compound introduction
法昔洛韦是2-氨基-9H-嘌呤，其中9位的氢被4-乙酰氧基-3-(乙酰氧基甲基)丁-1-基取代。作为抗病毒药物喷昔洛韦的前药，它用于治疗急性带状疱疹( shingles)，用于治疗或免疫 competent患者中的复发性生殖器疱疹，以及用于治疗HIV感染患者中的复发性皮肤粘膜疱疹感染。它具有抗病毒药物和前药的作用。它是2-氨基嘌呤和乙酸酯的成员。
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[2-(acetyloxymethyl)-4-(2-aminopurin-9-yl)butyl] acetate
Dangerous GoodsCAS number：104227-87-4 molecular formula：C14H19N5O4
overview
Specs
| Chinese alias | 泛昔洛韦；法昔洛韦 | ||
| English alias | BRL 42810 | CAS-104227-87-4 | HMS3393G22 | AK-120 | HSDB 8121 | 2-[2-(2-Amino-9H-purin-9-yl)ethyl]-1,3-propanediol diacetate (ester) | CCG-39277 | KBio3_002709 | KBioGR_001162 | STK623204 | BRL42810 | AKOS005556609 | BSPBio_003489 | C14H19N5O4 | Famvir | | ||
| CAS number | 104227-87-4 | molecular formula | C14H19N5O4 |
| molecular weight | 321.33 | Exact mass | - |
| PSA | 122 | logp | 0 |
numbering system
| CAS | 104227-87-4 |
| UNII | QIC03ANI02 |
| RXCUI | 68099 |
| HMDB ID | HMDB0014570 |
| KEGG ID | D00317 |
| ChEBI ID | 4974 |
| Wikidata | Q420186 |
| ChEMBL ID | CHEMBL880 |
| Wikipedia | Famciclovir |
| NSC Number | NSC Number: NSC758921 |
| AIDS 编号 | 070969 |
| DrugBank ID | DB00426 |
| DrugCentral | 1128 |
| PharmGKB ID | PA449585 |
| PubChem CID | 3324 |
| Nikkaji Number | J435.369B |
| NCI 词表代码 | C29044 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID0023038 |
| 生态与环境部编号 | _26F0RLT86 |
| Metabolomics Workbench ID | 42784 |
| European Community (EC) Number | 630-411-6 |
| PubChem Reference Collection SID | 483925462 |
| United States Adopted Name (USAN) | FAMCICLOVIR |
| International Nonproprietary Names (INN) | FAMCICLOVIR |
physicochemical properties
| LogP | 0.6 |
| XLogP3 | 0 |
| 熔点 | 102 - 104 °C |
| 复杂性 | 404 |
| 溶解度 | 1.32e+00 g/L |
| Exact Mass | 321.14370410 |
| Human Drugs | FDA批准药物 -> 活性成分 |
| 化学类别 | 嘌呤类 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 固体 |
| Decomposition | 加热分解时释放出/氮氧化物/有毒烟雾。 |
| 颜色/形态 | 来自乙酸乙酯-己烷的白色闪亮片状晶体 |
| 重原子计数 | 23 |
| Molecular Weight | 321.33 |
| Monoisotopic Mass | 321.14370410 |
| 可旋转键计数 | 9 |
| 氢键供体计数 | 1 |
| 氢键受体计数 | 8 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 122 Ų |
| Collision Cross Section | 168.4 Ų [M+H]+ [CCS类型: TW; 方法: 用聚丙氨酸和药物标准校准] |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
储存条件：
建议储存温度: 2 - 8 °C
处置方法：
根据所有适用的联邦、州和地方法规处理废物。
排放浓度：
抗病毒药物最近被公认为环境中的新兴污染物之一。这些药物在治疗通过人体排泄后排出。生产设施排出的含有高浓度抗病毒药物的废水也是附近水体的一个关注点。由于它们具有高度生物活性，人们对去除它们的兴趣日益增加。一些抗病毒药物对常规降解方法具有抵抗力，如果长期反复接触，存在人类和动物产生抗病毒耐药性的风险。迄今为止，这些抗病毒化合物排放到环境中对人类、动物和生态的潜在风险尚未得到充分记录。本研究简要概述了...
