房疼痛和16例乳房增大与泮托拉唑相关。

Production methods and uses

purpose
用途:
计算去除率(%): 9.8
一般制造信息:
制备:B. Kohl等人,EP 166287;同上,美国4758579(1986、1988年,均授予Byk Gluden)
工业应用参考:
工业分类参考:医药制造业。 应用场景参考:适合对材料精细度、设备条件和应用环境要求较高的场景,通常需要结合工艺目标做进一步筛选 。 作用参考:在电池、电子、信息材料和高端制造等技术方向,常被视为可拓展的功能材料或中间材料 。 选型提示:面向研发或检测用途时,建议同步评估品牌一致性、批次稳定性和后续技术支持能力 。

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