compound introduction
"Dacthal"是一种甲酯和二酯。
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dimethyl 2,3,5,6-tetrachlorobenzene-1,4-dicarboxylate
Dangerous GoodsCAS number：1861-32-1 molecular formula：C10H6Cl4O4
overview
Specs
| Chinese alias | 2,3,5,6-四氯-1,4-苯二甲酸甲酯,氯酞酸二甲酯 | ||
| English alias | DIMETHYL 2,3,5,6-TETRACHLOROTEREPHTHALATE Chlorthal dimethyl Dimethyl 2,3,5,6-tetra-chloro-1,4-benzenedicarboxylate DCPA | ||
| CAS number | 1861-32-1 | molecular formula | C10H6Cl4O4 |
| molecular weight | 332.0 | Exact mass | ≥96% |
| PSA | 52.6 | logp | 4.4 |
numbering system
| CAS | 1861-32-1 |
| UNII | ZU3X5G2QLR |
| HMDB ID | HMDB0250144 |
| KEGG ID | C14744 |
| ChEBI ID | 34664 |
| Wikidata | Q5277322 |
| ChEMBL ID | CHEMBL1888079 |
| Wikipedia | Dimethyl_tetrachloroterephthalate |
| NSC Number | NSC Number: NSC155745 |
| 废弃 CAS | 87209-56-1 |
| PubChem CID | 2943 |
| Nikkaji Number | J1.785J |
| DSSTox Substance ID | DTXSID0024000 |
| European Community (EC) Number | 217-464-7 |
| PubChem Reference Collection SID | 500769002 |
physicochemical properties
| XLogP3 | 4.4 |
| 气味 | 基本无味 |
| 熔点 | 155-156 °C |
| 复杂性 | 290 |
| 蒸气压 | 25°C时为2.5×10-6毫米汞柱 |
| Exact Mass | 331.899069 |
| Pesticides | 农药 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 无色固体；无色结晶固体；[MSDSonline] |
| 颜色/形态 | 无色晶体 |
| 重原子计数 | 18 |
| Molecular Weight | 332.0 |
| Monoisotopic Mass | 329.902019 |
| 其他实验性质 | 对热和紫外线光稳定 |
| 可旋转键计数 | 4 |
| 氢键供体计数 | 0 |
| 氢键受体计数 | 4 |
| Kovats 保留指数 | 半标准非极性：1960 |
| Heat of Vaporization | 计算的平均摩尔汽化热为25 KCAL/MOL |
| Stability/Shelf Life | 对紫外线照射稳定 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 52.6 Ų |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
危害摘要：
由于它是一种可能的致癌物，使用DCPA可湿性粉剂的混合、装载和施用人员需要佩戴防尘防雾呼吸器；[参考文献#1]
处置方法：
可在采取适当预防措施处理形成的氯化氢的情况下进行焚烧处置，即需要使用碱洗涤器处理大量物质。推荐方法: 焚烧。
有害效应：
职业性肝毒素 - 次级肝毒素：职业环境中的毒性效应潜力基于人类摄入或动物实验的中毒案例。
法规信息：
新西兰EPA化学品清单状态: 氯酞酸二甲酯: 没有单独批准，但可作为符合团体标准的产品中的组分使用。它不被批准作为化学品单独使用。
环境归宿：
大气命运: 基于25°C时2.5X10-6毫米汞柱的实验蒸气压(1,SRC)，四氯对苯二甲酸二甲酯将在大气中同时存在于气相和颗粒相(2)。预计四氯对苯二甲酸二甲酯将在气相中通过与光化学产生的羟基自由基反应而降解，估计半衰期为36天(3,SRC)。颗粒相的四氯对苯二甲酸二甲酯可通过湿沉降和干沉降从空气中物理去除(SRC)。
Target Organs：
尿液
Toxicity Data：
LC50（大鼠）> 5,700 mg/m3/4h
EPA Ecotoxicity：
来自EPA的农药生态毒性数据：88
人为污染源：
二氯四酞二甲酯在使用作为芽前除草剂(SRC)控制一年生杂草和一些一年生阔叶杂草(1)的过程中直接释放到环境中。
环境水浓度：
地下水: 在全国地下水井的总结中，1984-1991年间测试的2033口井中有5口可检测到四氯对苯二甲酸二甲酯(浓度从0.010-300微克/升)(1)。在全国饮用水井农药调查中(783个农村家庭井，566个社区井)，未检测到四氯对苯二甲酸二甲酯(最低报告限0.060微克/升)(2)。在纽约州地下水中检测到四氯对苯二甲酸二甲酯(中位浓度109 ppb，最大浓度1039 ppb)(3)。在1979-1980年纽约长岛研究中，农业区10口井中有6口检测到四氯对苯二甲酸二甲酯残留物(浓度40-600 ppb，每月采样持续一年)(4)。四氯对苯二甲酸二甲酯的代谢物为...