有害效应：
* 便秘
毒性摘要：
法昔洛韦在急性肾功能不全患者中服用是安全的。
火灾潜力：
该物质被认为是可燃的。
灭火程序：
与所有火灾一样，将人员疏散到安全区域。消防员应使用自给式呼吸设备和防护服。
环境归宿：
大气命运：根据半挥发性有机化合物在大气中的气/粒分配模型(1)，法昔洛韦在25°C时的估计蒸气压为1.1X10-9 mm Hg(SRC)，通过碎片常数方法(2)确定，预计在大气中仅存在于颗粒相。颗粒相法昔洛韦可能通过湿沉降和干沉降从空气中去除(SRC)。法昔洛韦含有在波长>290 nm处发色的基团(3)，因此可能容易受到阳光直接光解(SRC)。
相互作用：
与其他通过肾小管主动分泌排泄的药物(如丙磺舒)同时使用时，可能导致喷昔洛韦血浆浓度升高。
预防措施：
与所有干粉一样，建议将接触干材料的机械设备接地，以消散静电的潜在积聚。
Hepatotoxicity：
可能性评分：E（不太可能引起明显的肝损伤）。
Cleanup Methods：
佩戴批准的呼吸防护设备、化学兼容手套和防护服。使用高效真空吸尘器擦拭或收集泄漏物。避免吸入粉尘。将泄漏物放入适当标记的容器中处置。清洗泄漏现场。
人为污染源：
法昔洛韦作为抗病毒药物(1)的生产和使用可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
FDA Requirements：
《具有治疗等效性评价的批准药品》确定了当前上市的处方药产品，包括法昔洛韦，这些产品是根据联邦食品、药品和化妆品法案第505节由FDA基于安全性和有效性批准的。
人体毒性摘录：
/遗传毒性/ 法昔洛韦在体外浓度为1200微克/毫升时，可使人淋巴细胞多倍体增加，但不引起染色体损伤。
Milk Concentrations：
目前尚无信息表明喷昔洛韦在局部给药后是否会在人乳中排泄。然而，在哺乳期大鼠口服法昔洛韦(喷昔洛韦的前药)后，喷昔洛韦在乳汁中的浓度高于血浆中观察到的浓度。
水/土壤挥发率：
法昔洛韦的亨利定律常数估计为9.4X10-14 atm-cu m/mole(SRC)，使用碎片常数估计法(1)计算。该亨利定律常数表明法昔洛韦预计从水和潮湿土壤表面基本不会挥发(SRC)。根据估计的蒸气压1.1X10-9 mm Hg(SRC)，通过碎片常数方法(3)确定，法昔洛韦预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
危害类别和分类：
生殖毒性1B (50%)
环境生物降解性：
关于法昔洛韦在土壤或水中的生物降解数据不可用。(SRC, 2013)
非人体毒性摘录：
/遗传毒性/ 法昔洛韦在浓度为5000微克/毫升时，在小鼠淋巴瘤L5178Y试验中未显示致突变性；在体内小鼠微核试验中剂量为4.8克/千克时未显示致突变性；或在大鼠显性致死试验中剂量为5克/千克时未显示致突变性。
土壤吸附/迁移性：
使用基于分子连接指数(1)的结构估计方法，可以估计法昔洛韦的Koc为330(SRC)。根据分类方案(2)，此估计的Koc值表明法昔洛韦在土壤中预计具有中等迁移性。
个人防护装备 (PPE)：
戴手套操作。使用前必须检查手套。使用适当的手套脱除技术(不接触手套外表面)以避免皮肤接触此产品。根据适用法规和良好实验室实践，使用后处理受污染的手套。洗手并擦干。
人体暴露可能途径：
在生产或使用法昔洛韦的工作场所，通过吸入和皮肤接触可能发生职业性暴露。使用数据表明，一般人群可能通过服用含有法昔洛韦的药品产品而暴露于法昔洛韦。(SRC)
环境生物富集作用：
据估计，法昔洛韦在鱼中的BCF值为3(SRC)，使用估计的log Kow值0.64(1)和回归推导方程(2)计算。根据分类方案(3)，该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力较低(SRC)。
环境非生物降解性：
使用结构估计方法(1)估计的碱催化二级水解速率常数为0.13升/摩尔-秒(SRC)；这分别对应于pH值为7和8时的半衰期为2年和61天(1)。法昔洛韦含有在>290纳米波长处发色的基团(2)，因此可能易受阳光直接光解(SRC)。
Drug Induced Liver Injury：
参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
Toxic Combustion Products：
火灾条件下释放有毒烟雾。
环境归宿/暴露摘要：
法昔洛韦作为抗病毒药物的生产和使用可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中，在25°C下估计蒸气压为1.1×10-9毫米汞柱，表明法昔洛韦将仅存在于大气中的颗粒相。颗粒相法昔洛韦将通过湿沉降和干沉降从大气中去除。法昔洛韦含有在>290纳米波长处发色的基团，因此可能易受阳光直接光解。如果释放到土壤中，基于估计的Koc值为330，法昔洛韦预计具有中等迁移性。根据估计的亨利定律常数为9.4×10-14大气压-立方米/摩尔，从湿润土壤表面的挥发预计不是重要的命运过程。法...
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
如吞食，切勿给失去知觉的人口服任何东西。用水漱口。
Effects During Pregnancy and Lactation：
◉ 对哺乳和母乳的影响
Production methods and uses
Production method
一种方法首先涉及通过三乙基乙烷-1,1,2-三羧酸与四氢呋喃(THF)和氢化铝锂反应形成油，该油与2,2-二甲氧基丙烷在对甲苯磺酸存在下反应生成I。OH基团使用四溴化碳和三甲基膦被溴取代。溴化衍生物与2-氨基-6-氯嘌呤结合，在7位烷基化。二氧戊烷环通过加热稀盐酸打开，所得二醇与乙酸酐酯化，使用4-(二甲基氨基)吡啶作为酸清除剂。
purpose
用途：
计算去除率(%)：22
一般制造信息：
归类为抑制病毒DNA聚合酶的核苷类似物组
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：适合对材料精细度、设备条件和应用环境要求较高的场景，通常需要结合工艺目标做进一步筛选 。
作用参考：在科研材料体系中具备较强的组合应用潜力，价值往往取决于具体配方、纯度等级和工艺设计 。
选型提示：精细化学品的稳定性不仅取决于材料本身，也与生产流程、仓储物流、追溯能力和管理水平密切相关 。
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upstream information
制造方法：
三乙基乙烷-1,1,2-三羧酸(CID:45790110)；THF(CID:8028)；氢化铝锂(CID:28112)；2,2-二甲氧基丙烷(CID:6495)；对甲苯磺酸(CID:6101)；溴(CID:24408)；2-氨基-6-氯嘌呤(CID:5360349)；乙酸酐(CID:7918)；4-(二甲基氨基)吡啶(CID:14284)
downstream information
No downstream information yet
MSDS
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104227-87-4 | Famciclovir, United States Pharmacopeia(USP) Reference Standard.pdf