FIFRA Requirements：
根据180.1(n)中定义的区域注册容限，规定了四氯对苯二甲酸二甲酯及其代谢物的残留总量（以四氯对苯二甲酸二甲酯计算）在或以下生农产品中的容限：萝卜（根）；和萝卜（叶）。
Food Survey Values：
1968年至1974年的市场篮研究（针对成人饮食）检测到二氯四酞二甲酯10次，浓度范围从痕量到0.032 ppm(1-4)。在国产农产品中检测到二氯四酞二甲酯（叶和茎蔬菜，检出率0.5%，平均浓度<0.005 ppm）(5)。1964-1968年的总饮食样本显示二氯四酞二甲酯残留的检出率为3%，平均浓度<0.001 ppm(5)。
人体毒性摘录：
...DACTHAL.../具有/无显著临床毒理学特性。
其他安全信息：
化学品评估：IMAP评估 - 1,4-苯二甲酸，2,3,5,6-四氯-，二甲酯：人类健康一级评估
非人类毒性值：
LC50 大鼠吸入 > 5 mg/l (4 hr 名义)
水/土壤挥发率：
根据四氯对苯二甲酸二甲酯的蒸气压(1)和水溶性(2)的实验值，确定其亨利定律常数为2.18X10-6大气压-立方米/摩尔(3,SRC)。这表明四氯对苯二甲酸二甲酯从水表面挥发缓慢(3)。
Allowable Tolerances：
根据180.1(n)中定义的区域注册容限，已建立二氯四酞二甲酯及其代谢物的残留总量容限，以二氯四酞二甲酯计算，在以下农产品中：萝卜（根部），2 ppm；和萝卜（顶部），15 ppm。
Average Daily Intake：
1982年4月至1984年4月，在美国的24个地点用于市场篮研究中的食物采集。四氯对苯二甲酸二甲酯的摄入量分别为6-11个月、2岁、14-16岁女性、14-16岁男性、25-30岁女性、25-30岁男性、60-65岁女性、60-65岁男性年龄组的1.9、2.4、0.9、1.2、1.2、1.1、1.8和1.8纳克/千克体重/天(1)。1980年10月至1982年3月，在市场篮研究中使用27个地点采集食物。成人食物中四氯对苯二甲酸二甲酯的平均每日摄入量为叶菜类蔬菜0.137微克/天，根茎类蔬菜0.0213微克/天，园艺水果0.007微克/天(总平均每日摄入量=0.165微克/天)(2)。从...
EPA IRIS Information：
参考剂量(RfD)，慢性：1 x 10 ^-2 毫克/公斤-天
RAIS Toxicity Values：
口服亚慢性慢性参考剂量参考：HEAST 当前
Animal Concentrations：
在堪萨斯州的浣熊中未检测到四氯对苯二甲酸二甲酯(检测限=0.050毫克/千克)(1)。在格林湾和波扬湖的国家污染物生物监测计划研究中，在福斯特燕鸥蛋中未检测到四氯对苯二甲酸二甲酯(检测限=<0.01微克/克)(2)。
TSCA Test Submissions：
未审核 | 四氯对苯二甲酸二甲酯（CAS编号1861-32-1）被评估为亚慢性膳食毒性。测试物质以1%的膳食水平给予5只斯普拉格-道利雄性白化大鼠，持续28天。毒性症状包括轻度至中度震颤、喘息和鼻分泌物。从第二周开始，面部和头部出现小皮肤病变。病变严重程度增加，一些逐渐发展为深度溃疡。所有动物都存活了28天。数据不足以比较体重增加和食物消耗。病理变化包括暗色和充血的肝脏，充血和苍白的肾脏和脾脏；肾脏和肝脏重量较高。
危害类别和分类：
水生慢性2（20%）
环境生物降解性：
五月和十月分别在沙壤土的田间试验小区以4.0 kg a.i./ha的剂量喷洒三组重复的四氯对苯二甲酸二甲酯(1)。春季喷洒后0、38、63、101和128天测量该除草剂的土壤残留量，分别有100%、95%、67%、62%和45%的四氯对苯二甲酸二甲酯残留(1)。秋季喷洒四氯对苯二甲酸二甲酯后0、171和263天，分别有100%、55%和11%的该化合物残留(1)。春季和秋季每年喷洒两次四氯对苯二甲酸二甲酯（每次7.5和15.0 kg/ha）四年的田间小区，在施药后五个月显示出微弱的植物毒性活性，表明该...
非人体毒性摘录：
在500 PPM浓度下对鱼类无毒。...成年野鸭喂食5000 PPM 2,3,5,6-四氯对苯二甲酸酯后存活超过100天。
土壤吸附/迁移性：
基于实验测得的log Kow为4.40（1），使用回归推导的方程（2,SRC）估计四氯对苯二甲酸二甲酯的Koc约为5900。根据建议的分类方案，该Koc值表明四氯对苯二甲酸二甲酯在土壤中基本不移动（3）。据报道，四氯对苯二甲酸二甲酯强烈吸附于土壤且不易浸出（4）。四氯对苯二甲酸二甲酯在土壤中的最小移动表明该化合物可能吸附于有机物或粘土（5）。
人体暴露可能途径：
在11名职业接触该除草剂的人员中，有2人的手部冲洗液检测到二氯四酞二甲酯（阳性=2，接触后1-112天）(1)。
环境生物富集作用：
使用实验测得的log Kow值4.40(1)和推荐的回归推导方程(2,SRC)，计算出二氯四酞二甲酯的生物富集系数(BCF)为1300。该BCF值表明二氯四酞二甲酯将在水生生物中生物富集(2)。多项研究表明鱼类中存在二氯四酞二甲酯(3-12)，表明该化合物的生物富集确实发生。
环境非生物降解性：
据报道该化合物对热和紫外线光都稳定(1)。然而，将薄层四氯对苯二甲酸二甲酯放在玻璃板上，然后暴露在阳光下2至96小时，显示该除草剂暴露5小时后分解50%，暴露48小时后分解超过95%(2)。四氯对苯二甲酸二甲酯暴露两小时后光解为单甲基四氯对苯二甲酸和四氯对苯二甲酸，暴露四小时后也形成了1,2,4,5-四氯苯。64小时后，注意到更多未鉴定的产物(2)。在甲醇中，四氯对苯二甲酸二甲酯不吸收330 nm以上的光(3)。四氯对苯二甲酸二甲酯与光化学产生的...
环境归宿/暴露摘要：
在使用作为出苗前除草剂控制一年生草类和一些一年生阔叶杂草期间，四氯对苯二甲酸二甲酯直接释放到环境中。如果释放到大气中，基于实验蒸气压为2.5X10-6 mm Hg，四氯对苯二甲酸二甲酯将同时存在于气相和颗粒相中。在气相中，它应该与羟基自由基缓慢反应，估计半衰期为36天。颗粒相的四氯对苯二甲酸二甲酯可通过湿沉降和干沉降从空气中物理去除。基于估计的Koc为5900，预计四氯对苯二甲酸二甲酯在土壤中基本不移动；它可能强烈结合到土壤中的有机物或粘土。该化合物将生物降解...
Atmospheric Concentrations：
城市/郊区：1970-71年间美国二氯四酞二甲酯的空气中农药算术平均浓度等于该化合物的痕量水平（0.49%阳性样品，最大值=2.1 ng/cu m）（1,2）。
Fish/Seafood Concentrations：
国家污染物生物监测计划在美国主要河流和五大湖的112个站点采集的鱼类混合样品中检测到四氯对苯二甲酸二甲酯（结果报告为最大湿重残留浓度，单位为微克/克，以及可检测残留物的站点百分比；1978-79年，1.22，34.3%；1980-81年，0.40，28%；1984年，0.45，45.5%）（1）。相同的鱼类样品被分析为四氯对苯二甲酸二甲酯的最大湿重和脂重残留浓度（1978-79年，1.22微克/克湿重，18.8微克/克脂重；1980-81年，0.40微克/克湿重，6.1微克/克脂重）（2）。分析了苏必利尔湖和休伦湖主要支流和海湾的鲤鱼中是否存在四氯对苯二甲酸二甲酯；所有...
Sediment/Soil Concentrations：
1986年从加利福尼亚州莫斯兰丁排水区采集的沉积物样品中，12%含有四氯对苯二甲酸二甲酯（浓度=未检出至25微克/千克干重，检出限=8.8微克/千克）（1）。
Other Environmental Concentrations：
1986年，加利福尼亚州莫斯兰丁排水区(浓度=未检出至690微克/千克干重)的土壤样本中有39%，以及萨利纳斯和卡梅尔河谷农业区(浓度=未检出至700微克/千克干重)的土壤样本中有47%含有四氯对苯二甲酸二甲酯(检测限=4.4微克/千克)(1)。1972年，在37个州的1533个地点检测土壤中是否存在四氯对苯二甲酸二甲酯(在1个样本或总样本的0.1%中检出，浓度=0.18 ppm)(2)。科罗拉多州的家居灰尘样本显示存在四氯对苯二甲酸二甲酯(对照组，n=182，阳性=14，平均浓度=7.11 ppb；农民，n=45，阳性=22，平均=18.50 ppb；配方师，n=95，阳性=19，平均=7.28 ppb)(3)。四氯...
Hazard Quotient Level 3 or Cancer Risk Level 1E-04：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
Hazard Quotient Level 0.1 or Cancer Risk Level 1E-06：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
USGS Health-Based Screening Levels for Evaluating Water-Quality：
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
Production methods and uses
Production method
通过与甲醇酯化四氯对苯二甲酸制备。
purpose
用途：
选择性非内吸性除草剂，用于出苗前控制一年生杂草和一些一年生阔叶杂草。
使用分类：
HERBICIDES
一般制造信息：
不相容性：与大多数其他农药兼容；无特殊硬水问题。
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：常见于生产制造场景，可作为主料、辅料、添加剂或工艺辅助材料参与配方与加工流程 。
作用参考：可作为基础工业材料参与合成、提纯或改性过程，为后续产品制造和工艺放大提供支撑 。
选型提示：涉及安全应用管理时，仍应以 MSDS、产品详情页和现场工艺控制要求为准，不应由参考文案替代 。
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upstream information
制造方法：
甲醇（CID:887）；四氯对苯二甲酸（CID:16493）；对苯二甲酰氯（CID:7488）；二氯四酞二甲酯（CID:2943）；对二甲苯（CID:7809）；2,3,5,6-四氯对苯二甲酰氯（CID:12868）
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